5-(Etiltio)-1H-tetrazolo CAS 89797-68-2

5-(Etiltio)-1H-tetrazolo, formula molecolare C3H6N4S. Solido bianco cristallino, solubile in etanolo, dimetiletere, benzene e acetone, insolubile in acqua. Intermedi farmaceutici e antiparassitari, agenti protettivi per agenti attivi a RNA e geni attivi per la sintesi del DNA.

5-(Etiltio)-1H-tetrazoloha molti usi, tra cui i seguenti:

1. Come composto ad alta densità di energia, può essere utilizzato per produrre materiali energetici, come carburante per missili, articoli pirotecnici, ecc.

2. Grazie alla sua notevole affinità con gli ioni d'argento, può essere utilizzato per preparare materiali contenenti argento, come filo d'argento e colla conduttiva.

3. Come potenziale farmaco antitumorale e antivirale, ha la capacità di inibire le cellule tumorali e l'infezione da virus ed è stato ampiamente utilizzato nella ricerca medica correlata.

4. Come inibitore della corrosione dei metalli, può essere utilizzato per proteggere le superfici metalliche dalla corrosione.

5. Come catalizzatore, può essere utilizzato per promuovere reazioni di sintesi organica, come reazioni di ossidazione e reazioni di idrogenazione.

6. Come sonda fluorescente, può essere utilizzata per rilevare macromolecole biologiche, come proteine ​​e DNA.

I seguenti sono tre percorsi sintetici di5-(Etiltio)-1H-tetrazolo:

1. Metodo del cloruro di imidoile (metodo del cloruro di imidoile):

Innanzitutto, fai reagire etil tioacetato e idrossido di sodio in etanolo per ottenere etil 5-etiltiotetrazolato. Questo viene quindi fatto reagire con ossalil cloruro in etil acetoacetato per dare 5-(etiltio)-1H-tetrazolio-3-il cloruro. Infine, il prodotto viene fatto reagire con ammoniaca o idrazina per ottenerlo.

2. Metodo del solfato di ammonio (metodo del solfato di ammonio):

Etil tioacetato, acido formico e solfato di ammonio in eccesso vengono riscaldati e fatti reagire in metanolo per ottenere metil tioacetato e solfato di ammonio. Quindi aggiungere nitrato di rame e nitrito di sodio, continuare la reazione di riscaldamento per ottenere 5-(etiltio)-1H-tetrazolio. Infine, farlo reagire e acqua di ammoniaca in acqua per ottenere il prodotto.

3. Metodo dell'acido barbiturico:

La reazione di acido babbitico e tioetanolo in metanolo produce metil 5-etiltio-2,4,6-triazaisopropionato. Questo viene poi fatto reagire con nitrato di rame e nitrito di sodio in metanolo per dare 5-(etiltio)-1H-tetrazolio. Infine, farlo reagire e acqua di ammoniaca in acqua per ottenere il prodotto.

5-(Etiltio)-1H-tetrazoloè un composto eterociclico contenente zolfo con molte proprietà chimiche tipiche. Ecco alcune delle sue proprietà chimiche:

1. Stabilità termica: è instabile alle alte temperature e facile da decomporre, quindi deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto.

2. Combustibilità: è un solido infiammabile, che emette gas tossici quando brucia sotto fiamme libere o ad alta temperatura.

3. Proprietà di ossidazione: può essere ossidato al suo corrispondente N-ossido da agenti ossidanti.

4. Riducibilità: può essere ridotto alla sua immina corrispondente da un agente riducente.

5. Reattività: può reagire con agenti ossidanti, agenti riducenti, acidi, basi, ecc. per generare diversi composti.

6. Reazione di condensazione: può subire una reazione di condensazione per generare una serie di derivati ​​biologicamente attivi, come derivati ​​aldolici e derivati ​​imminici.

Per quanto riguarda la storia dello sviluppo dell'etiltiotetrazolo, di seguito sono riportate alcune informazioni rilevanti:

1. L'etiltiotetrazolo è stato scoperto per la prima volta negli anni '50. A quel tempo, gli scienziati dell'US Air Force Research Laboratory stavano cercando un composto ad alta densità energetica da utilizzare nel carburante per missili.

2. Negli anni '60, l'etiltiotetrazolo iniziò ad essere utilizzato nella produzione di fuochi d'artificio e articoli pirotecnici. È un materiale energetico ideale grazie alla sua capacità di rilasciare grandi quantità di azoto gassoso, fornendo così alta temperatura e pressione.

3. Negli anni '80, l'etiltiotetrazolo iniziò ad essere utilizzato nella produzione di adesivi conduttivi e fili d'argento. L'etiltiotetrazolo ha una forte affinità con gli ioni d'argento e può formare complessi d'argento, migliorando così la conduttività e la stabilità.

4. In recenti ricerche mediche, è stato scoperto che l'etiltiotetrazolo ha potenziali attività antitumorali e antivirali. A causa della sua capacità di interferire con la sintesi proteica e la divisione cellulare, si ritiene che abbia il potenziale per curare il cancro e le infezioni virali.

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