Ossido di dimetilfosfinaè un composto organico che esiste in genere sotto forma di una soluzione di ossido di dimetil fosfina. È un liquido trasparente incolore al giallo chiaro con corrosività e infiammabilità. La formula molecolare è C7H3BRF4, CAS 7211-39-4, che contiene atomi di bromo, atomi di fluoro e gruppi trifluorometilici. Solubile in alcuni solventi organici, come metanolo, etanolo e diclorometano. Ha una bassa solubilità in acqua. Quando riscaldati o in contatto con fiamme aperte, può verificarsi combustione e i gas tossici possono essere rilasciati. È un composto organico con usi multipli, utilizzato principalmente in campi come produzione di pesticidi, sintesi chimica, terreni di reazione organica, sostanze chimiche elettroniche, solventi organici e catalizzatori. Tuttavia, va notato che l'ossido di dimetil fosfina ha un'elevata tossicità e infiammabilità, quindi devono essere prese precauzioni appropriate durante l'uso per garantire il personale e la sicurezza ambientale. Appartiene a composti di fosfina organica con una buona stabilità chimica e può essere usato come intermedi nella sintesi organica e chimica farmaceutica. Viene utilizzato principalmente per la sintesi di ligandi di fosfina organica e la modifica strutturale della fosfina contenente materiali funzionali organici e ha una vasta gamma di applicazioni nella ricerca chimica di base.
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Formula chimica |
C2h7op, |
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Messa esatta |
78.05 |
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Peso molecolare |
78.05 |
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m/z |
78.02 (100.0%), 79.03 (2.2%) |
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Analisi elementare |
C, 30.78; H, 9.04; O, 20.50; P, 39.68 |
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Ulteriori informazioni sul composto chimico: punto di ebollizione 65-67 grado (premi: 6 torr), le condizioni di stoccaggio mantengono in luogo scuro, atmosfera inerte, 2-8 grado, apparenza liquida, colore da solido bianco a giallo chiaro, sensibile all'aria di sensibilità.
Le molecole contengono forti legami p=O, che hanno elevata elettronegatività, dando loro un certo grado di polarità. Pertanto, la solubilità di questa sostanza è più elevata nei solventi polari, mentre è inferiore nei solventi non polari. L'elettronegatività del legame p=O è elevata ed è facilmente ossidata dall'ossigeno per formare ossidi, influenzando così le proprietà chimiche e la stabilità dell'ossido di fosfina dimetil. Pertanto, quando si utilizza questo composto, è necessario evitare il contatto con l'aria e conservarlo in un contenitore secco e sigillato.
Ossido di dimetilfosfina, noto anche come 2- cyano -3, 3- difenilacrilato Isooctyl estere, è un assorbitore ultravioletto solubile in olio ampiamente utilizzato in vari campi.
Campo di sintesi organica
Nel campo della sintesi organica, come composto di fosfina organica, ha una vasta gamma di applicazioni.
Applicazione intermedia:
È un intermedio chiave in varie reazioni di sintesi organica. Il legame p=O nella sua molecola ha un'elevata elettronegatività, il che rende la sostanza più solubile nei solventi polari e più facile partecipare a varie sostituzioni nucleofile, aggiunta e altre reazioni.
Ad esempio, nella sintesi di alcuni composti organici contenenti fosfine, possono essere utilizzati come materiali di partenza per introdurre gruppi fosfonilici attraverso una serie di reazioni, ottenendo così il prodotto target.
Sintesi di ligandi di fosfina:
Nella sintesi di ligandi di fosfina organica, i gruppi fosfonilici possono essere introdotti attraverso le reazioni per la preparazione di catalizzatori chirali, complessi metallici, ecc. Questi ligandi svolgono un ruolo importante nella sintesi asimmetrica, migliorando la stereoselettività e la resa della reazione.
Modifica del materiale funzionale:
Come modificatore strutturale per materiali funzionali organici contenenti fosfina, può migliorare la polarità, la solubilità e altre proprietà del materiale. Introducendo la struttura dell'ossido di fosfina dimetil, possono essere migliorate le potenziali applicazioni dei materiali in campi come l'elettronica e l'ottica.
Campo medico
Nel campo della medicina, l'ossido di dimetil fosfina e i suoi derivati sono utilizzati principalmente nella sintesi dei farmaci e nelle formulazioni locali di farmaci.
Intermedi di droga:
È un intermedio per sintetizzare alcuni farmaci anticancro e antivirali. Ad esempio, Ariad Pharmaceutical Company lo ha usato per preparare il nuovo farmaco per linfoma Brigatinib. Introducendo la struttura dell'ossido di fosfina dimetil, l'attività e la selettività del farmaco sono state migliorate.
In particolare, la brigatinib è un inibitore del linfoma chinasi anaplastico di seconda generazione (ALK) che è stato approvato in più paesi e regioni per il trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule positivo ALK.
Recettore del legame idrogeno:
Come recettore del legame idrogeno, può partecipare all'interazione tra molecole di farmaci e proteine del recettore. Introducendo la struttura dell'ossido di fosfina, il valore LOGD del composto può essere significativamente ridotto, è possibile aumentare la solubilità e la stabilità metabolica.
Ad esempio, nella modifica di farmaci antiipertensivi come la prazosina, l'introduzione delle strutture di ossido di fosfina può migliorare notevolmente la loro solubilità in acqua mantenendo l'attività farmacologica.
Cattura radicale libero:
Ha una forte capacità di catturare radicali liberi. I radicali liberi sono un tipo di sostanza chimica con elettroni non accoppiati che svolgono un ruolo importante nelle reazioni chimiche. Reagendo con i radicali liberi, il numero di radicali liberi può essere effettivamente ridotto, alterando così il processo e i prodotti della reazione.
Questa caratteristica lo rende potenzialmente applicabile nello sviluppo di farmaci antiossidanti e antinfiammatori.
Applicazioni industriali
Nel campo industriale,Ossido di dimetilfosfinaè usato principalmente come intermedio per assorbitori UV o ritardanti di fiamma in materiali come materie plastiche, rivestimenti e coloranti.
Plastiche e rivestimenti:
Come intermedio per assorbitori UV o ritardanti di fiamma, può essere utilizzato per preparare materie plastiche e rivestimenti ad alte prestazioni, migliorando la resistenza alle intemperie e la ritardo della fiamma.
Ad esempio, l'aggiunta di bis (2- carbossietil) ossido di metil fosfina (cempo) alla plastica PA66-retardante di fiamma può migliorare significativamente la valutazione del ritardo della fiamma del materiale.
Coloranti e fragranze:
Nel settore dei coloranti, partecipare alla sintesi di alcuni coloranti acidi e coloranti funzionali. Questi coloranti hanno una buona solidità e vividezza del colore, che possono soddisfare le esigenze di diversi campi.
Nel settore delle spezie, i derivati di questa sostanza possono essere utilizzati per preparare un'essenza speciale. Queste essenze hanno una fragranza unica e un effetto di fragranza duratura, che può migliorare il valore aggiunto del prodotto.
Preparazione del catalizzatore:
Ligandi che possono essere utilizzati per preparare catalizzatori metallici. Introducendo gruppi fosfonilici, l'attività e la selettività dei catalizzatori possono essere migliorati, svolgendo così un ruolo importante in campi come petrolchimici e sostanze chimiche fine.
Agricoltura e protezione ambientale
Nei settori dell'agricoltura e della protezione ambientale, le applicazioni stanno gradualmente ricevendo attenzione.
Sintesi di pesticidi:
I derivati di ossido di fosfina dimetil possono essere utilizzati per la sintesi di insetticidi, fungicidi e altri pesticidi. Questi pesticidi hanno buoni effetti insetticidi e battericidi, che possono migliorare la malattia e la resistenza ai parassiti delle colture, garantendo così la sicurezza alimentare e la qualità del prodotto agricolo.
Trattamento di protezione ambientale:
Può essere utilizzato per la rimozione di ioni metallici pesanti nel trattamento delle acque reflue. Per le sue caratteristiche strutturali uniche, può sottoporsi a reazioni di complessazione con ioni metallici pesanti, formando precipitati che sono facili da rimuovere dalle acque reflue.
Inoltre, può anche essere usato come fotocatalizzatore per degradare gli inquinanti organici. In condizioni di luce, le specie di ossigeno attive con forti proprietà ossidanti possono essere generate per ossidare e decomporre gli inquinanti organici in sostanze innocui.
È prodotto dall'idrolisi della clordimetilfosfina:
ME2PCL + H2O → ME2P (O) H + HCl
Il metanolo invece dell'etanolo può anche essere usato al posto dell'acqua e il sottoprodotto è clorometano.
DMHO è usato come intermedio nella sintesi organica, tale OLED.
A temperatura ambiente, lentamente gocciolare il sodio bis (trimetilsilil) ammide (soluzione nel tetraidrofuran secco) in una soluzione degnata di ossido di fosfina dimetilico (5 0 mg, 0. 64 mmol) in tetrahydrofuran a manifore durante l'agitazione. Quindi mescolare la miscela di reazione ottenuta a temperatura ambiente per 15 minuti. La soluzione osservata è diventata torbida a causa della formazione di anioni fosfonilici. Aggiungendo lentamente una soluzione mista di 5- cloro -6- (clorometil) benzo [d] [1,3] diossano (119,4 mg, 0,58 mmol) in tetrahydrofuran secco alla miscela di anioni fosfonico, si può osservare un white -preciti Mescolare la miscela di reazione a temperatura ambiente per 16 ore, quindi aggiungere una quantità uguale di acqua alla miscela di reazione per estingula. Estrai la miscela cinque volte con uguale volume di diclorometano, asciutto e filtra la materia organica combinata su Na2SO4 e concentrati il filtrato risultante sotto vuoto per rimuovere il solvente. Il prodotto target può essere ottenuto pulendo il residuo con cloroformio/n-esano per rimuovere impurità e sali.
Nota: Bloom Tech (dal 2008), raggiungendo Chem-Tech è la consociata di noi.
Ossido di dimetilfosfinaè un composto organico con usi multipli.
Quando si sintetizzano l'ossido di dimetil fosfina, vengono generalmente utilizzati i seguenti due metodi:
1. Metodo di ossidazione metilico
Il metodo di ossidazione metilico è un metodo comunemente usato per sintetizzare l'ossido di dimetil fosfina. Questo metodo prevede la reazione di metanolo e ossigeno sotto l'azione di un catalizzatore per produrre formaldeide, che reagisce quindi con il triossido di zolfo per produrre ossido di dimetil fosfina. L'equazione di reazione è la seguente:
2ch3Oh + o2→ 2HCHO + H2O
2HCHO SO3→ Ch3Och2O2COSÌ3H
Le principali condizioni di reazione di questo metodo sono ambienti acidi, quindi l'acido solforico deve essere aggiunto come catalizzatore durante il processo di reazione. Tuttavia, l'acido solforico eccessivo può inibire la reazione, quindi è necessario controllare la quantità di acido solforico utilizzato. Inoltre, il prezzo del metanolo è relativamente basso, quindi questo metodo è più economico.
2. Metodo di fosfating di ossidazione
Il metodo di fosfamento ossidativo è un altro metodo per sintetizzare l'ossido di dimetil fosfina. Questo metodo prevede la reazione di triclorometano con pentossido di fosforo in un solvente per produrre ossido di dimetil fosfina. L'equazione di reazione è la seguente:
PCL3+2 chcl3→ Ch3Och2Opocl2+2 hcl
I principali vantaggi di questo metodo sono lievi condizioni di reazione e un facile funzionamento. Nel frattempo, il prezzo del triclorometano è relativamente basso, il che è vantaggioso per ridurre i costi di produzione. Tuttavia, il pentossido di fosforo ha un'elevata tossicità e corrosività, quindi questo metodo richiede requisiti elevati per gli operatori e devono essere prese misure di sicurezza corrispondenti.
Nel complesso, entrambi i metodi possono essere utilizzati per sintetizzare l'ossido di fosfina dimetil. Il metodo di ossidazione metilico reagisce in ambienti acidi con un semplice funzionamento e un basso costo delle materie prime; Il metodo di fosfamento ossidativo richiede una reazione nel cloruro anidro, con lievi condizioni operative e costi di materie prime relativamente bassi. Nel processo di produzione reale, possono essere selezionati metodi di sintesi adeguati in base alle esigenze di produzione e alle condizioni delle attrezzature. Va anche notato che i rifiuti liquidi, i gas di scarico e i residui generati da questi metodi dovrebbero essere trattati ragionevolmente per garantire la sicurezza ambientale e di produzione.
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