4‑Cloropirazoloappare come una polvere da bianca a bianco-grigiastra in condizioni standard. È praticamente insolubile in acqua ma si dissolve facilmente nei solventi organici più comuni, inclusi alcoli, eteri, chetoni ed esteri. Tale profilo di solubilità favorevole lo rende adatto per un'ampia gamma di reazioni di sintesi organica. In qualità di produttore affidabile di intermedi eterociclici, Bloomtechz controlla rigorosamente i processi di produzione e purificazione per mantenere prestazioni costanti del prodotto e ogni lotto viene fornito con record di test completi per supportare il lavoro sintetico e analitico dei clienti.

|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; CI, 34,58; N, 27.33 |

4-cloropirazoloè un importante intermedio chimico che ha un'ampia gamma di applicazioni in vari campi, in particolare nella chimica farmaceutica, nello sviluppo di pesticidi e nelle reazioni catalitiche, grazie alla sua struttura unica dell'anello pirazolico e ai sostituenti del cloro.

Proprietà di base e metodi di sintesi
È un composto organico contenente una struttura pirazolica, con formula molecolare C4H3ClN2. La struttura è costituita da un anello pirazolico (un anello eterociclico di azoto a cinque membri) e un atomo di cloro situato nella quarta posizione dell'anello. Ha una buona stabilità e proprietà chimiche uniche, che lo rendono ampiamente utilizzato in molteplici campi. Esistono molti metodi di sintesi, tra cui il metodo del pirazolo cloruro, il metodo della reazione alogenata, il metodo della clorazione elettrolitica e il metodo del cloruro di ammonio. Ciascuno di questi metodi presenta i propri vantaggi e svantaggi e la selezione di un percorso di sintesi appropriato richiede una considerazione completa di fattori quali la disponibilità di materie prime, il controllo delle condizioni di reazione, la purezza dei prodotti e gli impatti ambientali durante la produzione.
Potenziali applicazioni nel campo delle spezie
Sebbene la sua applicazione diretta nel campo delle spezie sia relativamente limitata, il suo potenziale nella sintesi e modificazione chimica fornisce nuove idee per lo sviluppo delle spezie.
Intermedio per la sintesi delle spezie
Essendo un composto contenente struttura pirazolica, ha una potenziale attività biologica e stabilità chimica, che lo rendono un importante intermedio nella sintesi delle spezie. Attraverso una serie di reazioni chimiche come esterificazione, amminazione e alchilazione, il 4-cloropirazolo può essere convertito in composti con aromi specifici. Questi composti possono avere caratteristiche aromatiche uniche e possono essere utilizzati per preparare varie spezie ed essenze. Ad esempio, attraverso reazioni di esterificazione, si possono formare esteri reagendo con composti alcolici,


che tipicamente presentano caratteristiche aromatiche diverse come aromi fruttati, floreali o erbacei. Inoltre, il 4-cloropirazolo può anche reagire con composti amminici per formare composti ammidici attraverso reazioni di amminazione, che possono avere aromi più complessi e persistenti.
Modificatore di spezie
Oltre a fungere da intermedio sintetico, può essere utilizzato anche come modificatore di fragranza. Introducendo strutture si possono alterare le caratteristiche aromatiche e la persistenza delle spezie originarie. Ad esempio, facendolo reagire con determinati composti speziati è possibile generare composti con nuove caratteristiche aromatiche, che possono avere aromi più ricchi o unici.
Inoltre, la sua introduzione può anche migliorare la stabilità delle spezie. Grazie alla sua eccellente stabilità chimica, può aiutare a proteggere le molecole delle spezie da fattori avversi come l'ossidazione e l'idrolisi, prolungando così la durata di conservazione e la durata delle spezie.
Portaspezie
Può essere utilizzato anche come vettore per le spezie. Grazie alla sua certa solubilità e disperdibilità, può disperdere uniformemente le molecole di fragranza nel vettore, migliorando così l'efficienza di rilascio e la persistenza delle fragranze. Inoltre, la sua introduzione può anche migliorare le prestazioni sensoriali delle spezie, rendendole più delicate, morbide e durature.

Esempi di applicazione nel campo delle spezie
A causa dei limitati esempi specifici della sua applicazione nel campo delle spezie, le seguenti discussioni ipotetiche saranno basate sulle sue proprietà chimiche e sulle potenziali applicazioni. Questi esempi hanno lo scopo di illustrare le possibili applicazioni ed effetti di4-cloropirazolonel campo delle fragranze.

Sintesi dell'essenza del frutto
Partendo dal presupposto che dobbiamo sintetizzare un'essenza con un forte aroma di frutta, possiamo considerare di utilizzarla come intermedio sintetico. Innanzitutto possiamo esterificarlo con un composto alcolico dall'aroma fruttato per generare composti esterei dall'aroma fruttato. Quindi, possiamo mescolare e preparare questo composto estere con altri composti aromatici e infine ottenere un'essenza con un ricco aroma di frutta. Ad esempio, possiamo esterificarlo con butanolo per produrre 4-cloropirazol butirrato. Questo composto estere può avere caratteristiche aromatiche simili a banane o mele. Quindi, possiamo mescolare e mescolare questo composto estere con citrale, geraniolo e altri composti aromatici per ottenere un'essenza dal forte aroma di frutta.
Modificazione dell'essenza floreale
Supponiamo di dover modificare un'essenza floreale esistente per migliorarne le caratteristiche aromatiche e la durabilità. Possiamo considerare di usarlo come modificatore. Innanzitutto possiamo farlo reagire con alcuni componenti dell'essenza floreale per generare composti con nuove caratteristiche aromatiche. Quindi, possiamo mescolare e mescolare questi composti appena generati con l'essenza floreale originale e infine ottenere l'essenza floreale modificata. Ad esempio, possiamo farla reagire con il feniletanolo per produrre 4-cloropirazol feniletil estere. Questo composto può avere caratteristiche aromatiche simili al gelsomino o alla rosa. Poi,


possiamo miscelare e miscelare questo composto con l'essenza floreale originale per migliorare le caratteristiche dell'aroma e la persistenza dell'essenza.
Sviluppo di trasportatori di spezie
Supponendo di dover sviluppare un nuovo tipo di trasportatore di spezie per migliorare l’efficienza di rilascio e la persistenza delle spezie. Possiamo considerare di utilizzarlo come uno dei componenti principali del vettore. Innanzitutto, possiamo mescolarlo e farlo reagire con un materiale di supporto adatto (come ciclodestrina, polimero, ecc.) per generare un materiale di supporto con una struttura specifica. Quindi, possiamo mescolare e adsorbire questo materiale vettore con molecole di fragranza per ottenere infine prodotti profumati con rilascio e persistenza efficienti. Ad esempio, possiamo farlo reagire con la ciclodestrina - per generare la sua ciclodestrina - modificata.
Questa ciclodestrina modificata può avere migliori proprietà di adsorbimento e rilascio. Quindi, possiamo mescolare e adsorbire questa ciclodestrina modificata con molecole di fragranza per ottenere infine un prodotto profumato con rilascio e persistenza efficienti.

I seguenti sono metodi comuni di sintesi di laboratorio per4-cloropirazolo:
Alogenazione diretta del pirazolo
Il pirazolo viene utilizzato come materia prima di partenza e la clorurazione viene effettuata con un agente clorurante adatto in condizioni di reazione blande. Controllando la temperatura di reazione, la velocità di alimentazione e il rapporto molare dei reagenti, la clorazione selettiva avviene nella posizione 4 dell'anello pirazolico per produrre 4‑cloropirazolo. Questo percorso è caratterizzato da un funzionamento semplice e da un flusso di processo breve, ma è necessario un controllo rigoroso dei parametri per evitare sottoprodotti di clorazione eccessiva. La purificazione viene solitamente completata mediante ricristallizzazione da solventi organici.
Via diazotazione-clorazione
Il 4‑amminopirazolo funge da precursore.


Subisce una reazione di diazotazione in condizioni acide a bassa temperatura per generare l'intermedio sale di diazonio, che viene poi sostituito con una fonte di cloro per ottenere il prodotto target. Questo metodo offre una buona selettività posizionale. Tuttavia, durante il processo è necessario attuare rigorosamente il controllo della bassa temperatura per prevenire la decomposizione del sale di diazonio. Il post-trattamento comprende l'estrazione con solvente, la concentrazione e la ricristallizzazione per ottenere un prodotto solido di elevata purezza.
Via sintetica della ciclizzazione
Utilizzando materie prime difunzionali appropriate, viene eseguita la reazione di ciclizzazione a chiusura dell'anello per costruire lo scheletro pirazolico introducendo il sostituente del cloro nel sito 4.
Questo percorso sintetico è più adatto per la costruzione di derivati pirazolici sostituiti. Il sistema di reazione coinvolge molteplici variabili di influenza, che richiedono lo screening di catalizzatori, sistemi solventi e parametri di temperatura. Nelle operazioni pratiche di laboratorio, vengono spesso generati sottoprodotti come impurità multiclorurate o materiali di partenza residui. Rigorose fasi di purificazione sono essenziali per garantire la purezza del prodotto finale. Bloomtechz ha accumulato una ricca esperienza pratica nella produzione di 4‑cloropirazolo. Ottimizziamo i parametri di processo per ridurre la formazione di impurità e fornire prodotti finiti di elevata purezza, risparmiando ai clienti pesanti e ripetitivi lavori di purificazione interni.


Il pirazolo, in quanto composto eterociclico contenente azoto-a cinque membri, è diventato un punto focale della ricerca nella chimica eterociclica sin dalla sua prima sintesi alla fine del XIX secolo grazie alla sua attività biologica unica e alla capacità di coordinazione. La scoperta e l'ottimizzazione dei derivati pirazolici clorurati (come il 4-cloropirazolo) non solo hanno promosso lo sviluppo della chimica medicinale, ma hanno anche dimostrato un valore significativo in campi come la scienza dei materiali e la chimica di coordinazione.
Nel 1883, il chimico tedesco Ludwig Knorr sintetizzò per primo i derivati del pirazolo condensando la fenilidrazina con l'acetoacetato di etile (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), ponendo le basi per la sintesi eterociclica. Le prime reazioni di clorurazione del pirazolo mancano di selettività e spesso danno come risultato miscele 3,4,5-tricloro-sostituite
Nel 1910, un team francese tentò di clorurare direttamente il pirazolo con cloro gassoso, ma a causa di una reazione violenta, il prodotto si decompose e fu isolata solo una traccia di composto monoclorurato
Nel 1936, il chimico britannico Robert Robinson propose la teoria degli effetti elettronici, affermando che la quarta posizione del pirazolo è più suscettibile agli attacchi elettrofili a causa dell'effetto di ritiro degli elettroni dell'atomo di azoto
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Utilizzando la cattura intermedia - rilevando la presenza del sale di N-cloropirazolio mediante NMR, confermando che gli ioni cloruro attaccano preferenzialmente la posizione a 4 atomi di carbonio. L'aggiunta di una quantità catalitica di DMF nel controllo della reazione laterale può sopprimere i sottoprodotti policlorurati
Nel 1969, Pfizer sviluppò il farmaco antinfiammatorio pirazolico Phenylbutazone utilizzando il 4-cloropirazolo come precursore
Negli anni '80, la 4-cloromodificazione ha migliorato significativamente la penetrazione della membrana dei farmaci sulfamidici
Nel 1995, il 4-cloropirazolo è stato utilizzato come ligando bidentato per costruire il primo MOF a base di pirazolo con ioni rame. Il suo complesso di palladio ha mostrato prestazioni eccellenti nell'accoppiamento Suzuki
Nel 2015, un team giapponese ha sviluppato un metodo elettrochimico senza solventi-con un tasso di utilizzo atomico del 95%
Nel 2020, la modifica degli enzimi alogenati ha ottenuto la clorazione 4-specifica

In condizioni ambientali normali, il 4-cloropirazolo mostra una stabilità chimica accettabile come polvere solida. Rimane stabile se conservato in ambienti asciutti e sigillati, lontano dalla luce solare diretta. Tuttavia, questo composto eterociclico è igroscopico. L'esposizione a lungo termine all'aria umida farà sì che la polvere assorba umidità, provocando un parziale degrado e influenzando la purezza del prodotto.
Mostra una buona stabilità nelle soluzioni organiche neutre e debolmente alcaline. Condizioni di acido forte o base forte romperanno la struttura dell'anello pirazolico e porteranno alla decomposizione. È compatibile con i comuni solventi organici inerti come alcoli, eteri ed esteri e non si verifica alcuna reazione chimica evidente alle normali temperature sperimentali.


Gli ambienti ad alta temperatura dovrebbero essere evitati; il calore eccessivo può provocare sublimazione e decomposizione termica.
Per la conservazione a lungo termine, si consiglia vivamente di conservare il prodotto sigillato in condizioni fresche e asciutte. In qualità di produttore intermedio eterociclico professionale, Bloomtechz non solo adotta imballaggi sigillati resistenti all'umidità per mitigare l'ingresso di umidità durante il trasporto, ma fornisce anche servizi di supporto completi. Il nostro team di vendita esperto fornisce l'aggancio degli ordini a ciclo completo, il monitoraggio logistico tempestivo e la guida allo stoccaggio prima dell'utilizzo. Il team di supporto tecnico può rispondere a domande sulla stabilità del composto, sulla configurazione sperimentale e sulle precauzioni contro i rischi.
Ogni lotto è accompagnato da documenti di qualità completi, aiutando i clienti con la tracciabilità sperimentale e l'audit interno del progetto. Una corretta conservazione guidata dai nostri suggerimenti tecnici può prolungare efficacemente la durata di conservazione e mantenere prestazioni sperimentali costanti tra i lotti.
Riferimenti
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. Strategia diretta di ciclizzazione/clorazione delle idrazine per la sintesi di 4‑cloropirazoli mediante TCCA[J]
[2] Li S, Wang H, Zhang L, et al. Progettazione, sintesi e valutazione di nuove piridine a base di 4-cloropirazolo come potenti candidati fungicidi[J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. Struttura cristallina a bassa temperatura del 4‑cloro‑1H‑pirazolo[J].
[4] Liu Y, He G, Chen K. Funzionalizzazione C‑H diretta e regioselettiva catalizzata da DMF: 4‑alogenazione elettrofila/nucleofila di 3‑ossipirazoli[J].
[5] Zhang Y, Liu J, Yang Q. Sintesi di composti di coordinazione energetica basati su pirazolo e 4‑cloropirazolo tramite metodo di cristallizzazione co‑fusione[J].
Domande frequenti
Q1: Il 4‑cloropirazolo richiede condizioni di conservazione speciali?
+
-
R:4‑Il cloropirazolo è in una certa misura igroscopico. Dovrebbe essere sigillato e conservato in un ambiente fresco e asciutto, lontano dall'umidità e dalla luce solare diretta. Bloomtechz adotta imballaggi a prova di umidità per questo intermedio eterociclico per rallentare l'assorbimento di umidità durante il trasporto e lo stoccaggio, aiutando i clienti a mantenere una qualità del prodotto stabile.
Q2:Posso ottenere dati di test rilevanti prima di effettuare ordini all'ingrosso per 4‑cloropirazolo?
+
-
R: Sì. Possiamo fornire indicatori di test parziali come riferimento. Dopo la conferma dell'ordine, Bloomtechz fornirà rapporti di test completi specifici per lotto, che coprono TLC e relativi dati di analisi per la verifica sperimentale e l'archiviazione dei file.
D3: Di quali tipi di servizi post-vendita e ausiliari possono usufruire i clienti quando acquistano intermedi eterociclici?
+
-
A: Bloomtechz fornisce una serie completa di servizi ausiliari per i clienti. Oltre a fornire documenti completi sulla qualità del lotto, il nostro team tecnico professionale offre consulenza applicativa individuale. Monitoriamo inoltre lo stato della logistica e forniamo un tempestivo attracco post-vendita durante l'intero ciclo di approvvigionamento per eliminare gli ostacoli al vostro lavoro di ricerca e sviluppo.
Q4: Sono disponibili campioni di 4‑cloropirazolo per verificare le prestazioni sperimentali?
+
-
R: I campioni sono disponibili per la valutazione preliminare di laboratorio. Bloomtechz applica standard di qualità identici sia per i campioni che per le merci sfuse, quindi i risultati dei test ottenuti dai campioni possono servire come riferimento valido per il successivo approvvigionamento su larga scala.
Q5: Quale supporto fornirete se si verifica un'incoerenza tra la merce ricevuta e le aspettative del test?
+
-
R: Il nostro team di vendita professionale risponderà tempestivamente una volta ricevuto il feedback. Puoi fornire dati sperimentali e registrazioni di test. Bloomtechz effettuerà una nuova ispezione dei lotti e comunicherà soluzioni fattibili basate sui risultati effettivi dell'ispezione.
Etichetta sexy: 4-cloropirazolo cas 15878-00-9, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita






