P-idrossibenzaldeide, un cristallo giallo chiaro o bianco con un aroma debole e piacevole. Facile da dissolversi in etanolo, etere, acetone ed etil acetato, leggermente solubili in acqua (1,38 g/100 ml a 30,5 gradi), CAS 123-08-0, facilmente solubile in benzene (3,68 g/ml in benzene a 65 gradi). Usato principalmente come importante intermedio nelle industrie farmaceutiche e di spezie. Al momento, la produzione industriale utilizza principalmente fenolo, p-cresolo, p-nitrotoluene e altre materie prime. Le caratteristiche di questo processo sono una facile disponibilità di materie prime, semplice processo di produzione, bassa produzione e costi elevati. Utilizzato per la sintesi di erbicidi di pesticidi bromobenzonitrile e ossicyanide, nonché per la produzione di fungicidi, emulsionanti fotografici, agenti lucidi per nichelatura, cristalli liquidi, ecc.; In the pharmaceutical industry, it is used to synthesize hydroxyampicillin (amoxicillin), antibacterial enhancer trimethoxypyrimidine (TMP), 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, p-hydroxyglycine, hydroxyampicillin, artificial gastrodia elata, rhododendron, esmololo, ecc.
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Formula chimica |
C7H6O2 |
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Messa esatta |
122 |
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Peso molecolare |
122 |
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m/z |
122 (100.0%), 123 (7.6%) |
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Analisi elementare |
C, 68.85; H, 4.95; O, 26.20 |
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P-idrossibenzaldeide, con la formula molecolare C7H6O2 e un peso molecolare di 122,12, è una sostanza cristallina di giallo chiaro o bianco con un leggero odore aromatico. Come importante composto organico, l'idrossibenzaldeide ha una vasta gamma di applicazioni in vari campi.
Campo medico
È un intermedio essenziale nell'industria farmaceutica. È ampiamente utilizzato nella sintesi di vari farmaci attivi, che svolgono ruoli importanti in antibatterico, antinfiammatorio e trattamento delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari.
Antibiotici: sono intermedi chiave per la sintesi di antibiotici semi -sintetici - lattame come amoxicillina, cefradina e ceftriaxone sodico. Questi farmaci hanno un effetto antibatterico ad ampio spettro e possono essere usati per trattare una varietà di malattie infettive batteriche, come l'infezione del tratto respiratorio, l'infezione del sistema urinario, ecc. Inoltre, anche l'idrossigenzaldeide può essere usato per sintetizzare i farmaci antibiotici, come cefoperazone, amoxicillino, idrossicil in
Farmaci cardiovascolari e cerebrovascolari: è un importante intermedio per la sintesi e il trattamento delle malattie cardiovascolari e cerebrovascolari con il farmaco esomeprazolo. L'esmololo è un beta bloccante che può essere utilizzato per trattare malattie come aritmia, angina e ipertensione.
Altri farmaci: può anche essere usato per sintetizzare vari farmaci come il rododendro espettorante, i farmaci anti -iperlipidemia, i farmaci antipertensivi e i farmaci per il trattamento delle malattie degli occhi. Inoltre, è anche un intermedio per il nuovo farmaco antiipertensivo di Pfizer Ezetimibe, nonché una delle principali materie prime per sintetizzare farmaci come gastrodina e resveratrolo.
Campo di spezie
È anche ampiamente utilizzato nel settore delle spezie. È la materia prima chiave per sintetizzare una varietà di spezie importanti, che sono ampiamente utilizzate nelle industrie alimentari, cosmetiche e essenze.
Fragranze sintetiche: possono essere usate per la sintesi di importanti fragranze come vanillina, isovanillina, etilvanillina, 4- alcool idrossibenzile, cinnamaldeide, p-ethoxybenzaldehyde, ketone lampone e alcol p-metossybenzyl. Queste spezie hanno un aroma forte, che può essere usato come esaltatori di sapore e agenti aromatizzanti nell'industria alimentare e di essenza per migliorare il sapore e la qualità del cibo.
Industria alimentare: le spezie sintetiche hanno una vasta gamma di applicazioni nel settore alimentare. Sono abituati a produrre vari alimenti come ghiaccioli, caramelle, biscotti, ecc., Aggiungendo aroma e gusto al cibo.
Campo di pesticidi
È anche uno degli intermedi importanti nell'industria dei pesticidi. È ampiamente utilizzato nella sintesi di vari erbicidi e insetticidi, fornendo un forte supporto per la produzione agricola.
Erbicida: è la principale materia prima per sintetizzare l'uccisione di contatti e gli erbicidi sistemici diclorvonil e bromofenone. Diclofenac è una pianta pre -emergenza erbicida che può essere utilizzata per il controllo delle infestanti delle infestanti delle colture di erba. Il bromofenone è uno stelo posteriore selettivo e un trattamento delle foglie di contatto con l'erbicida che distrugge il sistema nutrizionale della pianta inibendo la fotosintesi, portando a una rapida necrosi dei tessuti.
Insetticidi: oltre agli erbicidi, possono anche essere usati per sintetizzare nuovi tipi di insetticidi. Questi insetticidi svolgono un ruolo importante nel controllo dei parassiti nella produzione agricola, contribuendo a migliorare la resa e la qualità delle colture.
Campo dell'industria chimica
Oltre ai campi di medicina, spezie e pesticidi, ha anche una vasta gamma di applicazioni nel settore chimico. È una delle materie prime importanti per sintetizzare vari prodotti chimici.
Dyes e elettroplando: possono essere usati per sintetizzare intermedi coloranti come il paradossibenzoico e il benzil parzilico idrossibenzoato, nonché prodotti chimici come l'agente in via di sviluppo del colore estere idrossifenolo acido acetico. Inoltre, è ampiamente utilizzato come un nuovo tipo di illuminante libero per cianuro nel settore elettroplante.
Materiali a cristalli liquidi: hanno anche importanti applicazioni nell'industria dei cristalli liquidi. È una delle materie prime di base per sintetizzare materiali fotosensibili di fascia alta e può essere utilizzata per realizzare componenti chiave in prodotti elettronici come i display LCD.
Altri campi
Oltre ai campi sopra menzionati, ha anche alcune applicazioni in altre aree.
Emulsionante fotografico: può essere utilizzato per sintetizzare emulsionanti fotografici, che svolgono un ruolo importante nel settore fotografico.
Agente lucido in nichel: nel campo del trattamento della superficie metallica, può essere utilizzato come agente lucido in nichel, che aiuta a migliorare la lucida e l'estetica dei prodotti metallici.
Esistono molti percorsi tecnologici per la produzione diP-idrossibenzaldeide. Al momento, la produzione industriale comprende principalmente il fenolo; P-cresolo; P-nitrotoluene e altre materie prime.
È anche diviso in reazione reimer Tiemann; Reazione di gattermann; Fenolo tricloroacetaldeide percorso; Percorso dell'acido gliossilico fenolo; Percorso di fenolo formaldeide e altri processi sintetici. Il processo di fenolo è caratterizzato da una facile disponibilità di materie prime, semplice processo di produzione, a basso rendimento e costi elevati.
(1) Reazione di reimer Tiemann: il fenolo e il cloroformio sono riscaldati in soluzione acquosa alcalina e sono generati allo stesso tempo idrossibenzaldeide e O-idrossibenzaldeide (comunemente noto come salicilaldeide). La resa totale è di circa il 50%e la più alta resa di idrossibenzaldeide è solo del 17%.
Questo processo viene utilizzato principalmente per sintetizzare la salicilaldeide e l'idrossibenzaldeide come sottoprodotto, ma è uno dei principali metodi di produzione. Il tasso di conversione delle materie prime e la resa del prodotto di questo processo sono molto bassi e viene prodotta una grande quantità di catrame. Il cloroformio deve essere eccessivo, il fenolo non reagito non è facile da recuperare e la separazione e la purificazione del prodotto sono difficili. Pertanto, dobbiamo sviluppare vigorosamente catalizzatori nuovi ed efficienti, migliorare la selettività della reazione e sviluppare metodi di separazione e purificazione semplici ed efficienti per ridurre i costi e migliorare la resa del prodotto.
(2) Gattermann reagisce il fenolo e HCN. In presenza di ALCL3, viene introdotto l'HCL secco per eseguire la reazione catalitica, che è decomposta in acqua ghiacciata per ottenere idrossibenzaldeide. La resa del prodotto è elevata. Se viene utilizzato il cianuro di zinco al posto dell'HCN, la resa è quasi teorica.
La selettività del prodotto di questo processo è elevata, ma gli svantaggi sono i seguenti: il cianuro è tossico e la tecnologia operativa è alta; Difficile. Determinazione 2: a causa dell'uso dell'operazione anidra, i requisiti per le apparecchiature di reazione sono severi; Costo elevato. Svantaggio 3: viene prodotta una piccola quantità di salicilaldeide, il che rende difficile separare e purificare il prodotto, limitando così la produzione su larga scala.
Il processo di produzione di idrossibenzaldeide con il metodo p-nitrotoluene è diviso in ossidazione e riduzione; La diazotizzazione e l'idrolisi sono state eseguite in tre fasi.
(1) Il p-nitrotoluene è stato ossidato e ridotto simultaneamente con p-nitrotoluene mediante polisolfuro di sodio per ottenere p-aminobenzaldeide. La conversione e la resa erano superiori al 90%. Il polisolfuro di sodio può essere idrosolfuro di sodio; Soda caustica e zolfo come materie prime.
(2) Diazotizzazione e idrolisi: trattare la p-aminobenzaldeide con acido solforico, aggiungere soluzione di nitrito di sodio e decomporre il nitrito di sodio in eccesso con una piccola quantità di urea per ottenere una soluzione salata di diazonium P-aminobenzaldehyde. Questa soluzione è idrolizzata in presenza di acido solforico. Il prodotto è stato estratto; Purificazione; La resa dell'idrossibenzaldeide era superiore al 90%.
I vantaggi di questo processo sono che le materie prime sono economiche, ma gli svantaggi sono che il percorso del processo è lungo, l'attrezzatura è enorme, il prodotto intermedio è tossico per P-aminobenzaldeide, la temperatura di reazione è bassa e le condizioni di congelamento sono elevate. Allo stato attuale, la pianta chimica fine di Qixian domestica utilizza questo processo per produrre idrossibenzaldeide.
Il processo consente di ossidare direttamente il cresolo P con aria o ossigeno sotto l'azione del catalizzatore per sintetizzare l'idrossibenzaldeide.
Anni '80, Giappone; U.S.A; La Germania e altri paesi hanno condotto ricerche approfondite e riportate su questo percorso di processo.
Alla fine degli anni '80 e all'inizio degli anni '90, provincia di Jiangsu; Shanghai; Diverse unità di ricerca e produzione in Dalian e in altri luoghi hanno anche effettuato ricerche e sviluppi su questo processo e lo hanno applicato alla produzione industriale.
Il flusso di processo specifico è il seguente: p-cresolo; Idrossido di sodio; Il metanolo viene aggiunto al bollitore di pressione in acciaio inossidabile e, dopo l'agitazione fino a quando non viene completamente sciolto, l'acetato di cobalto viene aggiunto per sigillare il bollitore di reazione, l'ossigeno viene introdotto nel bollitore dopo il riscaldamento e la temperatura nel bollitore viene mantenuta a circa 60 gradi. Alla fine della reazione, il materiale viene inserito nell'autoclave primario, il metanolo solvente viene evaporato per il riciclaggio e viene aggiunto l'acido cloridrico per salare dopo l'aggiunta di acqua per lo scioglimento. Il materiale liquido solido viene filtrato da una centrifuga e il solido ottenuto viene messo in un forno a vuoto ed essiccato a circa 60 gradi per 3-5 H per ottenereP-idrossibenzaldeidecon un contenuto superiore al 98%.
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