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3-cloro-4-cianopiridina, formula chimica C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. È un composto piridinico contenente gruppi cloro e ciano. Esiste in forma solida dal bianco al giallo chiaro. Ha una certa polarità dovuta alla sua struttura chimica contenente gruppi di cloro e cianuro. Questo attributo di polarità può svolgere un ruolo importante nelle sue interazioni e reazioni in soluzione. In diversi campi di ricerca e applicazioni industriali, può essere utilizzato anche per sintetizzare sostanze chimiche come pesticidi, additivi coloranti, rivestimenti e polimeri. Tuttavia, usi specifici e metodi di sintesi possono variare a seconda dei composti specifici, delle condizioni di reazione e dei requisiti target.
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C.F |
C21H30O2 |
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E.M |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
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E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
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3-cloro-4-cianopiridina(Numero CAS: 68325-15-5) è un importante intermedio organico. Questo composto ha una reattività unica dovuta alla presenza sia di atomi di cloro che di gruppi di cianuro nella sua struttura ed è ampiamente utilizzato in vari campi come pesticidi, medicina, scienza dei materiali e chimica elettronica.
1. Intermedi antiparassitari: materie prime chiave per gli insetticidi neonicotinoidi
Si tratta di un intermedio fondamentale per la sintesi di insetticidi neonicotinoidi di seconda-generazione come imidacloprid, imidacloprid e thiamethoxam. Prendendo l'imidacloprid come esempio, la sua via sintetica prevede una reazione di ciclizzazione con la 2-cloro-5-clorometilpiridina per costruire uno scheletro di anello piridinico, formando infine molecole attive insetticide con conduttività di assorbimento intrinseca. Questo tipo di insetticida raggiunge effetti efficaci, a bassa tossicità e di lunga durata interferendo con i recettori dell'acetilcolina dei neurotrasmettitori degli insetti ed è ampiamente utilizzato nel controllo dei parassiti di colture come riso, cotone e verdure.
Secondo i dati del settore, la dimensione del mercato globale degli insetticidi neonicotinoidi supera i 3 miliardi di dollari USA, di cui l’imidacloprid rappresenta circa il 40%. Essendo il più grande produttore mondiale, la Cina ha una produzione annua di oltre 20.000 tonnellate e una domanda di prodotto nell'ordine delle migliaia di tonnellate. Inoltre, l'intermedio può essere utilizzato anche per sintetizzare neonicotinoidi di terza generazione (come il fipronil) e insetticidi bisammidici (come il clorfenapyr), promuovendo il miglioramento dell'industria dei pesticidi verso una direzione verde ed efficiente.
2. Intermedi farmaceutici: potenziali molecole per farmaci neuroscientifici e farmaci anti-tumorali
In campo farmaceutico, è una materia prima fondamentale per la sintesi degli inibitori della ricaptazione della serotonina (SSRI) e di altri antidepressivi. Ad esempio, introducendo una struttura di etere fenil eterociclico, è possibile sviluppare farmaci SSRI con maggiore selettività per il trattamento di malattie mentali come depressione e ansia. La sua struttura di cianuro può essere ulteriormente convertita in gruppi funzionali ammidici ed estere per costruire la diversità molecolare del farmaco.
Inoltre, questo composto dimostra anche il potenziale nello sviluppo di farmaci anti-tumorali. La ricerca ha dimostrato che i derivati basati su di esso possono aumentare la sensibilità ai farmaci chemioterapici inibendo gli enzimi di riparazione del DNA delle cellule tumorali. Ad esempio, un farmaco in fase di ricerca può migliorare significativamente l’effetto letale mirato sulle cellule del cancro al seno convertendo il gruppo ciano in gruppo trifluorometile. Attualmente, numerosi farmaci candidati anti-tumorali basati su questo intermedio sono entrati nella fase di ricerca preclinica in tutto il mondo.
1. Scienza dei Materiali: Unità costruttive di Polimeri Funzionali e Materiali Optoelettronici
La sua struttura ad anello piridinico gli conferisce un'eccellente capacità di coordinazione e può fungere da ligando per materiali di struttura metallo-organica (MOF). Ad esempio, il MOF-5 formato mediante coordinazione con gli ioni zinco ha un'area superficiale specifica e una porosità elevate, che possono essere utilizzate in campi quali l'adsorbimento di gas e i trasportatori catalitici. Inoltre, il suo gruppo cianuro può partecipare a reazioni di polimerizzazione per sintetizzare polimeri coniugati contenenti anelli piridinici, che possono essere applicati allo strato di trasporto degli elettroni dei diodi organici a emissione di luce (OLED) per migliorare l'efficienza della luminescenza dei dispositivi.
Nel campo dei materiali optoelettronici, questo intermedio può essere introdotto nella struttura della triarilammina attraverso la reazione di accoppiamento di Suzuki per preparare materiali di trasporto dei fori per le celle solari a base di perovskite. Dati sperimentali mostrano che lo strato di trasporto delle lacune basato sul derivato di questa sostanza può aumentare l'efficienza di conversione fotoelettrica delle celle di perovskite fino a oltre il 22%.
2. Chimica elettronica: componenti chiave per il Wet Cleaning e l'attacco chimico
Nella produzione di semiconduttori, può essere utilizzato come additivo per soluzioni di incisione per ottenere un'incisione precisa di modelli su microscala sulla superficie dei wafer di silicio regolando l'effetto sinergico degli atomi di cloro e dei gruppi di cianuro. I suoi vantaggi risiedono in:
Incisione selettiva: il rapporto della velocità di incisione tra silicio e biossido di silicio raggiunge 10:1, riducendo il rischio di incisione eccessiva;
Rispetto dell'ambiente: rispetto alle tradizionali soluzioni di attacco con acido fluoridrico, il costo del trattamento dei liquidi di scarto è ridotto del 40%;
Stabilità: può mantenere l'attività nella soluzione di incisione per più di 6 mesi, garantendo la coerenza del processo.
Attualmente, l'intermedio è stato applicato nella produzione di wafer da 8 pollici, con una domanda annua di oltre 100 tonnellate, e sta gradualmente penetrando nelle linee di produzione di wafer da 12 pollici.
3. Tensioattivi: materie prime sintetiche per additivi ad alte-prestazioni
I tensioattivi cationici possono essere sintetizzati attraverso la reazione di quaternizzazione e utilizzati negli ausiliari di tintura e finitura tessile, nella concia delle pelli e in altri campi. Ad esempio, i suoi derivati possono ridurre significativamente la tensione interfacciale tra coloranti e fibre, migliorare l’uniformità della tintura e ridurre lo scarico delle acque reflue. Nella lavorazione della pelle, questo tipo di tensioattivo può sostituire i tradizionali agenti concianti al cromo, ridurre l'inquinamento da metalli pesanti e conformarsi alla tendenza della produzione ecologica.
1. Processo di sintesi verde: ossidazione catalitica e tecnologia a flusso continuo
Il tradizionale processo di sintesi di3-cloro-4-cianopiridinautilizza 4-cianopiridina-N-ossido come materia prima ed è ottenuto attraverso la reazione di clorurazione POCl III, ma ci sono i seguenti problemi:
Sicurezza: POCl ∝ si decompone violentemente a contatto con l'acqua, producendo gas HCl, e richiede rigorose condizioni anidra;
Economia atomica: una grande quantità di fosfato viene prodotta come sottoprodotto della reazione e il costo del trattamento dei liquidi di scarto è elevato;
Resa: la resa della reazione batch tradizionale è solo del 70% -75%.
In risposta ai problemi di cui sopra, l’industria sta sviluppando nuovi processi di ossidazione catalitica:
Ottimizzazione del catalizzatore: utilizzo di un catalizzatore al palladio supportato, combinando la fase di clorazione con la fase di ossidazione per ridurre la separazione intermedia;
Tecnologia a flusso continuo: il controllo preciso della temperatura e della pressione viene ottenuto attraverso reattori a microcanali, riducendo il tempo di reazione da 10 ore a 2 ore e aumentando la resa al 92%;
Sostituzione dei solventi: sostituzione dei solventi organici tradizionali con liquidi ionici per ridurre le emissioni di composti organici volatili (COV).
2. Prodotti intermedi personalizzati: soddisfano le richieste del mercato di fascia alta-
Con la crescente domanda di strutture molecolari complesse nell'industria farmaceutica e dei materiali, lo sviluppo di derivati personalizzati è diventato una tendenza. Per esempio:
Intermedi chirali: il prodotto chirale viene sintetizzato mediante catalisi asimmetrica per la sintesi di farmaci chirali (come il farmaco anti-AIDS Etravirina);
Derivati fluorurati: introduzione di gruppi funzionali come trifluorometile e difluorometile per migliorare la liposolubilità e la stabilità metabolica del farmaco;
Derivati policiclici: costruzione di strutture policicliche attraverso la reazione di Diels Alder per sviluppare nuovi materiali optoelettronici.
Metodo 1:
In un reattore dotato di un condensatore a riflusso a 20 gradi e un'atmosfera di azoto, 4-cianopiridina N-ossido (250 g, 2,08 mol) è stato aggiunto in lotti alle sospensioni agitate di PCl5 (599,94 g, 2,88 mol) e POCl3 (800 ml, 8,71 mol). Durante il periodo di alimentazione, la temperatura sale a 41 gradi. Mescolare la miscela a 100 gradi per 3 ore, quindi raffreddare a 95 gradi e trasferirla in una miscela di 6MHCl (200 ml) e una miscela di acqua e ghiaccio 6:4 (5994 g). Controllare la velocità di trasferimento per mantenere la temperatura al di sotto di 15 gradi (circa 35 minuti). La soluzione marrone formata dal raffreddamento è inferiore a 5 gradi e viene aggiunta una soluzione acquosa di NaOH al 33% (circa 4,5 litri) per regolare il pH a 4,15, mantenendo la temperatura inferiore a 5 gradi. Filtrare il precipitato beige risultante e utilizzare acqua (4 × Lavare accuratamente e scolare quanto più possibile. Sospendere il residuo in acqua (1,5 L) e n- eptano (7 L) e mescolare a 30 gradi per 1 ora. Separare la fase acquosa e utilizzare ulteriormente n-eptano (2 × 2 L) Estrazione, agitando a 30 gradi per 30 minuti ogni volta. Lo strato di eptano unito è stato essiccato (Na2SO4136g), filtrato e la soluzione risultante è stata concentrata sotto pressione ridotta fino a un peso di 1,9 kg (circa 3 litri), a quel punto il prodotto ha iniziato a cristallizzare. Raffreddare la miscela a 0 gradi, agitare per 1,5 ore, quindi filtrare3-cloro-4-cianopiridinae utilizzare n-eptano freddo (2 × Lavare con 125 ml e asciugare a temperatura ambiente in un essiccatore ad aria circolante per ottenere prodotti solidi cristallini (129,08 g, 44,8%); m. P.73,4 gradi .
Metodo 2:
Aggiungere 2,5 M di n-BuLi (7,7 ml) a una soluzione agitata di 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (2,85 g, 20,2 mmoli) in THF (40 ml) a -30 gradi e N2. Portare la soluzione a 0 gradi, mescolare per 15 minuti, quindi raffreddare a -80 gradi. Aggiungere lentamente isonitrile (1 g, 9,6 mmol) da THF (10 mL) alla miscela entro 15 minuti. Dopo aver agitato a -80 gradi per 30 minuti, aggiungere goccia a goccia la soluzione di C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) di THF (10 ml) entro 15 minuti e agitare la miscela risultante per 30 minuti. Quindi aumentare lentamente la temperatura della soluzione a temperatura ambiente. Dissetare la reazione con 40 mL di soluzione satura di NH4Cl. Quindi estrarre la miscela con EtOAc, lavare con acqua salata, asciugare con Na2SO4, filtrare e concentrare. Il residuo è stato purificato su gel di silice (esano/EtOAc, 4:1) per ottenere3-cloro-4-cianopiridina. Sostanza aghiforme di colore giallo chiaro, con una resa di 937 mg, 71%. Punto di fusione 79-80 gradi C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
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