3- nitrobenzonitrile, è un composto organico con CAS 619-24-9 e la formula molecolare C7H4N2O2. È un solido incolore al giallo chiaro. C'è un gruppo nitro (no2) e un gruppo di nitrile (CN) nella molecola, entrambi influenzano le sue proprietà chimiche. La presenza di gruppi nitro gli dà un'acidità significativa, mentre i gruppi di nitrili gli danno un certo grado di nucleofilicità. In determinate condizioni specifiche, può apparire leggermente giallo o marrone chiaro. La densità è generalmente leggermente maggiore di 1 e i valori specifici possono variare leggermente a causa delle variazioni di temperatura e pressione. Tuttavia, in condizioni di laboratorio normali, la sua densità può essere considerata come circa 1,2 g/cm ³. Può essere solubile nella maggior parte dei solventi organici, come acetone, cloroformio ed etil acetato. Tuttavia, la sua solubilità in acqua è relativamente bassa, il che la rende meno biologicamente attiva in acqua.
Le proprietà chimiche rilevanti di 3- nitroanilina sono le seguenti
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
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Numero Einecs: {{0}}, numero MDL: MFCD00007194, punto di fusione 114-117 grado C (lit.), punto di ebollizione 165 gradi C/21 mmhg), densità 0,33 g/cm3 (20 gradi), indice di rifrazione 1.5300 (stima del flash 165 c/21mm) Sotto +30 grado C, molto solubile in etere, polvere di cristallo o aghi in forma, di colore giallo, BRN637674, InchikeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N-N
Il metodo di nitrazione diretta del benzonitrile è un metodo per sintetizzare 3- nitrobenzonitril. I seguenti sono i passaggi dettagliati di questo metodo e la sua reazione tra benzonitrile e acido nitrico:
Cap3C ≡ N + HNO3→ Ch3C (n2) Cn + h2O
Reazione tra benzonitrile e nitrito di sodio:
Cap3C (n2) Cn + nano2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Passaggio 1: preparare le materie prime
In primo luogo, preparare le materie prime richieste: benzonitrile e acido nitrico. Il benzonitrile è il composto bersaglio, mentre l'acido nitrico è l'ossidante usato per ossidare il benzonitrile in 3- nitrobenzone itrile.
Passaggio 2: mescolare le materie prime
Mescolare il benzonitrile e l'acido nitrico in una certa proporzione. Normalmente, la quantità di acido nitrico utilizzato è leggermente eccessiva per garantire una reazione completa. Dopo la miscelazione, trasferire la miscela sulla nave di reazione.
Passaggio 3: reazione
Scaldare la miscela a una temperatura appropriata nel recipiente di reazione per iniziare la reazione. Durante il processo di riscaldamento, è necessario mantenere una temperatura stabile e mescolare continuamente per garantire una reazione uniforme.
Passaggio 4: purificazione
Dopo aver completato la reazione, raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente. Quindi, la soluzione di reazione è stata purificata con metodi come la cristallizzazione e la filtrazione per ottenere un nitrobenzoitrile 3- {1}}.
I materiali polimerici sono una parte indispensabile dell'industria e della tecnologia moderna e hanno ampie applicazioni in molti campi, come costruzione, automobilismo, elettronica, medicina, ecc. Con il continuo sviluppo della tecnologia, anche la domanda di materiali polimerici è in aumento. Pertanto, trovare nuovi metodi di sintesi per produrre materiali polimerici con eccellenti prestazioni è diventato un'importante direzione di ricerca.
3- nitrobenzonitrileè un composto organico con la formula molecolare C7H4N2O2. Ha due gruppi funzionali, Nitro e Cyano, che possiedono quindi proprietà chimiche uniche. I gruppi Nitro possono generare cariche positive su altri gruppi funzionali nelle molecole, mentre i gruppi di cianuro possono generare cariche negative su altri gruppi funzionali nelle molecole. L'attrazione reciproca di cariche positive e negative rende 3 nitrobenzanitrile ampiamente utilizzata nella sintesi organica.
(1) elettrolita polimerico sintetico
Gli elettroliti polimerici sono un tipo di materiale polimerico con ampie prospettive di applicazione e hanno importanti applicazioni in molti campi, come batterie, condensatori, sensori, ecc. Può essere usato come una materia prima importante per sintetizzare elettroliti polimerici. Attraverso passaggi come la nitrificazione e le reazioni di riduzione, 3 nitrobenzoitrile possono essere convertiti in determinati monomeri con funzioni specifiche e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere elettroliti polimerici. Questi elettroliti polimerici hanno eccellenti prestazioni elettrochimiche e stabilità e possono essere utilizzati per produrre prodotti ad alte prestazioni come batterie e condensatori.
(2) Materiali fluorescenti polimerici sintetici
I materiali fluorescenti polimerici sono un tipo di materiale polimerico con ampie prospettive di applicazione, che hanno importanti applicazioni in molti campi, come display, illuminazione e imaging biologico. Può essere usato come una materia prima importante per sintetizzare i materiali fluorescenti polimerici. Attraverso passaggi come la nitrazione e le reazioni di riduzione, 3 nitrobenzoitrile possono essere convertiti in alcuni monomeri con proprietà fluorescenti e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere materiali fluorescenti polimerici. Questi materiali fluorescenti polimerici hanno eccellenti proprietà ottiche e stabilità e possono essere utilizzati per produrre display e prodotti di illuminazione ad alte prestazioni.
(3) Materiali funzionali del polimero sintetico
I materiali funzionali polimerici sono un tipo di materiale polimerico con funzioni speciali, che hanno importanti applicazioni in molti campi, come separazione, catalisi, rilevamento, ecc. Può essere usato come una materia prima importante per sintetizzare i materiali funzionali polimerici. Attraverso passaggi come la nitrificazione e le reazioni di riduzione, 3 nitrobenzoitrile possono essere convertiti in determinati monomeri con funzioni specifiche e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere materiali funzionali polimerici. Questi materiali funzionali polimerici hanno prestazioni e stabilità eccellenti e possono essere utilizzati per produrre membrane, catalizzatori, sensori e altri prodotti.
(4) intermedi di droga
Sintesi di farmaci antibatterici
Il nitrobenzonitrile può essere introdotto nello scheletro centrale degli antibiotici chinolone (come le catene laterali della ciprofloxacina) attraverso le reazioni di riduzione e ciclizzazione.
Esempio di reazione: condensa con anello di piperazina per generare cianuro contenente intermedio a catena laterale, ulteriormente modificata per ottenere ingredienti attivi antibatterici.
Sviluppo di farmaci antitumorali
Introduzione di eterocicli aromatici attraverso la reazione di accoppiamento di Suzuki per costruire inibitori della tirosina chinasi (come gli analoghi imatinib).
Meccanismo d'azione: il gruppo di cianuro funge da gruppo elettrofilo, migliorando l'affinità di legame tra il farmaco e la proteina bersaglio.
Ricerca sui composti antivirali
Partecipa alla sintesi di inibitori della proteasi dell'HIV contenenti strutture di nitrobenzonitrile, utilizzando l'effetto di ritiro degli elettroni dei gruppi nitro per migliorare l'efficacia dei farmaci.
(5) Costruzione di molecole bioattive
Attività inibitoria enzimatica
3- nitrobenzonitrileI derivati presentano attività inibitoria nanomolare contro l'acetilcolinesterasi (AChE) e possono essere utilizzati nella ricerca sui farmaci per la malattia di Alzheimer.
Sintesi di sonde fluorescenti
I gruppi ciano partecipano alla formazione di sistemi coniugati per ritiri di elettroni forti, costruendo sonde fluorescenti per il rilevamento di ioni metallici (come Cu²⁺).
Applicazione nel campo dei pesticidi
Insetticidi
Intermedio di insetticidi neonicotinoidi
M-nitrobenzonitrile reagisce con la tetraidropirrolidina per formare composti eterociclici contenenti gruppi cianometilici, che presentano attività agoniste recettori nicotinica di acetilcolina nicotinica.
Synergista piretroide
Presentazione della struttura del nitrile di nitrile di nitrobenzene per migliorare la fotostabilità degli insetticidi piretroidi e prolungare l'efficacia del campo.
Fungicida
Succinato deidrogenasi inibitore (SDHI)
La sintesi di fungicidi SDHI contenenti strutture di triazolo attraverso reazioni a più fasi di M-nitrobenzonitrile ha mostrato un'efficacia significativa nel controllo della muffa e della ruggine in polvere.
Precursore del benzimidazolo
I gruppi ciano partecipano alla formazione di anelli di benzimidazolo e i composti risultanti mostrano attività di uccisione di contatto contro la muffa grigia.
Inibitore dell'enzima SLA
I derivati di nitrobenzonitrile possono essere sviluppati come erbicidi altamente efficienti per i campi di grano come inibitori dell'acetil lattato sintasi.
Applicazioni di sintesi organica
Costruzione di composti eterociclici
Sintesi di piridina/chinolina
Condensa con dietil malonato, seguita da deidrogenazione di ciclizzazione per generare cyanopiridina 2-; Sintesi di chinolina -4- carbonile tramite reazione friedl ä nder.
Costruzione di scheletro indolo
Sotto la catalisi del palladio, l'accoppiamento di Sonogashira si verifica con gli alchini terminali, seguiti dalla ciclizzazione per ottenere derivati cianoindole 3-.
Modifica del composto contenente azoto
Sintesi di composti di amidina
I gruppi ciano vengono idrolizzati in ammidi, che vengono quindi condensati con ammine per formare composti amidine usati come reagenti di accoppiamento peptidico.
Sintesi dell'anello di tetrazolo
Sotto l'azione di sodio azide, il gruppo cianuro subisce [{0}}] cicloaddition per generare tetrazoli sostituiti 5-, che sono usati nella ricerca sui materiali ad alta energia.
Dye and Fragrance Industry
Sintesi di tintura
Dispersi la tintura
La condensazione di M-nitrobenzonitrile con derivati di anilina produce coloranti azoi contenenti gruppi di cianuro, che vengono utilizzati per le fibre di tintura di poliestere.
colorante reattivo
Preparazione di coloranti contenenti gruppi attivi di triazina attraverso la solfonazione e le reazioni di diazotizzazione per la stampa e la tintura in tessuto di cotone.
Sintesi delle spezie
Precursore Nitromusk
Partecipa alla sintesi di composti muschiati macrociclici, dotando la fragranza con un aroma legnoso di lunga durata.
Essenza fruttata
3- nitrobenzonitrileI derivati subiscono reazioni di riduzione e esterificazione per produrre sapori estere con aromi di pesca e albicocche.
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