Imidazolo polvere cas 288-32-4

Imidazolo polvere, Formula molecolare C3H4N2, polvere cristallina da bianco a giallo. È un composto organico, una specie di diazolo e un composto eterociclico aromatico a cinque membri con due atomi di meta azoto nella sua struttura molecolare. La coppia di elettroni non consumati dell'atomo di azoto di posizione 1- nell'anello di imidazolo partecipa alla coniugazione dell'anello e la densità elettronica dell'atomo di azoto diminuisce, rendendo l'idrogeno su questo atomo di azoto facile da lasciare sotto forma di ioni idrogeno.

L'imidazolo è acido e alcalino e può formare sali con basi forti. Le proprietà chimiche dell'imidazolo possono essere riassunte come sintesi di piridina e pirrolo. Queste due unità strutturali svolgono un ruolo importante nella catalisi dell'idrolisi lipoide da parte dell'istidina come agente di trasferimento acile nell'enzima. Esistono derivati ​​di imidazolo negli organismi biologici e sono più importanti dello stesso imidazolo nella ricerca scientifica e nella produzione industriale, come DNA, emoglobina, ecc.

Imidazolo polvere, un composto eterociclico aromatico a cinque membri contenente due atomi di meta azoto, ha dimostrato un valore di applicazione straordinario nei settori della medicina, dell'agricoltura, dell'industria e della ricerca scientifica a causa della sua struttura elettronica unica e reattività.

Terapia antifungina

 

Meccanismo d'azione:
L'inibizione della sintesi di ergosterolo: i farmaci imidazolo (come il clotrimazolo e il ketoconazolo) bloccano la sintesi di ergosterolo su membrane cellulari fungine inibendo il laserosterolo 14 - demetilasi.
Applicazione clinica:
Malattia della tigna cutanea: applicazione esterna di unguento di nitrato di miconazolo per il trattamento di Tinea pedis, con un tasso di guarigione dell'85% (4- corso di settimana).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Trattamento delle malattie della tiroide

 

Farmaci antitiroidei:
Metimazolo (MMI): inibisce la perossidasi tiroidea, riduce la sintesi dell'ormone tiroideo e prende 2-3 settimane per avere effetto.
Vantaggi della funzione:
Sicurezza dell'embrione: MMI è raccomandato come priorità nella gravidanza precoce, con un rischio inferiore di teratogenicità rispetto al propiltiouracile.

Sviluppo di farmaci antitumorali

 

Derivati ​​di imidazolo:
Acido gambogico: un inibitore multi bersaglio, IC5 0 è 0,8 μ m per il cancro al seno MCF -7 cellule.
Terapia di combinazione:
Complesso di imidazolo platino: dopo il coordinamento con imidazolo, il cisplatino riduce la nefrotossicità del 40% e aumenta l'attività antitumorale di 2 volte.

Droghe del sistema nervoso centrale

 

Farmaci ipnotici sedativi:
Etomidato: la struttura dell'anello di imidazolo migliora la sua lipofilia, attraversa rapidamente la barriera emato-encefalica e ha un tempo di induzione di anestesia inferiore a 30 secondi.
antiepilettico:
Zonisamide: una struttura di imidazolo tetraidrofuran che inibisce i canali di sodio a tensione, con conseguente tasso di controllo del 75% per lo stato epilettico.

Fungicida

 

Classe di benzimidazolo:
Duojunling: previene e tratta la rovina della testa del fusarium di grano, con un'efficacia del campo dell'82%. Il suo meccanismo d'azione è quello di interferire con la polimerizzazione della proteina microtubulo.
Vantaggi e caratteristiche:
Attività intrinseca: condotta verso l'alto attraverso l'assorbimento delle radici, proteggendo i tessuti di nuova formazione.
Gestione della resistenza: uso alternativo con fungicidi di triazolo per ritardare lo sviluppo della resistenza.

Insetticidi

 

Neonicotinoidi:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% contro gli afidi.
Modalità d'azione:
Conduzione di assorbimento interno: distribuito a varie parti della pianta 24 ore dopo l'applicazione, con una durata di conservazione di 30 giorni.

Regolazione della crescita delle piante

 

Sviluppo delle radici:
Acido imidazoacetico (IA): una concentrazione di 0. 1 ppm promuove un allungamento del 25% delle radici principali di Arabidopsis e un aumento del 30% del numero di radici laterali.
Miglioramento della resilienza:
Imidazolo polvereGlicerofosfato (IGP): migliora la resistenza alla siccità del grano e aumenta il contenuto di acqua relativa delle foglie del 18%.

POSTROTTO POSTROTTO

 

Procloraz:
Prevenzione e controllo della malattia di Citrus Penicillium: il trattamento di ammollo dopo il raccolto può inibire l'espansione dei punti della malattia del 90% ed estendere il periodo di conservazione di 4 settimane.
Meccanismo d'azione:
Inibizione respiratoria: riduce il rilascio di etilene dai frutti e ritarda il processo di maturazione.

 

(1) agente di cura della resina epossidica
Miglioramento delle prestazioni:
Proprietà meccaniche: l'aggiunta del 2% di imidazolo aumenta la resistenza di flessione della resina epossidica del 35% e la temperatura di transizione del vetro (TG) di 15 gradi.
Vantaggi tecnologici:
Currezione a bassa temperatura: può essere completamente curato a 80 gradi /2 ore ed è adatto per i componenti sensibili a imballaggio termico.
(2) Trattamento della superficie metallica
Inibitore della ruggine del rame:
Benzotriazolo (BTA) Sostituzione: i derivati ​​dell'imidazolo hanno un'efficienza di inibizione della corrosione del 92% e una riduzione dei costi del 40%.
ANODIZZAZIONE DI ALLUMINO:
Uniformità dello strato di film: l'aggiunta di 0. Il 5% di imidazolo riduce la porosità del film di ossido del 25% e aumenta la resistenza alla corrosione di tre volte.

 

(3) Sintesi chimica intermedi
Sintesi del farmaco:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industria dei coloranti:
Dispersi i coloranti: la struttura dell'imidazolo migliora l'affinità dei coloranti per le fibre di poliestere, con una solidità del colore dei livelli 4-5.
(4) altre applicazioni industriali
Industria del vetro:
Chiarifier: eliminare le bolle nel vetro, migliorare la trasparenza e consumare 0. 2 kg di imidazolo per tonnellata di vetro.
Vulcanizzazione della gomma:
Acceleratore: i derivati ​​dell'imidazolo riducono il tempo di vulcanizzazione del 30% e aumenta la densità di reticolazione.

 

(1) Scienza dei materiali
Liquidi ionici:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, adatto per l'elettrolita a batteria agli ioni di litio.
Framework biologici in metallo (MOF):
Zif -8: il ligando imidazolo è stato usato per costruire una struttura di zeolite con una capacità di adsorbimento dell'idrogeno del 2,6% in peso (77 k/1 atm).
(2) campo catalitico
Catalisi asimmetrica:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotocatalisi:
IMIDAZOLE MODIFICATO TI ₂: risposta alla luce visibile, tasso di degradazione dell'arancia metilico dell'85% (2 ore).

1. È ottenuto mediante ciclizzazione e neutralizzazione del glixal. Metti il ​​goloso, la formaldeide e il solfato di ammonio nel vaso di reazione, mescola e scaldali a 85-88 e mantienili caldi per 4h. Raffreddare a 50-60 grado e utilizzare l'acqua calce fino a quando il pH è superiore a 1 0. Calore a 85-90 grado, scaricare l'ammoniaca per più di 1h, raffreddare leggermente, filtrare, lavare la torta del filtro con acqua calda, concentrare il filtrato a pressione ridotta fino a quando non viene evaporata senza acqua, continua a distillare a pressione ridotta fino a quando tutte le sostanze di ebollizione basse sono evaporate e riscuotono 105-160 grado (0. {9}. La resa è di circa il 45%.

2. Un altro metodo di preparazione è quello di ciclizzare o-fenilendiammina e acido formico per generare benzimidazolo, quindi aprire l'anello a 4, 5- diidrossiimidazolo attraverso la reazione di perossido di idrogeno e infine decarbossilato per ottenere imidazolo. 4, 5- Diidrossiimidazolo può anche essere ottenuto mediante nitrazione e ciclizzazione di acido d-tartarico. Il processo di decarbossilazione di 4, 5- diidroxyimidazolo per preparare l'imidazolo è il seguente: Mix 4, 5- Diidrossiimidazolo con ossido di rame, calore per 100-280 grado, rilasciare una grande quantità di gas di dioossido di carbonio, riscuotere il prodotto per ottenere un prodotto di clude, e recuperare il calore con Benz. una resa del 76%.

3. Metodo di sintesi glioxal industriale: mettere il golosi, la formaldeide e il solfato di ammonio nel reattore, mescolare e riscaldarli a 85 ~ 88 gradi e mantienili caldi per 4h. Quindi raffreddarlo a 50 ~ 60 gradi, usare l'acqua di calce per raggiungere il pH superiore a 10, quindi scaldarlo a 85 ~ 90 gradi e scaricare ammoniaca per più di 1 ora. Dopo un raffreddamento leggermente, filtrare, lavare la torta del filtro con acqua calda, aggiungere il filtrato all'unità di distillazione, prima ridurre la pressione e concentrarsi fino a quando non viene evaporata l'acqua, quindi continua a ridurre la pressione e la distilla fino a quando tutte le sostanze a bassa bollitura non vengono evaporate e quindi raccogliere 105 ~ 160 gradi /133.33.3266.7PA per ottenere l'imidazolo. La resa è di circa il 45%. Ogni tonnellata di prodotto consuma golossale 4172 kg, formaldeide 2344 kg (37%), 3826 kg di solfato di ammonio (99%) e 2571 kg di calce. La formula di reazione è la seguente:

A causa della resa insoddisfacente e della qualità del prodotto, sono stati riportati alcuni metodi migliorati in letteratura, come il metodo di estrazione di etere isopropilico, il metodo di sintesi di utilizzo dell'urotropina anziché la formaldeide, il metodo di sintesi dell'uso dell'ammoniaca anziché dell'ammonialfato anziché dell'ammonio solfato anziché dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato e del solfato di ammonio e del solfato di ammonio e del solfato di ammonio anziché dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato e del solfato di ammonio e dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato anziché dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato e dell'ammonio solfato di ammonio e del solfato di ammonio e dell'ammonio solfato anziché dell'ammonio solfoglia Se viene utilizzato ossalato di ammonio anziché solfato di ammonio, la resa può essere aumentata al 65%.

4. Cycilizzazione di O-fenilendiammina e acido formico: O-fenilendiammina e acido formico sono ciclizzati per formare benzimidazolo, che viene quindi aperto a 4, 5- imidazolo dicarbossilico mediante reazione di perossido di idrogeno, e infine decaduto per preparare imidazolo.

5. Metodo della bromoacetaldeide: aggiungere acetato di vinile e bromo, quindi trattare con etanolo per generare bromoacetaldeide e quindi reagire con bromuro di idrogeno ed etanolo per generare acetale. Acetal genera acetale ciclico sotto l'azione di glicole etilenico e acido cloridrico concentrato e reagisce con acetale con formamide in eccesso in condizioni di introduzione continua di ammoniaca per generare imidazolo con una resa del 50%.

Imidazolo polvereè più incline alla sostituzione aromatica elettrofila rispetto ad altre diazoli 1, 3-, e la reazione si svolge principalmente su C -4 e C -5. Questo perché esiste una formula limite particolarmente instabile quando i reagenti elettrofili attaccano C -2 e gli intermedi generati distribuiscono cariche positive sugli atomi di azoto. Ad esempio, la reazione di imidazolo con acido nitrico fumante/acido solforico concentrato può generare rapidamente 4 (5) - nitroimidazolo con alta resa; Tuttavia, la nitrazione di 4, 5- dimetilimidazolo non poteva ancora avvenire in condizioni gravi.

La densità della nuvola di elettroni sull'imidazolo n -3 è grande, quindi la reazione di alchilazione si svolge generalmente su questo atomo di azoto. Attraverso il tautomerismo, il prodotto monoalchlato può generare un atomo di azoto simile alla piridina, quindi può reagire ulteriormente per generare il prodotto di diagnosi di imidazolio.

La reazione di acilazione dell'imidazolo si verifica generalmente su N -3, ma poiché il gruppo acile è un gruppo di ritiro di elettroni, la reazione può essere controllata nella fase di acilazione singola e il prodotto è N-acil imidazolo.

L'idrogeno attivo dell'imidazolo può decomporre il reagente Grignard per produrre sale N-magnesio di imidazolo, e quindi ottenere imidazolo sostituito C -2 dopo l'isomerizzazione. Quest'ultimo può essere trattato con iodometano per produrre 1, 2- dimetilimidazolo.

L'imidazolo può essere aggiunto al dienofilo, formando prima un 3- onio di sale zwitterion, e quindi aggiunta nucleofila con un altro dienofilo per generare un prodotto ciclato C -2. Ad esempio, 1- metil -2- etilimidazolo reagisce con due molecole di dimetil succinato per ottenere 8 - etil -1- methyl -1, 8 - tetrametilico dihydroimida [1, {9} {9}} Pyridine -5, 6,7, 8- tetracarbossilato.

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