4- bromo -3- nitrotoluene cas 5326-34-1

4- bromo -3- nitrotoluene, Formula molecolare C8H7BRNO2, CAS 5326-34-1, Peso molecolare corrispondente 230,05 g\/mol. È una polvere solida da bianco a giallo chiaro. È solubile in alcuni solventi organici come alcoli e chetoni a temperatura ambiente, ma la sua solubilità in acqua è relativamente bassa. È un composto relativamente stabile che non è facilmente decomposto o esploso. Ma è un idrocarburo alogenato organico che dovrebbe essere evitato dal contatto con forti ossidanti e condizioni di alta temperatura. È un composto tossico che può causare danni all'uomo e agli animali. Pertanto, dovrebbe essere prestata attenzione alla sicurezza e seguire i metodi di funzionamento sperimentale corretti durante la gestione e l'utilizzo. È un importante intermedio nelle industrie di pesticidi e farmaceutiche. Può essere usato per sintetizzare vari farmaci e pesticidi, come insetticidi, fungicidi ed erbicidi. Questi farmaci e pesticidi possono essere usati per controllare le malattie delle colture e i parassiti, aumentare le rese delle colture e prevenire e curare le malattie nell'uomo e negli animali. Può anche essere usato per sintetizzare tensioattivi, estrattori, fragranze e materiali ottici. Può anche essere usato come materia prima per produrre altri composti, come alcoli, aldeidi, chetoni e acidi carbossilici.

4- bromo -3- nitrotolueneHa una vasta gamma di applicazioni nella sintesi di ritardanti di fiamma. Come importante intermedia di sintesi organica, può essere usato per sintetizzare vari composti con un'eccellente ritardo della fiamma.

1. Ritardi di fiamma bromurati sintetici: 4- bromo 3- nitrotoluene può essere usato per sintetizzare vari ritardanti di fiamma bromurati. Questi ritardanti di fiamma bromurati in genere hanno un'elevata stabilità termica, un basso rilascio di fumo e buone proprietà di isolamento elettrico. Possono essere usati per il trattamento ritardante di fiamma di vari materiali polimerici, come poliestere, poliimmide, resina epossidica e poliuretano.

2. Mescolamento con altri ritardanti di fiamma: 4- bromo 3- Il nitrotoluene può essere miscelato con altri ritardanti di fiamma per migliorare gli effetti sinergici e ridurre i costi. Questi ritardanti di fiamma possono includere ritardanti di fiamma a base di fosforo, ritardanti di fiamma inorganici e ritardanti di fiamma a base di azoto. Per compounding, è possibile ottenere un ritardante di fiamma misto con un'eccellente ritardo di fiamma, che può essere utilizzato per il trattamento ritardante della fiamma di vari materiali.

 

3. Sintetico IntumeScent Flame Retardant: 4- Bromo 3- Nitrotoluene può essere usato per sintetizzare i ritardanti di fiamma intumeScenti. Questo tipo di ritardante di fiamma si decomponderà per produrre gas ad alte temperature, il che aiuta ad espandere il materiale e formare uno strato di carbonio denso, riducendo così l'innesco e migliorando il limite di resistenza al fuoco. Sono adatti per il trattamento ritardante di fiamma di materiali polimerici, come poliuretano, resina epossidica e poliimide.

4. Altri ritardanti di fiamma modificati: 4- bromo 3- Il nitrotoluene può essere usato per modificare altri ritardanti di fiamma per migliorare le loro prestazioni e applicabilità. Ad esempio, può essere usato come reagente o agente di reticolazione per modificare ritardanti di fiamma organici o inorganici per migliorare la loro stabilità termica, ritardo della fiamma e proprietà elettriche.

5. Sintepi di fumo sintetico: 4- bromo 3- Il nitrotoluene può essere usato per sintetizzare i soppressori del fumo, riducendo il rilascio di fumo di materiali durante la combustione. Questi soppressori del fumo sono generalmente utilizzati in combinazione con ritardanti di fiamma per migliorare la ritardo della fiamma e ridurre gli impatti ambientali negativi.

Va notato che quando si sintetizzano ritardanti di fiamma usando 4- bromo 3- nitrotoluene, si dovrebbe prestare attenzione a fattori come il suo dosaggio e le condizioni di reazione. Allo stesso tempo, è necessario rispettare le normative e gli standard pertinenti per garantire che il ritardante di fiamma sintetizzato soddisfi i requisiti di sicurezza e ambientali. Inoltre, al fine di ottenere una migliore ritardo della fiamma, è necessario regolare e ottimizzare la formula del materiale e la tecnologia di elaborazione.

4- bromo -3- nitrotolueneè un composto organico contenente bromo e nitroso, che ha ampie prospettive di applicazione. Può essere usato come intermedio per partecipare alla sintesi in vari campi come prodotti farmaceutici, coloranti, pesticidi e scienze dei materiali.

Metodo 1: reazione chimica:

Reazione di nitrazione di 2- bromo -1- metilstyrene

Equazione chimica:

C₇H₈ → C₄H₄BRNO₂ → C₈H₈

C₈H₈ + Hno₃ + H₂COSÌ₄→ 4- bromo -3- nitrostirene

4- bromo -3- nitrostirene → reazione di riduzione →₇H₆BRNO₂

Fare un passo:

1) Aggiungi stirene, cloruro ferrico e tetracloruro di carbonio al pallone di reazione e mescola uniformemente.

2) Aggiungi gradualmente N-bromosuccinimide (NBS) come reagente di brominazione.

3) In condizioni di raffreddamento, aggiungere lentamente acido nitrico concentrato e acido solforico concentrato al sistema di reazione.

4) La miscela di reazione è stata riscaldata a parità di pressione per 20 ore.

5) Utilizzare gas idrogeno e catalizzatore PD\/C per la reazione di riduzione.

2. Reazione di accoppiamento di p-nitroclorobenzene e p-bromotoluene

Equazione chimica:

C₆H₄Clno₂ + C₇H₇Br → 4- amino -3- bromo -5- nitrobenzaldehyde

4- amino -3- bromo -5- nitrobenzaldeide → Riduzione selettiva →₇H₆BRNO₂

Fare un passo:

1) Posizionare p-nitroclorobenzene e p-bromotoluene in un pallone di reazione.

2) Aggiungi PD (DPPF) CL2 come catalizzatore di palladio, aggiungi una quantità adeguata di NAAC come base e DMF come solvente.

3) Reagire in un'atmosfera di ossigeno.

4) Dopo la reazione, eseguire il trattamento di riduzione selettivo.

Il metodo 2 è una sintesi ad ultrasuoni assistita di4- bromo -3- nitrotoluene, con le seguenti fasi di reazione chimica:

Equazione chimica:

C₈H₈ + C₄H₄BRNO₂→ 2- bromo -1- metilstyrene

2- bromo -1- metilstyrene + hno₃ + H₂COSÌ₄→ 4- bromo -3- nitrostirene

4- bromo -3- nitrostirene → c₇H₆BRNO₂

Fare un passo:

1) Aggiungi stirene e n-bromosuccinimide (NBS) al sistema di reazione.

2) Aggiungere il diclorometano solvente e una quantità adeguata di alluminano attivatore.

3) Eseguire il trattamento ad ultrasuoni a temperatura ambiente, con tempi di reazione che vanno da pochi minuti a diverse ore.

4) Aggiungere una miscela di acido nitrico concentrato e acido solforico concentrato e il sistema di reazione continua a oscillare a temperatura ambiente.

5) Dopo il completamento della reazione, il flusso di processo (come estrazione, cristallizzazione, ecc.) Viene eseguito per ottenere il prodotto target.

La reazione assistita ad ultrasuoni utilizza la vibrazione meccanica degli ultrasuoni per accelerare la collisione tra le molecole nel sistema di reazione, migliorare l'attività di reazione dei reagenti, ridurre i tempi di reazione e migliorare la resa e la selettività. Quando viene aggiunto l'alluminano attivatore, la capacità di riduzione chimica dell'alluminio può ridurre la soglia di energia dell'intermedio 4- Bromo -3- nitrostirene, promuovendo la sua reazione con nitrato e ioni di solfato.

Benzene Ring Chemistry è un importante ramo della chimica organica e il suo sviluppo ha gettato una solida base per la scoperta di 4- Bromo -3- nitrotoluene. All'inizio del XIX secolo, l'industria del carbone europea prosperò e l'illuminazione del gas fu ampiamente utilizzata. Le persone hanno scoperto che alcuni liquidi oleosi sono rimasti spesso nei cilindri del gas. Il chimico britannico Faraday sviluppò un forte interesse per questi liquidi e, dopo cinque anni di ricerca, riferiva alla Royal Society di Londra il 16 giugno 1825, estraendo da loro un nuovo composto che chiamava il "pesante composto di carbonio di idrogeno", che era il prototipo del benzene. Nel 1834, lo scienziato tedesco Michaeli ottenne la stessa sostanza del liquido di Faraday distillando una miscela di acido e calce benzoico e lo chiamò "benzene". La determinazione della struttura dell'anello di benzene ha attraversato un processo lungo e tortuoso. Il chimico tedesco Friedrich Kekuler ha condotto ricerche approfondite sulle proprietà chimiche del carbonio e ha scoperto che il carbonio ha quattro legami di valenza che possono essere collegati ad altri quattro atomi o gruppi atomici per formare strutture stabili. Nel 1865, Kekule fu ispirato in un sogno e si rese conto che gli atomi di carbonio potevano essere collegati insieme sotto forma di un anello esagonale, formando una struttura di anello di benzene stabile. Questa scoperta è conosciuta come "Ring Benzene" ed è diventata l'unità strutturale fondamentale di molti composti organici. Nel 1935, Jens usò la diffrazione dei raggi X per dimostrare che l'anello di benzene è un esagono normale planare, con atomi di idrogeno situati ai vertici dell'esagono e misurato che tutti i legami di carbonio di carbonio nella molecola di benzene sono identici, il che è un legame covalente speciale tra legami singoli e doppi. Nel 1988, il team scientifico di IBM negli Stati Uniti ha catturato per la prima volta un'unica immagine circolare di benzene usando un microscopio a tunneling a scansione. Nel 2009, hanno anche usato un microscopio a forza atomica per fotografare una singola molecola di pentacene, svelando così davvero il velo misterioso dell'anello del benzene. La particolarità della struttura ad anello di benzene la conferisce ricche proprietà chimiche. Nelle reazioni di sostituzione, altri gruppi funzionali possono sostituire gli atomi di idrogeno sull'anello di benzene, come alogenazione, nitrazione e reazioni di solfonazione. In termini di reazioni di addizione, sebbene le molecole di benzene non abbiano doppi legami di carbonio, possono sottoporsi a reazioni di aggiunta con idrogeno o altre sostanze in condizioni specifiche per generare composti corrispondenti, come il cicloesano. Tuttavia, questa reazione di aggiunta è relativamente difficile da eseguire. Nella reazione di ossidazione, il benzene può essere completamente bruciato nell'aria per produrre anidride carbonica e acqua, accompagnato da fumo denso, ma non può far sbiadire la soluzione di permanganato di potassio acido. Anche il cracking ad alte temperature è una forma di ossidazione. Lo sviluppo della chimica dell'anello di benzene fornisce importanti basi teoriche e metodi sperimentali per la successiva ricerca sui derivati ​​dell'anello di benzene, tra cui 4- bromo -3- nitrotoluene.

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