Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9 in Cina. Benvenuti nel 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
3-Nitrobenzonitrile, è un composto organico con CAS 619-24-9 e formula molecolare C7H4N2O2. È un solido da incolore a giallo chiaro. Esiste un gruppo nitro (NO2) e un gruppo nitrile (CN) nella molecola, entrambi i quali influenzano le sue proprietà chimiche. La presenza di gruppi nitro gli conferisce una notevole acidità, mentre i gruppi nitrilici gli conferiscono un certo grado di nucleofilicità. In determinate condizioni specifiche, può apparire leggermente giallo o marrone chiaro. La densità è solitamente leggermente maggiore di 1 e i valori specifici possono variare leggermente a causa dei cambiamenti di temperatura e pressione. Tuttavia, in normali condizioni di laboratorio, la sua densità può essere considerata pari a circa 1,2 g/cm³. Può essere solubile nella maggior parte dei solventi organici, come acetone, cloroformio e acetato di etile. Tuttavia, la sua solubilità in acqua è relativamente bassa, il che lo rende meno biologicamente attivo in acqua.
Le proprietà chimiche rilevanti della 3-nitroanilina sono le seguenti
| C.F | C7H4N2O |
| E.M | 148 |
| M.W | 148 |
| E.A | C, 56.76; H, 2.72; N, 18.91; O, 21.60 |
| m/z | 148 (100.0%), 149 (7.6%) |
|
|
|
Numero EINECS: 210-587-7, numero MDL: MFCD00007194, punto di fusione 114-117 gradi C (lett.), punto di ebollizione 165 gradi C (21 mmHg), densità 0,33 g/cm3 (20 gradi), indice di rifrazione 1,5300 (stima), punto di infiammabilità 165 gradi C/21 mm, condizioni di conservazione Conservare al di sotto di +30 grado C, Molto solubile in etere, polvere di cristalli o aghi sotto forma di, Colore giallo, BRN637674, InChIKeyRUSAWEHOUGCWOPG-UHFFFAOYSA-N
Il metodo di nitrazione diretta del benzonitrile è un metodo per sintetizzare il 3-nitrobenzonitrile. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati di questo metodo e la sua reazione tra benzonitrile e acido nitrico:
CH3C ≡ N + HNO3→ CH3C(NO2)CN+H2O
Reazione tra benzonitrile e nitrito di sodio:
CH3C(NO2)CN + NaNO2 → C7H4N2O2 + NaCl + H2O
Passaggio 1: preparare le materie prime
Innanzitutto, preparare le materie prime necessarie: benzonitrile e acido nitrico. Il benzonitrile è il composto bersaglio, mentre l'acido nitrico è l'ossidante utilizzato per ossidare il benzonitrile in 3-nitrobenzone itrile.
Passaggio 2: mescolare le materie prime
Mescolare benzonitrile e acido nitrico in una certa proporzione. Normalmente la quantità di acido nitrico utilizzata è leggermente eccessiva per garantire una reazione completa. Dopo la miscelazione, trasferire la miscela nel recipiente di reazione.
Passaggio 3: reazione
Riscaldare la miscela ad una temperatura adeguata nel recipiente di reazione per avviare la reazione. Durante il processo di riscaldamento, è necessario mantenere una temperatura stabile e agitare continuamente per garantire una reazione uniforme.
Passaggio 4: purificazione
Una volta completata la reazione, raffreddare la soluzione di reazione a temperatura ambiente. Quindi, la soluzione di reazione è stata purificata mediante metodi quali cristallizzazione e filtrazione per ottenere un 3-nitrobenzoitrile di elevata purezza.
I materiali polimerici sono una parte indispensabile dell'industria e della tecnologia moderne e hanno ampie applicazioni in molti campi, come l'edilizia, l'automotive, l'elettronica, la medicina, ecc. Con il continuo sviluppo della tecnologia, anche la domanda di materiali polimerici è in aumento. Pertanto, trovare nuovi metodi di sintesi per produrre materiali polimerici con prestazioni eccellenti è diventata un'importante direzione di ricerca.
3-Nitrobenzonitrileè un composto organico con la formula molecolare C7H4N2O2. Ha due gruppi funzionali, nitro e ciano, possedendo quindi proprietà chimiche uniche. I gruppi nitro possono generare cariche positive su altri gruppi funzionali nelle molecole, mentre i gruppi cianuro possono generare cariche negative su altri gruppi funzionali nelle molecole. L'attrazione reciproca delle cariche positive e negative rende il 3 nitrobenzanitrile ampiamente utilizzato nella sintesi organica.
(1) Elettrolita polimerico sintetico
Gli elettroliti polimerici sono un tipo di materiale polimerico con ampie prospettive di applicazione e hanno importanti applicazioni in molti campi, come batterie, condensatori, sensori, ecc. Può essere utilizzato come importante materia prima per la sintesi di elettroliti polimerici. Attraverso fasi come reazioni di nitrificazione e riduzione, 3 nitrobenzoitrile può essere convertito in alcuni monomeri con funzioni specifiche e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere elettroliti polimerici. Questi elettroliti polimerici hanno eccellenti prestazioni elettrochimiche e stabilità e possono essere utilizzati per produrre prodotti ad alte-prestazioni come batterie e condensatori.
(2) Materiali fluorescenti polimerici sintetici
I materiali fluorescenti polimerici sono un tipo di materiale polimerico con ampie prospettive applicative, che hanno importanti applicazioni in molti campi, come display, illuminazione e imaging biologico. Può essere utilizzato come importante materia prima per la sintesi di materiali polimerici fluorescenti. Attraverso passaggi quali reazioni di nitrazione e riduzione, 3 nitrobenzoitrile può essere convertito in alcuni monomeri con proprietà fluorescenti e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere materiali polimerici fluorescenti. Questi materiali polimerici fluorescenti hanno proprietà ottiche e stabilità eccellenti e possono essere utilizzati per produrre display e prodotti di illuminazione ad alte-prestazioni.
(3) Materiali funzionali polimerici sintetici
I materiali funzionali polimerici sono un tipo di materiale polimerico con funzioni speciali, che hanno importanti applicazioni in molti campi, come separazione, catalisi, rilevamento, ecc. Può essere utilizzato come importante materia prima per sintetizzare materiali funzionali polimerici. Attraverso fasi quali reazioni di nitrificazione e riduzione, 3 nitrobenzoitrile può essere convertito in determinati monomeri con funzioni specifiche e quindi copolimerizzato con altri monomeri per ottenere materiali funzionali polimerici. Questi materiali funzionali polimerici hanno prestazioni e stabilità eccellenti e possono essere utilizzati per produrre membrane di separazione, catalizzatori, sensori e altri prodotti ad alte-prestazioni.
(4) Intermedi farmaceutici
Sintesi di farmaci antibatterici
Il nitrobenzonitrile può essere introdotto nello scheletro centrale degli antibiotici chinolonici (come le catene laterali della ciprofloxacina) attraverso reazioni di riduzione e ciclizzazione.
Esempio di reazione: Condensazione con anello piperazinico per generare un intermedio della catena laterale contenente cianuro, ulteriormente modificato per ottenere il principio attivo antibatterico.
Sviluppo di farmaci anti-tumorali
Introduzione di eterocicli aromatici attraverso la reazione di accoppiamento di Suzuki per costruire inibitori della tirosina chinasi (come gli analoghi di imatinib).
Meccanismo d'azione: il gruppo cianuro agisce come un gruppo elettrofilo, migliorando l'affinità di legame tra il farmaco e la proteina bersaglio.
Ricerca sui composti antivirali
Partecipare alla sintesi degli inibitori della proteasi dell'HIV contenenti strutture nitrobenzonitriliche, utilizzando l'effetto di ritiro degli elettroni dei gruppi nitro per migliorare l'efficacia del farmaco.
(5) Costruzione di molecole bioattive
Attività inibitoria degli enzimi
3-Nitrobenzonitrilei derivati mostrano attività inibitoria nanomolare contro l'acetilcolinesterasi (AChE) e possono essere utilizzati nella ricerca sui farmaci per la malattia di Alzheimer.
Sintesi di sonde fluorescenti
I gruppi ciano partecipano alla formazione di forti sistemi coniugati che attraggono elettroni, costruendo sonde fluorescenti per rilevare ioni metallici (come Cu²⁺).
Applicazione nel campo dei pesticidi
Insetticidi
Intermedio di insetticidi neonicotinoidi
Il m-nitrobenzonitrile reagisce con la tetraidropirrolidina per formare composti eterociclici contenenti gruppi cianometilici, che mostrano attività agonista del recettore nicotinico dell'acetilcolina degli insetti.
Sinergizzante del piretroide
Presentazione della struttura del nitrile nitrobenzene per migliorare la fotostabilità degli insetticidi piretroidi e prolungarne l'efficacia sul campo.
Fungicida
Inibitore della succinato deidrogenasi (SDHI)
La sintesi di fungicidi SDHI contenenti strutture triazoliche attraverso reazioni a più-fasi di m-nitrobenzonitrile ha dimostrato un'efficacia significativa nel controllo dell'oidio e della ruggine.
Precursore del benzimidazolo
I gruppi ciano partecipano alla formazione degli anelli benzimidazolici e i composti risultanti mostrano attività di uccisione per contatto contro la muffa grigia.
Inibitore enzimatico della SLA
I derivati nitrobenzonitrilici possono essere sviluppati come erbicidi altamente efficienti per i campi di grano come inibitori dell'acetil lattato sintasi.
Applicazioni di sintesi organica
Costruzione di composti eterociclici
Sintesi di piridina/chinolina
Condensazione con dietil malonato, seguita da ciclizzazione deidrogenazione per generare 2-cianopiridina; Sintesi della chinolina-4-carbonitrile tramite reazione di Friedländer.
Costruzione dello scheletro dell'indolo
Sotto catalisi del palladio, l'accoppiamento di Sonogashira avviene con gli alchini terminali, seguito dalla ciclizzazione per ottenere derivati 3-cianoindolo.
Modifica del composto contenente azoto-
Sintesi di composti ammidinici
I gruppi ciano vengono idrolizzati in ammidi, che vengono poi condensati con ammine per formare composti ammidinici utilizzati come reagenti di accoppiamento peptidico.
Sintesi dell'anello del tetrazolo
Sotto l'azione della sodio azide, il gruppo cianuro subisce una [2+3] cicloaddizione per generare 5-tetrazoli sostituiti, che vengono utilizzati nella ricerca sui materiali ad alta energia.
Industria dei coloranti e dei profumi
Sintesi dei coloranti
Colorante disperso
La condensazione del m-nitrobenzonitrile con derivati dell'anilina produce coloranti azoici contenenti gruppi cianuro, che vengono utilizzati per la tintura delle fibre di poliestere.
colorante reattivo
Preparazione di coloranti contenenti gruppi attivi triazinici mediante reazioni di solfonazione e diazotazione per la stampa e la tintura di tessuti di cotone.
Sintesi delle spezie
Precursore del nitromuschio
Partecipa alla sintesi dei composti macrociclici del muschio, conferendo alla fragranza un aroma legnoso di lunga durata.
Essenza fruttata
3-Nitrobenzonitrilei derivati subiscono reazioni di riduzione ed esterificazione per produrre aromi esterici con aromi di pesca e albicocca.
Sicurezza e gestione
● Profilo di tossicità
Tossicità acuta: classificato come nocivo (H302, H312, H332) dagli standard GHS. La LD₅₀ orale nei ratti supera i 2000 mg/kg, ma l'esposizione cutanea e per inalazione può causare irritazione.
Effetti cronici: nessuna evidenza di cancerogenicità (IARC/NTP non elencato), ma l'esposizione prolungata può avere effetti sul fegato o sui reni.
● Stoccaggio e trasporto
Conservazione: in aree fresche, asciutte e ben-ventilate, lontano da ossidanti e acidi.
Trasporto: non regolamentato dalle normative sulle merci pericolose (numero ONU non assegnato), ma imballato in contenitori stretti per evitare l'inalazione di polvere.
● Dispositivi di protezione individuale (DPI)
Guanti: gomma nitrilica o butilica.
Protezione degli occhi: occhiali con protezioni laterali.
Protezione respiratoria: maschere N95 per il controllo delle polveri; sistemi di-aria compressa per la movimentazione-su larga scala.
3-Il nitrobenzonitrile esemplifica la sinergia tra struttura chimica e applicazione industriale. La sua doppia funzionalità come composto nitro e ciano consente diverse reazioni, rendendolo indispensabile nei prodotti farmaceutici, agrochimici e nei materiali avanzati. Sebbene permangano sfide in termini di sicurezza e impatto ambientale, la ricerca in corso nel campo della chimica verde e delle nanotecnologie promette innovazioni sostenibili. Poiché le industrie danno priorità all’efficienza e al rispetto dell’ambiente, il 3-nitrobenzonitrile continuerà a svolgere un ruolo fondamentale nel plasmare il futuro della chimica sintetica.
Etichetta sexy: 3-nitrobenzonitrile cas 619-24-9, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita