Decafluorobifenylè un composto chimico con dieci atomi di fluoro che sostituiscono gli atomi di idrogeno nella molecola di anello bifenilico. La formula molecolare è C12H2F10, CAS V434-90-2 e la massa molare è 414,11 g/mol. È un solido incolore al giallo chiaro che appare sotto forma di cristalli o polveri a temperatura ambiente. Bassa solubilità nei solventi comuni, come l'acqua. Ha una certa solubilità nei solventi organici (come etanolo, metanolo, diclorometano). È un composto relativamente stabile che non è facilmente decomposto o subisce reazioni chimiche in condizioni convenzionali. Ha una buona stabilità per aria, acqua e luce. È trasparente la luce visibile e non ha un colore distinto. È un composto non polare con elevata inerzia chimica e stabilità termica dovuta alla sostituzione degli atomi di fluoro. Ciò consente di essere utilizzato come agente isolante, refrigerante, lubrificante e mezzo in alcune applicazioni. In condizioni normali, ha una bassa reattività ai reagenti e alle condizioni chimici più comuni. Tuttavia, ad alta temperatura, alta pressione o presenza di un catalizzatore specifico, può subire alcune reazioni chimiche, come la reazione di sostituzione nucleare aromatica.
I campi di applicazione sono principalmente concentrati in campi come la produzione petrolchimica, microelettronica, produzione meccanica e aerospaziale. Inoltre, i bifenili perfluorurati vengono utilizzati in campi come l'industria automobilistica e l'aerospaziale. Il rapido sviluppo dell'industria automobilistica ha guidato il rapido sviluppo dell'industria bifenilica perfluorurata, che è ampiamente utilizzata nella produzione di tubi del carburante per il piano chimico del motore automobilistico e la sintesi di materiali di tenuta. La matrice del rivestimento di fluorocarburi è principalmente perfluorobifenil, come il rivestimento PTFE, il fluoropolimero di pioli per la cura dell'ambiente, il fluoropolimero PVDF, ecc. Questi materiali sono ampiamente utilizzati nell'industria delle costruzioni, nell'antifouling marino, nel rivestimento in fibra ottica e in altri campi.
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Formula chimica |
C12F10 |
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Messa esatta |
334 |
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Peso molecolare |
334 |
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m/z |
334 (100.0%), 335 (13.0%) |
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Analisi elementare |
C, 43.14; F, 56.86 |
Decafluorobifenyl(DFBP) è un composto chimico composto da due anelli di benzene, con cinque atomi di fluoro sostituiti su ciascun anello di benzene. DFBP ha alcune importanti applicazioni in vari campi.
1. Nel campo dell'elettronica e dell'ingegneria elettrica:
-Iltro isolante: DFBP ha eccellenti prestazioni di isolamento elettrico e stabilità termica, quindi è ampiamente utilizzato come materiale di isolamento nelle apparecchiature di alimentazione. Può essere utilizzato per apparecchiature come cavi, trasformatori, interruttori e relè per isolare e proteggere i circuiti e prevenire la generazione di arco.
-Sensori: DFBP può essere usato come mezzo di lavoro in alcuni sensori, come sensori di gas e sensori di umidità. La sua bassa conduttività e stabilità hanno potenziali applicazioni nel campo dei sensori.
2. Campo di gestione termica:
-Coolante: DFBP ha un punto di ebollizione relativamente alto e stabilità termica, rendendolo un liquido refrigerante liquido utilizzato per le attrezzature di raffreddamento e i sistemi di dissipazione del calore. È ampiamente utilizzato nei dispositivi elettronici e nei sistemi di raffreddamento al computer per fornire un'efficace dissipazione del calore e controllo della temperatura.
-Il Medium di conduzione del calo: DFBP può essere utilizzato come mezzo di conduzione del calore ad alta temperatura, come un mezzo liquido o in pasta utilizzato per il trasferimento di calore in trasformatori di potenza e imballaggi elettronici.
3. Campo di sintesi chimica:
-Solvente: a causa delle proprietà speciali delle sostanze basate su DF, DFBP può essere utilizzato come solvente per alcune reazioni di sintesi organica. Può fornire un ambiente inerte per le reazioni catalitiche in metallo organico in condizioni anidro e fungere da ligando.
-Il Catalizzatore: DFBP può fungere da portatore catalizzatore per alcune reazioni catalitiche. Può fornire un ambiente di reazione stabile e promuovere l'avanzamento di reazioni specifiche.
4. Campo per materiali ad alte prestazioni:
-Lubrificante: DFBP ha un'eccellente stabilità e inerzia chimica, che lo rende adatto per l'uso come lubrificante ad alta temperatura ad alta temperatura. È usato nel campo aerospaziale per lubrificare i componenti in movimento come missili, razzi e motori a reazione.
-Medium: DFBP ha una bassa conduttività e un'alta resistenza al calore e può essere utilizzato come mezzo per condensatori, pellicole isolanti e materiali compositi dielettrici. Ha una bassa conduttività e un'alta resistenza al calore. Può anche essere usato come mezzo liquido in fibra ottica nella comunicazione in fibra ottica.
5. Protezione ambientale:
-Il Fire Agente di estinzione: DFBP ha un punto di ebollizione elevato e un'eccellente prestazione di estinzione, quindi può essere utilizzato come agente di estinzione in situazioni speciali. Tuttavia, l'uso di sostanze basate su DF come agenti di estinzione dell'incendio può essere limitato o proibito in molte regioni, in quanto appartengono al gruppo alcano alogenate e possono avere potenziali pericoli per l'ambiente e la salute.
Il perfluorobifenil (PFBP) è un composto aromatico perfluorinato con la formula molecolare C12F10, sintetizzata mediante perfluorinazione di bifenil (C12H10). La sua struttura unica perfluorurata conferisce le seguenti caratteristiche di base:
Stabilità termica ultra elevata: temperatura di decomposizione superiore a 400 gradi, punto di ebollizione che raggiunge 213 gradi (sotto pressione normale)
Inertezza chimica: quasi non reagisce con tutti gli acidi, le basi e gli ossidanti
Bassa tensione superficiale: 22,5 mn/m (25 gradi), inferiore alla maggior parte dei solventi organici
Electrical insulation: resistivity>10 ¹⁴ω · cm, costante dielettrico 2,05 (1kHz)
Persistenza ambientale: struttura perfluorocarburica resistente alla fotolisi, alla biodegradazione e al metabolismo
Aree di applicazione di base
Industria elettronica
Pulizia dei semiconduttori
Rimozione fotoresist: sostituire N-metilpirrolidone (NMP) per evitare la contaminazione da ioni metallici
Pulizia residua dopo l'attacco: per i residui polimerici nel processo TSV (attraverso il silicio tramite)
Vantaggi:
Punto di ebollizione moderato, facile da rimuovere mediante asciugatura
Nessuna corrosione in alluminio e metalli di rame
Compatibile con la soluzione di incisione HF
Produzione di visualizzazione a pannello piatto
PULIZIONE OLED: Rimozione del fotoresist PDL Definition Layer (PDL)
Infusione di cristalli liquidi: come solvente temporaneo per materiali a cristallo liquido
Requisiti caratteristici:
Contenuto di umidità<10ppm
Dimensione delle particelle<0.1 μ m
Circuito stampato (PCB)
Pulizia del foro cieco: rimozione dei residui di resina epossidica generati dalla perforazione laser
Sviluppo della maschera di saldatura: sostituzione di solventi ODS come il tricloroetano
Sistema di gestione termica
Refrigerante del reattore nucleare
Reattore di quarta generazione:DecafluorobifenylCome additivo per liquido refrigerante in metallo (sodio/piombo)
Stack di sale fuso: miglioramento dell'efficienza della conducibilità termica del sistema di sale di fluoro
Parametri chiave:
Radiation stability>10 ⁶ gy
Sezione trasversale di assorbimento dei neutroni<0.1 target
Gestione termica delle batterie di potenza
Materiale di cambio di fase (PCM) Carrier: miglioramento della conduttività termica dei materiali a base di paraffina
Materiale di interfaccia termica: utilizzato per il grasso di silicone di conducibilità termica tra i moduli della batteria
Vantaggi delle prestazioni:
Intervallo di temperatura per l'uso: da -60 a 250 gradi
Resistenza termica<0.05 ℃ · cm ²/W
Sistema di raccolta del calore solare
Parabolico Collector: come fluido di trasferimento di calore
Sistema di accumulo di energia salina fusa: riducendo la viscosità del sale fuso nitrato
Sintesi chimica
reagente fluorurante
Reazione di perfluoroalkilazione: accoppiamento incrociato con olefine catalizzate da nichel
Reagente trifluorometilazione: coinvolto nella sintesi del reagente Umemoto
Reazione tipica:
C6F5-CF2-CF2-CF2-CF2-CF 3+ PFBP → Estensione della catena perfluorocarbonica
intermedi farmaceutici
Farmaci respiratori: portatori di sangue artificiale a base di perfluorocarburi
Farmaci antitumorali: elementi costitutivi di composti eterociclici fluorurati
Prodotto rappresentativo:
Catena laterale del gruppo fluvix
Sostituiti fluorurati a everolimus
Sintesi polimerica
Monomero fluorurato: preparazione di copolimero di polivinilidene fluoruro (PVDF)
Agente di reticolazione: usato per la modifica della resina di acido perfluorosolfonico (Nafion)
Campo di lubrificazione speciale
Lubrificazione dell'ambiente a vuoto
Arma robotico spaziale: mantiene la lubrificità con un grado di vuoto di 10 ⁻⁶ Pa
Cuscinetti a bassa temperatura: mezzo lubrificante nell'intervallo di temperatura dell'azoto liquido (-196 gradi)
Indicatori di prestazione:
Pressione di vapore satura<10 ⁻⁸ Torr (25 ℃)
Coefficiente di attrito<0.05 (steel steel contact)
Medium di conservazione magnetica
Testa del disco rigido: agire come uno strato lubrificante tra rivestimento in carbonio e lega a base di cobalto
Rivestimento a nastro magnetico: miglioramento dell'uniformità di dispersione delle particelle magnetiche
Attrezzatura del mare profondo
Diecimila metri sommergibili: lubrificazione dell'o-ring per la camera di pressione
Sensore del mare profondo: sistema di lubrificazione anti -pressione (110 MPA)
Campo di analisi e test
Fase stazionaria di gascromatografia
High temperature chromatography column: analysis of high boiling point organic compounds (>350 gradi)
Separazione della polarità: isomeri distintivi (come diclorobenzene)
Applicazioni tipiche:
Analisi quantitativa di idrocarburi aromatici nelle frazioni di petrolio
Rilevazione dei residui di pesticidi
Standard di risonanza magnetica nucleare
Fluoro Spectrum Chemical Shift Reference: Δ =-162 ppm (cf ∝ cf ₂ - Reference)
Standard temporale di rilassamento: t 1=0.85 s (300MHz)
Calibrazione della spettrometria di massa
Rapporto di alta qualità a carico standard: picco ionico molecolare m/z =522 (m ⁺)
Modalità di frammentazione: c8f7⁺ (m/z =333), c ₄ f ∝⁺ (m/z =113)
Applicazione della scienza ambientale
Inquinante Tracer
Ricerca sulla migrazione atmosferica: monitoraggio della circolazione atmosferica attraverso la distribuzione globale di PFBP
Incontri di sedimenti idrici: usando l'emivita di isotopi ¹⁴ C (5730 anni)
Preparazione del materiale di riferimento certificato
Standard di contenuto di fluoro organico: utilizzato per l'analisi ICP-MS/OES
Inquinanti organici persistenti (POPS) Riferimento: è conforme ai requisiti della Convenzione di Stoccolma
Esperimento di bioaccumulo
Fish Bioaccumulation: Evaluating BCF Values (>5000)
Bird toxicology: LD50>2000mg/kg (quaglia)
Decafluorobifenylè ampiamente utilizzato nella sintesi di tubi del carburante e materiali di tenuta per i motori automobilistici. La matrice del rivestimento di fluorocarburi è principalmente perfluorobifenil, come il rivestimento PTFE, il fluoropolimero di pioli per la cura dell'ambiente, il fluoropolimero PVDF, ecc. Questi materiali sono ampiamente utilizzati nell'industria delle costruzioni, nell'antifouling marino, nel rivestimento in fibra ottica e in altri campi. Il suo processo di sintesi è il seguente:
Aggiungi cubr · PME2 (0,0013 g, 0,0060 mmol) a una fiala di asciugatura da 4 ml dotata di una biella. La bottiglia piccola è sigillata con un diaframma in gomma. Quindi svuotare la fiala sigillata e riempirla con argon per tre volte, quindi aggiungere THF anidro (0,60 ml), bromuro di magnesio a base di fenilacetilene (1,0 minuti) (0,30 ml, 0,30 mmoli) e (cicloesilmetil) bromuro di magnesio. Successivamente, è stato aggiunto alla miscela agitata di Di-Tert-Butyldiazinone (1) (0,0562g, 0,33 mmol). Mescolare la miscela di reazione vigorosamente a temperatura ambiente sotto gas di argon per 3 ore, concentrare e purificare mediante cromatografia rapida (gel di silice, pentano). Il prodotto a cross accoppiato 4G è olio incolore (0,0482G, 81%). Ottenuto perfluorobifenilico solido bianco (0,0477 chemicalbookg, 58%). Punto di fusione 112-113 gradi C (punto di fusione 116-118 gradi C); IR (puro) 160714831249979cm-1; 1H risonanza magnetica nucleare (300MHz, CDCL3) Δ 7,40-7,33 (M, 2H), 7,05-6,99 (M, 2AH), 3,87 (S, 3H); 19f risonanza magnetica nucleare (282MHz, cdcl3) Δ - 143.7 (dd, jf =23.1, 7.9Hz, 2f), -156.6 (t, jf =20.9 Hz, 1f), -162.6 (td, jf=23.1} Valore di calcolo delle HRMS di C13H7F5O (M+): 274.0412;
Decafluorobifenyl(Un composto aromatico altamente fluorurato, con CAS numero 434-90-2) ha le seguenti proprietà chimiche:
Struttura e composizione molecolare
La formula molecolare di decafluorobifenil è C₁₂f₁₀. È composto da due anelli di benzene collegati da singoli legami e tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti da atomi di fluoro. Questa struttura completamente fluorurata la conferisce una stabilità chimica unica. La forte elettronegatività degli atomi di fluoro (3,98) nella molecola rende il legame di carbonio-fluoro (con un'energia di legame di circa 485 kJ/mol) significativamente più forte del legame carbonio-idrogeno (circa 413 kJ/mol), formando così una distribuzione delle nuvole elettroniche altamente inserita.
Stato fisico e stabilità termica
A temperatura ambiente, la decafluorobifenil è un solido cristallino bianco con un punto di fusione di 68-70 gradi, e sia il punto di ebollizione che il punto di flash sono di 206 gradi. La sua densità è di 1,785 g/cm³, che è molto più alto di quella dell'acqua (1 g/cm³), indicando forti forze intermolecolari. Questo composto rimane stabile al di sotto di 206 gradi e la sua temperatura di decomposizione termica è superiore a quella dei solventi organici convenzionali, rendendolo adatto a sistemi di reazione ad alta temperatura.
Inertezza chimica e reattività
L'inertezza chimica di decafluorobifenil deriva dalla struttura completamente fluorurata:
Resistenza all'ossidazione: il forte effetto di tracce di elettroni degli atomi di fluoro riduce la densità della nuvola di elettroni dell'anello di benzene, rendendo difficile l'attacco per gli ossidanti. Ad esempio, nella soluzione concentrata di acido nitrico o permanganato di potassio, questo composto può rimanere stabile per lungo tempo.
Resistenza idrolitica: la polarità (momento di dipolo di circa 1,4 d) del legame di fluoro di carbonio è inferiore a quella del legame di carbonio-ossigeno, e il raggio dell'atomo di fluoro (0,64 a) è vicino a quello dell'atomo di idrogeno (0,53 a), con un piccolo ostacolo sterico, impedendo effettivamente molecole di acqua. Pertanto, in condizioni neutre o debolmente acide, il tasso di idrolisi è estremamente basso.
Bassa reattività: nella sintesi organica convenzionale (come la sostituzione nucleofila, l'alchilazione delle artigianato di Friedel), la decafluorobifenil viene solitamente utilizzata come solvente inerte o matrice e possono verificarsi solo reazioni limitate in condizioni estreme (come ad alta temperatura, base forte o catalisi dei metalli).
Solubilità e compatibilità
La decafluorobifenil è leggermente solubile in acqua (solubilità <0,1 g/L), ma solubile in solventi organici non polari (come cloroformio, toluene) e alcuni solventi polari non acquosi (come DMF, DMSO). Il suo comportamento di solubilità è conforme al principio "come dissolve come". La struttura interamente fluorurata lo rende una buona compatibilità con polimeri fluorurati (come PTFE) e viene spesso utilizzata per preparare materiali compositi fluorurati.
Caratteristiche di sicurezza e ambientali
Bassa tossicità: gli attuali dati tossicologici non registrano chiaramente i parametri di tossicità acuta, ma i composti perfluorurati possono rappresentare una potenziale minaccia per gli organismi acquatici e dovrebbero essere evitati di essere scaricati direttamente nei corpi idrici.
Stabilità e stoccaggio: la decafluorobifenil può essere immagazzinata stabilmente per lungo tempo in condizioni secche e protette dalla luce, ma si dovrebbe evitare di entrare in contatto con solidi ossidanti (come acido solforico concentrato, perossido di idrogeno) per prevenire reazioni irreversibili.
Campi di applicazione
Sulla base delle proprietà di cui sopra, la decafluorobifenil ha un valore significativo nei seguenti campi:
Materiali elettronici: come fluido dielettrico per condensatori e trasformatori ad alte prestazioni, la sua costante dielettrica elevata (ε ≈ 2,1) e la bassa perdita dielettrica (tanΔ <0,001) possono migliorare significativamente la stabilità dell'attrezzatura.
Sintesi organica: come solvente inerte o matrice di reazione, viene utilizzato per preparare fluoropolimeri (come fluororubber, fluororesina) o materiali speciali in cristalli liquidi.
Campi di ricerca: nell'elettronica organica (come le celle solari perovskite), le sue prestazioni di trasporto elettronico possono ottimizzare l'efficienza del dispositivo; Nella scienza dei materiali, come agente di reticolazione, può migliorare la resistenza al calore, la resistenza chimica e la resistenza ai raggi UV di elastomeri e rivestimenti.
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