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Metilumbelliferone(4-metilcumarina) è un composto organico con formula C10H8O3, CAS 90-33-5 e un peso molecolare di 176,17 g/mol. Ha 8 atomi di carbonio stabili e un fenile, che è collegato ai glicosidi tramite atomi di ossigeno. Il glicoside è un anello a cinque membri del furano glucosio, dove la posizione C-3 è sostituita da un gruppo metilico. È un solido cristallino da bianco a giallo chiaro. Solitamente presente come polvere inodore o piccoli cristalli. Ha una buona solubilità in alcuni solventi organici. Può essere sciolto in solventi polari come etanolo, dimetilsolfossido (DMSO), acetato di etile e cloroformio. Tuttavia, la solubilità è scarsa nei solventi non polari come n-eptano ed etere. Presenta proprietà di fotoluminescenza sotto la luce ultravioletta. Ha una lunghezza d'onda massima di assorbimento nell'intervallo 300-400 nm e una lunghezza d'onda massima di emissione nell'intervallo 400-500 nm. È un'importante materia prima organica intermedia e fluorescente, con ampie applicazioni nei mercati nazionali e internazionali. Viene utilizzato principalmente per la produzione di prodotti a valle come sbiancanti fluorescenti, intermedi coloranti, prodotti farmaceutici e pesticidi.
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Formula chimica |
C10H8O3 |
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Messa esatta |
176 |
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Peso Molecolare |
176 |
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m/z |
176 (100.0%), 177 (10.8%) |
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Analisi elementare |
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.24 |
Imecromone, nome chimicometilumbelliferone, è una polvere cristallina di colore da bianco a biancastro appartenente ai derivati della cumarina. Le sue applicazioni principali sono concentrate nel trattamento delle malattie biliari e ha un ampio valore applicativo come intermedio farmaceutico, additivo alimentare e materiale industriale.
In medicina viene utilizzato principalmente per trattare le malattie legate al sistema biliare e il suo meccanismo d'azione copre quattro aspetti: coleretico, antispasmodico, ant-infiammatorio ed epatoprotettivo
1. Effetto coleretico
Stimolando le cellule epatiche alla secrezione della bile e aumentando il flusso biliare (25%-30%), favorisce l'eliminazione dei calcoli delle vie biliari, delle sostanze infiammatorie e delle scorie metaboliche. Questo effetto può alleviare sintomi come ittero e distensione addominale causati dalla stasi biliare, particolarmente adatto a pazienti con colecistite, colelitiasi e infezioni del tratto biliare. I dati clinici mostrano che dopo 2-4 settimane di trattamento continuo, la secrezione biliare dei pazienti aumenta significativamente e la pressione biliare diminuisce.
2. Effetti spasmodici e analgesici
Può rilassare la muscolatura liscia (sfintere) delle vie biliari e alleviare la colica biliare acuta causata dallo spasmo biliare. Il suo effetto analgesico è più forte dell'atropina e ha effetto più velocemente (entro 30 minuti) con una durata fino a 6-8 ore. Per i pazienti con sindrome della colecisti postoperatoria, gli effetti antispasmodici possono ridurre l'incidenza degli spasmi biliari postoperatori.
3. Anti infiammatorio e protettivo del fegato
Inibendo la produzione di mediatori dell'infiammazione (come IL-6, TNF - ), riducendo l'edema e la fibrosi della mucosa biliare e diminuendo il tasso di recidiva della colecistite cronica.
Allo stesso tempo, il suo effetto epatoprotettivo si riflette nella riduzione dello stress ossidativo (abbassando i livelli di MDA) e della risposta infiammatoria (inibendo la via NF - κ B), promuovendo la riparazione delle cellule epatiche. Per i pazienti con disfunzione epatica (aumento di ALT/AST), dopo la terapia, i livelli di transaminasi possono tornare alla normalità man mano che l'infiammazione si attenua.
4. Rimozione assistita dei calcoli e proprietà antibatteriche
Può migliorare la contrattilità della colecisti (aumenta l'ampiezza della contrazione del 15%-20%) e se usato in combinazione con antibiotici (come cefalosporine e amoxicillina), può favorire l'espulsione di piccoli calcoli (diametro<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.
Scenari di applicazione clinica:
Colecistite: allevia il dolore, la febbre e la positività al segno di Murphy nell'addome in alto a destra.
Calcoli biliari: favoriscono la dissoluzione o l'espulsione dei calcoli, riducendo la necessità di un intervento chirurgico.
Sindrome biliare postoperatoria: prevenzione della stenosi e dell'infezione biliare postoperatoria.
Trattamento adiuvante per la malattia epatica cronica: miglioramento della funzionalità epatica e riduzione del rischio di cirrosi.
Essendo un importante intermedio della sintesi organica,Metilumbelliferoneha una vasta gamma di applicazioni in medicina, pesticidi e scienza dei materiali
1. Intermedi farmaceutici
L'idrossicumarina è una materia prima fondamentale per la sintesi di farmaci anticoagulanti (come il warfarin), farmaci anti-tumorali (come i derivati dell'idrossicumarina) e farmaci antivirali. I suoi derivati, come l'acido 7-idrossi-4-metilcumarina-3-acetico, mostrano un'elevata attività nella sintesi dei farmaci.
2. Pesticidi e insetticidi
I derivati dell'idrossimetilcumarina (come i sostituti del tribromuro) hanno effetti di uccisione altamente efficaci sulle larve di Aedes a Egypti, sui vermi del cotone, ecc. (LC50=10 μ g/L). Il pesticida al fosforo del veleno di mosca sintetizzato dall'idrossimetilcumarina come precursore è ampiamente utilizzato per il controllo dei parassiti nella sericoltura e nell'allevamento di animali.
3. Materiali funzionali
Materiale fluorescente: presenta fluorescenza blu in soluzione alcolica e può essere utilizzato come indicatore fluorescente o colorante laser (lunghezza d'onda di emissione 450 nm).
Materiali ottici non lineari: con un forte effetto di generazione di seconda armonica (SHG), sono materiali ideali per il raddoppio della frequenza utilizzati nella comunicazione ottica e nella tecnologia laser.
Complessi metallici: i composti formati con metalli come ferro e cerio hanno effetti anticoagulanti (raddoppiando il tempo di coagulazione) e antispasmodici (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) e possono essere utilizzati per sviluppare nuovi farmaci.
L'applicazione nell'industria alimentare si basa principalmente sulle sue proprietà antiossidanti, conservanti e ant-invecchiamento:
1. Antiossidante e anti-corrosione
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) e inibendo l'attività enzimatica (come la lipossigenasi), la durata di conservazione dei prodotti a base di carne, dei latticini e delle bevande può essere prolungata. Gli esperimenti hanno dimostrato che l'aggiunta dello 0,1% di idrossimetilcumarina al latte può prolungarne la durata di conservazione di 3-5 giorni.
2. Anti invecchiamento e assistenza sanitaria
Può regolare il metabolismo cellulare (attivare la via SIRT1) e ritardare l'invecchiamento della pelle e degli organi. Negli alimenti salutari, se utilizzato in combinazione con le vitamine C ed E, può migliorare l'immunità (aumentare il tasso di proliferazione dei linfociti del 20%) e regolare lo zucchero nel sangue (diminuire lo zucchero nel sangue a digiuno del 15%).
3. Applicazione per alimenti verdi
Come additivo naturale, l'idrossimetilcumarina soddisfa le richieste dei consumatori in termini di sicurezza e protezione ambientale ed è ampiamente utilizzata negli alimenti biologici e nelle bevande funzionali.
Nella ricerca scientifica, viene spesso utilizzato come composto modello per studiare l'attività biologica e il meccanismo d'azione dei composti cumarinici:
1. Ricerca antitumorale
Può inibire la sintesi del DNA/RNA nelle cellule leucemiche (HL-60) ed esercitare effetti antitumorali inducendo l'apoptosi cellulare (attivazione della Caspasi-3). Il tasso di inibizione dei suoi derivati sulle cellule del cancro al seno (MCF-7) ha raggiunto il 60%.
2. Inibizione della sintesi dell'acido ialuronico
Inibendo l'espressione dell'acido ialuronico sintasi 2 (HAS2), il contenuto di acido ialuronico nel tessuto tumorale viene ridotto, inibendo così la metastasi tumorale (riducendo il numero di noduli metastatici polmonari del 40%).
3. Rilevazione del substrato enzimatico
L'idrossimetilcumarina può essere sintetizzata come substrato (come il metil umbelliferone - galattopiranosio) per il rilevamento rapido dell'attività della galattosidasi -, ampiamente utilizzata negli esperimenti biochimici.
Metilumbelliferonepuò essere sintetizzato con una varietà di metodi, i seguenti sono alcuni dei metodi comunemente usati:
1. Metodo della cumarina
(1) La cumarina e l'acetone subiscono una reazione di condensazione sotto la catalisi dell'idrossido di potassio in presenza di iodio per ottenere la 7-idrossicumarina.
(2) In condizioni alcaline, la 7-idrossicumarina reagisce con il bromuro di metile per ottenere 4-metilcumarina.
2. Metodo Pechmann
(1) Reazione di condensazione della cumarina e dell'acido formico in condizioni acide per ottenere la 2-metossicarbonil cumarina.
(2) In condizioni alcaline, la 2-metossicarbonil cumarina subisce una reazione di lattonizzazione per ottenere 4-metil cumarina.
3. Metodo dell'eptanone
(1) La reazione di condensazione della cumarina e dell'eptanone in presenza del catalizzatore di acetilacetonato di sodio dà la 7-eptanil cumarina.
(2) Sotto la catalisi dell'idrossido di sodio, la 7-eptanil cumarina reagisce con il bromuro di metile per ottenere 4-metil cumarina.
Tutti questi metodi utilizzano la cumarina o i suoi derivati come materiali di partenza e subiscono reazioni a più-fasi per ottenere infine la 4-metilcumarina. Questi metodi presentano i vantaggi di condizioni di reazione blande e rese elevate e sono adatti per la sintesi su scala di laboratorio.
La 4-metilcumarina è un comune composto sonda fluorescente con molte proprietà reattive. Di seguito sono riportate alcune reazioni tipiche della 4-metilcumarina:
1. Reazione di idrossilazione: la 4-metilcumarina può essere preparata mediante reazione di idrossilazione del fenolo. L'idrossilazione si ottiene solitamente facendo reagire la 4-metilcumarina con idrossido di sodio (NaOH) e perossido di idrogeno (H2O2).
2. Reazione di esterificazione: la 4-metilcumarina può reagire con l'acido per formare un estere, ad esempio la 4-metilcumarina acetato o il 4-metilcumarina benzile possono essere preparati reagendo con acido acetico o esteri dell'acido benzoico.
3. Reazione di carbossilazione: la 4-metilcumarina può formare derivati dell'acido carbossilico attraverso la reazione di carbossilazione. Ad esempio, la reazione con acido iodico in eccesso o cloruro ferroso (FeCl2) può produrre acido 4-metilcumarin-7-carbossilico.
4. Reazione di bromurazione: la 4-metilcumarina può reagire con il bromo in condizioni alcaline per formare derivati bromurati.
5. Proprietà fluorescenti: le proprietà fluorescenti della 4-metilcumarina sono state ampiamente studiate e applicate. Può essere utilizzato come reagente analitico formando complessi fluorescenti con alcuni ioni metallici, come plasma di calcio, magnesio, alluminio, zinco e ferro.
Metilumbelliferoneè un composto organico chimicamente reattivo, di seguito sono riportate alcune delle sue proprietà chimiche:
1. Acidità e alcalinità: la 4-metilcumarina è un composto fenolico con acidità e alcalinità. Può reagire con basi forti (come l'idrossido di sodio) per formare i sali corrispondenti.
2. Proprietà di ossidazione-riduzione: la 4-metilcumarina è un composto facilmente ossidabile che può essere ossidato da un agente ossidante (come il perossido di idrogeno) nei corrispondenti derivati fenolici. Inoltre, può essere ridotto ai corrispondenti derivati fenolici mediante reazioni di riduzione come con il bisolfito di sodio.
3. Elettrofilicità: la 4-metilcumarina è un composto elettrofilo che può reagire con reagenti nucleofili (come gli alogenuri alchilici) per formare prodotti di sostituzione.
4. Reazione di esterificazione: la 4-metilcumarina può reagire con l'acido per formare un estere, ad esempio la 4-metilcumarina acetato o il 4-metilcumarina benzile possono essere preparati reagendo con acido acetico o esteri dell'acido benzoico.
5. Reazione di idrossilazione: la 4-metilcumarina può essere preparata mediante reazione di idrossilazione del fenolo. L'idrossilazione si ottiene solitamente facendo reagire la 4-metilcumarina con idrossido di sodio (NaOH) e perossido di idrogeno (H2O2).
In conclusione, la 4-metilcumarina è un composto con varie proprietà di reazione chimica, che può essere utilizzato nella sintesi organica e nell'analisi chimica.
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