Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di 4-bromobenzil cloruro cas 589-17-3 in Cina. Benvenuti nel 4-bromobenzil cloruro cas 589-17-3 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
4-bromobenzil cloruro, formula molecolare C7H6BrCl, CAS 589-17-3, corrispondente peso molecolare 207,48 g/mol. È un cristallo da incolore a giallo chiaro con un aspetto simile ad un solido cristallino. I cloruri sono solubili in molti solventi organici a temperatura ambiente, come etanolo, etere e diclorometano. Tuttavia, la solubilità in acqua è relativamente bassa. È un composto relativamente stabile che non si decompone o esplode facilmente. Appartiene comunque agli idrocarburi organici alogenati e dovrebbe evitare il contatto con forti ossidanti e alte temperature. È un idrocarburo alogenato aromatico comunemente usato che può essere utilizzato in numerose reazioni nell'industria della sintesi organica. Ad esempio, può subire reazioni di sostituzione con altri composti aromatici per formare diversi composti aromatici. Inoltre, può anche partecipare come reagente sostitutivo a varie reazioni come la reazione di Grignard, la reazione di accoppiamento di Suzuki, la reazione di Heck, ecc. Il cloruro e i suoi derivati di questo prodotto sono ampiamente utilizzati nella ricerca e nello sviluppo in molti campi farmaceutici. Ad esempio, in chimica farmaceutica può essere utilizzato come precursore per sintetizzare composti biologicamente attivi. Inoltre, può anche servire come intermedio per farmaci terapeutici mirati a malattie come infiammazioni e tumori, o essere utilizzato per preparare materiali come coloranti fluorescenti e celle solari sensibilizzate con coloranti.
|
|
|
|
Formula chimica |
C7H6BrCl |
|
Messa esatta |
204 |
|
Peso Molecolare |
205 |
|
m/z |
204 (100.0%), 206 (97.3%), 206 (32.0%), 208 (31.1%), 205 (7.6%), 207 (7.4%), 207 (2.4%), 209 (2.4%) |
|
Analisi elementare |
C, 40,92; H,2,94; Fra, 38,89; Cl, 17.25 |
4-bromobenzil cloruro(Numero CAS: 589-17-3), come composto organico contenente gruppi bromo e clorometile, presenta un potenziale di applicazione unico nel campo della regolazione degli ioni metallici grazie ai suoi gruppi funzionali attivi (atomi di bromo e gruppi clorometilici) nella sua struttura chimica.
Il gruppo clorometilico (- CH ₂ Cl) e l'atomo di bromo possono essere modificati chimicamente per introdurre gruppi funzionali, costruendo così materiali di adsorbimento con elevata selettività per gli ioni metallici. Per esempio:
Sintesi di resina ad adsorbimento funzionale
Utilizzandolo come materia prima, è possibile sintetizzare resine funzionalizzate contenenti gruppi amminici attraverso la reazione di sostituzione di composti clorometilici e amminici. I gruppi amminici (come - NH ₂) hanno forti effetti chelanti sugli ioni di metalli pesanti (come Cu ² ⁺, Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) e i loro meccanismi di adsorbimento possono coinvolgere:
Effetto di coordinazione: l'atomo di azoto nel gruppo amminico fornisce elettroni a coppia solitaria, formando legami di coordinazione con gli ioni metallici.
Scambio ionico: i gruppi amminici caricati positivamente sulla superficie della resina si assorbono elettrostaticamente con ioni metallici caricati negativamente.
Questo tipo di resina può rimuovere in modo efficiente gli ioni di metalli pesanti nel trattamento galvanico delle acque reflue, con una capacità di adsorbimento di 100-200 mg/g (calcolata come Pb ² ⁺) e può essere rigenerata mediante eluizione di acido cloridrico.
Preparazione di materiali nanocompositi Magneti
Gli adsorbenti Magneti possono essere preparati combinando ligandi organici modificati con 4-bromo- -clorotoluene con nanoparticelle Fe3O4. Per esempio:
Mediante la reazione di sostituzione tra i gruppi clorometilico e tiolico (- SH), vengono introdotti ligandi contenenti zolfo- (come l'acido mercaptoacetico) per formare siti di adsorbimento con elevata selettività per Hg ² ⁺ e Ag ⁺.
La proprietà di separazione magnetica consente di recuperare rapidamente l'adsorbente attraverso un campo magnetico esterno, evitando l'inquinamento secondario.
Gli esperimenti hanno dimostrato che questo tipo di materiale ha un'efficienza di adsorbimento superiore al 95% per Hg ² ⁺ e raggiunge l'equilibrio entro 10 minuti.
I suoi atomi di bromo e gruppi clorometilici possono fungere da siti di reazione, introducendo ligandi multidentati attraverso reazioni di sostituzione e coordinandosi con ioni metallici per formare strutture metallo-organiche (MOF) o polimeri di coordinazione. Questo tipo di materiale ha un valore significativo nel rilevamento, nella catalisi e nella separazione degli ioni metallici.
Sintesi di ligandi multidentati
A partire da questa sostanza, viene sintetizzato un ligando multidentato-contenente/ossigeno-attraverso i seguenti passaggi:
Passaggio 1: il clorometile reagisce con l'etilendiammina per produrre un intermedio contenente un gruppo amminico.
Passaggio 2: il gruppo amminico reagisce con l'anidride ftalica per formare un ligando multidentato contenente gruppi ammidici e acido carbossilico.
Questo tipo di ligando può coordinarsi con ioni di metalli di transizione come Zn ² ⁺ e Cu ² ⁺ per formare materiali MOF con strutture porose.
Applicazione del rilevamento di ioni metallici
Materiali MOF contenenti4-bromobenzil cloruroi derivati possono rilevare gli ioni metallici attraverso l'effetto di spegnimento della fluorescenza. Per esempio:
Leganti fluorescenti modificati con 4-bromo- -clorotoluene coordinati con Eu ³ ⁺ per formare MOF luminescenti.
Quando nella soluzione è presente Fe ³ ⁺, si lega al gruppo dell'acido carbossilico nel ligando, determinando una significativa diminuzione dell'intensità della fluorescenza, con un limite di rilevamento fino a 0,1 μ M.
Il 4-bromo- -clorotoluene e i suoi derivati possono regolare lo stato elettronico o l'impedimento sterico degli ioni metallici attraverso l'interazione con catalizzatori metallici, ottimizzando così la selettività e l'attività delle reazioni catalitiche.
Modificazione del ligando in catalisi omogenea
Nella catalisi del palladio (come l'accoppiamento Suzuki), i ligandi derivati dalla fosfina possono regolare le prestazioni catalitiche del Pd ² ⁺ nei seguenti modi:
Effetto elettronico: i gruppi donatori di elettroni (come i gruppi amminici) nel ligando possono aumentare la densità elettronica del Pd²⁺, promuovendo la fase di addizione ossidativa.
Effetto spazio: grandi gruppi di ostacolo sterico (come il terz-butile) nei ligandi possono inibire le reazioni collaterali e migliorare la regioselettività.
Gli esperimenti hanno dimostrato che la resa dell'accoppiamento Suzuki può essere aumentata dal 60% al 90% quando si utilizzano ligandi fosfinici derivati dal 4-bromo- -clorotoluene.
Funzionalizzazione dei trasportatori in catalisi eterogenea
Un catalizzatore metallico supportato può essere preparato caricando un ligando organico modificato con 4-bromo- -clorotoluene sulla superficie di allumina (Al ₂ O3) o silice (SiO ₂). Per esempio:
Facendo reagire il clorometile con un agente di accoppiamento silanico, i ligandi contenenti ammino vengono immobilizzati sulla superficie di SiO ₂.
Dopo aver caricato le nanoparticelle di Pd, il catalizzatore ha mostrato una maggiore attività (valore TOF aumentato di 2 volte) e stabilità (l'attività è rimasta al 90% dopo 5 cicli di utilizzo) nella reazione di idrogenazione del nitrobenzene.
Questa sostanza e i suoi derivati possono ridurre la mobilità e la biodisponibilità degli ioni di metalli pesanti nell'ambiente attraverso la fissazione chimica o la riduzione della precipitazione.
Bonifica di terreni contaminati da metalli pesanti
L'iniezione di solfuri modificati con 4-bromo- -clorotoluene (come il ditiocarbammato) nel terreno inquinato può fissare i metalli pesanti attraverso il seguente meccanismo:
Precipitazione: i solfuri reagiscono con Pb ² ⁺ e Cd ² ⁺ per formare precipitati di solfuro insolubili (come PbS e CdS).
Effetto di adsorbimento: i gruppi di acido amminico o carbossilico nel gruppo modificato possono adsorbire ulteriormente gli ioni metallici residui.
Esperimenti sul campo hanno dimostrato che tali materiali possono ridurre il contenuto disponibile di Pb ² ⁺ nel suolo di oltre l'80%.
Riduzione del ferro zerovalente nelle acque reflue industriali
Nei sistemi contenenti derivati del 4-bromo- -clorotoluene, il ferro zero valente (ZVI) può far precipitare i metalli pesanti attraverso la riduzione:
L'acido umico modificato con 4-bromo- -clorotoluene può favorire la riduzione del Cr (VI) da parte di ZVI e generare precipitato di Cr (III).
I gruppi funzionali nel modificatore possono inibire la formazione di una pellicola di ossido sulla superficie di ZVI e aumentare la velocità di reazione (valore k aumentato di 3 volte).
Potenziali applicazioni e direzioni future: espansione guidata dall'innovazione
Sebbene l'applicazione diretta del 4-bromobenzil cloruro nella regolazione degli ioni metallici sia ancora agli inizi, la sua struttura chimica multifunzionale offre opportunità di ricerca nei seguenti campi:
Estrazione di ioni metallici da liquidi ionici
I liquidi ionici contenenti anelli imidazolici possono essere sintetizzati utilizzando 4-bromobenzil cloruro come materia prima e gli ioni metallici (come Co ² ⁺, Ni ² ⁺) possono essere estratti mediante scambio anionico. Esperimenti preliminari hanno dimostrato che il rapporto di distribuzione di Co²⁺ in questo tipo di liquido ionico può raggiungere oltre 100.
Trasferimento di elettroni in sistemi bioelettrochimici
I polimeri conduttivi modificati con 4-bromobenzil cloruro, come il polipirrolo, possono essere utilizzati come materiali per elettrodi per costruire biobatterie efficienti attraverso reazioni redox con ioni metallici, come Fe ³ ⁺/Fe ² ⁺. I calcoli di simulazione mostrano che la costante della velocità di trasferimento degli elettroni (k ₀) dell'elettrodo modificato può essere aumentata di un ordine di grandezza.
Regolazione degli ioni metallici nei nanoenzimi
Fissando il ligando modificato con 4-bromobenzil cloruro sulla superficie delle nanoparticelle d'oro è possibile ottimizzare l'attività della perossidasi del nanoenzima regolando la forza del legame Au-S. Gli esperimenti hanno dimostrato che il nanoenzima modificato può aumentare l'efficienza catalitica (kcat/Km) di H ₂ O ₂ di 5 volte.
Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le equazioni di reazione chimica dei comuni metodi di sintesi di laboratorio per4-bromobenzil cloruro:
Questo metodo di sintesi prevede due reazioni principali: reazione di alchilazione di Foucault e reazione di clorurazione. Quello che segue è un esempio di una possibile equazione di reazione chimica:
BrC6H4OH+CHCl3 → C6H4OH2Cl+HBrC6H4OH + Cl2 → C6H4OH2Cl + HBr + HCl
1. Preparare le materie prime richieste:
Materie prime: 4-bromofenolo e cloroformio.
2. Metodo di sintesi:
(1) Aggiungere 4-bromofenolo e cloroformio al tricloruro di alluminio anidro, mescolare bene, quindi aggiungere in un pallone di reazione con un dispositivo di agitazione, un termometro e un condensatore.
(2) Sotto agitazione, aumentare la temperatura all'interno del flacone di reazione a circa 60 gradi, interrompere il riscaldamento, mantenere la temperatura costante e continuare ad agitare.
(3) Durante il processo di reazione, si può osservare che la soluzione di reazione diventa gradualmente bruno-rossastra, indicando che la reazione di alchilazione di Friedelmann è iniziata. A questo punto è necessario continuare a mantenere la temperatura di reazione intorno ai 60 gradi e monitorare attentamente i cambiamenti nella soluzione di reazione.
(4) Quando il liquido di reazione diventa limpido, indica che la reazione di alchilazione di Friedrichen Crafts è stata sostanzialmente completata. A questo punto è necessario raffreddare gradualmente la soluzione di reazione al di sotto della temperatura ambiente.
(5) Lavare la soluzione di reazione con una soluzione acquosa di acido cloridrico diluito e neutralizzarla con una soluzione acquosa di idrossido di sodio a Ph7-8. Durante il processo di neutralizzazione è necessario prestare attenzione al controllo del valore del pH della soluzione per evitare situazioni in cui il valore del pH è troppo basso o troppo alto.
(6) Distillare la soluzione di reazione a pressione ridotta per separare il 4-bromofenilmetano. Nel processo di distillazione sotto vuoto, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e del grado di vuoto per garantire la purezza e la resa del prodotto.
(7) Eseguire una reazione di clorurazione tra il 4-bromofenilmetano ottenuto e il cloro gassoso in condizioni di luce.
(8) Una volta completata la reazione, è necessario lavare la soluzione di reazione con una soluzione acquosa di acido cloridrico diluito e neutralizzarla con una soluzione acquosa di idrossido di sodio a Ph7-8. Durante il processo di neutralizzazione è necessario prestare attenzione anche al controllo del valore del pH della soluzione.
(9) Distillare la soluzione di reazione a pressione ridotta per separarla4-bromobenzil cloruro. Nel processo di distillazione sotto vuoto è inoltre necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e del grado di vuoto per garantire la purezza e la resa del prodotto.
Etichetta sexy: 4-bromobenzil cloruro cas 589-17-3, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita