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5,6-Dimetossi-1-indanone(formula chimica C11H12O3) è un composto organico. È un cristallo dal giallo chiaro al bianco che non può essere sciolto. Solubile in solventi organici come cloroformio, diclorometano, etanolo ed etere, insolubile in acqua. Possono verificarsi varie reazioni chimiche, come reazioni di idrossimetilazione catalizzate da acidi e reazioni di esterificazione. Può anche essere convertito nei corrispondenti alcoli o idrocarburi aromatici attraverso una reazione di riduzione. È un importante intermedio del donepezil, un farmaco sintetico per il trattamento della malattia di Alzheimer (AD), e un importante intermedio organico nella chimica organica fine, con un elevato valore economico.
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Formula chimica |
C11H12O3 |
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Messa esatta |
192 |
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Peso Molecolare |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 68.74; H, 6.29; O, 24.97 |
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5,6-dimetossi-1-indanone(Numero CAS: 2107-69-9) è un composto organico con una struttura chimica unica, con la formula molecolare C ₁₁ H ₁₂ O3 e un peso molecolare di 192,21. Questo composto esiste sotto forma di cristalli dal giallo chiaro al bianco con un intervallo del punto di fusione di 117-122 gradi. Ha proprietà fisiche e chimiche specifiche, che lo rendono ampiamente applicabile in molteplici campi.
1. Domanda di mercato per donepezil
Con l'aggravarsi dell'invecchiamento della popolazione mondiale, il tasso di incidenza della malattia di Alzheimer aumenta di anno in anno, così come aumenta anche la domanda di donepezil e di altri farmaci terapeutici. Essendo un intermedio sintetico chiave del donepezil, anche la sua domanda di mercato mostra un trend di crescita costante. Secondo le previsioni degli istituti di ricerca di mercato, la dimensione del mercato del donepezil e dei suoi intermedi continuerà ad espandersi nei prossimi anni, fornendo un ampio spazio di mercato per la produzione e l’applicazione del 5,6-dimetossiindolone.
2. Sintesi di altri intermedi farmaceutici
Oltre al donepezil, può essere utilizzato anche per sintetizzare altri composti biologicamente attivi. Ad esempio, introducendo diversi gruppi funzionali o modifiche strutturali, può essere trasformato in molecole farmaceutiche con attività anti-tumorale, ant-infiammatoria, antibatterica e altre attività. Questi potenziali valori applicativi ne espandono ulteriormente l’utilizzo in campo farmaceutico.
1. Reazione di vinilazione
La sua unità chetone carbonilica ha un'elevata reattività e può subire una reazione di alchinilazione con il reagente Wittig in condizioni alcaline per generare corrispondenti derivati olefinici. Questa reazione fornisce un metodo efficace per costruire doppi legami carbonio-carbonio, che possono essere utilizzati per sintetizzare molecole organiche con strutture e funzioni specifiche. Ad esempio, attraverso la reazione di alchilazione, può essere convertito in composti olefinici otticamente attivi, che possono poi essere utilizzati per sintesi asimmetriche o per lo sviluppo di farmaci chirali.
2. Reazione di riduzione
Sotto l'azione di agenti riducenti come boroidruro di sodio, tetraidrossido di litio e alluminio, ecc., il suo gruppo carbonilico chetonico può essere ridotto al gruppo idrossile alcolico, generando corrispondenti derivati alcolici. Questa reazione fornisce un metodo conveniente per introdurre gruppi funzionali idrossilici, che possono essere utilizzati per sintetizzare molecole organiche con strutture alcoliche. Ad esempio, attraverso reazioni di riduzione, il 5,6-dimetossiindenone può essere convertito in composti alcolici biologicamente attivi, che possono poi essere utilizzati per la sintesi di farmaci o la sintesi totale di prodotti naturali.
3. Reazione di silanizzazione dell'Enol
In condizioni alcaline, può anche reagire con i clorosilani per produrre i corrispondenti derivati enolsilil etere. Questa reazione fornisce un metodo efficace per proteggere i gruppi carbonilici chetonici o introdurre gruppi funzionali a base di silicio-, che possono essere utilizzati per sintetizzare molecole organiche con strutture e funzioni specifiche. Ad esempio, attraverso la reazione di enolsililazione, può essere convertito in composti enolsilil etere con gruppi protettivi a base di silicio-, che possono poi essere utilizzati per la sintesi di molecole organiche complesse o la modifica strutturale di prodotti naturali.
4. Reazione di bromurazione
Può anche subire una reazione di bromurazione con reagenti bromuranti come il bromo liquido, generando derivati bromurati come il 2-bromo-5,6-dimetossi-1-indanone. Questa reazione fornisce un metodo conveniente per introdurre atomi di bromo, che possono essere utilizzati per sintetizzare molecole organiche con strutture bromurate. Ad esempio, attraverso reazioni di bromurazione, può essere convertito in intermedi con strutture bromurate, che possono poi essere utilizzati per sintetizzare molecole di farmaci o materiali organici con attività biologiche specifiche.
1. Sintesi di spezie ed essenze
5,6-Dimetossi-1-indanoneha caratteristiche aromatiche uniche e può essere utilizzato per sintetizzare profumo ed essenza. Introducendo diversi gruppi funzionali o modifiche strutturali, può essere trasformato in molecole di spezie con diversi tipi di aroma. Ad esempio, attraverso la reazione di esterificazione, può essere convertito in aromi esterici con caratteristiche fruttate o floreali; Attraverso la reazione di eterificazione, può essere convertito in fragranze eteree con caratteristiche legnose o muschiate. Queste molecole di spezie sono ampiamente utilizzate in campi quali alimenti, cosmetici, detergenti, ecc., aggiungendo un fascino aromatico unico ai prodotti.
2. Sintesi di coloranti e pigmenti
Può anche essere utilizzato per sintetizzare coloranti e pigmenti. Introducendo gruppi funzionali come cromofori o cromofori, può essere convertito in molecole coloranti con caratteristiche cromatiche specifiche. Ad esempio, attraverso la reazione di nitrazione, può essere convertito in coloranti nitro con caratteristiche gialle o arancioni; Per reazione di accoppiamento può essere convertito in coloranti azoici con caratteristiche rosse o viola. Queste molecole coloranti sono ampiamente utilizzate nei settori tessile, della stampa, delle vernici e in altri campi, fornendo ricche scelte cromatiche per i prodotti.
3. Sintesi di materiali polimerici
Può anche essere utilizzato come monomero o comonomero per sintetizzare materiali polimerici. Introducendo caratteristiche strutturali come legami insaturi o gruppi funzionali reattivi, può essere trasformato in materiali polimerici con proprietà specifiche. Ad esempio, attraverso la reazione di polimerizzazione, il 5,6-dimetossiindenone può essere convertito in materiali poliestere con stabilità termica; Attraverso la reazione di copolimerizzazione, può essere copolimerizzato con altri monomeri per ottenere materiali copolimerici con proprietà specifiche. Questi materiali polimerici sono ampiamente utilizzati in campi quali plastica, gomma, fibre, ecc., fornendo eccellenti proprietà fisiche e chimiche ai prodotti.
Esso il composto e il suo metodo di preparazione comprendono i seguenti passaggi:
(1) La bromoalcossibenzaldeide è stata ottenuta mediante reazione della 3-idrossibenzaldeide con dibromuro nel primo solvente e nella prima condizione alcalina;
(2) La bromoalcossibenzaldeide reagisce con la corrispondente ammina secondaria nel secondo solvente e nella seconda condizione alcalina per ottenere l'ammina alcossibenzaldeide;
(3) L'ammina alcossi benzaldeide e il 5,6 dimetossiindenone sono stati preparati nel terzo solvente e nella terza condizione basica per ottenere l'ammina alcossi calcone;
(4) Aggiungendo Pd/C all'amminoalcossicalcone, nella condizione del quarto solvente in atmosfera di idrogeno, è stata ottenuta l'idrogenazione catalitica dei composti 5,6 dimetossiindenone. Il composto dell'invenzione ha una significativa attività inibitoria selettiva della butirrilcolinesterasi e può essere utilizzato per trattare e/o prevenire malattie neurodegenerative correlate.
5,6-Dimetossi-1-indanone(formula chimica C11H12O3) può partecipare a varie reazioni chimiche e di seguito sono riportati alcuni tipi di reazioni tipiche:
Reazione di idrossimetilazione:
In condizioni acide, può reagire con il metanolo per formare 5,6-Dimetossi-1 - (metossimetil) indan-2-one.
01
Reazione di esterificazione:
Può reagire con l'anidride per formare esteri corrispondenti. Ad esempio, può reagire con l'anidride acetica per formare 5,6-dimetossi-1 - (etossicarbonil) indan-2-one.
02
Reazione di riduzione:
Può essere convertito in corrispondenti alcoli o idrocarburi aromatici attraverso una reazione di riduzione. Ad esempio, può reagire con il bisolfito di sodio per formare 5,6-dimetossi-2-indanolo.
03
Reazione fotochimica:
Può subire una reazione fotochimica sotto la luce ultravioletta per formare prodotti di fotolisi biologicamente attivi.
04
Reazione di carbossilazione:
In condizioni alcaline, può reagire con l'ozono per formare corrispondenti acidi carbossilici. Ad esempio, può reagire con l'ozono per formare un acido 5,6-dimetil-1-indone-2-carbossilico.
05
Non c'è molta storia documentata della sua scoperta (formula chimica C11H12O3). Tuttavia, questo composto ha una certa storia di applicazioni e ricerche nel campo della chimica farmaceutica e delle neuroscienze.
Già negli anni '60 si scoprì che aveva effetti sedativi e ipnotici e veniva usato per trattare l'insonnia, la nevrastenia e altre malattie. Da allora, le persone hanno iniziato a studiarlo come una potenziale molecola farmacologica, esplorandone il meccanismo d’azione e il valore applicativo nel sistema nervoso. Negli ultimi anni si è scoperto che possiede attività antiossidanti, ant-infiammatorie, anti-tumorali e altre attività biologiche ed è stato utilizzato nello sviluppo di farmaci e nel trattamento di varie malattie.
Come deve essere conservato questo composto?
1.Ambiente di archiviazione
Temperatura e umidità: deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto, evitando temperature elevate e ambienti umidi. L'elevata temperatura può causare decomposizione o deterioramento, mentre l'umidità può innescare reazioni chimiche o ridurre la qualità del prodotto.
Esposizione alla luce: evitare la luce solare diretta poiché potrebbe accelerare alcune reazioni chimiche e causare il deterioramento del prodotto.
2.Contenitore di stoccaggio e chiusura
Selezione del contenitore: scegli un contenitore adatto per prodotti chimici, come bottiglie di vetro o di plastica, e assicurati che il contenitore abbia una buona chiusura per impedire l'ingresso di aria, umidità o altre impurità.
Ispezione della tenuta: controllare regolarmente la tenuta dei contenitori di stoccaggio per garantire l'assenza di perdite o volatilizzazione.
3.Stare lontano da sostanze incompatibili
Agente ossidante: Questa sostanza deve essere conservata lontano da agenti ossidanti poiché potrebbero provocarne la decomposizione o la combustione.
Altre sostanze incompatibili: evitare di mescolare e conservare con altri prodotti chimici che potrebbero causare reazioni chimiche.
4.Segnali di sicurezza e avvertenze
Etichetta: applicare etichette trasparenti sui contenitori di stoccaggio, indicando il nome del prodotto, le avvertenze sui pericoli, le condizioni di conservazione e altre informazioni.
Avvertenza: posizionare segnali di avvertimento nell'area di stoccaggio per ricordare al personale di laboratorio di prestare attenzione ai requisiti di sicurezza e conservazione delle sostanze chimiche.
5.Gestione e registrazione dell'archiviazione
Ispezione regolare: ispezionare regolarmente la sostanza immagazzinata per garantirne la qualità e la stabilità.
Registrazione: registrare informazioni quali condizioni di conservazione, date di ispezione e risultati per tracciare e monitorare lo stato di conservazione dei prodotti.
6.Risposta alle emergenze
Gestione delle perdite: se si verifica una perdita, è necessario adottare misure immediate per prevenire la diffusione del materiale fuoriuscito e ripulirlo il prima possibile.
Misure di primo soccorso: comprendere e padroneggiare le misure di primo soccorso in modo da poter rispondere rapidamente in caso di incidenti.
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