4-bromobenzenesulfonil cloruroè un composto organico, CAS 98 - 58-8, con la formula chimica C6H4BRCLO2S. È un solido da bianco a giallo chiaro. Ha una certa solubilità in solventi comuni come idrocarburi clorati, alcoli ed eteri. Può essere usato per le reazioni di solfonazione di composti aromatici per preparare composti organici contenenti gruppi solfonici. Di solito, questo composto può fungere da reagente di solfonazione per vari gruppi aromatici, come p-toluene, stirene, ecc. È un utile precursore del colorante fluorescente che può essere usato per sintetizzare macromolecole biologiche etichettate fluorescenti o piccole molecole organiche. Può anche essere usato per preparare composti eterociclici, come composti organici contenenti anelli di piperidina. Può anche essere usato come reagente nucleofilo per introdurre alcuni gruppi chimici, come sostituenti o gruppi idrossilici, sull'anello di benzene.
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Formula chimica |
C6H4BRCLO2S |
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Messa esatta |
254 |
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Peso molecolare |
256 |
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m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
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Analisi elementare |
C, 28.20; H, 1.58; BR, 31.27; Cl, 13.87; O, 12.52; S, 12.55 |
Proprietà fisiche e chimiche
► Struttura e formula molecolare
Ha la formula molecolare C₆H₄brclo₂s. La sua struttura è costituita da un anello di benzene sostituito con un atomo di bromo in posizione para (-) e un gruppo di cloruro di solfonil (-so₂cl) attaccato all'anello. Il gruppo funzionale del cloruro sulfonilico è altamente reattivo, rendendo questo composto un prezioso intermedio nella sintesi organica.
► Stato fisico e aspetto
In condizioni standard, il cloruro a 4 bromobenzenesulfonil appare in genere come un solido cristallino da bianco a quello giallo chiaro. L'aspetto del composto può variare leggermente a seconda delle sue condizioni di purezza e conservazione. È inodore, il che è vantaggioso per la gestione del laboratorio in quanto riduce il rischio di esposizione per inalazione.
► Punti di scioglimento e di ebollizione
Il punto di fusione di 4-bromobenzenesulfonil cloruro varia da 73 a 77 gradi, con alcune fonti che segnalano valori precisi come 75,00–76,00 gradi. Il suo punto di ebollizione è di circa 152 gradi a 154 gradi ad una pressione di 26 mmHg, indicando che sublima o si decompone a temperature più elevate a pressione atmosferica normale. Questa instabilità termica richiede un'attenta gestione durante i processi di riscaldamento.
► Solubilità
È solubile in una varietà di solventi organici, tra cui tetraidrofurano (THF), etere di petrolio, 1,4-diossano, diclorometano e cloroformio. Tuttavia, è insolubile in acqua, che è una caratteristica comune dei composti cloruro di solfonil. Questa insolubilità nell'acqua è cruciale per il suo uso nelle reazioni anidro, in cui l'acqua potrebbe interferire con il meccanismo di reazione.
► Sensibilità e stabilità
Il composto è umidità - sensibile, il che significa che può reagire con l'acqua per formare cloruro di idrogeno e altri sottoprodotti. Questa reattività sottolinea l'importanza di conservare il cloruro a 4 bromobenzenesolfonil in un contenitore secco e ermetico lontano da fonti di umidità. A temperature e pressioni normali, il composto è stabile ma dovrebbe essere protetto dalla generazione di polvere, dal calore in eccesso e dai forti ossidanti per prevenire la decomposizione.
Applicazione
► Sintesi organica
È un reagente versatile nella sintesi organica, in particolare nella preparazione di solfonamidi e altri derivati dei solfonilici. La sua reattività come elettrofilo lo rende un candidato ideale per le reazioni di sostituzione nucleofila, in cui può reagire con ammine, alcoli o tioli per formare solfonamidi, esteri di solfonati o tioethi solfonilici, rispettivamente.
► Sintesi di sulfonamidi
I sufonamidi sono una classe di composti con diverse attività biologiche, tra cui proprietà infiammatorie antibatteriche, antifungine e anti -. Può essere usato per sintetizzare i sulfonamidi reagendo con ammine primarie o secondarie. La reazione procede attraverso l'attacco nucleofilo dell'ammina sul gruppo cloruro di solfonil, seguito dall'eliminazione dell'idrogeno cloruro per formare il prodotto sulfonamide.
► Protezione delle ammine
Oltre al suo ruolo nella sintesi di sulfonamide, può anche essere utilizzato per proteggere le ammine durante i processi sintetici a gradini multi -. Convertendo l'ammina in un derivato della sulfonamide, il gruppo amminico reattivo viene temporaneamente mascherato, prevenendo reazioni laterali indesiderate. Dopo che le trasformazioni desiderate sono completate, il gruppo sulfonamide può essere rimosso in condizioni specifiche per rigenerare l'ammina libera.
► Sintesi nucleotidica
È stato impiegato come agente attivante nella sintesi di oligodeoxyribo - e oligoribonucleotidi in soluzione. Il gruppo cloruro di solfonil può reagire con i gruppi idrossilici sugli zuccheri nucleotidici, formando esteri di solfonati che migliorano la reattività dei nucleotidi durante le reazioni di accoppiamento. Questo approccio è stato usato per sintetizzare gli oligonucleotidi con rese e purezza migliorate rispetto ai metodi tradizionali.
► Altre applicazioni
Oltre al suo utilizzo nella sintesi organica e nella chimica dei nucleotidi, ha potenziali applicazioni nella scienza dei materiali, chimica dei polimeri e ricerca agrochimica. La sua capacità di formare legami covalenti con vari gruppi funzionali lo rende uno strumento prezioso per modificare le proprietà di polimeri, superfici o piccole molecole.
Un metodo comune per la sintesi4-bromobenzenesulfonil cloruroè ottenuto reagendo p - bromobenzene con sulfonil cloruro. I seguenti sono i passaggi specifici:
Equazione chimica:
Reazione 1: reazione di sostituzione tra p - bromobenzene e cloruro di sulfonil
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
Reazione 2: reazione di neutralizzazione tra solfonil cloruro non reagito e solfuro di sodio
C6H5SO2CL+NA2S → C6H5SO2NA+NaCl+S.
► Preparazione sperimentale:
-4-bromobenzene: come substrato della reazione, fornisce atomi di bromo.
- cloruro di sulfonil: usato per la reazione di sostituzione con p - bromobenzene per produrre cloruro a 4-bromobenzene solfonil.
- diclorometano anidro: funge da solvente e fornisce un mezzo di reazione.
- solfuro di sodio: usato per neutralizzare il cloruro di solfonil non reagito.
- acido solforico: usato per regolare le condizioni di reazione.
- miscela di sale di ghiaccio e ghiaccio: utilizzata per mantenere la bassa temperatura del sistema di reazione.
► Passaggi di reazione:
UN. In un pallone di reazione secco, aggiungi 4-bromobenzene e diclorometano anidro mantenendo bassa temperatura.
B. Aggiungi lentamente il cloruro di solfonil mentre mescola la miscela di reazione.
C. Controllare la temperatura per continuare a mantenere una bassa temperatura e mantenere l'agitazione durante il processo di reazione. Questa reazione deve essere eseguita a una temperatura inferiore per controllare la generazione di reazioni laterali.
D. Dopo il completamento della reazione, trasferire la miscela di reazione in una soluzione satura di cloruro di sodio contenente solfuro di sodio per neutralizzare il cloruro di solfonil non reagito.
e. Separare la fase organica e lavare con acqua salata.
F. Assorbi il solvente per ottenere 4-bromobenzenesulfonil cloruro.
Precauzioni di sicurezza
► Identificazione dei pericoli
È un composto corrosivo e irritante che può causare un'irritazione grave del tratto della pelle, degli occhi e del tratto respiratorio al momento del contatto o dell'inalazione. La reattività del composto con acqua e umidità aumenta ulteriormente il rischio di generazione di gas cloruro di idrogeno, che può essere dannoso se inalato.
► Pericoli per la salute
1) Contatto della pelle: può causare gravi ustioni, arrossamenti e vesciche. L'esposizione prolungata o ripetuta può portare a dermatite o altri disturbi della pelle.
2) Contatto visivo: può causare gravi danni agli occhi, tra cui opacità corneale, congiuntivite e cecità se non trattate prontamente.
3) Inalazione: l'inalazione di vapori o polvere può irritare il tratto respiratorio, causando tosse, mancanza di respiro e dolore toracico. L'esposizione prolungata può portare a edema polmonare o altri disturbi respiratori.
4) Ingestione: sebbene l'ingestione sia improbabile a causa dello stato solido del composto e delle precauzioni di maneggevolezza, la deglutizione può causare gravi irritazioni gastrointestinali, nausea, vomito e dolore addominale.
► Precauzioni di sicurezza
Per ridurre al minimo i rischi associati alla gestione di 4-bromobenzenesulfonil cloruro, dovrebbero essere osservate le seguenti precauzioni di sicurezza:
1) Personal Protective Equipment (DPI): usura chimica - guanti resistenti, occhiali di sicurezza e un cappotto da laboratorio o indumenti protettivi per prevenire il contatto con la pelle e gli occhi. Potrebbe essere necessario un respiratore con filtri appropriati quando si lavora con grandi quantità o in aree scarsamente ventilate.
2) Ventilazione: eseguire tutte le operazioni in un'area ventilata -} per impedire l'accumulo di vapori o polvere.
3) Presentazione: conservare il composto in un luogo fresco e asciutto lontano da umidità, calore e materiali incompatibili come agenti ossidanti e basi forti.
4) Gestione: evitare la generazione di polvere e la fuoriuscita. Utilizzare una spatola o altri strumenti adatti per trasferire il composto solido e ripulire eventuali sversamenti immediatamente utilizzando materiali assorbenti e procedure di smaltimento appropriate.
5) Procedure di emergenza: in caso di contatto con la pelle o gli occhi, sciacquare immediatamente con molta acqua per almeno 15 minuti e cercare cure mediche. Se inalato, spostare la persona colpita in aria fresca e fornire la respirazione artificiale se necessario.
► Precauzioni ambientali
Non dovrebbe essere dimesso nell'ambiente, in quanto può essere dannoso per la vita acquatica e gli organismi del suolo. Smaltire il composto e i suoi materiali contaminati in conformità con le normative locali, statali e federali per lo smaltimento dei rifiuti pericolosi.
È un prezioso composto organico con diverse applicazioni in sintesi organica, chimica dei nucleotidi e altri campi. La sua reattività chimica unica e le proprietà fisiche lo rendono un reagente ideale per vari processi sintetici. Tuttavia, la natura corrosiva e irritante del composto richiede un'attenta gestione e aderenza alle precauzioni di sicurezza per prevenire danni alla salute umana e all'ambiente. Comprendendo le proprietà, i metodi di sintesi, le applicazioni e le considerazioni sulla sicurezza del cloruro a 4 bromobenzenesolfonil, ricercatori e chimici possono sfruttare il suo potenziale minimizzando i rischi associati.
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