Dimetilcarbamoil cloruro, formula chimica C3H6ClNO, CAS 79-44-7. A temperatura ambiente, è uno stato liquido da incolore a leggermente giallo ed è un liquido non volatile. La forma comune è liquido trasparente incolore. Il suo aspetto può essere simile a quello della comune chimica organoclorurata. A causa della forte irritazione del DMF-Cl, il suo odore viene solitamente descritto come pungente o pungente. È quasi insolubile in acqua e reagisce con l'acqua per formare acido dimetilamminoformico. Tuttavia, ha una buona solubilità in molti solventi organici, come etere, cloroformio, metanolo, etanolo, ecc. Questa solubilità rende DMF-Cl ampiamente applicabile nella sintesi organica e nelle reazioni chimiche. Non evapora facilmente a temperatura ambiente e può essere conservato e lavorato in forma liquida. Va notato che a causa del suo odore irritante e delle proprietà corrosive, è necessario adottare misure di sicurezza adeguate durante l'uso e la manipolazione. Può essere utilizzato come intermedio sintetico per coloranti e pigmenti e può ottenere coloranti aminoformammidi con diversi colori, ampiamente utilizzati in settori quali tessile, cuoio, inchiostro e plastica. È anche comunemente usato nelle analisi chimiche per migliorare la sensibilità di rilevamento dei composti target nell'analisi cromatografica.
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Formula chimica |
C3H6ClN |
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Messa esatta |
10 |
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Peso Molecolare |
10 |
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m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 33,51; H, 5,62; CI, 32,97; N, 13.03; O, 14.88 |
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Il metodo di sintesi di laboratorio diDimetilcarbamoil cloruro(noto anche come DMF-Cl) utilizza tipicamente dimetilformammide (DMF) e cloruro di tionile (SOCl2) o fosgene (COCl2). Il metodo di preparazione del dimetilamminoformil cloruro comprende le seguenti fasi: dimetilammina e fotocatalizzatore vengono introdotti in un microreattore per la reazione per ottenere dimetilamminoformil gas Il contenuto di dimetilamminoformil cloruro preparato con il metodo di preparazione è pari al 98,5% ~ 99% e la resa è notevolmente migliorata, raggiungendo il 95,0% ~ 96,2% (misuratore di dimetilammina) Il metodo di preparazione dell'invenzione presenta i vantaggi di un funzionamento semplice, un'elevata resa, meno di tre rifiuti, sicurezza e protezione ambientale, è adatto alla produzione industriale e ha un buon valore applicativo e prospettive applicative.
Fare un passo:
La formula di reazione chimica per la reazione tra dimetilformammide e cloruro di tionile è la seguente:
(CAP3)2NC(O)H+SOCl2→ (C3)2NCOCl+SO2+HCl
Preparare un ambiente anidro in un'atmosfera secca e inerte, come azoto o un solvente secco. Assicurarsi che tutti gli strumenti, i contenitori e i reagenti siano asciutti.
Mescolare dimetilformammide (DMF) e cloruro di tionile (SOCl2) in rapporto molare. Di solito, 1 mole uguale di DMF viene utilizzata per corrispondere a 2 moli uguali di SOCl2.
Aggiungere lentamente la miscela preparata al solvente anidro raffreddato (come diclorometano o benzene). Mescolare la miscela di reazione e controllare la temperatura di reazione, solitamente in condizioni inferiori alla temperatura ambiente. Man mano che la reazione procede, osserverai il rilascio di gas (SO2) e la soluzione di reazione diventa torbida.
Il tempo di reazione varia a seconda delle condizioni sperimentali, solitamente diverse ore. Quando la miscela di reazione torbida si schiarisce gradualmente, indica che la reazione è prossima al completamento.
Una volta completata la reazione, il prodotto desiderato viene separato mediante distillazione o filtrazione. Solitamente è necessario rimuovere il solvente e purificare il prodotto.
Punto di fusione − 33 gradi C (acceso), punto di ebollizione 167-168 gradi c775 mm Hg (acceso), densità 1,168 g/ml a 25 gradi C (acceso), indice di rifrazione N20/D 1,453, punto di infiammabilità 155 grado f, coefficiente di acidità (PKA) - 1.85 ± 0,70 (previsto), forma liquida, gravità specifica 1.172, Solubile in acqua si decompone, Sensibilità.
Dimetilcarbamoil cloruro(noto anche come DMF-Cl) è un composto organico dai molteplici usi.
DMF-Cl è un importante intermedio nella sintesi organica. Può essere utilizzato come reagente di amminoacilazione per introdurre dimetilamminoformile (DMF-CO) in altri composti. Facendolo reagire con l'ammina aromatica o l'alcool, si possono sintetizzare i corrispondenti derivati della N, N-dimetilcarbammide. Inoltre, può anche partecipare a reazioni come esterificazione, eterificazione, acilazione, ecc. ed essere utilizzato per costruire molecole organiche complesse.
Nella sintesi e trasformazione organica, come reagente elettrofilo, il composto può partecipare a molte sostituzioni elettrofile, acilazione, ecc. Ad esempio, quando si verifica una reazione di sostituzione con l'ammina aromatica, si può ottenere N, N-dimetilamminoammide, che è ampiamente utilizzata in chimica farmaceutica. L'atomo di cloro nel composto può essere trasformato in un composto di iodio sotto l'azione dello ioduro di sodio, o nella corrispondente unità di acido carbossilico in condizioni alcaline. Inoltre, il cloruro acilico può reagire con il cloruro di idrossilammonio per ottenere i corrispondenti composti ammidici.
Grazie alla sua attività chimica, DMF-Cl ha un'ampia gamma di applicazioni nel campo della produzione farmaceutica. Ad esempio, può essere utilizzato per sintetizzare gruppi protettivi in farmaci polipeptidici, come il gruppo protettivo dell'arginina dimetil carbamoil estere (Dde). Inoltre, DMF-Cl può essere utilizzato anche per sintetizzare 5-aza-2 '- Deossiuridina e altri composti che hanno attività antitumorali, antivirali e di altro tipo.
Il DMF-Cl è ampiamente utilizzato nella produzione di pesticidi. Ad esempio, può essere utilizzato come fungicida sintetico, come il DMFU, per proteggere le colture da funghi e batteri. Inoltre, può essere utilizzato anche per sintetizzare altri tipi di intermedi pesticidi, come insetticidi ed erbicidi.
Dimetilcarbamoil cloruroè anche comunemente usato nelle analisi chimiche. Può essere utilizzato per reazioni di derivatizzazione per migliorare la sensibilità di rilevamento dei composti target nell'analisi cromatografica. Ad esempio, reagendo con ammine o alcoli, vengono convertiti nei corrispondenti derivati N, N-dimetilamminoformammide, rendendoli più facili da rilevare nell'analisi gascromatografica o liquida.
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Lo stesso trifosfato di uracile UTP dimetilamminoformilico cloruro non è utilizzato direttamente come insetticida, ma piuttosto come intermedio chimico pesticida, svolgendo un ruolo chiave nella sintesi degli insetticidi carbammati. Pertanto, non è accurato discutere direttamente il principio insetticida del dimetilamminoformil cloruro come insetticida, ma possiamo esplorare il principio insetticida degli insetticidi aminoestere sintetizzati come intermedi.
Principio insetticida
Gli insetticidi aminometil esteri sono un'importante classe di pesticidi organici sintetici e il loro meccanismo insetticida si basa principalmente sui seguenti aspetti:
1. Inibire l'attività della colinesterasi
Il principale meccanismo d'azione degli insetticidi carbammati è quello di esercitare effetti insetticidi inibendo l'attività della colinesterasi (ChE) negli insetti. L'acetilcolinesterasi è un enzima importante negli insetti, responsabile dell'idrolisi del neurotrasmettitore acetilcolina (ACh) per mantenere la normale trasmissione degli impulsi nervosi. Quando gli insetticidi carbammati entrano nel corpo dell'insetto, si legano all'acetilcolinesterasi per formare la carbamoil acetilcolinesterasi. Questo complesso non può più idrolizzare l'acetilcolina, portando all'accumulo di acetilcolina sulla membrana postsinaptica.
L'accumulo di acetilcolina può causare disturbi nella conduzione nervosa degli insetti, manifestati come trasmissione prolungata o bloccata degli impulsi nervosi. Questo disturbo nella conduzione nervosa può portare a una serie di sintomi tossici negli insetti, come eccitazione, spasmi, paralisi, ecc., che alla fine portano alla morte degli insetti. Grazie all'effetto inibitorio reversibile degli insetticidi carbammati sulla colinesterasi, cioè la colinesterasi negli insetti può recuperare la sua attività dopo un certo periodo di tempo, la tossicità di questi insetticidi è relativamente bassa e anche il loro inquinamento ambientale è minimo.
2. Influisce sul processo di conduzione nervosa
Oltre a inibire direttamente l’attività della colinesterasi, gli insetticidi carbammati possono anche influenzare i processi di conduzione nervosa degli insetti attraverso altri percorsi. Ad esempio, possono interferire con la sintesi, il rilascio o la ricaptazione dei neurotrasmettitori, alterando così l’eccitabilità e la conduttività dei neuroni. Questi cambiamenti influenzeranno ulteriormente le attività fisiologiche e le manifestazioni comportamentali degli insetti, come l’alimentazione, il movimento, la riproduzione, ecc., portando infine alla morte degli insetti o alla diminuzione delle dimensioni della popolazione.
Caratteristiche applicative degli insetticidi carbammati
1. Efficienza
Gli insetticidi aminometil esteri hanno efficaci effetti di uccisione su vari parassiti, tra cui afidi, cicaline, cicaline, vermi del cotone, afidi del tabacco, vermi della barbabietola, ecc. Questi parassiti rappresentano una seria minaccia per i raccolti e l'uso di insetticidi carbammati può controllarne efficacemente il numero, proteggendo la crescita e la resa dei raccolti.
2. Bassa tossicità
Rispetto agli insetticidi tradizionali come gli organofosfati, gli insetticidi carbammati hanno una tossicità inferiore. Sono meno tossici per i mammiferi e gli uccelli e inquinano meno l’ambiente. Pertanto, è relativamente sicuro da usare e ha un impatto minimo sull’ambiente ecologico.
3. Forte selettività
Gli insetticidi aminometil esteri hanno una forte selettività verso i parassiti e un impatto minimo sui nemici naturali e sugli organismi benefici. Ciò consente loro di essere combinati con altri metodi di controllo biologico nella produzione agricola, formando un sistema di controllo completo che migliora l’efficacia del controllo e riduce il danno ambientale.
Dimetilcarbamoil cloruro(DMCC) è un importante intermedio organico sintetico ampiamente utilizzato nei campi dei pesticidi, dei prodotti farmaceutici e della chimica dei polimeri. La sua struttura chimica è costituita da un gruppo dimetilamminoformilico ((CH3) ₂ N-CO -) e un atomo di cloro altamente reattivo, che lo rendono un reagente ideale per le reazioni di acilazione. La scoperta del DMCC può essere fatta risalire alla ricerca sulla chimica organica della fine del XIX secolo, ma la produzione industriale non fu raggiunta fino alla metà del XX secolo. A causa della sua elevata reattività e potenziale cancerogenicità, l'applicazione del DMCC è strettamente regolamentata.
- Nel 1873, il chimico francese Charles Adolphe Wurtz riportò per primo la sintesi del cloruro di carbamoile (H ₂ N-CO-Cl), ma il composto era estremamente instabile.
- Nel 1890, il team del chimico tedesco Emil Fischer tentò di sintetizzare per la prima volta il DMCC facendo reagire dimetilammina ((CH3) ₂ NH) con fosgene (COCl ₂), ma con bassa resa.
- Nel 1912, il chimico britannico William Perkin Jr. ottimizzò il metodo di sintesi del DMCC facendo reagire la dimetilformammide (DMF) con il fosgene, aumentando la resa al 60%.
- Negli anni '30, con lo sviluppo della teoria della chimica organica, il DMCC si confermò come un reagente efficace per le reazioni di acilazione di Friedel Crafts.
- Nel 1945 l’azienda tedesca IG Farben (poi divisa in BASF) sviluppò il metodo del fosgene continuo, aumentando significativamente la produzione di DMCC
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- Negli anni '50, DuPont introdusse questo processo nella produzione di pesticidi per la sintesi di insetticidi carbammati.
Domande frequenti
A cosa serve il Dimetilcarbamoil cloruro?
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Il dimetilcarbamoil cloruro viene utilizzato come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi e coloranti. È stato osservato che l'esposizione inalatoria acuta (a breve-termine) al dimetilcarbamoil cloruro provoca danni alle mucose del naso, della gola e dei polmoni e causa difficoltà di respirazione nei ratti.
La dimetilammina cloridrato è tossica?
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Può stimolare il sistema nervoso e causare irritazione agli occhi, al naso e alla gola. I sintomi di un'elevata esposizione includono mal di testa, vertigini, nausea, vomito, diarrea, mancanza di respiro e tosse. La dimetilammina cloridrato può anche causare irritazione cutanea e reazioni allergiche.
La dimetilammina è cancerogena?
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Effetti dell'esposizione a lungo-termine o ripetuta
Il contatto ripetuto o prolungato può causare sensibilizzazione cutanea. TLV: 5 ppm come TWA; 15 ppm come STEL; (DSEN); A4 (non classificabile come cancerogeno per l'uomo).
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