3-nitrobenzaldeide 99% CAS 99-61-6

3-nitrobenzaldeide 99%è un composto organico con la formula molecolare C7H5NO3, CAS 99-61-6 e un peso molecolare di 151,13. Solitamente polvere cristallina o solida gialla o marrone. Il suo colore può variare a seconda della purezza, del lotto o delle condizioni di conservazione. È solubile in acqua, ma solubile in acqua calda. Nei solventi organici come l'etere e il cloroformio ha anche una buona solubilità. È un composto debolmente acido con un valore pKa di circa 7. Ciò significa che può esistere stabilmente in condizioni acide e alcaline, ma tende a mostrare una migliore stabilità in condizioni acide. È un intermedio organico multifunzionale che può reagire con molti altri composti per sintetizzare altri composti organici. Ad esempio, può reagire con gli alcoli per formare composti esterei; Reagire con le aldeidi per formare composti chetonici; Reagiscono con le ammine per generare composti ammidici, ecc. Questi composti hanno un vasto valore applicativo in campi come l'ingegneria chimica, la medicina e i pesticidi.

3-nitrobenzaldeide 99%(formula chimica: C ₇ H ₅ NO ∝, numero CAS: 99-61-6) è un composto aldeidico aromatico con doppi gruppi funzionali nitro (- NO ₂) e aldeide (- CHO). Le sue proprietà fisiche si manifestano come cristalli di colore giallo chiaro o bianco sporco, con un punto di fusione di 58-59 gradi, un punto di ebollizione di 164 gradi (3,06 kPa), una densità relativa di 1,2792 (20/4 gradi), solubile in solventi organici come alcoli, eteri, cloroformio, benzene e acetone, quasi insolubili in acqua e capaci di distillazione a vapore. Essendo un importante intermedio di sintesi organica, la m-nitrobenzaldeide ha un'ampia gamma di applicazioni in prodotti farmaceutici, coloranti, tensioattivi e scienze della vita, e la sua domanda di mercato continua ad espandersi con il potenziamento delle industrie a valle.

Campo farmaceutico: Intermedio centrale dei calcio-antagonisti

 

Si tratta di una materia prima chiave per la sintesi dei bloccanti dei canali del calcio diidropiridinici, che riducono il tono della muscolatura liscia vascolare inibendo l'afflusso di ioni calcio e sono ampiamente utilizzati nel trattamento di malattie cardiovascolari come l'ipertensione e l'angina. Nella sintesi dei farmaci rappresentati da nitrendipina, nifedipina e nicardipina, la struttura centrale dell'anello diidropiridinico è costruita attraverso la risposta di condensazione dei gruppi aldeidici e amminici, e il gruppo nitro funge da gruppo di posizionamento per le successive risposte di riduzione. Ad esempio, nella via di sintesi della nitrendipina, la sostanza viene condensata con metil acetoacetato e ammoniaca in condizioni alcaline e il prodotto target viene ottenuto attraverso passaggi quali nitroriduzione e formazione di sale, con una resa totale superiore al 75%.

 

Oltre ai calcioantagonisti, è coinvolto anche nella sintesi di agenti di contrasto come il calcio iodopusfato e l'acido iodopurico, nonché di farmaci vasoattivi come la metaidrossilammina bitartrato. Nella produzione dello ioduro di calcio, il suo gruppo aldeidico reagisce con l'idrossilammina per formare ossima, che viene poi iodata e salata per ottenere il prodotto finale. Questo agente di contrasto è ampiamente utilizzato nell'imaging vascolare grazie alla sua elevata idrofilicità. Secondo le statistiche, la dimensione del mercato globale dei bloccanti dei canali del calcio ha superato i 20 miliardi di dollari USA, di cui la Cina rappresenta oltre il 30%, portando indirettamente la domanda annuale di m-nitrobenzaldeide a migliaia di tonnellate.

Industria dei coloranti: elementi chiave dei coloranti funzionali

 

I suoi gruppi nitro e aldeidici possono partecipare a varie risposte di sintesi del colorante. Nel campo dei coloranti dispersi, la base di Schiff generata dalla sua condensazione con ammine aromatiche può essere ossidata e chiusa per formare coloranti antrachinonici. Ad esempio, nella sintesi di Disperse Blue 2BLN, il colorante target è ottenuto mediante condensazione con p-nitroanilina e ossidazione con acido cromico, che rappresenta oltre il 15% della quota di mercato dei coloranti dispersi. In termini di coloranti acidi, le ammine aromatiche sostituite con gruppi aldeidici e di acido solfonico possono reagire per generare coloranti azoici, che vengono utilizzati per tingere fibre proteiche come lana e seta.

 

Inoltre, la metaamminobenzaldeide può essere preparata attraverso la risposta di riduzione, che è un importante intermedio per la sintesi di coloranti cationici e reattivi. Ad esempio, il giallo reattivo X-R generato dalla risposta della metaamminobenzaldeide con cloruro cianurico è ampiamente utilizzato per la tintura delle fibre di cotone grazie alla sua elevata reattività. Con l’inasprimento delle normative ambientali, è aumentata la domanda di coloranti a bassa tossicità ed elevata solidità, con un tasso di crescita medio annuo dell’8% nell’uso di coloranti funzionali.

Tensioattivo: materia prima sintetica per tensioattivi speciali

 

Il gruppo aldeidico della m-nitrobenzaldeide può subire una risposta di condensazione con ammine alchiliche primarie a catena lunga-per formare tensioattivi a base di Schiff. Questo tipo di tensioattivo ha eccellenti proprietà emulsionanti e disperdenti grazie ai suoi forti gruppi nitro polari ed è ampiamente utilizzato in campi come l'estrazione del petrolio, la stampa tessile e la tintura. Ad esempio, nel recupero terziario del petrolio, può essere utilizzato come agente dislocante per ridurre la tensione interfacciale tra petrolio e acqua al di sotto di 10 ⁻ mN/m e aumentare il tasso di recupero del 5% -10%.

Inoltre,3-nitrobenzaldeide 99%può anche partecipare alla sintesi di tensioattivi fluorurati. I tensioattivi a base di Schiff contenenti fluoro possono essere preparati mediante condensazione con perfluoroalchil ammina primaria e riduzione per idrogenazione del gruppo nitro. Questi prodotti sono utilizzati nei detergenti per elettronica, nella schiuma antincendio e in altri campi grazie alle loro caratteristiche di bassa tensione superficiale. Secondo le previsioni degli istituti di ricerca di mercato, la dimensione del mercato globale dei tensioattivi speciali supererà i 20 miliardi di dollari entro il 2025, con i tensioattivi aldeidi nitroaromatici che rappresenteranno il 12%.

Scienze della vita: reagenti biochimici e analisi dei farmaci

 

Ha una duplice valenza applicativa nel campo delle scienze della vita. Come reagente biochimico, il suo gruppo aldeidico può subire una risposta della base di Schiff con residui di lisina nelle proteine ​​e viene utilizzato in biotecnologie come l'immobilizzazione delle proteine ​​e i test immunologici. Ad esempio, nel test immunoassorbente legato all'enzima (ELISA), la proteina trasportatrice modificata può migliorare la specificità di legame dell'antigene e dell'anticorpo e ridurre l'interferenza di fondo.

Nel campo dell'analisi farmaceutica, è un reagente specializzato per il rilevamento di tracce di composti fenolici. Subisce una risposta di condensazione con fenoli in condizioni alcaline, producendo prodotti colorati. Il contenuto di impurità fenoliche nei farmaci può essere rilevato quantitativamente mediante spettrofotometria. Questo metodo ha una sensibilità di 0,1 μ g/mL ed è incluso come metodo standard per il rilevamento delle impurità di farmaci come l'aspirina e il paracetamolo nella Farmacopea cinese.

Settori emergenti: scienza dei materiali e ingegneria ambientale

 

Con l'approfondimento della ricerca interdisciplinare, le sue applicazioni in campi emergenti si stanno gradualmente espandendo. Nel campo della scienza dei materiali, partecipa alla sintesi di polimeri coniugati come monomero e introduce gruppi amminici attraverso la nitro riduzione per preparare polimeri coniugati contenenti ammino. Questo materiale viene utilizzato in campi quali i sensori di fluorescenza e i diodi organici a emissione di luce-(OLED) grazie alla sua elevata resa quantica di fluorescenza.

Nel campo dell'ingegneria ambientale, il gruppo nitro della m-nitrobenzaldeide può essere ridotto a un gruppo amminico, generando m-aminobenzaldeide. Quest'ultimo, come agente chelante per gli ioni di metalli pesanti, può assorbire efficacemente ioni di metalli pesanti come Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺ nelle acque reflue, con una capacità di adsorbimento di oltre 150 mg/g. Inoltre, il suo gruppo aldeidico può reagire con la formaldeide per formare modificatori della resina fenolica, che migliorano la resistenza al calore e la resistenza meccanica della resina e soddisfano le esigenze dei materiali compositi di fascia alta.

3-nitrobenzaldeide 99%può essere ottenuto nitrando la benzaldeide con acido nitrico. Questo è un metodo di sintesi comunemente utilizzato, con materie prime facilmente disponibili e condizioni di risposta relativamente blande.

L'equazione chimica per la sintesi della 3-nitrobenzaldeide attraverso la reazione di nitrazione è la seguente:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

In questa equazione chimica, CH3CHO rappresenta l'ossidazione dei gruppi aldeidici nelle molecole di benzaldeide in gruppi di acido carbossilico; HNO₃rappresenta la combinazione di ioni idrogeno e ioni ossigeno nelle molecole di acido nitrico per formare molecole d'acqua; CH₃CHO₃indica che i gruppi aldeidici nelle molecole di 3-nitrobenzaldeide generate sono ossidati in gruppi di acido carbossilico e nitrati in gruppi nitro; H₂O rappresenta le molecole d'acqua generate.

Principio sperimentale:

La risposta alla nitrificazione è un metodo comune di sintesi organica comunemente utilizzato per preparare composti organici contenenti gruppi nitro. In questo esperimento utilizzeremo benzaldeide e acido nitrico come materie prime per sintetizzare la 3-nitrobenzaldeide attraverso la risposta di nitrazione.

Passaggi sperimentali:

1. Preparazione delle materie prime: preparare una quantità adeguata di benzaldeide e acido nitrico secondo i requisiti sperimentali. Garantire che la purezza della benzaldeide e dell'acido nitrico soddisfi i requisiti sperimentali.

2. Materie prime miste: mescolare insieme benzaldeide e acido nitrico in una determinata proporzione. Di solito, la quantità di acido nitrico utilizzata è leggermente superiore a quella della benzaldeide per garantire il progresso della risposta. Durante il processo di miscelazione è necessario prestare attenzione ad agitare in modo uniforme per garantire il pieno contatto tra le due materie prime.

3. Risposta di nitrificazione: la miscela è sottoposta a risposta di nitrificazione in condizioni di riscaldamento. Durante la risposta, l'acido nitrico subisce una risposta di nitrazione con il gruppo aldeidico della benzaldeide, producendo 3-nitrobenzaldeide. La risposta alla nitrificazione è una risposta esotermica e il controllo della temperatura è molto importante. Una temperatura eccessiva può portare a risposte collaterali, influenzando la purezza e la resa del prodotto. Pertanto, durante il processo sperimentale, è necessario controllare rigorosamente la temperatura e il tempo di risposta.

4. Separazione e purificazione: una volta completata la risposta, la 3-Nitrobenzaldehide generata viene separata mediante distillazione, estrazione e altri metodi. Quindi, la purificazione è stata effettuata attraverso fasi come la ricristallizzazione e l'essiccazione per ottenere 3-Nitrobenzaldehide di elevata purezza. Durante il processo di separazione e purificazione, è necessario prestare attenzione ai dettagli operativi per evitare l'introduzione di impurità e sottoprodotti.

Rilevamento del prodotto: la caratterizzazione strutturale e il rilevamento della purezza della 3-nitrobenzaldeide generata sono stati eseguiti utilizzando la spettroscopia infrarossa, la risonanza magnetica nucleare e altri metodi.

Precauzioni

1. Controllo della purezza delle materie prime: la purezza della benzaldeide e dell'acido nitrico ha un impatto significativo sui risultati della risposta. Pertanto, prima dell'esperimento sono necessari severi controlli di purezza e qualità delle materie prime. Se la materia prima contiene impurità o sottoprodotti-, ciò potrebbe influire sulla purezza e sulla resa del prodotto.

2. Controllo della temperatura: la risposta alla nitrificazione è una risposta esotermica e il controllo della temperatura è molto importante. Una temperatura eccessiva può portare a risposte collaterali, influenzando la purezza e la resa del prodotto. Pertanto, durante il processo sperimentale è necessario un controllo rigoroso della temperatura e del tempo di risposta.

3. Dettagli operativi: durante il processo di separazione e purificazione, è necessario prestare attenzione ai dettagli operativi per evitare l'introduzione di impurità e sottoprodotti. Ad esempio, durante il processo di distillazione, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e della pressione per evitare fenomeni come l'ebollizione o l'imbuto; Durante il processo di estrazione, è necessario prestare attenzione alla selezione degli estraenti e delle condizioni di estrazione appropriati per garantire l'efficienza dell'estrazione e la purezza del prodotto.

4. Conservazione del prodotto: La 3-Nitrobenzaldehide generata deve essere adeguatamente conservata per evitare deterioramenti o ossidazioni causate dal contatto con l'aria.

3-nitrobenzaldeide 99%è un importante composto organico con varie proprietà chimiche uniche.

1. Reazione dei gruppi aldeidici

A causa della presenza di gruppi aldeidici (-CHO) nella molecola 3-nitrobenzaldeide, può subire una serie di risposte legate ai gruppi aldeidici. Ad esempio, può reagire con ammine primarie o secondarie per generare immine corrispondenti (basi di Schiff). Questa risposta ha importanti applicazioni in biochimica e sintesi organica.

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Reazione dei gruppi nitro

Il gruppo nitro (-NO2) nella molecola 3-Nitrobenzaldehide le conferisce alcune proprietà chimiche uniche. I gruppi nitro possono essere ridotti a gruppi amminici (-NH2), che è una delle risposte comuni nei composti nitro. Inoltre, i gruppi nitro possono anche partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila, come la reazione con alogeni o alcoli per generare corrispondenti nitro derivati.

Ar-NO₂ + 2[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Ar-NO₂ + X₂→ Ar-X+ 2NO₂(X=CI, Br, I)

Ar-NO₂ + ROH → Ar-OR + HNO₃

3. Reazione dell'anello benzenico

L'anello benzenico nella molecola 3-nitrobenzaldeide può subire una serie di risposte di sostituzione elettrofila aromatica, come nitrazione, solfonazione, alogenazione, ecc. Queste risposte hanno tipicamente importanti applicazioni nella sintesi e modifica dei composti aromatici.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (nitrificazione)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (solfonazione)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (alogenato, X=Cl, Br, I)

4. Reazione di ossidazione

La 3-nitrobenzaldeide può essere ossidata nel corrispondente acido carbossilico. Questa risposta è comunemente usata nella sintesi organica per costruire gruppi funzionali di acidi carbossilici.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Reazione di riduzione

La 3-nitrobenzaldeide può essere convertita in alcoli o ammine corrispondenti attraverso risposte di riduzione. Queste risposte di riduzione hanno un'ampia gamma di applicazioni nella sintesi organica, come per la costruzione di gruppi funzionali alcolici o amminici.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (ridotto ad alcol)

Ar-CHO+ NH₃ + [H] → Ar-CH₂NH₂ + H₂O (ridotto ad ammina)

6. Reazione con il reattivo di Grignard

La 3-nitrobenzaldeide può reagire con il reagente di Grignard per generare chetoni corrispondenti. Questa risposta è comunemente usata nella sintesi organica per costruire legami carbonio-carbonio.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=CI, Br, I)

7. Reazioni con altri composti carbonilici

3-La nitrobenzaldeide può subire risposte di condensazione con altri composti carbonilici (come chetoni, esteri, ecc.) per formare - Composti carbonilici insaturi. Queste risposte sono comunemente usate nella sintesi organica per costruire doppi legami carbonio-carbonio.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (reazione di condensazione)

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