2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP), cristallo bianco, è un composto organico e un importante intermedio nella sintesi di pesticidi e medicinali. I prodotti industriali con forte sensibilizzazione sono liquidi viscosi di colore rosso-arancio, con un odore pungente, solubili in una varietà di solventi organici e acidi organici. Conservare in un contenitore sigillato in un luogo fresco e asciutto. L'area di deposito deve essere chiusa a chiave e le chiavi devono essere custodite dai tecnici esperti e dai loro assistenti. Lo stoccaggio deve essere tenuto lontano da ossidanti. È utilizzato come intermedio dei pesticidi imidacloprid e acetamiprid; La 2-cloro-5-clorometilpiridina è un intermedio degli insetticidi imidacloprid e acetamiprid.
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Formula chimica |
C6H5Cl2N |
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Messa esatta |
161 |
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Peso molecolare |
162 |
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m/z |
161 (100.0%), 163 (63.9%), 165 (10.2%), 162 (6.5%), 164 (4.1%) |
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Analisi elementare |
C, 44,48; H, 3,11; CI, 43,76; N, 8,65 |
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Punto di fusione {{0}} gradi C (lett.), Punto di ebollizione 267,08 gradi C (stima approssimativa), Densità 1,4411 (stima approssimativa), Indice di rifrazione 1,6000 (stimato), Punto di infiammabilità > 230 gradi f, Conservazione condizione: atmosfera inserita, 2-8 grado C, coefficiente di acidità (PKA) - 0,75 ± 0,10 (previsto), forma cristalli umidi, colore beige, solubilità in acqua, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .
Questa molecola è composta da un anello piridinico e un gruppo cloroetano. Sull'anello piridinico c'è un atomo di cloro (Cl) collegato al secondo atomo di carbonio, mentre nel gruppo cloroetano c'è un atomo di cloro (Cl) collegato all'atomo di carbonio e un gruppo metilico (CH3) collegato all'atomo di carbonio. stesso atomo di carbonio.
Ora effettuiamo un'analisi più dettagliata:
Anello piridinico: Un anello piridinico è un anello eterociclico a sei membri composto da sei atomi di carbonio e un atomo di azoto. In questa molecola, l'atomo di azoto si trova nella posizione centrale. Gli atomi di carbonio sull'anello piridinico possono essere numerati da 1 a 6, dove il primo atomo di carbonio è collegato all'atomo di azoto.
2° atomo di carbonio: Il 2° atomo di carbonio è l'atomo di carbonio collegato all'atomo di cloro sull'anello piridinico. È collegato all'atomo di carbonio 1 tramite un singolo legame di azoto di carbonio.
Gruppo cloroetano: Il gruppo cloroetano è composto da un atomo di cloro e un gruppo metile. L'atomo di cloro è collegato all'atomo di carbonio del gruppo cloroetano e il gruppo metilico è collegato allo stesso atomo di carbonio. Questo gruppo cloroetano può essere considerato una molecola di cloroetano.
I passaggi specifici per la sintesi di2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)in laboratorio sono i seguenti:
Demetilazione: mescolare la 2-cloro-5-metilpiridina con una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio in un pallone a fondo tondo e scaldare a 100 gradi.
C6H6ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH
Solfatazione: il prodotto ottenuto nella fase precedente viene fatto reagire con acido solforico per subire solfatazione.
2−Cl−5−Py + H2COSÌ4→ 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Separazione e purificazione: Il prodotto ottenuto viene estratto e cristallizzato, quindi ricristallizzato per la purificazione.
2−Cl−5−ClMPy+ H2O → 2−Cl−5−ClMPy−H2O
Equazione di ricristallizzazione: 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy + H2O
Essiccazione: Essiccare il prodotto purificato per ottenere il prodotto finale.
2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H2O → 2−Cl−5−ClMPy
1. Aggiungere 2-cloro-5-metilpiridina e una quantità adeguata di soluzione di idrossido di sodio in un pallone a fondo tondo e mescolare uniformemente.
2. Posizionare il pallone a fondo tondo in un evaporatore rotante, riscaldarlo in un bagno d'olio a 100 gradi e mantenerlo premuto per diverse ore per consentire la reazione completa di 2-cloro-5-metilpiridina.
3. Una volta completata la reazione, versare la soluzione di reazione in un imbuto separatore e aggiungere una quantità adeguata di acqua per l'estrazione. Dopo la stratificazione separare la fase organica dalla fase acquosa.
4. Asciugare la fase organica attraverso un essiccatore al silicone per rimuovere umidità e impurità.
5. Versare la fase organica essiccata in un becher, aggiungere una quantità adeguata di acido solforico e mescolare uniformemente. Quindi metterlo in un bagno di acqua ghiacciata per raffreddarlo e lasciarlo cristallizzare.
6. Una volta completata la cristallizzazione, filtrare i cristalli e lavarli con una piccola quantità di acqua fredda. Essiccare i cristalli in un forno per ottenere il prodotto finale, 2-cloro-5-clorometilpiridina.
3, purificazione del prodotto
Collocare la 2-cloro-5-clorometilpiridina ottenuta in una bottiglia da pesata, pesare e registrare.
Sciogliere la 2-cloro-5-clorometilpiridina nella bottiglia di pesatura con una quantità adeguata di diclorometano, quindi eseguire la purificazione mediante cromatografia su colonna con gel di silice.
Ricristallizzare la 2-cloro-5-clorometilpiridina purificata per un'ulteriore purificazione.
Essiccare la 2-cloro-5-clorometilpiridina purificata per ottenere il prodotto finale.
Il processo di ciclizzazione dell'acetaldeide per sintetizzare la 2-cloro-5-metilpiridina coinvolge in realtà molteplici reazioni chimiche. Di seguito sono riportati i passaggi dettagliati e le corrispondenti equazioni chimiche per queste reazioni:
1. Produzione di N-ossido di 2-cloro-5-metilpiridina da 3-metilpiridina come materia prima
Questo si ottiene attraverso la reazione di nitrificazione. Sotto l'azione dell'acido nitrico, la posizione C-5 della 3-metilpiridina viene nitrata, producendo N-ossido di 2-cloro-5-metilpiridina.
3−MePy + HNO3→ 2−Cl−5−MePyNO2 +HNO2
2. Ciclizzazione della pirimidina con acetaldeide per ottenere 2-cloro-5-metilpiridina
Questa reazione è una reazione di condensazione tra pirimidina e acetaldeide catalizzata da un acido, formando un anello a cinque membri.
C4H4N2 + C3H6CHO→2−Cl−5−MePy + H2O
3. Clorazione della 2-cloro-5-metilpiridina
Questa è una tipica reazione di sostituzione elettrofila. Il cloro, come reagente elettrofilo, attacca la posizione C-2 nella 2-cloro-5-metilpiridina per generare 2,5-diclorometilpiridina.
2−Cl−5−MePy + Cl2→ 2,5−Cl2MePy
4. Clorazione della 2,5-Diclorometilpiridina
Continua a clorare la 2,5-diclorometilpiridina, sostituendo il cloro nella posizione C-5 per generare 2,3,5-triclorometilpiridina.
2,5-Cl2MePy + Cl2→ 2,3,5-Cl3MePy
5. Preparazione di 2-cloro-5-metilpiridina in presenza di tetracloruro di carbonio o cera etilica
Questa è una reazione in fase liquida che prevede l'azione di un solvente e di un azodiisocitrile come iniziatore. L’equazione chimica specifica deve essere determinata in base a condizioni sperimentali e operazioni specifiche, ma può essere approssimativamente espressa come: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy
Tra questi, R=CCl4 o C18H37.
Questi passaggi forniscono un metodo per sintetizzare il composto target2-cloro-5-clorometilpiridina (CCMP)dalle materie prime di base. Tuttavia, potrebbe essere necessario che queste reazioni vengano eseguite in condizioni specifiche e potrebbero comportare altri passaggi intermedi o reazioni collaterali. Pertanto, prima dell'effettivo funzionamento, si consiglia di condurre una ricerca bibliografica dettagliata e una ricerca preliminare sperimentale.
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