Bromuro di benzile 99%, noto anche come alfa bromotoluene, è un composto aromatico in cui l'anello benzenico è sostituito da bromometile. La sua formula chimica è C7H7Br, CAS 100-39-0, e appartiene alla classe degli irritanti agli alogenuri benzilici. Liquido incolore con odore aromatico. Presenta una buona solubilità e può facilmente dissolversi nei comuni solventi organici come etanolo ed etere. Tuttavia, ha una scarsa compatibilità con l’acqua ed è quasi insolubile in acqua, il che ne limita in una certa misura l’applicazione nei sistemi a base acquosa. A causa del suo forte effetto lacrimogeno e del suo odore fastidioso e irritante, fu usato come arma chimica durante la prima guerra mondiale. Può irritare le vie respiratorie, danneggiare la pelle, causare dermatiti e orticaria, aderire agli occhi, inalare alte concentrazioni di vapori e persino causare oppressione toracica temporanea, bronchite ed edema polmonare. Sebbene presenti determinati rischi e tossicità, è anche un'importante materia prima industriale sintetica organica, ampiamente utilizzata nella produzione di agenti schiumogeni, nonché di agenti schiumogeni, conservanti del lievito e così via.
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CF |
C7H7Br |
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EM |
170 |
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MW |
171 |
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m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
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EA |
C, 49,16; H, 4,13; Fra, 46.72 |
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I principali metodi di preparazione delBromuro di benzile 99%Sono:
(1) Il toluene reagisce con il bromo. Per prima cosa riscaldare il toluene a 50 gradi C, quindi aggiungere il bromo e la temperatura di reazione è di 75 ~ 80 C. Il tempo di reazione è stato di 6 ore ed è stato preparato il bromuro di benzile.
(2) L'alcol benzilico reagisce con il reagente bromurante. I principali reagenti di bromurazione sono il dibromo solfossido e il tribromuro di fosforo e le condizioni di reazione sono diverse con reagenti diversi.
Quando si fa reagire il dibromosolfossido con l'alcol benzilico, la piridina e il dibromosolfossido devono essere aggiunti lentamente goccia a goccia alla soluzione di alcol benzilico in presenza di dicloroetano e argon, e quindi lasciati a riflusso per 3 ore per preparare il bromuro di benzile dopo il trattamento.
La reazione tra tribromuro di fosforo e alcol benzilico viene condotta in presenza di etere etilico secco
La temperatura è controllata a 0°C.
(3) Preparato mediante bromurazione riduttiva di aldeidi aromatiche. Il corrispondente è stato ottenuto facendo reagire aldeidi aromatiche con quantità equimolari di dibromuro di pinil boro isobarico (preparato da hbbr2-sme2 e a ~ pinene) in esano a temperatura ambiente per diverse ore e dopo appropriato post-trattamento.
Bromuro di benzile 99%è un composto aromatico in cui l'anello benzenico è sostituito da un gruppo bromometilico. La sua formula chimica è C7H7Br ed è uno dei composti irritanti della classe degli alogenuri benzilici. Nonostante il suo forte irritante e una certa tossicità, ha una vasta gamma di applicazioni in molteplici campi.
1. Reagente di benzilazione
Uno degli usi più importanti nella sintesi organica è come reagente di benzilazione. Può eseguire efficacemente reazioni di benzilazione su vari gruppi funzionali eteroatomi in varie condizioni, che è uno dei passaggi chiave nella costruzione di strutture molecolari complesse nella sintesi organica. Ad esempio, può reagire con gruppi funzionali come alcoli, ammine, fenoli, ecc. per generare corrispondenti prodotti di benzilazione, che hanno ampie applicazioni nei campi farmaceutico, pesticidi, coloranti, ecc.
2. Iniziatori e catalizzatori
Nelle reazioni di polimerizzazione viene utilizzato anche come iniziatore o catalizzatore. Ad esempio, nelle reazioni di polimerizzazione radicalica a trasferimento di atomi (ATRP), il bromuro di benzile può agire come iniziatore per subire reazioni di polimerizzazione con monomeri per produrre materiali polimerici. Inoltre, può anche partecipare alle reazioni Menshutkin e formare composti con funzioni specifiche.
Applicazioni nell'industria chimica
1. Produzione di agente schiumogeno
È una delle materie prime importanti per la produzione di agenti schiumogeni. Gli agenti schiumogeni sono ampiamente utilizzati nel settore edile, automobilistico, degli imballaggi e in altri settori per produrre materiali leggeri come plastica e gommapiuma. Questi materiali hanno un eccellente isolamento termico, isolamento acustico, assorbimento degli urti e altre proprietà e sono uno dei materiali indispensabili nell'industria moderna.
2. agente schiumogeno e conservante del lievito
Oltre all'agente schiumogeno, può essere utilizzato anche come agente schiumogeno e conservante del lievito. Nell'industria alimentare, i conservanti del lievito vengono utilizzati per prevenire la fermentazione eccessiva degli alimenti e preservarne il gusto e la qualità. L'agente schiumogeno viene utilizzato per produrre vari prodotti in schiuma, come materiali per imballaggio in schiuma, detergenti in schiuma, ecc.
L'uso maggiore del bromuro di benzile è come reagente per la benzilazione di gruppi funzionali eteroatomici, che può benzilare efficacemente vari gruppi funzionali eteroatomici in varie condizioni, fornendo così un'ampia gamma di usi nella sintesi organica, principalmente come gruppo protettivo.
Benzilazione di alcoli e fenoli:
Nei solventi etere o DMF, gli alcoli possono essere trattati con NaH o KH per dare alcossidi, che a loro volta subiscono la reazione di Williamson con il bromuro di benzile.
A basse temperature, le reazioni di benzilazione avvengono preferenzialmente con gli alcoli primari rispetto agli alcoli secondari.
Oltre ai sistemi alcalini NaH e KH, anche KF/Al o Ag2O possono essere utilizzati come sistemi alcalini per indurre la benzilazione degli alcoli.
I composti fenolici sono più acidi dei composti degli alcol grassi, quindi la benzilazione dei fenoli può essere ottenuta in presenza di una base debole (ad esempio carbonato di potassio).
Il bromuro di benzile, noto anche come bromuro di benzile o alfa bromotoluene, è un composto benzilico alogenato in cui l'anello benzenico è sostituito da un gruppo bromometilico. Ha un odore aromatico nella sua forma liquida incolore, ma è altamente volatile e irritante e presenta rischi significativi per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. Sebbene nella storia sia stato erroneamente utilizzato come arma chimica a causa del suo effetto gas lacrimogeno, nell'industria moderna il bromuro di benzile è diventato una materia prima chiave in campi come la sintesi organica, i prodotti farmaceutici, la scienza dei materiali e l'agricoltura grazie alle sue proprietà chimiche uniche.
È uno "strumento reagente" indispensabile nella sintesi organica e il suo valore fondamentale risiede nel suo utilizzo come reagente di benzilazione per modificare la struttura e le proprietà delle molecole bersaglio introducendo benzile (- CH ₂ -). Le applicazioni specifiche includono:
1. Preparazione di esteri, eteri e cloruri acilici
Può reagire con alcoli e composti fenolici per produrre esteri benzilici o eteri, come reagire con il fenolo per preparare l'etere benzilfenilico, che viene utilizzato come intermedio in fragranze e coloranti; Reagendo con acido carbossilico per generare cloruro di benzile, sintetizzando ulteriormente farmaci o materiali polimerici.
2. Benzilazione di gruppi funzionali eteroatomi
In condizioni alcaline (come idrossido di sodio o carbonato di potassio), la protezione benzilica può essere applicata a gruppi funzionali eteroatomici contenenti azoto, ossigeno e zolfo (come gruppi amminici, idrossilici e tiolici).
Per esempio:
Sintesi del farmaco: nella sintesi dell'antidepressivo fluoxetina, il bromuro di benzile viene utilizzato per proteggere il gruppo amminico, prevenirne il coinvolgimento nelle reazioni collaterali e migliorare l'efficienza della sintesi.
Modificazione del prodotto naturale: la benzilazione di biomolecole come zuccheri e amminoacidi può migliorarne la stabilità o alterarne la solubilità, facilitando la successiva analisi strutturale.
3. Produzione di agenti schiumogeni e agenti schiumogeni
Attraverso la decomposizione vengono generati azoto e altri gas, che vengono utilizzati come agenti schiumogeni per la plastica in schiuma poliuretanica, conferendo ai materiali caratteristiche di leggerezza e isolamento termico e sono ampiamente utilizzati nell'isolamento degli edifici e nei materiali di imballaggio.
4. Catalizzatori e additivi
Stabilizzatore di luce: i derivati del bromuro di benzile possono assorbire le radiazioni ultraviolette e prevenire l'invecchiamento dei materiali polimerici (come plastica e gomma).
Agente indurente della resina: l'introduzione della struttura benzilica nella resina epossidica può regolare la velocità di indurimento e le proprietà meccaniche.
Ritardante di fiamma: composto di bromuro di benzile e composti di fosforo, utilizzato per il trattamento ritardante di fiamma degli involucri di dispositivi elettronici per migliorarne la sicurezza.
Settore farmaceutico: dalla sintesi dei farmaci alla cura delle malattie
Svolge un duplice ruolo nell'industria farmaceutica: come intermedio chiave per la sintesi dei farmaci, è anche un ingrediente che esercita direttamente attività farmacologica.
1. Sintesi di farmaci intermedi
Farmaci antiepilettici: nella sintesi della carbamazepina, il bromuro di benzile viene utilizzato per costruire uno scheletro di benzodiazepine, potenziando l'effetto inibitorio del farmaco sui neuroni.
Antidepressivi: nella sintesi degli antidepressivi inibitori selettivi della ricaptazione della serotonina (SSRI) come la sertralina, il bromuro di benzile viene utilizzato per proteggere il gruppo amminico o introdurre la catena laterale benzilica.
Farmaci antipertensivi: nella sintesi degli inibitori dell'enzima di conversione dell'angiotensina (ACEI), il bromuro di benzile viene utilizzato per costruire gruppi protettivi tiolici o carbossilici.
2. Sviluppo di reagenti diagnostici
Reagente del tempo di protrombina plasmatico: i derivati del bromuro di benzile possono simulare l'attività dei fattori della coagulazione e vengono utilizzati per rilevare la funzione della coagulazione del sangue, coadiuvare nella diagnosi di malattie epatiche o monitorare la terapia anticoagulante.
Reagente enzimatico di conversione dell'angiotensina: utilizzato per misurare l'attività ACE e valutare l'efficacia della terapia di inibizione enzimatica nei pazienti ipertesi.
3. Anestetici animali
I derivati del bromuro di benzile, come il bromuro di trimetilbenzil ammonio, possono produrre effetti anestetici inibendo il sistema nervoso centrale. Sono comunemente utilizzati per l'anestesia a breve-termine negli animali da esperimento, come topi e ratti, e sono convenienti per procedure chirurgiche o di campionamento.
4. Ricerca antitumorale
Le ultime ricerche mostrano che può inibire la proliferazione e la migrazione delle cellule tumorali e indurre l’apoptosi. Il meccanismo può comportare:
Danno al DNA: il metabolismo nel corpo produce intermedi attivi che si legano al DNA, portando a rotture dei filamenti o modifiche delle basi.
Arresto del ciclo cellulare: sottoregolando l'espressione delle proteine del ciclo cellulare (come la ciclina D1), le cellule tumorali vengono arrestate nella fase G1.
Sensibilizzazione alla chemioterapia: combinato con farmaci chemioterapici come il cisplatino, può aumentare l’effetto letale sulle cellule tumorali e ridurre la resistenza ai farmaci.
Ambito agricolo: dal trattamento delle sementi alla protezione delle colture
L'applicazione in agricoltura si concentra sulla disinfezione dei semi e sulla protezione delle colture, e i suoi derivati esercitano effetti battericidi distruggendo le membrane cellulari microbiche o inibendo l'attività enzimatica.
1. Disinfezione delle uova da cova prima della schiusa
Il bromuro di benzilammonio (bromuro di benzalconio, un derivato del bromuro di benzile) è un tensioattivo cationico che può uccidere sia i batteri Gram positivi che quelli Gram negativi (come Escherichia coli e Salmonella) sulla superficie delle uova da cova, riducendo il rischio di infezione batterica durante il processo di schiusa. Tuttavia, va notato che la sua efficacia contro i virus è limitata e che la disinfezione completa dovrebbe essere effettuata combinando metodi fisici come l’irradiazione ultravioletta.
2. Fungicidi per le colture
I derivati del bromuro di benzile (come il bromuro di benzil trimetilammonio) possono essere utilizzati per controllare le malattie fungine (come la muffa grigia e la peronospora) negli alberi da frutto (come mele e agrumi) e nelle verdure (come pomodori e cetrioli). Il suo meccanismo d'azione comprende:
Distruzione della membrana cellulare: legando i fosfolipidi della membrana cellulare fungina caricati positivamente, la permeabilità della membrana aumenta e il contenuto cellulare fuoriesce.
Inibizione dell'attività enzimatica: inibisce enzimi chiave come la chitinasi e blocca la sintesi della parete cellulare fungina.
3. Intermedio antiparassitario
Può essere utilizzato per sintetizzare insetticidi piretroidi (come la deltametrina), che ottengono effetti insetticidi efficaci interferendo con la conduzione degli assoni degli insetti. Il suo vantaggio risiede nella bassa tossicità per i mammiferi, nella facile degradazione e in linea con la tendenza allo sviluppo dei pesticidi verdi.
La struttura benzilica del bromuro di benzile può conferire ai materiali proprietà speciali, promuovendo applicazioni innovative di materiali polimerici e materiali funzionali.
1. Modifica del materiale polimerico
Agente di reticolazione polimerica-: reagisce con alcol polivinilico (PVA) per introdurre una struttura di reticolazione-per migliorare la resistenza all'acqua e la resistenza meccanica del materiale, utilizzato per medicazioni o idrogel.
Modificazione della catena laterale: l'introduzione del bromuro di benzile nella catena laterale del polistirene (PS) può ulteriormente funzionalizzarsi (come l'innesto di gruppi fluorescenti) e preparare sonde o sensori fluorescenti.
2. Sintesi di materiali funzionali
Liquido ionico: reagisce con i composti imidazolici per sintetizzare liquidi ionici a basso punto di fusione e ad alta conduttività, che vengono utilizzati come elettroliti di batterie o trasportatori di catalizzatori.
Strutture metallo-organiche (MOF): come ligandi, si autoassemblano con ioni metallici (come zinco e rame) per formare materiali MOF porosi per l'adsorbimento di gas (come la cattura di CO ₂) o reazioni catalitiche.
Domande frequenti
A cosa serve il bromuro di benzile?
Il bromuro di benzile è un alogenuro aromatico utilizzato principalmentecome agente protettivo per proteggere il gruppo idrossilico degli alcoli tramite la reazione di O-benzilazione.
Il bromuro di benzile è sicuro?
Maneggiare con estrema cautela. *Il bromuro di benzile è un PRODOTTO CHIMICO ALTAMENTE CORROSIVO e il contatto può irritare gravemente e bruciare la pelle e gli occhi con possibili danni agli occhi.
Il bromuro di benzile è un liquido o un solido?
Il bromuro di benzile si presenta come un liquido incolore con un odore gradevole. Tossico per inalazione e assorbimento cutaneo. È leggermente solubile in acqua e più denso dell'acqua (densità 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
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