Trifenilmetil cloruro CAS 76-83-5

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Trifenilmetil cloruro, formula chimica C19H15Cl, CAS 76-83-5, è un cristallo bianco o polvere cristallina insolubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici come benzene, disolfuro di carbonio ed etere di petrolio. È leggermente solubile in alcoli ed eteri e può essere facilmente convertito in trifenilmetanolo dopo assorbimento di acqua. Il suo intervallo del punto di fusione è 110-114 gradi e il suo punto di ebollizione può raggiungere 374,3 gradi a pressione atmosferica standard, indicando un'elevata stabilità termica. In termini di sintesi dei farmaci, è un intermedio chiave dei farmaci cefalosporinici e partecipa alla preparazione dei glicosidi dello iodio dei farmaci antivirali. I suoi derivati ​​sono ampiamente utilizzati anche nella produzione di prodotti farmaceutici e pesticidi. Oltre al campo farmaceutico, può anche fungere da iniziatore per polimeri di resina, catalizzatore per reazioni organiche, miglioratore della farina, decolorante per fibre e scambiatore per prodotti in gomma, dimostrando versatilità interdisciplinare.

È una materia prima organica di base comunemente utilizzata nell'industria farmaceutica e chimica, che svolge un ruolo chiave nella sintesi organica e nello sviluppo di farmaci. Uno dei suoi usi principali è come gruppo protettivo selettivo per i gruppi idrossilici primari in composti come nucleosidi, monosaccaridi o polisaccaridi. Formando un trifenilmetil etere stabile, protegge il gruppo bersaglio dalle interferenze durante la sintesi e il gruppo protettivo può essere rimosso in modo efficiente in condizioni debolmente acide, combinando facilità di funzionamento e selettività. Inoltre, può essere utilizzato anche per la protezione dei gruppi amminici e tiolici, nonché per le modifiche chimiche nella sintesi dei peptidi, rendendolo uno strumento importante per la costruzione di strutture molecolari complesse.

Trifenilmetil cloruro(Numero CAS 76-83-5) è una polvere cristallina bianca con la formula molecolare C ₁₉ H ₁₅ Cl e un peso molecolare di 278,78. La sua struttura unica trifenilmetile gli conferisce un'eccellente stabilità chimica e un effetto di ostacolo sterico, rendendolo un intermedio chiave in campi quali quello farmaceutico, di sintesi organica e di scienza dei materiali.

Industria farmaceutica e chimica: un ponte dalle materie prime ai farmaci terminali

 

1. Intermedio degli antibiotici cefalosporinici
È la materia prima principale della catena laterale delle cefalosporine di terza-generazione come ceftriaxone e cefotaxime. La struttura trifenilmetilica migliora significativamente la stabilità degli antibiotici contro i - lattami introducendo un ostacolo sterico, espandendo così lo spettro antibatterico e prolungandone l'efficacia. Ad esempio, nella sintesi del ceftriaxone sodico, l'introduzione di questa sostanza prolunga l'emivita del farmaco a 8 ore e una singola somministrazione può mantenere una concentrazione efficace per 24 ore, rendendolo uno dei farmaci preferiti per il trattamento della polmonite -acquisita in comunità e delle infezioni del tratto urinario.

 

3. Polipeptidi e gruppi protettori chimici nucleosidici
È un reagente protettivo selettivo per i gruppi idrossilici, amminici e tiolici primari, ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi, nucleosidi e composti di carboidrati
Protezione dell'alcol primario: nella chimica dei nucleosidi, i gruppi alcolici primari si ossidano facilmente o partecipano a reazioni collaterali, formando un trifenilmetil etere stabile (TrO -) che rimane stabile in condizioni neutre e alcaline e può essere rimosso in modo efficiente in condizioni debolmente acide (come 1% TFA/DCM) con una resa superiore al 90%. Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti-influenzale Oseltamivir, può prevenire l'ossidazione del gruppo alcolico della catena laterale durante il processo di sintesi.

 

Protezione dalle ammine: il reagente di N-trifenilmetilazione (TrN) è comunemente utilizzato per la protezione delle ammine primarie, secondarie ed eterocicliche. I metodi di deprotezione comprendono l'uso di acido trifluoroacetico (TFA), acido acetico (AcOH) o acido cloridrico (HCl), con condizioni di reazione blande ed elevata selettività. Ad esempio, nella sintesi del farmaco antidepressivo Fluoxetina, il gruppo protettivo trifenilmetilico può prevenire le reazioni collaterali del gruppo amminico durante il processo di sintesi.
Protezione dai tioli: le forme protette dal trifenilmetil solfuro (TrS -) o eterociclico S- sono ampiamente utilizzate nella sintesi totale di prodotti naturali, nella chimica dei carboidrati e dei nucleosidi.

 

Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti-AIDS Zidovudina, la protezione sulfidrilica può impedirne l'ossidazione in disolfuro.

4. Modifica dei composti dei carboidrati
Può essere utilizzato per la protezione selettiva degli alcoli primari nei composti dei carboidrati, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi complessi, dove il suo effetto di ostacolo sterico può ottenere una modificazione selettiva della regione. Ad esempio, nella sintesi degli analoghi dell'eparina, il gruppo protettivo trifenilmetilico può impedire la solfatazione di specifici gruppi idrossilici, controllando così l'attività anticoagulante del farmaco.

Sintesi organica: una cassetta degli attrezzi chimici per reagenti multifunzionali

 

1. Reazione spiritosa
È un reagente chiave nella reazione di Wittig, utilizzato per formare sali di onio interni (Ylide), ottenendo così la costruzione di doppi legami carbonio-carbonio. Ad esempio, nella sintesi dei derivati ​​della vitamina A, la reazione di Wittig può convertire aldeidi o chetoni in olefine con una resa superiore all'85%.
2. Protezione selettiva dei gruppi funzionali
Protezione dall'alcol secondario: in presenza di alcoli secondari, gli alcoli primari possono reagire selettivamente con il trifenilclorometano per formare trifenilmetil etere. Ad esempio, nella sintesi dei derivati ​​dello zucchero, la protezione selettiva degli alcoli primari può essere ottenuta controllando le condizioni di reazione (come l'utilizzo di catalizzatori DMAP), mentre gli alcoli secondari rimangono in uno stato non reagito.

 

Protezione dell'alcol propinilico: può proteggere efficacemente l'alcol propinilico e impedirgli di perdere protoni adiacenti per formare propadiene. Ad esempio, nella sintesi del farmaco anti-cancro Paclitaxel, la protezione dell'alcol propargilico può prevenire l'isomerizzazione della catena laterale.
Protezione dell'idrossile fenolico: nella soluzione alcalina di diclorometano, i gruppi idrossilici fenolici con un ostacolo sterico minore possono essere protetti selettivamente. Ad esempio, nella sintesi del farmaco antinfiammatorio Ibuprofene, la protezione dell'idrossile fenolico può impedirne l'ossidazione in composti chinonici.

3. Reagenti analitici
Trifenilmetil cloruropuò essere utilizzato per rilevare gli alcoli primari negli zuccheri formando trifenilmetil etere ed eseguendo analisi quantitative utilizzando tecniche cromatografiche o spettroscopiche. Inoltre, può essere utilizzato anche come standard per monitorare e ottimizzare le reazioni di sintesi organica.

Scienza dei materiali: dai polimeri alla costruzione di materiali funzionali

 

1. Iniziatore polimerico resinoso
Può essere utilizzato come iniziatore per reazioni di polimerizzazione a radicali liberi nella sintesi di materiali polimerici come polistirene e polimetilmetacrilato (PMMA). Ha un'elevata efficienza di innesco e può controllare la distribuzione del peso molecolare dei polimeri regolando le condizioni di reazione. Ad esempio, nella sintesi del PMMA di grado ottico, gli iniziatori possono raggiungere un indice di distribuzione del peso molecolare (PDI) inferiore a 1,2, soddisfacendo i requisiti dei dispositivi ottici di fascia alta-.

 

2. Catalizzatori di reazioni organiche
Può essere utilizzato come catalizzatore dell'acido di Lewis per promuovere l'esterificazione, l'eterificazione, la condensazione e altre reazioni. Ad esempio, nella sintesi della spezia vanillina, la resa della sua reazione di esterificazione catalitica può raggiungere oltre il 95% e le condizioni di reazione sono blande (possono essere effettuate a temperatura ambiente).

3. Modifica funzionale del materiale
Miglioratore della farina: i suoi derivati ​​possono legarsi alle proteine ​​della farina, migliorare le proprietà reologiche dell'impasto e migliorare il volume e la consistenza del pane. Ad esempio, l'aggiunta dello 0,1% di reagente di trifenilmetilazione nella panificazione può aumentare il volume del pane del 15% e renderne la consistenza più morbida.

 

Decolorante per fibre: può subire una reazione di complessazione con le molecole di pigmento nelle fibre per ottenere l'effetto di decolorazione. Ad esempio, nel processo di sbiancamento delle fibre di cotone, la sua efficienza di decolorazione è superiore del 30% rispetto al tradizionale ipoclorito di sodio e provoca meno danni alle fibre.
Agente di scambio di prodotti in gomma: i suoi derivati ​​possono essere utilizzati per reazioni di scambio nei processi di vulcanizzazione della gomma, migliorando l'efficienza della vulcanizzazione e migliorando le proprietà meccaniche della gomma. Ad esempio, nella produzione di pneumatici, l'aggiunta dello 0,5% può aumentare la resistenza alla trazione della gomma del 20% e la resistenza all'usura del 15%.

Agricoltura e alimentazione: l'estensione dai pesticidi agli additivi

 

1. Intermedi dei pesticidi
Può essere utilizzato come intermedio per sintetizzare erbicidi, fungicidi e altri pesticidi. Ad esempio, il suo derivato trifenilfosfina è una materia prima fondamentale per la sintesi dell’erbicida glifosato, che viene sintetizzato in modo efficiente attraverso reazioni catalitiche.

2. Additivi alimentari
Sebbene il trifenilclorometano stesso non possa essere utilizzato direttamente negli alimenti, i suoi derivati ​​(come l'amido trifenilmetilato) possono essere utilizzati come rivestimenti per materiali di imballaggio alimentare per migliorare le proprietà barriera. Ad esempio, nell'imballaggio delle patatine fritte, un rivestimento di amido trifenilmetilato può ridurre la permeabilità all'ossigeno del 50% e prolungare la durata di conservazione.

Perchétrifenilmetil cloruroha una vasta gamma di usi nella sintesi chimica e farmaceutica organica, sono state condotte molte ricerche sulla sua sintesi in patria e all'estero. Allo stato attuale, i principali metodi per sintetizzare il cloruro di trifenilmetano sono i seguenti:

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll.31955) hanno riportato il metodo di sintesi del cloruro di trifenilmetano da benzene e tetracloruro di carbonio mediante la reazione di Friedel-Crafts sotto la catalisi del tricloruro di alluminio. Aggiungere 2 kg di benzene e 800 g di tetracloruro di carbonio in un pallone a tre colli da 5-con agitazione meccanica, aggiungere 600 g di tricloruro di alluminio in lotti sotto il bagno di ghiaccio, dopo aver aggiunto tricloruro di alluminio, continuare la reazione per 2 ore, aggiungere la soluzione di reazione in 1 litro di benzene e 2L6N di soluzione di acido cloridrico per l'idrolisi, quindi ottenere 940 g di cloruro di trifenilmetano attraverso stratificazione, concentrazione e ricristallizzazione, con una resa del 75%. Questo metodo è un classico metodo di sintesi del cloruro di trifenilmetano, ma presenta gli svantaggi di una grande quantità di tre rifiuti e di una bassa resa.

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) hanno riferito che il trifenilmetil cloruro veniva prodotto dalla reazione del trifenil metanolo con l'acetil cloruro. In un pallone a fondo tondo da 1 litro con tubo condensatore a riflusso, aggiungere 250 g di trifenil metanolo e 80 ml di benzene, scaldare e aggiungere 150 ml di cloruro di acetile in lotti. Dopo aver aggiunto cloruro di acetile, riflusso per 30 minuti, raffreddare con bagno di ghiaccio, aggiungere 150 ml di etere di petrolio, filtrare e asciugare per ottenere 224 g di cloruro di trifenilmetano, con una resa dell'83%. Questo metodo presenta lo svantaggio di un elevato costo della materia prima.

Il brevetto giapponese JP63 - 57540 riporta un metodo per aggiungere acido cloridrico al prodotto grezzo di trifenilmetil cloruro per rimuovere l'impurità trifenil metanolo. Aggiungere 139,2 g di cloruro di trifenilmetano grezzo e 164 g di tetracloruro di carbonio nel pallone di reazione, riscaldarlo a 55 gradi, iniettare acido cloridrico alla portata di 0,72 Nl/h, dopo 3 ore, interrompere l'iniezione di acido cloridrico, raffreddarlo a 5 gradi, precipitare e cristallizzare per ottenere 103,2 g di cloruro di trifenilmetano, con purezza del 99,8%.

Un altro metodo per prepararsitrifenilmetil cloruro:

1. Il benzene secco senza tiofene-e il tetracloruro di carbonio vengono miscelati e raffreddati a 0-5 gradi, viene aggiunto tricloruro di alluminio e una grande quantità di gas di acido cloridrico viene rilasciata durante la reazione di agitazione. Il reagente viene aggiunto alla miscela preraffreddata di benzene e acido cloridrico e idrolizzato a 25 gradi. Dopo la reazione, separare lo strato di benzene. Riscaldare ed evaporare il benzene, raffreddare a 40 gradi, aggiungere un po' di cloruro di acetile e riscaldare e rifluire per un momento. Raffreddare, filtrare le acque madri, lavare il panello di filtrazione rispettivamente una volta con etere di petrolio e benzene ed essiccarlo per ottenere cloruro di trifenilmetano.

2. Aggiungere il tricloruro di alluminio anidro al benzene senza acqua e tiofene, mescolare bene, aggiungere il tetracloruro di carbonio secco in lotti mescolando a 30~40 gradi, quindi continuare a mescolare fino a quando la reazione non è più esotermica, il vapore viene mantenuto a 70~80 gradi e la miscela viene restituita finché l'acido cloridrico non fuoriesce uniformemente. Aggiungere 6 mol/L di acido cloridrico al benzene senza acqua e tiofene, mescolare uniformemente, mescolare rapidamente, aggiungere la miscela di cui sopra più volte ed eseguire la reazione di idrolisi, controllare la temperatura di idrolisi al di sotto di 40 gradi. Lo strato di benzene viene separato, lo strato di acqua viene diluito con acqua ghiacciata e quindi estratto più volte con benzene. La soluzione di estrazione viene riunita, essiccata con cloruro di calcio anidro, decolorata con carbone attivo, filtrata e raffreddata fino a cristallizzare. Sciogliere il cristallo nel solvente misto di etere di petrolio benzenico con un po' di cloroacetile e ricristallizzare per ottenere cloruro di trifenilmetil cloruro purificato.

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