Acido 2-cloro-4-piridincarbossilico CAS 6313-54-8

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Acido 2-cloro-4-piridincarbossilicoè un composto organico con CAS 6313-54-8 e formula chimica C6H4ClNO2. Solitamente polvere bianca o giallo chiaro con un leggero odore irritante. Leggermente solubile in acqua, leggermente solubile in etanolo, insolubile in etere. Stabile a temperatura ambiente, ma può decomporsi a temperature elevate o esposizione alla luce. La struttura contiene un'unità carbossilica libera e un atomo di cloro. A causa della carenza di elettroni dell'anello piridinico, questa sostanza può subire una serie di reazioni di sostituzione nucleofila sotto l'attacco di reagenti nucleofili forti, risultando in una serie di prodotti funzionalizzati declorurati. È un derivato della piridina che può combinarsi con sostanze acide per formare sali. Può essere utilizzato come intermedio nella sintesi organica e nella chimica farmaceutica ed è spesso utilizzato per la modifica strutturale e la sintesi di molecole farmaceutiche e molecole bioattive. Ad esempio, la letteratura pertinente ha riportato che questa sostanza può essere utilizzata nella sintesi di derivati ​​ad alto contenuto di camptotecina con attività antitumorale.

La 2,6-dicloroisoniacina si ottiene attraverso la reazione di clorurazione, seguita dalla reazione di clorurazione per ottenere la 2-cloroisoniacina, che viene poi sintetizzata attraverso la reazione di declorazione diretta.

Passaggio 1: Reazione di clorazione per ottenere acido 2,6-dicloroisononicotinico:

(1) In condizioni di reazione appropriate, far reagire l'isoniacina con agenti clorurati (come il cloruro di solfossido). La funzione di un agente clorurante è quella di sostituire l'atomo di idrogeno nell'isoniacina con l'atomo di cloro.

(2) Una volta completata la reazione, l'acido 2,6-dicloroisonotinico viene ottenuto attraverso metodi appropriati di separazione e purificazione (come distillazione, cristallizzazione, ecc.). Il prodotto di questo passaggio è l'acido 2,6-dicloroisonotinico.

C₆H₃Cl₂NO₂+ HCl → Acido 2,6-dicloroisonicotinico cloridrato

Passaggio 2: Reazione di clorazione per ottenere acido 2-clorosioniatinico:

(1) Reagire nuovamente l'acido 2,6-dicloroisonotinico ottenuto nella fase precedente con un agente clorurante. Questa volta, l'azione dell'agente clorurante è quella di sostituire selettivamente un atomo di cloro nell'acido 2,6-dicloroisononicotinico con un altro atomo di cloro, formando così acido 2-cloroisononicotinico.

(2) Una volta completata la reazione, attraverso appropriati metodi di separazione e purificazione si ottiene anche l'acido 2-cloroisonicotinico. Il prodotto di questo passaggio è l'acido 2-clorosinicotinico.

2,6-dicloroisoniazide cloridrato + HCl → C₆H₄ClNO₂

Passaggio 3: preparazione dell'acido 2-cloroisonicotinico attraverso la reazione di declorazione diretta:

(1) Reagire l'acido 2-cloroisonicotinico ottenuto nella fase precedente con un agente di declorazione diretto. La funzione dell'agente di declorazione direzionale è quella di rimuovere selettivamente gli atomi di cloro dalla 2-cloroisoniacina, ottenendo così il prodotto target 2-cloroisoniacina.

(2) Una volta completata la reazione, si ottiene acido 2-cloroisonicotinico puro attraverso appropriati metodi di separazione e purificazione. Il prodotto di questo passaggio è l'obiettivoAcido 2-cloro-4-piridincarbossilico.

C₆H₄ClNO₂ + agente di declorazione direzionale → C₆H₄ClNO₂

Siamo la fabbrica dell'acido 2-cloro-4-piridincarbossilico. Nota: BLOOM TECH (dal 2008), ACHIEVE CHEM-TECH è la nostra filiale. Le nostre modalità di trasporto includono il trasporto marittimo, il trasporto aereo e il trasporto terrestre. Prepariamo vari modi per soddisfare le diverse esigenze dei clienti, in modo da servire meglio i clienti e ottenere una situazione vantaggiosa per tutti.

Il trasporto di prodotti chimici richiede solitamente il rispetto di una serie di norme e procedure di sicurezza per garantire sicurezza ed efficienza durante il processo di trasporto. Ecco alcuni passaggi e precauzioni di base per il trasporto di prodotti chimici:
1. Comprendere le normative sul trasporto: prima di iniziare il trasporto, è necessario comprendere e rispettare le normative di trasporto pertinenti. Tali regolamenti possono comportare norme sul trasporto di merci pericolose, nonché requisiti di trasporto specifici per tipi specifici di sostanze chimiche.
2. Scegli il metodo di trasporto appropriato: scegli il metodo di trasporto appropriato in base alla natura, alla quantità e alla distanza di trasporto del prodotto chimico. Le modalità di trasporto comuni includono terra, mare e aria.
3. Preparare i documenti di trasporto: è necessario preparare un documento di trasporto dettagliato, inclusa una descrizione dettagliata delle merci, quantità, destinazione, metodo di trasporto e informazioni sul corriere. Inoltre, è necessario fornire la prova della sicurezza e della stabilità della merce.
4. Imballaggio di prodotti chimici: i prodotti chimici in genere richiedono un imballaggio speciale per garantire la sicurezza durante il trasporto. L'imballaggio deve essere conforme ai requisiti di imballaggio ed etichettatura dei materiali pericolosi specificati dalla International Air Transport Association (IATA).
5. Rispettare le normative sul trasporto: durante il trasporto, è necessario rispettare tutte le normative sul trasporto, incluso il caricamento, la messa in sicurezza, la protezione e la prevenzione della fuoriuscita di merci. Inoltre, è necessario seguire specifiche regole del traffico e limitazioni di velocità.
6. Mantenere la comunicazione: durante tutto il processo di trasporto, è necessario mantenere la comunicazione con il corriere e la destinazione per affrontare tempestivamente eventuali problemi.
7. Registrazione e reporting: durante il trasporto, tutte le attività e gli eventi devono essere registrati e segnalati ai dipartimenti competenti, se necessario.
Tieni presente che questi passaggi sono solo indicazioni generali e non possono sostituire regolamenti e regole specifiche. Prima di iniziare il trasporto, è meglio consultare una società o un'organizzazione di trasporti professionale per garantire il rispetto di tutte le normative e norme.

Acido 2-cloro-4-piridincarbossilicoha una vasta gamma di applicazioni in chimica. Quella che segue è una descrizione dettagliata di tutti i suoi usi in chimica:
1. Sintesi organica
È un importante intermedio nella sintesi organica. Può partecipare a varie reazioni organiche, come esterificazione, amidazione, alchilazione, ecc., costruendo così varie molecole organiche complesse. Trasformando e modificando i suoi gruppi funzionali, è possibile sintetizzare composti con strutture e proprietà diverse, fornendo ricche vie di sintesi e strategie per la sintesi organica.
2. Chimica Analitica
Ha anche applicazioni nella chimica analitica. Può essere utilizzato come sonda fluorescente, separatore cromatografico, ecc. per analisi chimiche. Ad esempio, utilizzando le proprietà di fluorescenza dell'acido 2-cloro-4-piridincarbossilico, è possibile progettare sonde fluorescenti altamente sensibili per rilevare inquinanti nell'ambiente, metaboliti negli organismi viventi e altro ancora. Inoltre, può anche servire come agente di separazione cromatografico per la separazione e l'analisi di campioni complessi.
3. Elettrochimica
Ha anche alcune applicazioni nel campo dell'elettrochimica. Può essere utilizzato come materiale per batterie, materiale per condensatori, ecc. Per lo stoccaggio e la conversione dell'energia elettrochimica. Ad esempio, utilizzando le proprietà redox dell'acido 2-Cloro 4 piridincarbossilico, è possibile progettare materiali per batterie ad alte prestazioni per migliorare la densità di accumulo di energia e la stabilità del ciclo della batteria. Inoltre, può essere utilizzato anche per sintetizzare i materiali dei condensatori, migliorando le prestazioni e la durata dei condensatori.

L'acido 2-cloro-4-piridincarbossilico è molto più di una curiosità di laboratorio: è uncardine della chimica moderna, consentendo progressi nel campo della medicina, dell’agricoltura e dei materiali. La sua struttura unica, unita alla sua reattività e versatilità, gli garantisce un posto nel pantheon dei composti organici essenziali.

Man mano che i ricercatori ampliano i confini della sintesi e dell'applicazione, il 2-Cl-4-PCA continuerà ad evolversi, dimostrando che anche le molecole più semplici possono favorire profondi progressi scientifici e industriali. Che si tratti della lotta contro le malattie, della protezione dei raccolti o dello sviluppo di materiali all'avanguardia, questo derivato della piridina esemplifica il potere della chimica di trasformare il nostro mondo.

► Intermedi farmaceutici

2-Cl-4-PCA è un elemento chiave nei farmaci antinfiammatori, antivirali e antitumorali.

Caso di studio: inibitori della COX-2

Gli inibitori della cicloossigenasi-2 (COX-2), usati per trattare l'artrite, spesso incorporano derivati ​​della piridina per una maggiore potenza.. 2-Cl-4-PCA funge da precursore per:

Celecoxib(Celebrex®): un inibitore selettivo della COX-2.

Rofecoxib(Vioxx®, ritirato): un altro inibitore della COX-2.

Percorso di sintesi:

2-Cl-4-PCA viene convertito nel suo cloruro acido (2-Cl-4-PCA-Cl) utilizzando SOCl₂.

Il cloruro acido reagisce con un'arilammina (ad esempio, 4-metilsolfonilfenilammina) per formare un'ammide.

L'ammide subisce ciclizzazione per produrre il nucleo dell'inibitore della COX-2.

► Sviluppo agrochimico

I derivati ​​della piridina sono ampiamente utilizzati in erbicidi, insetticidi e fungicidi. 2-Cl-4-PCA contribuisce a:

Sintesi degli erbicidi

Flurossipir: erbicida a foglia larga utilizzato nelle colture di cereali.

Il 2-Cl-4-PCA è esterificato con 3,4,5-trifluorofenolo per formare flurossipir.

Intermedi insetticidi

Imidacloprid: Un insetticida neonicotinoide.

Il 2-Cl-4-PCA viene convertito in un derivato nitroimminico, un intermedio chiave nella sintesi dell'imidacloprid.

► Scienza dei materiali: polimeri di coordinazione e catalisi

Il gruppo acido carbossilico di 2-Cl-4-PCA ne consente l'uso in strutture metallo-organiche (MOF) e catalizzatori.

Sintesi MOF

Il 2-Cl-4-PCA può coordinarsi con i metalli di transizione (ad esempio Zn²⁺, Cu²⁺) per formare MOF porosi per lo stoccaggio o la separazione del gas.

Catalisi eterogenea

I complessi di palladio di 2-Cl-4-PCA vengono utilizzati nelle reazioni di accoppiamento incrociato (ad esempio, accoppiamento Suzuki-Miyaura).

► Prodotti chimici speciali

Coloranti e pigmenti: L'anello piridinico può essere funzionalizzato per creare cromofori.

Inibitori della corrosione: I derivati ​​2-Cl-4-PCA formano pellicole protettive sulle superfici metalliche.

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