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Valerofenoneè un composto organico con la formula chimica C11H14O e CAS 1009-14-9. Questo composto ha una certa fama nel campo della chimica, come chetone aromatico composto da un anello benzenico e una catena amilica, e presenta diverse proprietà fisiche interessanti. È un liquido incolore a temperatura ambiente. Questa proprietà incolore e trasparente facilita l'osservazione e l'utilizzo del benzofenone in laboratorio e nella produzione industriale. Allo stesso tempo, incolore implica anche che non contenga impurità evidenti, abbia un'elevata purezza e possa soddisfare i requisiti di varie sintesi chimiche fini. Il benzpentone ha un aroma speciale. Questa fragranza è il risultato dell'interazione tra i gruppi funzionali nella molecola del benzofenone, conferendole un riconoscimento unico all'olfatto. Questa proprietà può avere un certo valore in alcuni campi di applicazione. Ad esempio, nell'industria dei profumi, il fenilpentanone può essere utilizzato come fonte di un aroma speciale per aggiungere un aroma unico a profumi, cosmetici e altri prodotti. Come intermedio di sintesi organica e intermedio farmaceutico, può essere utilizzato nei processi di ricerca e sviluppo di laboratorio, nonché nei processi di sintesi chimica e farmaceutica.

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Formula chimica |
C11H14O |
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Messa esatta |
162 |
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Peso Molecolare |
162 |
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m/z |
162 (100.0%), 163 (11.9%) |
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Analisi elementare |
C, 81.44; H, 8.70; O, 9.86 |


Il fenilpentanone, essendo un importante composto organico, ha una vasta gamma di applicazioni in vari campi.

1. Svolge un ruolo cruciale nel campo della sintesi organica. Come intermedio in molte reazioni chimiche organiche, il benzofenone svolge un ruolo importante nella sintesi di molecole bioattive e composti aromatici. Ad esempio, nell’industria delle spezie, il benzofenone viene utilizzato per sintetizzare spezie come pepe e foglie di alloro, fornendo una ricca selezione di aromi per industrie come quella alimentare e cosmetica. Inoltre, il benzofenone può essere utilizzato anche come intermedio farmaceutico per partecipare al processo di sintesi dei farmaci, fornendo un forte supporto allo sviluppo del settore farmaceutico.
2. Svolge un ruolo importante come denaturante in campi quali inchiostro, colla, resina e rivestimenti. Può migliorare la viscosità e la fluidità di questi prodotti, nonché migliorarne la resistenza chimica, le proprietà meccaniche e la resistenza all'usura. Ciò rende il benzofenone una materia prima fondamentale per migliorare la qualità e le prestazioni dei prodotti, ampiamente utilizzata in settori quali la stampa, l’imballaggio e l’edilizia.
3. Può anche essere usato come solvente. Può dissolvere vari composti e soluzioni organici, come resine, vernici, detergenti e sgrassanti. Il vantaggio del benzofenone come solvente risiede nella sua buona solubilità e volatilità, che gli fanno svolgere un ruolo cruciale nel processo di produzione di rivestimenti, vernici e altri prodotti. Nel frattempo, il benzofenone può anche essere utilizzato come solvente nei processi di ricerca e sviluppo di laboratorio e nei processi di sintesi chimica e farmaceutica, offrendo comodità ai ricercatori.


Valerofenoneè un composto organico con il nome chimico 1-fenil-1-pentanone. È una delle materie prime e degli intermedi importanti in molte reazioni di sintesi organica. Esistono vari metodi di sintesi del fenilpentanone, inclusa l'ossidazione dei composti aromatici, la sostituzione aromatica del pentanone e altre reazioni specifiche. Di seguito presenterò diversi metodi di sintesi comuni, i relativi passaggi dettagliati e le equazioni chimiche.
C6H6+CH3COCH2CH3 → C6H5COC (CH3) 2CH3+CH4
Passaggi:
Mettere benzene e pentanone nella bottiglia di reazione.
Aggiungere cloruro di alluminio (AlCl3) come catalizzatore.
Iniettare gas di cloruro di metano secco come solvente e ossidante per la reazione.
Mescolare la miscela di reazione a temperatura ambiente.
Una volta completata la reazione, aggiungere un agente di idrolisi (come acqua o acido cloridrico diluito) per neutralizzare il cloruro di alluminio nella miscela di reazione.
Estrarre e separare la fase organica utilizzando una soluzione satura di cloruro di sodio.
Essiccare la fase organica, solitamente utilizzando solfato di sodio anidro.
Distillare per ottenere il benzofenone.
C6H6+CH3COCH2CH3+H2 → C6H5COC (CH3) 2CH3+CH4
Passaggi:
Sciogliere il benzene o i suoi derivati in un solvente appropriato.
01
In un'atmosfera di idrogeno, vengono utilizzati catalizzatori appropriati per le reazioni di idrogenazione, solitamente platino, palladio o nichel come catalizzatori.
02
Una volta completata la reazione, filtrare o estrarre la soluzione per rimuovere i residui del catalizzatore.
03
Concentrare la soluzione, solitamente utilizzando metodi di distillazione o cristallizzazione.
04
Procurati il benzofenone.
05
C6H6+CH3COCH2CH3+2HCN → C6H5COC (CH3) 2CH3+2CH3CN
Passaggi:
Reagire al benzene o ai suoi derivati con esteri di cianato (come acetonitrile o benzonitrile).
01
Le reazioni vengono condotte in condizioni alcaline, tipicamente utilizzando catalizzatori alcalini come idrossido di sodio (NaOH) o idrossido di potassio (KOH).
02
Una volta completata la reazione, aggiungere un agente di idrolisi acida (come l'acido cloridrico) per idrolizzare il prodotto di reazione.
03
Estrarre la fase organica e trattarla con un essiccante.
04
Distillare per ottenere il benzofenone.
05
Aggiungere 156 g di benzene, 900 ml di diclorometano e 146,5 g di tricloruro di alluminio anidro in un pallone a tre colli da 2 litri, raffreddarlo a 0-5 gradi, aggiungere lentamente 120,5 g di n-valeril cloruro e mantenere la temperatura interna a 0-10 gradi durante il processo di gocciolamento. Dopo il gocciolamento, la temperatura viene aumentata a 40 gradi e la reazione viene agitata per 2 ore. Sotto il raffreddamento del bagno di ghiaccio, far cadere lentamente 500 mL di soluzione di acido cloridrico 1N. Dopo la caduta, separare la soluzione. La fase acquosa è stata estratta con 400 m LDCM. Le fasi organiche sono state combinate e concentrate per ottenere 142 g di fenilpentanone mediante distillazione sotto vuoto con una resa dell'87%.
Sciogliere 6,3 ml (0,05 mol) di metil benzoato e 0,05 g di ioduro rameoso in tetraidrofurano anidro, gocciolare 0,05 mol di reagente alchilico di Grignard (soluzione di etere etilico preparata con 1,2 g di magnesio metallico e corrispondente quantità di n-butano bromuro), titolare il reagente di Grignard per circa mezz'ora, reagire per circa tre ore e infine ottenere 7,8 g del prodotto target fenilpentanone, con una resa del 96%.
Questi sono diversi metodi di sintesi comuni, passaggi dettagliati ed equazioni chimiche perValerofenone. Questi metodi possono essere selezionati e ottimizzati in base alle esigenze e alle condizioni effettive.
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Punto di fusione - 9 grado C, Punto di ebollizione 244-245 gradi C (acceso), Densità 0,975 g/mL a 20 gradi C (acceso), Indice di rifrazione n20/D 1,5143 (acceso), Punto di infiammabilità 217 gradi F, Condizioni di conservazione Sigillato in luogo asciutto, Temperatura ambiente, Solubilità Cloroformio (con parsimonia), Acetato di etile (leggermente), Forma Liquido, Colore Trasparente da giallo chiaro a verde giallo, Peso specifico 0,98, Insolubile in acqua, BRN 1907717, Stabilità Stabile Infiammabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi, basi, plastica., InChIKeyXKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N, informazioni di sicurezza, Simbolo di pericolo (GHS), GHS07, Avvertenza, Descrizione di pericolo H315-H319-H335, Istruzioni precauzionali, P261-P305+P351+P338, Segnale di merci pericolose Xi, Categoria di pericolo Codice 36/37/38, Istruzioni di sicurezza 22-24/25-36-26, WGK Germania 3, TSCA Sì.
Ricerca chimica e fotochimica
Il valerofenone è uno strumento prezioso nella ricerca chimica, in particolare nello studio dei processi fotochimici. Funziona come un attinometro UV, un composto utilizzato per misurare l'intensità della luce ultravioletta negli esperimenti fotochimici. Le proprietà fotochimiche del composto, inclusa la sua capacità di subire reazioni fotoredox e generare intermedi reattivi, lo rendono utile nello sviluppo di nuovi metodi e materiali fotochimici.
Inoltre, il valerofenone è un inibitore dell’enzima carbonil reduttasi, che svolge un ruolo nel metabolismo di vari farmaci e xenobiotici. Questa proprietà è stata sfruttata in studi farmacologici per comprendere il ruolo della carbonil reduttasi nel metabolismo e nella tossicità dei farmaci.
Considerazioni sulla sicurezza e aspetti normativi
Sebbene il valerofenone sia generalmente considerato dotato di una tossicità relativamente bassa, è importante maneggiare il composto con cura per evitare potenziali rischi per la salute. L'esposizione al valerofenone può causare irritazione alla pelle e agli occhi e l'inalazione dei suoi vapori può causare irritazione del tratto respiratorio. Pertanto, durante la manipolazione del composto è necessario utilizzare dispositivi di protezione individuale (DPI) adeguati come guanti, occhiali e protezione respiratoria.
In termini di aspetti normativi, il valerofenone non è classificato come materiale pericoloso secondo la maggior parte delle normative sul trasporto, ma deve essere conservato e maneggiato in conformità con le linee guida e le normative locali sulla sicurezza. L'uso del composto nei prodotti farmaceutici e alimentari è soggetto a un rigoroso controllo normativo per garantirne la sicurezza e l'efficacia.
Il valerofenone è un chetone aromatico versatile con un'ampia gamma di applicazioni in molteplici settori. La sua struttura molecolare unica e le sue proprietà chimiche lo rendono un prezioso intermedio nella sintesi organica, nello sviluppo farmaceutico, nella formulazione di fragranze e nella ricerca fotochimica. I metodi di sintesi del composto, le applicazioni industriali, le considerazioni sulla sicurezza e gli aspetti normativi sono stati esplorati a fondo in questo articolo, evidenziandone l'importanza nella chimica e nell'industria moderne.
Man mano che la ricerca continua ad avanzare, è probabile che emergano nuove applicazioni e modifiche del valerofenone, espandendone ulteriormente l’utilità e il valore. Che si tratti dello sviluppo di nuovi farmaci, della creazione di fragranze accattivanti o dell’esplorazione dei processi fotochimici, il valerofenone continuerà a svolgere un ruolo significativo nel plasmare il futuro della chimica e dell’industria.
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