Isoeugenol CAS 97-54-1

Isoeugenolè una sostanza chimica con la formula molecolare C10H12O2. Giallo chiaro liquido leggermente spesso con grove come odore. È insolubile in acqua e glicerina, ma solubile in solventi organici come l'etanolo. Si trova in chiodi di garofano, garofano, tuberosio e altri oli essenziali. Di solito è una miscela di cis e isomeri trans, principalmente trans. È facile cambiare colore con alcali e ferro, quindi non è adatto a prodotti aromatizzanti bianchi. Ha una fragranza piccante morbida, dolce e chiara, con garofano e fiori di chiodi di garofano. È usato per preparare l'essenza e la vanillina. Può essere usato per preparare ylang, noce moscata e altri oli essenziali; Può anche essere usato per preparare l'essenza commestibile con sapore di lampone, pesca, spezie e chiodi di garofano. È la materia prima della vanillina semi -sintetica.

Isoeugenolè un composto organico con un aroma misto di chiodi di garofano e vaniglia, con una formula molecolare di C01H21O2 e un peso molecolare di 164,12. Esiste naturalmente in oltre 500 specie vegetali come noce moscata, basilico e foglie di baia, con differenze significative nel contenuto (come 40-320 mg/kg in noce moscata). Come composto fenolico di propano, è diventato una materia prima di base nei campi di cibo, fragranza, medicina, industria, ecc. A causa delle sue proprietà chimiche uniche.

Industria essenza e fragranze: "Master of aroma" dell'aroma naturale

 

1.1 Agente principale di Essenza floreale
È l'ingrediente principale dell'essenza di garofano. La sua fragranza è più elegante di Eugenolo ed è ampiamente utilizzata nello spiegamento di Rose, Ylang, trifoglio dolce e altre essenze floreali. Per esempio:
Garnation Essence: Isoeugeno rappresenta il 60% -70%, dando Essence la profumo simbolico dolce e chiaro;
Tipo di fragranza orientale: composto con muschio e fragranza Lingmao, utilizzata per tipi di fragranze come yilan, narcisi e orchidei bianchi per migliorare il livello di aroma;
Applicazione di scenario speciale: nei materiali dentali, il suo aroma può mascherare gli odori del farmaco e migliorare l'esperienza del paziente.

1.2 Base essenza del sapore di frutta
Può simulare una varietà di aromi di frutta ed è usato per preparare essenza banana, lampone, fragola, pesca e altri sapori di frutta. Per esempio:

 

Raspberry Essence: miscelato con acetato di isoamil per ripristinare le caratteristiche dolci e aspri del lampone;
Essenza di noci: aggiungi lo 0,5% -1% di isoeugeno alla noce e all'essenza di mandorle per migliorare il caramello di noci al forno.
1.3 Sinergismo dell'essenza piccante
È l'ingrediente chiave di cannella, noce moscata, grove e altra essenza di spezie, che può migliorare la penetrazione dell'aroma. Per esempio:
Ham Essence: è miscelato con liquido fumo per avvicinare l'aroma del prosciutto artificiale alla tecnologia tradizionale;
Composto spezie: l'aggiunta di isoeugeno 0,1% -0,3% a cinque polvere di spezie e polvere di curry può prolungare il tempo di ritenzione della fragranza.

Industria alimentare: bilanciamento della sicurezza e del sapore

 

2.1 Applicazione di conformità delle spezie commestibili
Secondo GB 2760-2014 "National Food Safety Standard per l'uso di additivi alimentari", Isoeugeno è elencato come "aroma commestibile temporaneamente consentito" e può essere utilizzato nelle seguenti categorie di alimenti:
Prodotti da forno: aggiungere lo 0,002% -0,005% al pane e alla torta per dare sapore di chiodi di garofano;
Candy: aggiungi lo 0,005% -0,01% a caramelle dure e caramelle morbide per migliorare la persistenza dell'aroma di frutta;
Bevande: aggiungere lo 0,001% -0,003% alle bevande da tè e bevande gassate per simulare l'aroma della vaniglia naturale.

 

2.2 Modifica e mascheramento del sapore
L'accettazione alimentare può essere migliorata mascherando gli odori spiacevoli:
Prodotti acquatici: aggiungere lo 0,003% -0,005% alle sfere di pesce e ai bastoncini di granchio per neutralizzare l'odore di pesce;
Cibo funzionale: aggiungere lo 0,001% -0,002% alla polvere proteica e alla fibra dietetica per mascherare l'odore del fagiolo.
2.3 Sostituzione delle spezie equivalenti naturali
Come spezia estratta naturale, può sostituire alcune spezie sintetiche e soddisfare le esigenze dell'etichettatura pulita. Per esempio:
Alimenti biologici: nello yogurt biologico e succo di frutta biologica, viene utilizzato in sostituzione di Ethyl Maltol, che è conforme allo standard UE EC 1334/2008;
Food halal: come spezia naturale nei prodotti a base di carne halal, soddisfa i requisiti della legge islamica.

Sintesi alla vanillina: un amplificatore di valore industriale

 

3.1 Materie prime semi -sintetiche di vanillina
Circa il 70% di vanillina in tutto il mondo è preparato dalisoeugenolMetodo di ossidazione, con il seguente percorso del processo:
Isomerizzazione: l'eugenolo viene riscaldato a 200-230 gradi in soluzione di pentanolo a idrossido di potassio per isomerizzare in isoeugeno;
Ossidazione: ossidazione da acido nitrico o perossido di idrogeno per produrre vanillina;
Purificazione: i cristalli a forma di ago bianco (purezza maggiore o uguale al 99%) sono ottenuti attraverso distillazione e cristallizzazione.
3.2 Valore di mercato della vanillina
La vanillina, come uno dei più grandi produttori di spezie al mondo, ha una dimensione annuale del mercato di oltre 1 miliardo di dollari USA ed è ampiamente utilizzata in:
Cibo: pari per il 65% del consumo di vanillina, usato per cioccolato, gelato, prodotti da forno;
Prodotti chimici quotidiani: 25%, usato per profumi, shampoo e detersivo per bucato;
Medicina: pari al 10%, utilizzato per la sintesi di farmaci come DOPA e metildopa.

Campo medico: applicazioni transfrontaliere dal tradizionale al moderno

 

4.1 Valore medicinale tradizionale
Utilizzato nella medicina tradizionale per sollievo dal dolore e scopi antinfiammatori:
Anestesia dentale: è la componente principale degli anestetici dentali locali e il suo effetto anestetico è più debole della benzocaina ma dura più a lungo;
Trattamento delle malattie della pelle: nella medicina ayurvedica in India, viene utilizzato per trattare l'eczema e la dermatite.
4.2 MODERNA RICERCA FARMACOLOGICA
L'attività biologica attira l'attenzione scientifica:
Antiossidante: valore IC50 di 12,5 μ m, in grado di eliminare i radicali liberi DPPH, utilizzati per l'anti-invecchiamento nei prodotti per la cura della pelle;
Antibatterico: il valore del microfono per lo Staphylococcus aureus ed Escherichia coli è 50-100 μ g/mL, che può essere usato come conservante alimentare;
Cancro anti: esperimenti sugli animali hanno dimostrato che l'isoeugeno può inibire la proliferazione delle cellule di cancro del fegato, ma IARC lo elenca come un cancerogeno di classe 2B (possibilmente cancerogeno per l'uomo), limitando il suo uso diretto nei farmaci.

Applicazioni industriali: pratiche innovative da materiali all'ambiente

 

5.1 inibitori della perossidazione lipidica
Può ritardare l'ossidazione dell'olio ed estendere la durata di conservazione del prodotto:
Olio commestibile: l'aggiunta dello 0,01% di isoeugeno può ridurre il valore del perossido di olio di soia del 40%;
Rivestimento: l'aggiunta dello 0,5% al rivestimento epossidico può migliorare la resistenza alle intemperie del 30%.
5.2 spazzini radicali liberi
Utilizzato per stabilizzare i materiali polimerici:
Plastica: l'aggiunta di isoeugeno allo 0,1% al film PE può prolungare il tempo di invecchiamento termico del 50%;
Gomma: l'aggiunta di isoeugeno allo 0,2% alla gomma SBR può migliorare la sua resistenza all'ozono.
5.3 Materiali ecologici
IsoeugenolDerivati per la chimica verde:
Plastiche biodegradabili: copolimerizzata con acido lattico per preparare materiali di imballaggio biodegradabili;
Agente di trattamento delle acque: flocculante modificato, con una velocità di rimozione del 95% per ioni metallici pesanti.

1. Al momento, i metodi di sintesi di isoeugeno hanno i problemi del processo di produzione complesso, degli elevati costi di produzione o dell'inquinamento ambientale causato da liquidi di rifiuti di reazione o un alto contenuto di ISoeugeno. Un metodo di sintesi di isoeugeno mira a risolvere i problemi del processo di produzione complesso, elevato costi di produzione, inquinamento ambientale causato dal liquido per i rifiuti di reazione o un alto contenuto di Isoeugeno cis nell'attuale metodo di sintesi di isoeugeno. Sono inclusi i seguenti passaggi:

(1) Aggiungi polvere di chiodi di garofano a 1mol/L Soluzione di idrossido di potassio ed etanolo e posiziona 1 ~ 2H in condizioni di 100 ~ 130 gradi e onda ad ultrasuoni per ottenere una soluzione di decomposizione; In cui, il rapporto di volume di massa di polvere di chiodi di garofano, soluzione di idrossido di potassio ed etanolo è (20-30) kg: (5-10) L: (5-10) L;

(2) Il liquido di decomposizione e il toluene vengono agitati e miscelati, quindi riscaldati e distillati in uno stato di vuoto. La temperatura nel punto di riscaldamento della distillazione è controllata per essere di 50 ~ 90 gradi e la temperatura all'uscita volatile del gas di distillazione è controllata in 35 ~ 45 gradi. Il gas di distillazione viene condensato e raccolto con un condensatore per ottenere impurità a basso punto di ebollizione; In cui, il rapporto di volume della soluzione di decomposizione e toluene è (5-10): (3-4);

(3) Continua a distillare il restante filtrato dopo aver rimosso le impurità del punto di ebollizione basso nel passaggio (2), controllare la temperatura nel punto di riscaldamento della distillazione a 100 gradi - 120 e controllare la temperatura al punto di volatilizzazione del gas di distillazione per essere 90 - 105 gradi. Condensare il gas di distillazione con un condensatore e raccoglierlo per ottenere isoeugeno.

In questo metodo, la quantità di liquore alcalino richiesto è notevolmente ridotta e il liquido nel processo di reazione può essere utilizzato direttamente per la distillazione senza mezzi come l'estrazione e la separazione e l'operazione è più semplice; Inoltre, i reagenti e i dispositivi di prova utilizzati nell'invenzione sono comunemente usati e il costo di produzione è molto basso; Ancora più importante, il contenuto di trans isoeugeno ottenuto dall'invenzione in isoeugeno può raggiungere oltre il 95%.

2. L'invenzione si riferisce a un metodo per preparare l'isoeugeno mediante pirolisi catalitica di biomassa con catalizzatore di rutenio o rodio. Secondo il metodo fornito dall'invenzione, prendendo la biomassa come materia prima, il catalizzatore di biomassa e rutenio o rodio sono miscelati meccanicamente in un rapporto di massa da (10 ∶ 1) a (1 ∶ 3), e quindi rapidamente pirolizzati a 250 - 400 in condizioni prive di ossigeno. Il prodotto liquido ricco di isoeugeno può essere ottenuto dopo che il gas di pirolisi è stato condensato. Il catalizzatore di rutenio o rodio utilizzato nell'invenzione può promuovere notevolmente la formazione di eugenolo durante la pirolisi di pino, FIR, cipresso o biomassa araucaceae, inibisce la pirolisi di cellulosa ed emicellulosa per formare prodotti organici volatili e inibire la pirolisi della lignina per formare altri prodotti di fenolica. Pertanto, la composizione del prodotto liquido ottenuto è relativamente semplice e la purezza diisoeugenolè alto, che semplifica notevolmente il successivo processo di separazione e purificazione. In secondo luogo, il catalizzatore ha prestazioni stabili e può essere separato dal residuo di pirolisi con il metodo meccanico per ottenere il riciclaggio. Inoltre, l'invenzione controlla la temperatura di pirolisi a 250 ~ 400 gradi e ci sono meno prodotti di pirolisi a una temperatura di pirolisi inferiore, che non solo è favorevole al controllo della composizione del prodotto e al miglioramento ulteriormente della selettività dell'isoeugeno, ma ha anche requisiti più bassi per le attrezzature e le condizioni di reazione, che è favorevole alla riduzione dei costi di produzione.

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