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2,4-chinolinediolo, formula molecolare C9H7NO2, CAS 86-95-3, appare solitamente come una polvere marrone chiaro. Questo composto ha una buona solubilità nei solventi organici. Ciò può essere dovuto alla presenza di gruppi polari come anelli benzenici e gruppi idrossilici nella sua struttura molecolare, con conseguenti interazioni intermolecolari moderate e facile dispersione in solventi organici. Tuttavia, la solubilità in solventi inorganici come l'acqua può essere scarsa. Ha un'elevata reattività e può partecipare a varie reazioni chimiche. Ad esempio, può reagire con acidi per generare sali corrispondenti; In condizioni alcaline possono verificarsi reazioni di idrolisi. Queste reazioni chimiche offrono abbondanti possibilità per la sintesi, la modifica e l'applicazione del composto.
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C.F |
C9H7NO2 |
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E.M |
161.05 |
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M.W |
161.16 |
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m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (9.7%) |
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E.A |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
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Modulo |
polvere |
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Colore |
Marrone molto chiaro |
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Punto di fusione |
>300 gradi C (illuminato) |
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Punto di ebollizione |
287,44 gradi (stima approssimativa) |
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Densità |
1.2480 (stima approssimativa) |
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Condizioni di conservazione |
Temp. ambiente |
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punto d'infiammabilità |
>230 gradi F |
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Solubilità H2O |
Insolubile in acqua |
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Indice di rifrazione |
1.5050 (Stima) |
2,4-chinolinediolo, come importante composto organico, ha mostrato un ampio valore applicativo nel campo dell'analisi chimica, in particolare come sviluppatore di colore o estraente per alcuni ioni metallici.
come sviluppatore di colori
1. Rilevazione e identificazione di ioni metallici
Può subire reazioni di complessazione con vari ioni metallici per formare complessi con colori specifici. Questo cambiamento di colore può servire come segnale indicatore della presenza o dell'assenza di ioni metallici. Ad esempio, se si osserva uno specifico cambiamento di colore dopo l'aggiunta della sostanza chimica alla soluzione, è possibile determinare preliminarmente la presenza di determinati ioni metallici. Questa reazione cromatica è di grande importanza nello screening preliminare e nell'analisi qualitativa degli ioni metallici.
2. Analisi quantitativa degli ioni metallici
Oltre a servire come indicatore per l'analisi qualitativa, può essere utilizzato anche per l'analisi quantitativa degli ioni metallici. Confrontando con una soluzione standard di ioni metallici di concentrazione nota, è possibile stabilire una relazione corrispondente tra la profondità del colore e la concentrazione degli ioni metallici. Utilizzando questa relazione, è possibile condurre analisi quantitative su soluzioni di ioni metallici con concentrazioni sconosciute per determinarne l'intervallo di concentrazione.
3. Separazione e purificazione degli ioni metallici
In alcuni casi è necessario separare e purificare gli ioni metallici nella soluzione miscelata. La sua reazione cromatica può servire come mezzo ausiliario per raggiungere questo obiettivo. Regolando il valore del pH, la temperatura e altre condizioni della soluzione, è possibile alterare l'equilibrio di chelazione tra gli ioni metallici, ottenendo così una separazione e purificazione selettiva degli ioni metallici. Questo metodo ha un importante valore applicativo nel processo di estrazione e purificazione degli ioni metallici.
come estraente
1. Estrazione di ioni metallici da sistemi complessi
Nelle applicazioni pratiche, gli ioni metallici spesso esistono in sistemi complessi come suolo, acqua, minerali, ecc. Gli ioni metallici in questi sistemi spesso coesistono con varie impurità, rendendo difficile la loro separazione ed estrazione diretta. La . 2,4-diidrossichinolina, come efficace estraente, può formare complessi stabili con gli ioni metallici, ottenendo così un'estrazione efficiente degli ioni metallici dai sistemi complessi.
2. Ottimizzare le condizioni di estrazione
Per migliorare l’efficienza dell’estrazione, è necessario ottimizzare le condizioni di estrazione. Ciò include la selezione della concentrazione appropriata dell'agente di estrazione, del valore del pH, della temperatura e di altri parametri. Per questo composto, la sua efficienza estrattiva è influenzata da vari fattori.
3. Studio della dinamica durante il processo di estrazione
Durante il processo di estrazione, la reazione di complessazione tra gli ioni metallici e gli stessi è un importante processo cinetico. Studiando la costante di velocità, l'energia di attivazione e altri parametri di questo processo, possiamo acquisire una comprensione più profonda del meccanismo e delle leggi del processo di estrazione. Ciò ha un importante significato guida per ottimizzare le condizioni di estrazione e migliorare l’efficienza di estrazione.
4. Effetto sinergico con altri estraenti
In alcuni casi, il suo utilizzo da solo potrebbe non soddisfare pienamente i requisiti di estrazione. A questo punto si possono prendere in considerazione effetti sinergici con altri estraenti per migliorare l’efficienza e la selettività dell’estrazione. Ad esempio, può essere miscelato con altri solventi organici o tensioattivi per formare un sistema di estrazione composito. Questo sistema di estrazione composito ha spesso un’efficienza di estrazione più elevata e una migliore selettività, che possono soddisfare requisiti di estrazione più complessi.
Aree di applicazione specifiche
Nel campo del monitoraggio ambientale, può essere utilizzato come sviluppatore di colore o estraente per rilevare l'inquinamento da ioni metallici nei corpi idrici, nel suolo e in altri ambienti. Osservando e analizzando i cambiamenti di colore o l'efficienza di estrazione, è possibile determinare preliminarmente il contenuto e la distribuzione degli ioni metallici nell'ambiente, fornendo un forte supporto alla protezione e alla governance ambientale.
Nel campo dell’esplorazione geologica,2,4-chinolinedioloha anche un ampio valore applicativo. Può essere utilizzato come estraente per estrarre ioni metallici da campioni geologici come i minerali. Analizzando e confrontando la loro efficienza di estrazione, è possibile determinare preliminarmente il contenuto e i tipi di ioni metallici nel minerale, fornendo un importante riferimento per lo sviluppo e l'utilizzo delle risorse minerarie.
Anche nei campi della medicina e della biologia, la sua reazione cromatica e le prestazioni di estrazione hanno attirato un'attenzione diffusa. Può servire come indicatore o estrattore per gli ioni metallici negli organismi viventi, utilizzato per monitorare il metabolismo e la distribuzione degli ioni metallici nel corpo. Ciò è di grande importanza per lo studio delle funzioni e dei meccanismi degli ioni metallici negli organismi viventi.
Sintesi dei coloranti
I coloranti reattivi tradizionali utilizzano principalmente cloruro cianurico come matrice di collegamento dei gruppi attivi e il sistema coniugato di molecole di colorante è piccolo, con conseguente intensità del colorante insufficiente. Per raggiungere la profondità di tintura specificata è necessario un dosaggio maggiore del colorante, il che aggrava il problema dei residui di colorante nelle acque reflue della tintura. Utilizzando il 2,4 chinolinediolo come cromoforo dei coloranti reattivi e utilizzando il suo gruppo ossidrilico in posizione 2, è possibile ottenere un nuovo colorante reattivo di tipo chinolina mediante reazione di sostituzione nucleofila per introdurre il gruppo attivo del cloruro cianurico.
Il processo di sintesi specifico è il seguente: in primo luogo, il 2,4 chinolinediolo viene sottoposto alla prima reazione di condensazione con cloruro cianurico in solvente DMF a condizioni di bassa temperatura di 0-5 gradi, per ottenere l'intermedio chinolinico sostituito con il gruppo attivo monoclorotriazina; Successivamente, l'intermedio è stato accoppiato con un sale di diazonio di un'ammina aromatica per ottenere un colorante reattivo contenente un sistema coniugato di chinolina. Nelle molecole di questo nuovo tipo di colorante reattivo, il sistema coniugato di anelli di chinolina forma un effetto sinergico elettronico con il gruppo attivo, migliorando notevolmente la stabilità del legame covalente tra il colorante e le fibre di cellulosa.
Il tasso di fissazione sulle fibre di cotone può raggiungere oltre il 90%, ovvero circa il 20% in più rispetto ai tradizionali coloranti reattivi ordinari. Allo stesso tempo, grazie al coefficiente di estinzione molare più elevato dei coloranti, la quantità di colorante utilizzata per ottenere la stessa profondità di tintura può essere ridotta del 25% e lo scarico di COD delle acque reflue di tintura è significativamente ridotto, soddisfacendo pienamente gli attuali requisiti di produzione pulita dell’industria della stampa e della tintura.
Sintesi di coloranti reattivi a doppia chinolina attiva
Al fine di migliorare ulteriormente la velocità di fissazione dei coloranti reattivi, l'industria ha sviluppato la tecnologia dei coloranti reattivi a doppio gruppo attivo e le caratteristiche del doppio sito attivo del 2,4 chinolinediolo forniscono una base molecolare unica per la costruzione di nuovi coloranti reattivi a doppio gruppo attivo. Mediante la modifica direzionale graduale dei gruppi idrossilici in posizione 2 e 4 del 2,4 chinolinediolo, è possibile ottenere un nuovo tipo di colorante reattivo contenente due diversi tipi di gruppi reattivi simultaneamente su un singolo cromoforo collegando un gruppo attivo di clorotriazina e un gruppo attivo di vinil solfone solfato allo stesso nucleo di chinolina.
Il processo di sintesi di questo colorante reattivo chinolinico a doppia attività ha una selettività di reazione estremamente elevata: in primo luogo, a bassa temperatura e in condizioni alcaline deboli, il gruppo 4-idrossi del 2,4 chinolinediolo è accoppiato con il sale di diazonio del para estere per introdurre il precursore attivo dell'estere solfato di etilene solfone; Successivamente, il sistema è stato riscaldato a 40 gradi e lasciato subire una reazione di condensazione tra il gruppo ossidrile in posizione 2 e il cloruro cianurico, seguita dall'incorporazione di un gruppo attivo clorotriazina per ottenere infine il prodotto desiderato.
Nel processo di tintura delle fibre di cotone, due diversi tipi di gruppi attivi di questo colorante possono formare legami covalenti con le fibre di cellulosa in diverse condizioni di temperatura. Il tasso di fissazione del colorante può essere aumentato fino a oltre il 93% e la solidità del colore per attrito a umido dei tessuti tinti può raggiungere 4-5 livelli, ovvero un livello superiore rispetto ai tradizionali coloranti attivi a doppio gruppo attivo. Attualmente, questo tipo di colorante ha raggiunto la produzione industriale di massa in molte grandi aziende di tintura nello Zhejiang e nel Jiangsu, diventando il prodotto principale per la tintura di tessuti di cotone di fascia alta.
I tradizionali coloranti reattivi nel processo continuo di tintura in tampone dei tessuti di cotone affrontano il problema della grave idrolisi del colorante in condizioni di fissazione alcalina ad alta concentrazione, con conseguente scarsa riproducibilità della tintura e una grande quantità di coloranti non idrolizzati che entrano nelle acque reflue, aumentando la difficoltà del trattamento. I coloranti reattivi sintetizzati dal 2,4 chinolinediolo come materiale genitore hanno migliorato significativamente la stabilità alcalina dei gruppi attivi nelle molecole del colorante a causa del forte effetto di carenza di elettroni degli eterocicli chinolinici.
In un bagno di fissaggio con soda caustica da 20 g/l, il tasso di idrolisi del colorante è ridotto di oltre il 60% rispetto ai tradizionali coloranti reattivi a base di benzene. Questo colorante reattivo alla chinolina altamente resistente agli alcali è perfettamente adatto al processo di tintura continua dei tessuti di cotone, migliorando notevolmente l'efficienza produttiva e il tasso di successo una tantum della tintura e dimostrando forti vantaggi applicativi su linee di produzione di stampa e tintura su larga scala.
I coloranti fluorescenti sono i materiali fondamentali nei campi dell'etichettatura biologica e del tracciamento della fluorescenza. I coloranti fluorescenti tradizionali presentano gli svantaggi di un'elevata velocità di fotosbiancamento e di un piccolo spostamento di Stokes, mentre i coloranti fluorescenti di chinolina sintetizzati dal 2,4-dinitrofenildiolo mostrano prestazioni di fluorescenza estremamente eccellenti. Introducendo diversi sostituenti donatori di elettroni nelle posizioni 6a e 7a di2,4-chinolinediolo, la lunghezza d'onda di emissione della fluorescenza del colorante può essere controllata con precisione, ottenendo una copertura di fluorescenza a banda completa dalla regione della luce blu a quella rossa.
Il tipico processo di sintesi consiste nell'effettuare una reazione di condensazione tra 2,4-diclorochinolina diolo e p-dimetilamminobenzaldeide nelle condizioni catalitiche dell'acido solforico concentrato, per ottenere un colorante fluorescente chinolinico con fusione della struttura cumarina. La resa quantica di fluorescenza di questo colorante può raggiungere 0,72, con uno spostamento di Stokes di oltre 100 nm, molto superiore allo spostamento di Stokes del colorante a fluorescenza tradizionale di circa 20 nm, evitando completamente l'interferenza della luce di eccitazione sul segnale di rilevamento durante il rilevamento della fluorescenza.
Allo stesso tempo, questo tipo di colorante fluorescente alla chinolina ha una fotostabilità estremamente forte. Dopo l'esposizione continua alla luce ultravioletta per 2 ore, il tasso di ritenzione dell'intensità della fluorescenza è ancora superiore al 90%, ovvero oltre 5 volte quello dei tradizionali coloranti fluorescenti. Attualmente, questo tipo di colorante fluorescente è stato ampiamente utilizzato in campi biomedici come la marcatura mediante fluorescenza cellulare e il rilevamento dell'immunofluorescenza, diventando il materiale fluorescente principale nei reagenti diagnostici in vitro-di fascia alta.
Sintesi di coloranti laser ad alte-prestazioni
I coloranti laser sono le sostanze principali di lavoro dei laser a coloranti e richiedono che i coloranti abbiano una stabilità fotochimica estremamente elevata, una lunga durata della fluorescenza e un'elevata efficienza di conversione laser. L'intervallo di lunghezze d'onda dell'uscita laser dei tradizionali coloranti laser a base di cumarina è ristretto e privo di fotostabilità, mentre i coloranti laser a base di chinolina sintetizzati con 2,4-dinitrofenildiolo come intermedio compensano perfettamente queste carenze.
Il colorante laser alla chinolina sintetizzato modificando la struttura molecolare del 2,4 chinolinediolo può ottenere un'emissione laser continua e regolabile nell'intervallo di lunghezze d'onda di 420-580 nm, con un'efficienza di conversione laser superiore al 30%, ovvero oltre 10 punti percentuali in più rispetto ai tradizionali coloranti laser alla cumarina. Allo stesso tempo, la stabilità fotochimica di questo tipo di colorante laser alla chinolina è estremamente eccellente.
Sotto il pompaggio continuo di una lampada allo xeno, la durata del colorante è più di quattro volte quella dei tradizionali coloranti alla cumarina. È stato ampiamente utilizzato nella marcatura laser industriale, nel laser medico estetico, negli strumenti di analisi spettrale e in altri campi, diventando il mezzo di lavoro principale dei laser a coloranti ad alte-prestazioni.
Nel campo della colorazione degli inchiostri e delle materie plastiche, i tradizionali coloranti a solvente affrontano i problemi di basso potere colorante e di scarsa resistenza alla migrazione. Tuttavia, i coloranti solventi sintetizzati a partire dal 2,4 chinolinediolo come materiale base mostrano un'eccellente solubilità nei solventi organici e resistenza alla migrazione grazie alla loro forte struttura eterociclica coniugata. Il colorante azochinolinico solubile in olio ottenuto accoppiando il 2,4-diclorochinolina diolo con i sali di diazonio dell'alchil anilina a catena lunga ha una solubilità estremamente elevata in solventi organici come toluene ed acetato di etile, e la sua il potere colorante è più di 1,5 volte quello dei tradizionali coloranti a solvente all'anilina.
L'-inchiostro per plastica di fascia alta preparato con questo tipo di colorante presenta motivi di stampa estremamente brillanti su pellicole di plastica PE e PP, con una solidità del colore all'attrito di livello 5. Allo stesso tempo, durante il processo di stampaggio a iniezione della plastica ad alta-temperatura, il colorante non subirà decomposizione termica, migrazione o trasudazione. L'intervallo di tolleranza della temperatura di lavorazione può raggiungere oltre 300 gradi ed è stato ampiamente utilizzato nel campo della colorazione delle plastiche per imballaggi alimentari, soddisfacendo pienamente gli standard di sicurezza per i materiali a contatto con gli alimenti.
Domande frequenti
Si chiama "diolo" o "chetone"? Perché i nomi sono così confusi?
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Perché difficilmente esiste sotto forma di "diolo". Il suo nome IUPAC è in realtà 4-idrossi-1H-chinolin-2-one. In soluzione esiste quasi interamente sotto forma di struttura chetonica (ammidica), piuttosto che sotto forma di struttura enolica. La cosiddetta "2,4-diidrossichinolina" è un errore strutturale: è essenzialmente una miscela di ammide ed enolo.
In quanti "cloni" può trasformarsi? Il numero di tautomeri è sorprendente?
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Esistono fino a 15 tipi di tautomeri. Ciò è dovuto al fatto che il suo scheletro molecolare può subire trasferimento di protoni e riarrangiamento del doppio legame, interconvertendosi rapidamente tra varie forme come chetone, enolo e lattame immide. Questa "personalità multipla" lo rende un modello popolare nell'elettronica molecolare e nella ricerca sui dispositivi a singola-molecola.
Perché ha due "versioni" di pKa e logP? Quale è affidabile?
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Varia a seconda delle condizioni di misurazione. Il valore pKa previsto è 4,50 ± 1,00, indicando che è incline alla protonazione in condizioni acide; Esistono due tipi di logP: 0,7 (calcolato) e 1,020 (stimato), che indicano una lipofilicità moderata. Le differenze tra i diversi database derivano dai metodi di calcolo (XLogP3 vs metodo di frammentazione) e dal fatto di considerare o meno il bilancio tautomerico.
Etichetta sexy: 2,4-chinolinediolo cas 86-95-3, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita