Florfenicolo polvere CAS 73231-34-2

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Polvere di flufenicoloè un derivato sintetico monofluorurato del tiametossazolo. La formula molecolare è C12H14Cl2FNO4S, che è una polvere cristallina bianca o bianco grigiastra. Leggermente amaro, inodore. Facilmente solubile in dimetilformammide e solubile in metanolo. Molto leggermente solubile in acqua e cloroformio, leggermente solubile in acido acetico glaciale e facilmente solubile in metanolo ed etanolo. È un monofluoro derivato sintetico del tiametossazolo, lanciato per la prima volta in Giappone nel 1990. Nel 1993, la Norvegia lo ha approvato per il trattamento della malattia del foruncolo del salmone. Francia, Regno Unito, Austria, Messico e Spagna lo hanno approvato per il trattamento delle malattie respiratorie batteriche nei bovini nel 1995. In Giappone e Messico è approvato anche come additivo per mangimi per suini per prevenire e curare le malattie batteriche. Essendo un farmaco antibatterico ad ampio-spettro, il flufenicolo è stato ampiamente utilizzato in campo veterinario sin dal suo sviluppo con successo alla fine degli anni '80 ed è stato approvato in Cina.

Polvere di flufenicolo, in quanto farmaco antibatterico ad ampio spettro-a base di cloramfenicolo di terza generazione, è diventato uno dei farmaci fondamentali nel campo globale della prevenzione e del controllo delle malattie animali sin dalla sua comparsa alla fine degli anni '80, grazie al suo meccanismo antibatterico unico e alle ampie indicazioni. Presenta forti effetti inibitori su microrganismi patogeni come batteri Gram positivi, batteri Gram negativi e micoplasma inibendo l'attività peptidil transferasi della subunità batterica 70S ribosomiale 50S, bloccando la sintesi proteica.

Applicazione clinica principale: prevenzione e controllo delle infezioni che coprono più specie e sistemi

 

1. Trattamento delle malattie del bestiame e del pollame
malattia respiratoria
Il flufenicolo ha effetti terapeutici significativi sulle malattie respiratorie e sulla pleuropolmonite infettiva causata da Actinobacillus e Pasteurella nei suini. La ricerca ha dimostrato che l'iniezione intramuscolare alla dose di 20 mg/kg può raggiungere un tasso di guarigione dell'80% per le malattie respiratorie dei bovini, significativamente superiore al 50% del gruppo amoxicillina. Nelle malattie respiratorie croniche del pollame, può alleviare efficacemente sintomi come tosse e asma e ridurre la mortalità.

Infezione intestinale
Il flufenicolo può essere somministrato per via orale o tramite iniezione per controllare rapidamente sintomi come diarrea e diarrea nel bestiame e nel pollame, prendendo di mira i batteri patogeni intestinali come Escherichia coli e Salmonella.

 

Ad esempio, nel trattamento della dissenteria gialla e bianca dei maialini, il tasso di guarigione supera di gran lunga quello dei farmaci tradizionali; Nella prevenzione e nel controllo del colera dei polli, la terapia di combinazione può abbreviare il decorso del trattamento e ridurre il rischio di infezione secondaria.

Prevenzione delle infezioni sistemiche e secondarie
Quando l'infezione batterica si diffonde in tutto il corpo e provoca sepsi, il florfenicolo diventa il farmaco preferito per casi critici come meningite e sepsi grazie alla sua capacità di penetrare la barriera ematoencefalica (ad esempio raggiungendo la concentrazione standard di liquido cerebrospinale dopo un'iniezione endovenosa a dose singola nei bovini). Inoltre, può prevenire l'infezione secondaria di altri batteri e ridurre il tasso di incidenza della popolazione durante il periodo di stress o il periodo ad alta incidenza di malattie degli animali.

 

2. Prevenzione e controllo delle malattie acquatiche
Malattie dei pesci
Il flufenicolo ha effetti significativi sulla malattia della pelle rossa dei pesci, sulla malattia del marciume branchiale, sulla malattia da enterite e sulla sepsi simile al crotone. Ad esempio, il trattamento della pleuropolmonite da actinobacillus suino indotta artificialmente mediante alimentazione mista a una concentrazione di 50 ppm ha un tasso di guarigione del 100%; Nel trattamento dell'infezione da Pasteurella nei pesci dalla coda gialla, la somministrazione orale ha un tasso di protezione più elevato rispetto ad altri antibiotici comunemente usati.
Malattie dei gamberetti e dei granchi
In risposta alla malattia della zampa rossa di gamberetti e granchi, all'enterite batterica, ecc., il florfenicolo inibisce la sintesi proteica dei batteri patogeni e blocca la catena di trasmissione della malattia. La ricerca ha dimostrato che può ridurre significativamente il carico di batteri patogeni come Vibrio e Aeromonas negli stagni di acquacoltura e migliorare i tassi di sopravvivenza.

 

3. Applicazioni per scenari speciali
Trattamento della mastite
La biodisponibilità dell’infusione mammaria di florfenicolo nelle vacche in lattazione ha raggiunto il 54%, significativamente superiore al 38% ottenuto con l’iniezione intramuscolare. Può penetrare rapidamente nel tessuto mammario, inibire batteri patogeni come lo Staphylococcus aureus e ridurre il rischio di residui di antibiotici.
Salute economica degli animali
In Giappone e Messico, il florfenicolo è stato approvato come additivo per mangimi per suini per prevenire malattie come lo Streptococcus suis e la rinite atrofica. Nell'allevamento di animali economici come conigli e volpi può sostituire i farmaci ad alto residuo e garantire la qualità della pelliccia.

Analisi del meccanismo: inibizione multi-bersaglio e attività antibatterica ad ampio-spettro

 

1. Blocco della sintesi proteica
Polvere di flufenicoloinibisce l'attività della peptidil transferasi legandosi alla subunità 50S del ribosoma batterico 70S, bloccando l'estensione della catena peptidica e inibendo così la sintesi proteica. Questo meccanismo è simile al cloramfenicolo, ma il florfenicolo sostituisce il gruppo nitro del cloramfenicolo con un gruppo metilsulfonile, evitando reazioni avverse gravi come l'anemia aplastica.

2. Estensione dello spettro antibatterico
Batteri Gram-positivi
Ha un forte effetto inibitorio su Staphylococcus aureus, Streptococcus, erisipela suina, ecc., particolarmente adatto per infezioni causate da ceppi resistenti ai farmaci-.
 

 

Batteri Gram negativi
Ha effetti significativi sui patogeni intestinali e respiratori come Escherichia coli, Salmonella e Pasteurella e può penetrare le porine della membrana esterna per esercitare effetti battericidi.
agente patogeno atipico
Ha effetti inibitori su micoplasma, clamidia, ecc. ed è comunemente usato nel trattamento delle malattie respiratorie croniche e delle infezioni del sistema riproduttivo.

3. Vantaggi farmacocinetici
Il flufenicolo viene rapidamente assorbito per via orale, con elevata biodisponibilità (come il 55,3% nei polli da carne), lunga emivita- (6-8 ore) e lungo tempo di mantenimento della concentrazione nel sangue. La sua lipofilicità gli consente di diffondersi nelle cellule ed è efficace contro i batteri parassiti intracellulari come il micoplasma.

Punto di fusione 153 gradi C, Rotazione specifica 26 + 17.9 gradi (DMF), Punto di ebollizione 618 gradi, Densità 1,451 ± 0,06 g/cm3 (prevista), N. RTECS: db6034000, Punto di infiammabilità > 110 gradi (230 gradi f), Condizioni di conservazione: atmosfera inserita, 2-8 gradi C, Solubilità in etanolo fino a 25 mm e in DMSO a 100 mm, coefficiente di acidità (PKA) 10,73 ± 0,46 (previsto), forma solida

Il flufenicolo è un antibiotico che ha un effetto antibatterico ad ampio-spettro inibendo l'attività della peptidil transferasi, compresi vari batteri gram-negativi e micoplasmi. I batteri sensibili includono Haemophilus di bovini e suini, dissenteria da Shigella, Salmonella, Escherichia coli, pneumococco, bacillo dell'influenza, streptococco, stafilococco aureo, clamidia, leptospira, rickettsia, ecc.

Siamo la fabbrica diPolvere di flufenicolo.

Nota: BLOOM TECH (dal 2008), ACHIEVE CHEM-TECH è la nostra filiale.

Il composto [1-benzilaziridina-2-il] [4- (metiltio)fenil]metilchetone è stato sintetizzato attraverso una reazione chimica in tre fasi a partire dal benzil solfuro. Il prodotto è stato ulteriormente sintetizzato attraverso riduzione per idrogenazione asimmetrica utilizzando un catalizzatore chirale per ottenere [1-benzilaziridina-2-il] [4- (metiltio) fenil]metil alcol, che è stato poi sottoposto a diverse reazioni chimiche per preparare il fluorofenicolo.

Utilizzando la chiusura dell'anello amminico chirale per ottenere azoto del composto ad anello ternario di aziridina amminochetonico chirale non enantiomerico, il composto ad anello ternario di aziridina amminochetonico con configurazione R desiderata viene separato mediante un metodo di separazione fisica e quindi fluorurato mediante reazione di apertura dell'anello di idrofluorato di trietilammina per introdurre fluorogeno. Dopo diverse fasi di reazione, il prodotto finitoPolvere di flufenicolosi ottiene. I passaggi specifici sono i seguenti:

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