Acido D-pipecolinicoè una polvere cristallina incolore o bianca che ricorda un solido cristallino di aspetto. La massa molare è di circa 129,15 g/mol, cas 1723-00-8 e la formula molecolare è C6H11NO2. È solubile in acqua e la sua solubilità è influenzata dalla temperatura e dal valore del pH. La sua solubilità in acqua a temperatura ambiente è di circa 1 g/10 ml. Inoltre, può anche essere sciolto in alcuni solventi organici, come alcoli, eteri e chetoni. Il suo punto di ebollizione non è stato ancora riportato, poiché la sua temperatura di decomposizione è relativamente bassa. È un composto termicamente stabile con una temperatura di decomposizione termica superiore al suo punto di fusione. Tuttavia, le proprietà specifiche di decomposizione termica richiedono ulteriori ricerche e determinazione sperimentale. È una molecola chirale con due isomeri ottici, d - e l -. La rotazione ottica del prodotto è [] d +8. 8 gradi (concentrazione 1, acqua solvente). Ha alcune caratteristiche di assorbimento e può assorbire la luce ultravioletta. È acido e ha un valore PKA di circa 4-5. In acqua, ionizza per produrre ioni idrogeno, rendendo la soluzione acida. Ha un vasto valore di applicazione in campi come la sintesi dei farmaci, la sintesi dei composti alcaloidi, i conservanti, gli agenti chelanti metallici, i materiali polimerici, la ricerca sulla chimica del coordinamento e la ricerca biochimica. La sua diversità e le proprietà uniche lo rendono un importante oggetto di ricerca in molti campi di scienze chimiche e biologiche.
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Formula chimica |
C6H11NO2 |
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Messa esatta |
129 |
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Peso molecolare |
129 |
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m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
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Analisi elementare |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Analisi dettagliata della struttura molecolare diAcido D-pipecolinico.
1. Cinque membri eterociclici membri: la struttura centrale dell'acido D-pipecolinico è un anello eterociclico contenente cinque atomi, costituito da quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto, che presenta una struttura circolare simile a quella di un coniglio Balaka. Gli atomi di carbonio e gli atomi di azoto in questo anello eterociclico sono disposti in sequenza per numero, con diversi gruppi funzionali sugli atomi di carbonio.
2. Analisi del gruppo funzionale:
-Carbossil Gruppo: la molecola di acido D-pipecolinico ha un gruppo carbossilico (-COOH) situato sul primo atomo di carbonio della struttura eterociclica. Il gruppo carbossilico è formato da un gruppo carbonile (C=O) e un atomo di ossigeno, che è collegato con l'atomo di carbonio attraverso il legame covalente.
-Amino Gruppo: nella molecola di acido D-pipecolinico, esiste anche un gruppo amminico (-NH2) situato sul terzo atomo di carbonio della struttura eterociclica. Il gruppo amminico è composto da un atomo di azoto e tre atomi di idrogeno. L'atomo di azoto è collegato con l'atomo di carbonio attraverso il legame covalente.
-Trans Alchyl Group: il secondo atomo di carbonio in una molecola di acido D-pipecolinico è collegato a un gruppo alchilico CIS, in cui due atomi di carbonio adiacenti sono collegati condividendo un singolo legame di carbonio. Questo gruppo alchilico CIS può essere diversi gruppi funzionali, come metil (CH3) o etil (C2H5).
3. Configurazione spaziale: l'atomo di carbonio e l'atomo di azoto nella struttura eterociclica dell'acido D-pipecolinico sono entrambe configurazioni planari, cioè il loro legame chimico è sullo stesso piano. Inoltre, il gruppo alchilico CIS nella molecola di acido D-pipecolinico si trova su un lato del piano eterociclico.
4. Funzione e proprietà: l'acido D-pipecolinico è un composto acido in grado di rilasciare protoni (H+) da gruppi carbossilici. Spetta un'importante funzione fisiologica negli organismi, come essere un precursore di un alcaloide e partecipare alla sintesi proteica, al metabolismo e ai processi di decomposizione. Inoltre, può avere altri potenziali effetti farmacologici e biologici.
Acido D-pipecolinico(Numero CAS: 1723-00-8) è un composto con una struttura chimica unica e un'attività biologica, che ha mostrato ampie applicazioni potenziali in campi come biochimica, scienze farmaceutiche e scienze agricole. La sua formula molecolare è C ₅ H ₉ no ₂, con un peso molecolare di 115,13. Appartiene agli aminoacidi non proteici ed è un importante intermedio nella via del metabolismo della lisina. I seguenti sono i suoi usi importanti:
Applicazioni mediche: doppio valore di trattamento e diagnosi
Il suo meccanismo d'azione nell'epilessia dipendente dalla piridossina è stato ampiamente studiato. Alti livelli di acido D pipecolico possono interferire con il metabolismo dell'acido gamma aminobutirrico (GABA), portando a un'eccessiva eccitazione neuronale e scatenando convulsioni epilettiche. Pertanto, l'acido D-pipecolico è diventato un importante bersaglio terapeutico per l'epilessia dipendente dalla piridossina. Inibendo l'attività dell'acido gamma aminobutirrico transaminasi (GABA-T) e riducendo la degradazione di GABA, è aumentata la concentrazione di GABA nel cervello, esercitando così un effetto antiepilettico. In risposta alle anomalie metaboliche dell'acido D-pipecolico, i ricercatori hanno sviluppato vari inibitori, come 4- acido idrossipipecolico, volto a ridurne la concentrazione nel corpo e alleviando i sintomi dell'epilessia. Negli ultimi anni, con lo studio approfondito della via metabolica dell'acido D-pipecolico, sono emersi nuovi tipi di farmaci antiepilettici. Ad esempio, regolando gli enzimi metabolici dell'acido D-pipecolico, è possibile ottenere effetti terapeutici più precisi.
Ricerca sui farmaci antibatterici
Come intermedio nel metabolismo della lisina, la sua via metabolica è un precursore della sintesi di vari antibiotici, come le batteriocine. Regolando il suo metabolismo, l'efficienza biosintetica degli antibiotici può essere migliorata, fornendo nuove idee per lo sviluppo di farmaci antibatterici. I ricercatori usano la tecnologia di editing genico per regolare gli enzimi chiave nella via metabolica dell'acido D-pipecolico, come la lisina decarbossilasi e la piperidina reduttasi, aumentando così la produzione di antibiotici. Sulla base delle caratteristiche strutturali dell'acido D-pipecolico, i ricercatori hanno progettato più nuovi agenti antibatterici. Questi agenti antibatterici esercitano i loro effetti antibatterici interferendo con la sintesi della parete cellulare batterica o la sintesi proteica. Con lo studio approfondito della via metabolica dell'acido D-pipecolico, si prevede che in futuro saranno sviluppati più nuovi antibiotici basati sul suo percorso metabolico, fornendo più scelte per il trattamento clinico.
Le sue anomalie metaboliche sono strettamente correlate al verificarsi e allo sviluppo di varie malattie metaboliche. Ad esempio, nella fenilchetonuria, i pazienti hanno livelli elevati di acido D pipecolico nei loro corpi, portando a danni neurologici. I ricercatori hanno sviluppato varie strategie di trattamento per le malattie metaboliche causate dal metabolismo anormale dell'acido D-pipecolico. Ad esempio, l'integrazione con la vitamina B6 può promuovere il metabolismo dell'acido D pipecolico, ridurre la sua concentrazione nel corpo e alleviare i sintomi della malattia. Inoltre, gli inibitori o gli attivatori prendono di mira enzimi metabolici specifici possono anche essere usati per regolare la via metabolica dell'acido D pipecolico. Nel trattamento della fenilchetonuria, limitare l'assunzione di fenilalanina e l'integrazione con la vitamina B6 può ridurre significativamente il livello di acido D pipecolico e migliorare lo stato metabolico dei pazienti.
Applicazioni agricole: regolamentazione della crescita delle piante e della resistenza allo stress
È un intermedio chiave nel metabolismo della lisina nelle piante e il suo contenuto è regolato da vari fattori, tra cui stress ambientale, stato nutrizionale e fase di sviluppo delle piante. La ricerca ha dimostrato che l'acido D pipecolico è coinvolto nelle vie del metabolismo dell'azoto nelle piante ed è strettamente correlato alla sintesi di aminoacidi, proteine e acidi nucleici. Inoltre, come precursore dei metaboliti secondari, partecipa alla sintesi di sostanze di difesa delle piante come lignina e flavonoidi. Ha funzioni molecolari di segnalazione all'interno del corpo vegetale, partecipando alla regolazione della crescita delle piante, dello sviluppo e della risposta allo stress. Ad esempio, nella resistenza acquisita sistemica (SAR), l'acido D-pipecolico funge da molecola di segnalazione chiave che induce la resistenza ad ampio spettro nelle piante attraverso il loop regolatorio di acido pipatico Mpk3/6- 33- 1-. Inoltre, partecipa anche alla regolazione delle vie di segnalazione dell'ormone vegetale, come la sinergizzazione con molecole di segnalazione come l'acido jasmonico (JA) e l'acido salicilico (SA), per migliorare la tolleranza delle piante allo stress biotico e abiotico. Come stimolante biologico, può promuovere la crescita delle piante, migliorare l'efficienza dell'assorbimento dei nutrienti e migliorare la resistenza allo stress. Regola le vie metaboliche delle piante, ottimizza l'allocazione energetica e consente alle piante di mantenere le normali funzioni fisiologiche in condizioni avverse. Ad esempio, l'applicazione esogena di acido D-pipecolico può promuovere lo sviluppo delle radici, migliorare la fotosintesi e aumentare l'attività degli enzimi antiossidanti, migliorando così la resistenza generale allo stress delle piante.
Applicazione nella regolamentazione della crescita delle piante
Il sistema radicale è l'organo principale per le piante per assorbire acqua e sostanze nutritive e il suo sviluppo influisce direttamente sulla crescita delle piante e sulla resistenza allo stress. La ricerca ha dimostrato che può promuovere la divisione delle cellule della punta della radice e aumentare la densità dei capelli delle radici, migliorando così la capacità di assorbimento delle radici. Ad esempio, nel trattamento dei semi di soia, 0. L'acido D pipecolico 5 mm può aumentare il tasso di germinazione del 12% e piangere di peso fresco del 18%. Questo effetto può essere correlato alla sua regolazione dell'equilibrio ormonale vegetale, alla promozione della divisione cellulare e all'allungamento. La fotosintesi è il processo fondamentale del metabolismo energetico nelle piante e la sua efficienza influisce direttamente sulla crescita e la resa delle piante. L'acido D-pipecolico può migliorare la fotosintesi vegetale aumentando l'attività degli enzimi di Rubisco, promuovendo la sintesi della clorofilla e ottimizzando l'efficienza di utilizzo dell'energia della luce. Ad esempio, la spruzzatura fogliare di 100 mg/L di acido pipecolico durante la fioritura del cetriolo può aumentare il peso del frutto singolo del 18% e il contenuto di vitamina C del 22%. Questo effetto può essere correlato alla regolazione dell'equilibrio del metabolismo del carbonio e dell'azoto vegetale e alla promozione dell'accumulo di assimilato da parte dell'acido D-pipecolico. Gli ormoni delle piante svolgono un ruolo cruciale nella crescita delle piante, nello sviluppo e nella risposta allo stress.
La siccità è uno dei principali stress abiotici che limitano la crescita e la resa delle piante. Può migliorare la resistenza alla siccità delle piante regolando il metabolismo dell'acqua delle piante, migliorando l'attività degli enzimi antiossidanti e promuovendo l'accumulo di sostanze osmoregolatorie. Ad esempio, le piantine di grano pre-trattate con acido D pipecolico da 100 μ m hanno mostrato un aumento del 45% del tasso di sopravvivenza sotto stress da siccità. Questo effetto può essere correlato alla sua regolazione della via di segnalazione ABA, alla promozione della chiusura stomatica e alla riduzione dell'evaporazione dell'acqua. Lo stress salino è un altro importante stress abiotico che colpisce la crescita e la resa delle piante. L'acido D-pipecolico può migliorare la tolleranza al sale vegetale regolando l'equilibrio di ioni vegetali, migliorando l'attività degli enzimi antiossidanti e promuovendo l'accumulo di sostanze osmoregolatori. Ad esempio, il riso trattato con acido D pipecolico sotto stress salino ha mostrato un aumento del 30% della biomassa e una riduzione del 40% dell'accumulo di Na+. Questo effetto può essere correlato alla sua regolazione dei trasportatori di Na+/K+, alla promozione dell'efflusso di Na+e all'assorbimento K+.
Applicazione per migliorare la resilienza
Lo stress a bassa temperatura può danneggiare la struttura e la funzione delle membrane cellulari vegetali, influenzando la crescita e la resa delle piante. Può migliorare la resistenza al freddo delle piante regolando la composizione dei lipidi di membrana vegetale, migliorando l'attività degli enzimi antiossidanti e promuovendo l'espressione di geni resistenti al freddo. Ad esempio, le piantine di pomodoro trattate con acido D pipecolico hanno mostrato una riduzione del 28% del contenuto di MDA e una riduzione dei danni al sistema fotosintetico a bassa temperatura. Questo effetto può essere correlato alla sua regolazione della sintesi degli acidi grassi insaturi, alla promozione dell'espressione della proteina di risposta fredda e al miglioramento della stabilità della membrana cellulare. Le malattie delle piante sono uno dei fattori importanti che influenzano la produzione agricola. L'acido D-pipecolico può migliorare la resistenza alle malattie delle piante regolando le vie di segnalazione della difesa delle piante, promuovendo la sintesi di sostanze di difesa e migliorando la resistenza alla parete cellulare. Ad esempio, può indurre le piante a produrre sostanze di difesa come proteine correlate alla malattia (proteine PR), lignina e flavonoidi, che inibiscono la crescita e l'infezione degli agenti patogeni. Inoltre,Acido D-pipecolinicopuò migliorare la resistenza acquisita sistemica vegetale (SAR) regolando le vie di segnalazione dell'ormone vegetale, come gli effetti sinergici con SA, JA, ecc.
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