Polvere di p-fenilendiamina, noto anche come Ulsi D, è un composto organico con la formula chimica C6H8N2. È un solido viola bianco da bianco che è leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, etere, benzene, cloroformio e acetone. A causa della presenza di due gruppi amminici nella sua struttura molecolare, può formare legami idrogeno con acqua e ha una certa igroscopicità. Allo stesso tempo, verrà ossidato e diventa marrone scuro quando esposto all'aria. La p-fenilendiammina è un'ammina aromatica con eccellente fotosensibilità, che può essere utilizzata per preparare materiali fotosensibili organici attraverso reazioni fotochimiche. Questo perché gli elettroni π nell'anello del benzene possono assorbire la luce ultravioletta a bassa energia attraverso la coniugazione, generando così reazioni fotochimiche. È una delle diamine aromatiche più semplici e un intermedio ampiamente usato, che può essere utilizzato per preparare coloranti azoi, polimeri, coloranti in pelliccia, agenti anti-invecchiamento in gomma e sviluppatori fotografici. Inoltre, la p-fenilendiammina è anche un reagente sensibile comunemente usato per testare ferro e rame.
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Formula chimica |
C6H8N2 |
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Messa esatta |
108 |
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Peso molecolare |
108 |
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m/z |
108 (100.0%), 109 (6.5%) |
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Analisi elementare |
C, 66.64; H, 7.46; N, 25.90 |
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Polvere di p-fenilendiamina, noto anche come p-fenilendiammina, è un solido viola bianco a chiaro a temperatura e pressione ambiente. Diventa rosso viola o marrone scuro quando esposto all'aria ed è insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici comuni. La p-fenilendiammina appartiene alla classe di derivati di anilina, che hanno un alcalinità significativo e possono reagire con l'acido cloridrico per formare il corrispondente sale di cloridrato. A causa della natura facilmente funzionalizzata e della forte capacità di donazione di elettroni dei gruppi amminici, la p-fenilendiammina viene utilizzata come intermedio colorante, agente di resina epossidica e agenti anti-invecchiamento in gomma come DNP, DBP, DBP, ecc. Inoltre, questa sostanza può anche essere usata nella produzione di prodotti chimici fine come aerei aeronautici, rivestimenti per giostre, rivestimenti a parete, mura
1. Tranti sintetici e pigmenti:
La p-fenilendiammina è un intermedio di coloranti azoi, coloranti acidi, coloranti diretti e coloranti di solfuro. Aggiungi il perossido di idrogeno al 3% per rendere nero il colore e aggiungere il 5% di cloruro ferrico per renderlo marrone. Ha una forte affinità per la cheratina nei capelli e il suo processo di ossidazione è il processo di fissazione del colore quando si tingano i capelli. Non è solo l'ingrediente più efficace nella tintura per capelli, ma anche la sostanza più potenzialmente dannosa per la salute umana.
Resina sintetica:
(1) Fibra aramidica 1414 prodotta dalla condensazione di p-fenilendiammina e acido tereftalico è una fibra sintetica con prestazioni eccellenti e ampie applicazioni.
(2) La reazione della p-fenilendiammina con monoacil cloruro di rosina maleico può produrre resina di poliammide imide con una buona performance, che può essere utilizzata per la formazione del film e il disegno di filo. È una specie di resina con grande valore pratico.
(3) Il kevlar, un polimero ottenuto mediante policondensazione di p-fenilendiammina e p-fenilendiammina cloruro, è una resina a cristallo liquido polimerico resistente ad alta temperatura ed è ora utilizzato in materiali compositi per aerei supersonici.
(4) La reazione di p-fenilendiammina e fosgene può produrre diisocianato (PPDI) e quindi produrre poliuretano con alta cristallinità. Il prodotto ha eccellenti prestazioni ad alta temperatura e può essere utilizzato come elastomero termoplastico e castabile.
(5) La p-fenilendiamina reagisce con acido dicarbossilico aromatico per formare poliammide aromatica e quindi produrre tessuti in fibra. Possono essere utilizzati come materiali di rinforzo per pneumatici e pannelli a V, materie plastiche rinforzate, attrezzature sportive, fodere dei freni e altri articoli che richiedono elevata resistenza e modulo elevato.
Antiossidante di gomma:
(1) La p-fenilendiammina e l'antiossidante sintetizzati con p-fenilendiammina poiché le materie prime hanno buoni effetti e ci sono molte varietà in patria e all'estero. È usato principalmente come antiossidante per la gomma naturale e la gomma sintetica a base di dieene.
(2) La p-fenilendiammina può essere utilizzata direttamente per l'anti-invecchiamento della gomma grezza. Un esempio è la combinazione di p-fenilendiammina e sale di cobalto di acido organico per gomma grezza. Questa gomma grezza viene utilizzata per produrre un pneumatico in acciaio, che supera il problema dell'invecchiamento causato dall'aggiunta di sale per migliorare l'adesione tra filo di acciaio e gomma durante lo stoccaggio e la vulcanizzazione.
(3) La condensazione di p-fenilendiammina e furfurale può anche migliorare l'adesione tra filo d'acciaio e gomma.
L'antivera 288 è ottenuto mediante condensazione di p-fenilendiamina con ottanolo -2 o chetono corrispondente. È un eccellente agente anti ozono, efficace per l'invecchiamento causata dall'ossigeno e dalla deflessione e ha un effetto protettivo contro il cracking dell'esposizione atmosferica. È adatto per gomma naturale e gomma sintetica.
(4) La proprietà anti-invecchiamento del prodotto di condensazione dell'olio vegetale epossidico e della p-fenilendiammina è equivalente a quella del 4010NA, ma non è volatile, non spruzza il gelo e ha una migliore resistenza al solvente rispetto alla 4010NA.
Agente di cura della resina epossidica:
(1) L'uso della p-fenilendiammina come agente indurimento della resina epossidica da sola non mostra alcun vantaggio, ma la resina epossidica curata con la resina fenolica modificata con p-fenilendiammina ha una buona resistenza al calore e resistenza chimica e la resistenza al calore è di 50 gradi superiore a quella della resina fenolica curata.
(2) I prodotti di reazione della p-fenilendiammina con n-(4- idrossie) maleimide e p-fenilelendiamina con 2- amino-N-(idrossifenil) succinimide sono usati come agenti di polimerizzazione della resina epossidica. Le temperature di transizione del vetro dei prodotti curate sono rispettivamente di 227 gradi e 202 gradi e possono essere utilizzate per i circuiti stampati. La temperatura di transizione del vetro del prodotto curato con 4,4 '- diaminodifenil solfone era di 144 gradi.
Additivi del prodotto petrolifero:
(1) La condensa di p-fenilendiammina con dibutil fosfato e dibutil maleato, come additivo lubrificante, mostra un'eccellente resistenza anti-invecchiamento, anti-fatica e corrosione sotto carico quando il dosaggio è dell'1%. Come demulsionante petrolifero, il prodotto di condensazione della p-fenileniamina con ossido di etilene e ossido di propilene ha prestazioni eccellenti.
(2) La condensazione della p-fenilendiammina con zolfo, alchil fenolo e paraformaldeide può essere usata come detergente per la benzina e il lubrificazione.
Agente di trattamento nero in carbonio:
Il nero di carbonio trattato con p-fenilendiammina viene utilizzato come sviluppatore di carta fotosensibile fotografica elettronica a base di ossido di zinco. Il tempo di contatto è 0. 3 secondi, il contrasto dell'immagine è chiaro e si può ottenere il cobe di alta qualità. Il nero di carbonio trattato con p-fenilendiammina può essere usato come pigmento, che può migliorare l'oscurità e la stabilità della liquamazione e può essere utilizzato nell'inchiostro e in altri prodotti con prestazioni eccellenti.
Ritardante di fiamma:
Il prodotto di reazione di p-fenilendiammina e anidride tetrabromoftalica viene utilizzato per il ritardante della fiamma del polietilene a bassa densità. Quando viene aggiunto 2 0%, la velocità di combustione viene ridotta da 1,24 pollici / min senza ritardante di fiamma a 0. 36 pollici / min, e l'estensione è ridotta da 3. 0 pollici senza ritardatario di fiamma a 0,25 pollici. Il prodotto di reazione della p-fenilendiammina e del diclorofenil fosfato viene utilizzato per il ritardo della fiamma di materie plastiche rinforzate in tessuto in vetro di poliimmide, che non è combustibile a 2000 ℉ (1093 gradi) per 15 minuti.
Polvere di p-fenilendiamina(PPD), con la formula chimica C6H8N2, è un importante composto organico appartenente a diamine aromatiche. La sua struttura molecolare contiene un anello di benzene e due gruppi amminici para (- NH2), che lo dota di proprietà chimiche uniche.
Debolmente alcalino
Meccanismo e prestazioni
La debole alcalinità della p-fenilendiamina deriva principalmente dai gruppi amminici nella sua molecola. L'atomo di azoto in un gruppo amminico contiene una coppia di elettroni solitari che possono accettare protoni (H ⁺), esibendo così alcalinità debole.
Reazione con acido:
Come base debole, la p-fenilendiammina può reagire con acidi inorganici come acido cloridrico e acido solforico per formare sali solubili in acqua. Per esempio:
Reazione con acido cloridrico: generare p-fenilendiammina cloridrato ([C6H8N2] ⁺ Cl ⁻).
Reazione con acido solforico: generare p-fenilendiamina solfato ([C6H8N2] ⁺ HSO4 ⁻).
Questi sali hanno una buona solubilità in acqua, condizioni di reazione lieve e di solito non richiedono riscaldamento o catalisi.
Reazione di diazotizzazione:
In condizioni specifiche, la p-fenilendiammina può subire una reazione di diazotizzazione. Ad esempio, il trattamento con nitroxil solfato in una miscela di acido fosforico/acido solforico produce composti diazo. Questa reazione ha importanti applicazioni nella sintesi del colorante.
Significato dell'applicazione
La debole basicità della p-fenilendiammina la rende potenzialmente preziosa per le reazioni catalitiche e la neutralizzazione delle sostanze acide. Ad esempio, nella sintesi organica, può fungere da catalizzatore di base per partecipare a alcune reazioni di condensa.
Riducibilità
Meccanismo e prestazioni
La riducibilità della p-fenilendiammina deriva principalmente dall'atomo di azoto nel gruppo amminico. I gruppi amminici sono facilmente ossidati da forti ossidanti, perdendo elettroni e sottoposti a reazioni di riduzione.
Reazione con perossido di idrogeno:
Durante il processo di tintura dei capelli, la p-fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione con perossido di idrogeno (H2O2) per produrre prodotti neri che penetrano nella polpa dei capelli. Questa reazione è la base del principio di sviluppo del colore delle coloranti per capelli.
Reagendo con ossigeno nell'aria:
Exposto all'aria, la p-fenilendiammina è facilmente ossidata dall'ossigeno, producendo diimide benzochinone marrone scuro. Questo processo è spontaneo e non richiede condizioni esterne.
Reazione con biossido di manganese:
In presenza di acido solforico, la p-fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione con il biossido di manganese (MNO2) per produrre p-benzochinone. Le condizioni di reazione sono un ambiente acido e di solito richiedono riscaldamento per promuovere la reazione.
Significato dell'applicazione
La riducibilità della p-fenilendiammina è ampiamente utilizzata nei campi di coloranti, prodotti farmaceutici e altri. Ad esempio, nella sintesi di colorante, può servire da precursore per i cromofori, generando molecole di colorante con colori specifici attraverso reazioni di ossidazione.
Attività di reazione di sostituzione
Meccanismo e prestazioni
Il gruppo amino sull'anello di benzene dipolvere di p-fenilendiaminaè un forte gruppo di attivazione, che migliora significativamente la reattività degli atomi di idrogeno adiacenti sull'anello del benzene attraverso l'effetto di coniugazione che dona elettrone, rendendolo soggetto a reazioni di sostituzione.
Reazione alla nitrificazione:
Sotto l'azione mista di acido nitrico concentrato e acido solforico concentrato, la para fenilendiammina può sottoporsi a reazione di nitrazione per generare composti nitro. Ad esempio, genera 4- nitro-p-fenilenediamine.
Reazione di solfonazione:
Sotto l'azione dell'acido solforico concentrato, la p-fenilendiammina può sottoporsi a reazione di solfonazione per generare composti a base di acido solfonico. Ad esempio, generare p-fenilenediamine a base di acido solfonico a base di acido solfonico.
Reazione di alogenazione:
In presenza di alogeni (come cloro e bromo) e catalizzatori (come cloruro ferrico), la p-fenilendiammina può sottoporsi a reazione di alogenazione per produrre composti benzene alogenati. Ad esempio, generando 4- cloro-fenilendiammina.
Significato dell'applicazione
L'attività di reazione di sostituzione rende la p-fenilendiamina un intermedio chiave per la sintesi di vari composti aromatici. Introducendo diversi sostituenti, possono essere preparati composti con funzioni specifiche, come coloranti, farmaci, ecc.
Diversità delle reazioni di ossidazione
Meccanismo e prestazioni
La reazione di ossidazione della p-fenilendiammina ha diversità e può generare vari prodotti di ossidazione in condizioni diverse.
Ossidazione dell'aria:
Esposto all'aria, la p-fenilenediamina è rapidamente ossidata dall'ossigeno per produrre diimide benzochinone marrone scuro. Questa reazione è spontanea e non richiede condizioni esterne.
Ossidazione in condizioni acide:
Reazione con biossido di manganese: in presenza di acido solforico, la p-fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione con biossido di manganese per produrre p-benzoquinone.
Reazione con dicromato di sodio: in presenza di acido solforico, la p-fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione con dicromato di sodio (Na2CR2O ₇), che produce anche p-benzochinone.
Ossidazione sotto la coesistenza di ammine specifiche:
Reazione con anilina o orto toluidina: in presenza di anilina o orto toluidina, la fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione per formare l'indamide blu. Dopo bollitura, l'indamide si trasforma ulteriormente in safranina alcalina.
Ossidazione catalizzata in ferro:
Nell'acqua di ammoniaca, la p-fenilendiammina viene lentamente ossidata dal ferro per formare la diimide p-benzochinone. Questo composto è instabile e può reagire ulteriormente per formare composti complessi: basi di Banderovsky, che sono intermedi generati durante la tintura per capelli e pellicce.
Ossidazione in presenza di composti di metilene attivi:
In presenza di composti attivi di metilene, la p-fenilendiammina subisce una reazione di ossidazione per generare coloranti a base di metilico.
Significato dell'applicazione
La diversità delle reazioni di ossidazione fapolvere di p-fenilendiaminaAmpiamente usato in campi come la sintesi di coloranti e farmaci. Ad esempio, nella sintesi del colorante, possono essere preparate molecole di colorante colorate diverse controllando le condizioni di ossidazione. Nella sintesi dei farmaci, le reazioni di ossidazione possono essere utilizzate per preparare composti con attività farmacologiche specifiche.
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