2,6-Dicloropirazina CAS 4774-14-5

2,6-dicloropirazina,solido cristallino da bianco a grigio chiaro, sapore di mandorla amara, volatile nell'aria. Le sostanze nocive sono dannose per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle a causa dell'inalazione, del contatto con la pelle e dell'ingestione accidentale. Viene utilizzato per sintetizzare la sulfaclopirazina. Stabile a temperatura e pressione normali, sostanze nocive. L'inalazione, il contatto con la pelle e l'ingestione accidentale sono nocivi e hanno effetti irritanti sugli occhi, sulle vie respiratorie e sulla pelle. Non inalare la polvere. In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e inviare al medico per il trattamento, indossare indumenti protettivi adeguati, guanti e utilizzare occhiali o maschere protettive. Viene utilizzato per sintetizzare idrocarburi aromatici ossieterociclici contenenti eterocicli di azoto, come intermedi di farmaci, prodotti farmaceutici e pesticidi per la salute del pollame e del bestiame e per preparare la sulfaclopirazina sodica, un farmaco ant-infiammatorio e antibatterico per pollame e bestiame.

I principali usi di2,6-dicloropirazinasono i seguenti:

Applicazione nella sintesi di farmaci

 

La PDE4 (fosfodiesterasi 4) è un enzima che svolge un ruolo fondamentale nella risposta infiammatoria e nella regolazione immunitaria. Inibendo l'attività della PDE4, è possibile ridurre l'infiammazione e l'attivazione delle cellule immunitarie, trattando così una serie di malattie infiammatorie. Questo composto può fungere da intermedio per la sintesi degli inibitori della PDE4, fornendo importanti materie prime per lo sviluppo di nuovi farmaci antinfiammatori.
La malaria è una malattia infettiva causata dai parassiti della malaria, che rappresenta una grave minaccia per la salute umana. Questo composto può fungere da intermedio per la sintesi di farmaci anti Plasmodium falciparum, fornendo un importante supporto per lo sviluppo di nuovi farmaci antimalarici. Questi farmaci antimalarici possono uccidere efficacemente i parassiti della malaria, alleviare i sintomi dei pazienti e ridurre il tasso di mortalità della malaria.

INOS (ossido nitrico sintasi inducibile) e nNOS (ossido nitrico sintasi neuronale) sono due enzimi che svolgono un ruolo importante nel sistema nervoso e immunitario. Inibendo l'attività di iNOS e nNOS, è possibile ridurre la produzione di ossido nitrico, trattando così una serie di malattie neurologiche e del sistema immunitario.

Applicazione nella sintesi di farmaci

 

Questa sostanza può fungere da intermedio per la sintesi degli inibitori di iNOS/nNOS, fornendo importanti materie prime per lo sviluppo di nuovi farmaci neurali e immunomodulatori.
Le proteine ​​chinasi sono una classe di enzimi che svolgono un ruolo fondamentale nella segnalazione cellulare. Inibendo l'attività delle proteine ​​chinasi, è possibile bloccare le vie di segnalazione cellulare, trattando così una serie di malattie legate alla proliferazione cellulare, alla differenziazione, all'apoptosi e altro ancora. Questa sostanza può fungere da intermedio per la sintesi degli inibitori della proteina chinasi, fornendo un importante supporto per lo sviluppo di nuovi farmaci anti-tumorali, ant-infiammatori e di altro tipo.
Oltre alle applicazioni sopra menzionate, può fungere anche da intermedio nella sintesi di altri farmaci. Ad esempio, può essere utilizzato per sintetizzare composti con attività farmacologiche specifiche che hanno potenziali applicazioni nello sviluppo e nel trattamento dei farmaci.

ricerca biochimica

 

Questo composto può essere utilizzato come biomateriale o composto organico per la ricerca relativa alle scienze della vita. La sua struttura chimica e le sue proprietà uniche lo rendono un reagente importante nella ricerca biochimica, aiutando gli scienziati ad acquisire una comprensione più profonda delle reazioni chimiche e dei processi biologici all'interno degli organismi viventi. Questa sostanza è stata utilizzata anche in vitro per preparare composti di pirazina e piridina. Questi composti hanno ampie applicazioni in biochimica e chimica farmaceutica e possono essere utilizzati come inibitori della chinasi della fibrillazione atriale, il che è di grande importanza per il trattamento e la ricerca sulle malattie cardiovascolari. Nel frattempo, questo composto può essere utilizzato anche per la sintesi di calixareni eterociclici a ponte con ossigeno contenenti azoto-. Questi composti hanno strutture e proprietà speciali nella ricerca biochimica, che possono essere utilizzate per costruire modelli biomolecolari complessi e aiutare gli scienziati ad acquisire una comprensione più profonda della struttura e della funzione delle biomolecole.

ricerca biochimica

 

Il composto stesso ha anche una certa attività biologica. Studiando la sua attività biologica, gli scienziati possono comprenderne ulteriormente il meccanismo d'azione e il potenziale valore applicativo negli organismi viventi. Ad esempio, è possibile studiarne l’impatto su processi biologici quali la proliferazione, la differenziazione e l’apoptosi cellulare, nonché il suo potenziale ruolo nel trattamento e nella prevenzione delle malattie.
Nella ricerca biochimica, lo studio delle vie di segnalazione è una direzione importante. Può servire come strumento per studiare le vie di segnalazione e, osservando il suo impatto sulle vie di segnalazione negli organismi, possiamo comprendere ulteriormente i meccanismi regolatori e le funzioni delle vie di segnalazione.

altri scopi

 

Questo composto può essere utilizzato come monomero o intermedio per la sintesi di alcuni materiali polimerici. Materiali polimerici con proprietà specifiche, come resistenza alle alte temperature e resistenza alla corrosione chimica, possono essere preparati attraverso reazioni di polimerizzazione. Allo stesso tempo, le caratteristiche strutturali di questa sostanza possono essere utilizzate per preparare materiali con funzionalità speciali, come materiali optoelettronici, materiali magnetici, ecc. Questi materiali hanno ampie prospettive di applicazione in campi come l'elettronica, l'ottica e la comunicazione.
Questa sostanza può anche fungere da intermedio nella sintesi di alcuni coloranti. Introducendo diversi gruppi funzionali, è possibile preparare coloranti con colori e proprietà diversi per soddisfare le esigenze di settori come quello tessile, della stampa e della tintura.

Un metodo di preparazione di2,6-dicloropirazina,che comprende le seguenti fasi: utilizzare glicina, gliossale, ecc. come materie prime, mediante ammoniazione e ciclizzazione, per preparare la 2-idrossipirazina sodica; La 2-idrossipirazina sodica ha reagito con diclorosolfossido sotto la catalisi di N, N-diisopropiletilammina per preparare la 2-cloropirazina; Utilizzando la piridina come solvente, la 2-cloropirazina è stata clorurata con cloro gassoso per produrre.

Il vantaggio di questo metodo è che la materia prima glicina è economica e facile da ottenere e l'ossicloruro di fosforo non viene utilizzato come reagente di clorazione, il che riduce notevolmente la generazione di acque reflue contenenti fosforo organico- e fornisce un modo efficace per la sua produzione industriale efficiente ed ecologica.

Metodo II per la produzione2,6-dicloropirazina:

Rapporto di alimentazione (massa) pirazina 1,4-diossido: ossicloruro di fosforo=1: (5,5~6,0)

Mettere pirazina 1,4-diossido e ossicloruro di fosforo nel bollitore di clorazione rivestito di vetro, avviare la miscelazione, il riscaldamento a vapore e il sistema di assorbimento del gas di coda, aumentare lentamente la temperatura fino al riflusso e mantenere il riflusso stabile per 2 ore, quindi condurre la distillazione sotto vuoto per recuperare parte dell'ossicloruro di fosforo non reagito e raffreddarlo. Aggiungere ghiaccio tritato nel bollitore di neutralizzazione, aprire il sistema di raffreddamento della salamoia del bollitore di neutralizzazione e far cadere il liquido di reazione e l'acqua di ammoniaca sotto agitazione per mantenere il liquido di alimentazione ph ≈ 7 e controllare che la temperatura di neutralizzazione sia inferiore a 10 gradi. Quindi filtrare centrifugamente, aggiungere il panello filtrante al bollitore di distillazione per la distillazione sotto vuoto, raccogliere la frazione di 120~122 gradi a 5,33 kpa e raffreddarla per ottenere cristalli bianchi con punto di fusione di 57~58 gradi e resa maggiore o uguale al 90%.

La 2,6-dicloropirazina (numero CAS: 4774-14-5) è un solido cristallino da bianco a grigio chiaro con un punto di fusione di 53-56 gradi, un punto di ebollizione di 187,5 gradi (760 mmHg) e un punto di infiammabilità superiore a 110 gradi. La sua struttura chimica contiene due atomi di cloro che sostituiscono la 2a e la 6a posizione dell'anello pirazinico, conferendogli caratteristiche uniche di reattività e tossicità.

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