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Triacetossiboroidruro di sodio(STB) è una polvere bianca con la formula chimica NaBH(OAc)₃ e il suo peso molecolare è di circa 252,06 g/mol. È solido a temperatura ambiente. Di solito ha la forma di cristalli aghiformi-o di cristalli massicci ed è relativamente leggero e facile da maneggiare. È leggermente solubile in acqua e ha una buona solubilità in solventi polari come etanolo assoluto, metanolo, dimetilsolfossido e cloroformio ed è un reagente di boroidruro delicato e selettivo. Ciò consente al composto di essere solubile nei solventi più comunemente usati e di funzionare in molte reazioni chimiche. Stabile fino a un certo punto, può essere conservato per diversi mesi o diversi anni a temperatura ambiente e non si decompone facilmente. Tuttavia, il composto è soggetto a decomposizione in condizioni estreme come alta temperatura o elevata umidità, quindi deve essere conservato adeguatamente per garantirne la qualità. Il composto è stabile e facile da conservare. Queste proprietà fisiche lo rendono un importante agente riducente e svolgono un ruolo importante nella sintesi organica. Per l'amminazione riduttiva di chetoni e aldeidi, l'amminazione/lattoamilazione riduttiva di complessi carbonilici e ammine e l'amminazione riduttiva di aldeidi ariliche. Il nuovo catalizzatore di amminazione riduttiva ha eccellente universalità e selettività, condizioni di reazione blande, buone prestazioni di riduzione catalitica, facile separazione e purificazione, il catalizzatore stesso e i sottoprodotti-non sono-tossici e non inquinano l'ambiente. È diventato il catalizzatore di scelta per le reazioni di amminazione riduttiva.
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Formula chimica |
C6H10BNaO6 |
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Messa esatta |
212 |
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Peso Molecolare |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
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Analisi elementare |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45.29 |
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Triacetossiboroidruro di sodio(Numero CAS 56553-60-7) è un importante composto organico del boro. Come derivato del boroidruro di sodio, le sue proprietà chimiche uniche gli fanno occupare una posizione centrale nel campo della sintesi organica. La sua formula molecolare è C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, con un peso molecolare di 211,94 g/mol. Si presenta come una polvere cristallina bianca ed è facilmente solubile in solventi organici come benzene, tetraidrofurano (THF), acetonitrile (MeCN) e 1,2-dicloroetano (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Tuttavia, reagisce con l'acqua per produrre idrogeno gassoso e sali acetato e deve essere utilizzato in assenza di acqua.
1. Reazione di amminazione di riduzione
L'amminazione di riduzione è una reazione chiave che converte i composti carbonilici (aldeidi, chetoni) in composti amminici e il suo processo è diviso in due fasi:
Formazione di immine: i composti carbonilici reagiscono con le ammine (primarie o secondarie) in condizioni debolmente acide (come la catalisi dell'acido acetico) per formare immine (basi di Schiff).
Riduzione dell'immina: come agente riducente, riduce selettivamente l'immina in ammina evitando la riduzione del carbonile.
Vantaggio di reazione:
Condizioni blande: non è richiesta alta pressione o temperatura estrema, può essere completato dalla temperatura ambiente a 60 gradi e condizioni acide deboli (pH 4-6) possono evitare un'eccessiva protonazione delle ammine che portano a una diminuzione della nucleofilicità.
Compatibilità con i gruppi funzionali: non ha alcun effetto sui gruppi sensibili come doppi legami carbonio-carbonio, gruppi nitro e gruppi ciano ed è superiore al metodo di idrogenazione catalitica platino/palladio (quest'ultimo è soggetto alla formazione di miscele e ha una bassa resa).
Ottimizzazione del solvente: quando si utilizza 1,2-dicloroetano come solvente, la velocità di reazione è la più rapida e la resa è notevolmente migliorata; È possibile utilizzare anche THF e MeCN, ma con efficienza leggermente inferiore.
Caso tipico:
Amminazione di riduzione dell'aldeide aromatica: benzaldeide e anilina vengono catalizzate dall'acido acetico per formare immina, che viene poi ridotta per ottenere N-benzilanilina ad alta resa per la sintesi di antidepressivi.
Sintesi complessa di molecole di farmaci: nella sintesi del farmaco antitumorale imatinib, l'introduzione precisa di gruppi amminici attraverso la reazione di amminazione riduttiva garantisce l'attività molecolare e l'integrità strutturale.
2. Riduzione dei complessi carbonilici
Riduzione selettiva dei gruppi carbonilici nei complessi carbonilici (come chetoni e aldeidi) per generare composti alcolici mantenendo altri gruppi funzionali.
Caratteristiche della reazione:
Controllo selettivo: regolando le condizioni di reazione come solvente e temperatura, è possibile ottenere una riduzione selettiva dei doppi legami carbonilici e carbonio-carbonio. Ad esempio, nei composti contenenti chetoni alfa, beta insaturi, il gruppo carbonilico viene preferibilmente ridotto senza influenzare il doppio legame.
Quantità catalitica di assistenza con acido acetico: per i substrati chetonici, l'aggiunta di una quantità catalitica di acido acetico può accelerare la reazione oppure può essere effettuata direttamente nell'acido acetico.
Esempio di applicazione:
Reazione di endoamidazione: reazione dei chetoni con ammine per produrre lattami (ammidi cicliche), che vengono utilizzati nella sintesi di antibiotici come le penicilline.
Preparazione di alcoli chirali: in presenza di catalizzatori chirali, il triacetossiboroidruro di sodio può ridurre asimmetricamente aldeidi e chetoni per generare alcoli chirali, che vengono utilizzati per la sintesi di farmaci chirali (come il farmaco antivirale oseltamivir).
Scenari applicativi speciali: Chimica verde e sintesi asimmetrica
1. Sostituzione della chimica verde
In sostituzione del cianoboroidruro di sodio (NaBH ∝ CN), presenta vantaggi significativi:
Maggiore sicurezza: assenza di ioni cianuro, evitando il rischio di tossicità da cianuro e rispettando i principi della chimica verde.
Non è necessario regolare l'acido-base: NaBH ∝ CN deve essere utilizzato in condizioni di acidità forte (pH 2-3), mentre può reagire in modo efficiente in condizioni di acidità debole, semplificando il processo operativo.
Confronto dei casi:
Limitazioni di NaBH ∝ CN: Quando si riducono le aldeidi aromatiche, è necessario controllare rigorosamente il valore del pH, altrimenti potrebbe portare a reazioni collaterali; In condizioni di pH 4-6 la reazione può essere stabilizzata e la resa può essere aumentata del 20%-30%.
Applicazione industriale: utilizzata da un'azienda farmaceuticatriacetossiboroidruro di sodiosintetizzare farmaci antiallergici, in sostituzione di NaBH ∝ CN, con una conseguente riduzione del 30% del ciclo produttivo e una riduzione del 50% degli scarti.
2. Sintesi asimmetrica
In presenza di catalizzatori chirali come fosfati BINOL, aldeidi e chetoni possono essere ridotti asimmetricamente per generare alcoli chirali, che possono essere utilizzati per la sintesi di farmaci chirali o pesticidi.
Meccanismo di reazione:
Induzione chirale: i catalizzatori chirali guidano gli anioni idrogeno ad attaccare selettivamente la superficie Re o Si dei gruppi carbonilici attraverso legami idrogeno o effetti di ostacolo sterico, ottenendo una riduzione stereoselettiva.
Elevata enantioselettività: in condizioni ottimizzate, l'eccesso di enantiomero (ee) può raggiungere oltre il 95%, soddisfacendo i requisiti di elevata purezza per la sintesi dei farmaci.
Esempio di applicazione:
Sintesi del farmaco antidepressivo: L'intermedio fluoxetina (S) - viene sintetizzato tramite riduzione asimmetrica, con un valore ee del 98%, evitando la fase di separazione racemica e riducendo i costi.
Preparazione intermedia di pesticidi: sintetizza intermedi di erbicidi chirali per migliorare l'attività dei pesticidi e ridurre i residui ambientali.
Esempi di applicazioni industriali: prodotti farmaceutici e chimica fine
1. Settore farmaceutico
Sintesi di farmaci antitumorali: nella sintesi di imatinib, i gruppi amminici vengono introdotti attraverso reazioni di amminazione riduttiva e l'elevata selettività del triacetossiboroidruro di sodio evita reazioni collaterali, migliorando la purezza del prodotto oltre il 99,5%.
Preparazione di farmaci antivirali: durante la sintesi dell'oseltamivir intermedio, viene utilizzata la riduzione asimmetrica per generare alcoli chirali con un valore ee del 98%, che soddisfa gli standard della farmacopea internazionale.
2. Settore dell'industria chimica fine
Sintesi delle spezie: ridurre le materie prime delle spezie aldeidiche in alcoli per migliorare la persistenza dell'aroma. Ad esempio, la vanillina viene ridotta a vanillina per la sintesi di profumi di alta-gradazione.
Preparazione di materiali intermedi: durante la sintesi di monomeri di poliimmide, i gruppi amminici vengono introdotti attraverso una reazione di amminazione riduttiva per migliorare la resistenza al calore del materiale.
Triacetossiboroidruro di sodioè un nuovo catalizzatore progettato specificamente per reazioni di amminazione riduttiva ed è molto apprezzato grazie ai suoi vantaggi unici. Ha un'universalità e una selettività estremamente elevate, può catalizzare delicatamente le reazioni e presenta buone prestazioni di riduzione. Inoltre, il processo di separazione e purificazione è semplice e il catalizzatore stesso e i sottoprodotti-non sono-tossici, rendendolo un catalizzatore ideale per reazioni di amminazione riduttive e rispettoso dell'ambiente.
Sebbene l'idrogenazione catalizzata da metalli come platino, palladio o nichel sia economica ed efficace nella produzione su larga scala-, i loro prodotti sono solitamente miscele con rese basse. Questo metodo presenta ancora dei limiti in quanto non può gestire composti contenenti legami carbonio-carbonio e gruppi funzionali riducibili come gruppi nitro e ciano, poiché la loro prestazione catalitica è inibita dai solfuri bivalenti.
Il nucleo della reazione di amminazione riduttiva è convertire i composti carbonilici in ammine formando prima immine e quindi riducendole utilizzando boroidruro di sodio (incluso STB). Diversi tipi di boroidruro di sodio hanno fasi di riduzione simili dopo la formazione di immine, riducendo principalmente le immine ad ammine. Questo processo viene effettuato in condizioni debolmente acide per migliorare l'elettrofilicità dei gruppi carbonilici evitando la diminuzione della nucleofilicità causata dall'eccessiva protonazione delle ammine.
L'uso del cianoboroidruro di sodio per la riduzione è superiore al boroidruro di sodio perché l'effetto di induzione elettrostatica del gruppo cianuro riduce l'attività dei legami idrogeno del boro, garantendo una riduzione selettiva della sola selegilina ed evitando una riduzione non mirata delle aldeidi e dei gruppi carbonilici chetonici, riducendo così il verificarsi di reazioni collaterali. Utilizzando NaBH (OAc) 3 come agente riducente e ClCH2CH2Cl come solvente, il tempo di reazione può essere efficacemente ridotto e la resa del prodotto può essere migliorata.
Il triacetossiboroidruro di sodio è un tipo di reagente di sintesi organica, ampiamente utilizzato in reazioni come riduzione, condensazione e sintesi di composti eterociclici. Di solito viene sintetizzato con diversi metodi, tutti descritti in dettaglio.
1. Metodo ciclico del sale di tetrafenilfosfina:
Il metodo del sale ciclico di tetrafenilfosfonio è uno dei metodi principali per la preparazione del prodotto. Nel metodo, come materie prime vengono utilizzati trifenilfosfina e triacetossiborontrietil estere e per generarla avviene una reazione di riduzione in presenza di idruro di tributilalluminio e idrossietiltrifenilfosfina.
L'equazione di reazione è la seguente:
B(OAc)3+ 3Telefon3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Telefon3PO + 3EtOAc
Il metodo di sintesi presenta i vantaggi di un'elevata resa, condizioni di reazione blande e facilità d'uso. Tuttavia, a causa del prezzo elevato delle materie prime, i costi di produzione sono relativamente elevati.
2. Metodo dell'acido borico e dello ioduro di etile:
Il metodo dell'acido borico e dello ioduro di etile è un metodo di sintesi conveniente ed è anche uno dei metodi comunemente usati per preparare il triacetilbororoidruro di sodio. Il metodo si basa sull'alchilofilicità dello ioduro di etile, fa reagire direttamente l'acido borico e lo ioduro di etile per generare triiodoetil borato e quindi ottiene il triacetilbororoidruro di sodio attraverso la reazione di riduzione del sodio.
L'equazione di reazione è la seguente:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Il metodo di sintesi presenta i vantaggi di un funzionamento semplice e non necessita di condizioni di reazione speciali, ma il prodotto ha una bassa purezza e deve essere ulteriormente purificato attraverso fasi come la ricristallizzazione o la cromatografia su colonna.
In conclusione, si tratta di un importante reagente di sintesi organica con ampie prospettive applicative. Può essere sintetizzato con vari metodi. Ciascun metodo presenta vantaggi e svantaggi specifici, quindi nell'effettivo processo di produzione è necessario scegliere il metodo appropriato in base alla situazione specifica.
Triacetossiboroidruro di sodioè un solido cristallino incolore con la formula chimica NaBH(OAc)3, dove BH(OAc)3 sta per triacetossiboroidruro. Il suo peso molecolare è di circa 252,4 g/mol. A temperatura ambiente ha un'elevata stabilità termica e chimica e può essere conservato e utilizzato in normali condizioni sperimentali.
1. Struttura molecolare:
La sua struttura molecolare è composta da tre gruppi acetossi e uno ione boroidruro. La struttura dello ione boroidruro è simile a un tetraedro regolare, in cui l'atomo B è situato al centro, e tre gruppi OAc sono distribuiti in modo equidistante ed equiangolare attorno ad esso, e ciascun atomo H è collegato a un gruppo OAc per formare un legame con l'atomo B. Oltre agli ioni boroidruro, anche gli ioni sodio svolgono un ruolo importante nella stabilizzazione della struttura del reticolo.
2. Struttura cristallina:
La struttura cristallina del triacetilbororoidruro di sodio è stata ottenuta nel 1973 da GW Parshall et al. È monoclino con gruppo spaziale P21/c. I parametri della cella unitaria sono a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å e=96.74 grado . La cella unitaria contiene quattro molecole, ciascuna delle quali interagisce con altre molecole tramite legami idrogeno, formando una struttura di rete tridimensionale. Nel reticolo, lo ione boroidruro forma legami idrogeno con tre diversi gruppi OAc attraverso atomi di H, rendendo la distanza tra loro di circa 1,2 Å. Lo ione sodio forma un legame ionico con uno dei tre gruppi OAc.
Di seguito una breve introduzione sulle principali proprietà chimiche del composto:
1. Riducibilità:
Il triacetilbororoidruro di sodio è un forte agente riducente in grado di ridurre molti composti organici a stati di ossidazione inferiori. Per i composti contenenti gruppi funzionali dell'ossigeno, come aldeidi, chetoni, acidi ed esteri, verrà solitamente ridotto selettivamente ai corrispondenti alcoli o composti idrossilici. Per i composti contenenti gruppi funzionali dello zolfo, come mercaptani e disolfuri, l'agente riducente ha anche forti proprietà riducenti.
3. Stabilità:
Sebbene l'STB sia un forte agente riducente, è più stabile di altri agenti riducenti comunemente usati come il boroidruro di sodio. Durante lo stoccaggio e l'utilizzo, il composto non viene facilmente influenzato da condizioni quali aria, umidità e temperatura. Allo stesso tempo, va anche notato che si dovrebbe evitare il contatto con agenti ossidanti, come il perossido di idrogeno o il permanganato di potassio, altrimenti si verificheranno reazioni pericolose.
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