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Clorotrietilsilano, un liquido trasparente incolore o leggermente giallo con odore pungente. CAS 994-30-9, EINECS 213-615-6, formula molecolare C6H15ClSi. Di solito ha una buona solubilità nei solventi organici, ma scarsa solubilità in acqua. È una molecola non polare, che è correlata agli atomi di silicio e ai gruppi etilici nella sua struttura molecolare. Le molecole non polari non si deformano in un campo elettrico e non sono facilmente solubili nei solventi polari. È un non elettrolita con bassa conduttività in soluzione acquosa. La conduttività è una misura della capacità di una sostanza di condurre elettricità, che è correlata alla concentrazione di ioni liberi nella sostanza. Un'importante materia prima e intermedio di sintesi organica che può essere utilizzato per sintetizzare vari composti organosilicici. Può essere utilizzato come agente sigillante per olio di silicone etilico e gomma di silicone etilico per migliorare le prestazioni e la stabilità del prodotto. In alcune reazioni chimiche, il trietilclorosilano può agire come catalizzatore o come componente di un catalizzatore per favorire il progresso della reazione. Può essere utilizzato anche nel campo dei tensioattivi, degli antischiuma e come solventi o mezzi di reazione per alcune reazioni chimiche.
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Formula chimica |
C6H15ClSi |
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Messa esatta |
150 |
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Peso Molecolare |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 47,81; ORE 10.03; CI, 23,52; Si, 18.63 |
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Sintesi del trietilclorosilano: prendere il cloroetano come materia prima, il rame come catalizzatore e reagire con polvere di silicio a 350~370 gradi per preparare una miscela di monoetil triclorosilano, dietil diclorosilano, trietilclorosilano, etil diclorosilano e dietil clorosilano, che può essere separato utilizzando la differenza del punto di ebollizione.
Il vapore e l'aria formano una miscela esplosiva, limite esplosivo 0,7%~70,0% (volume).
Clorotrietilsilanoè un importante composto organico del silicio. Grazie alla sua struttura chimica e reattività uniche, è ampiamente utilizzato nella scienza dei materiali, nella sintesi organica e nei campi industriali. Le sue proprietà chimiche possono essere così riassunte:
Proprietà fisiche e caratteristiche fondamentali
Il clorotrietilsilano si presenta come un liquido trasparente da incolore a giallo chiaro a temperatura ambiente. Ha una bassa densità (0,89-0,90 g/mL) e un basso punto di ebollizione (142-149 gradi ) ed è altamente volatile. Il suo punto di fusione è -50 gradi, indicando che rimane allo stato liquido anche a basse temperature. Questo composto è estremamente sensibile all'umidità e reagisce rapidamente con l'acqua nell'aria per formare composti di acido cloridrico e silanolo. Pertanto, deve essere conservato sotto la protezione di gas anidri e inerti (come l'azoto). Il suo indice di rifrazione (n²⁰/D) è 1,43 e il punto di infiammabilità è di soli 29 gradi. È un liquido infiammabile e deve essere utilizzato lontano da fonti di calore e ambienti ad alta temperatura.
Stabilità chimica e reattività
Sensibilità all'idrolisi
La reazione di idrolisi del clorotrietilsilano è estremamente rapida. Quando entra in contatto con acqua o composti contenenti gruppi idrossilici (come gli alcoli), il legame Si-Cl si rompe, generando trietilsilanolo e acido cloridrico. Questa caratteristica lo rende un tipico rappresentante dei reagenti silaneanti e viene spesso utilizzato per proteggere i gruppi ossidrile o introdurre gruppi a base di silicio-. Ad esempio, nella sintesi organica, può essere utilizzato attraverso reazioni di silaneazione per convertire gli alcoli in silossani, migliorando la stabilità dei composti.
Reazioni con solventi protonici
Oltre all'acqua, il clorotrietilsilano reagisce anche con solventi protonici come metanolo ed etanolo, generando corrispondenti silossani e acido cloridrico. Pertanto, durante lo stoccaggio e il funzionamento è necessario utilizzare solventi non-protonici (come diclorometano e tetraidrofurano) per evitare reazioni collaterali.
Gistabilità termica e decomposizione
A temperature elevate (come la temperatura di autoaccensione di 280 gradi), il clorotrietilsilano può decomporsi, rilasciando gas tossici (come l'acido cloridrico). Pertanto, le operazioni di riscaldamento dovrebbero essere effettuate sotto una cappa chimica e la temperatura dovrebbe essere controllata.
Comportamento chimico in applicazioni catalitiche e sintetiche
Catalizzatore acido di Lewis
Clorotrietilsilanopuò agire come un debole acido di Lewis, promuovendo alcune reazioni organiche (come condensazione, ciclizzazione) attraverso la polarità del legame Si-Cl. Ad esempio, nella formazione di legami silicio-ossigeno, può catalizzare la condensazione di disidratazione del silanolo per generare polisilossani (il precursore della gomma siliconica).
Reagente silanante
Una delle sue applicazioni principali è come reagente silaneante, che reagisce con composti contenenti idrogeno attivo (come alcoli, fenoli, ammine) attraverso il legame Si-Cl per generare silossani o silazani stabili. Questa reazione viene utilizzata nella sintesi di farmaci per proteggere i gruppi idrossilici o nella scienza dei materiali per modificare la superficie dei polimeri.
Stabilità dei derivati
Rispetto al trimetilclorosilano (TMSCl), i derivati del clorotrietilsilano (come il trietilsilossano) hanno una maggiore stabilità contro l'idrolisi e sono adatti per scenari che richiedono conservazione a lungo-termine o condizioni di reazione complesse.
Sicurezza e tossicità
Tossicità acuta
Il clorotrietilsilano è altamente tossico e può entrare nel corpo umano attraverso l'inalazione, il contatto con la pelle o l'ingestione. L'esposizione può causare gravi ustioni cutanee, danni agli occhi, irritazione respiratoria e persino avvelenamento. Durante l'utilizzo è necessario indossare guanti protettivi, occhiali e un respiratore e l'operazione deve essere eseguita in un ambiente ben-ventilato.
Pericoli ambientali
Questo composto è tossico per gli organismi acquatici e può causare impatti ambientali a lungo termine-. I rifiuti devono essere trattati come sostanze chimiche pericolose ed evitati gli scarichi diretti.
Gestione delle emergenze
Se entra in contatto con la pelle o gli occhi, sciacquarlo immediatamente con abbondante acqua e consultare un medico. In caso di perdite, è necessario utilizzare materiali inerti (come sabbia) per assorbirle ed evitare il contatto con l'acqua.
Ruolo chiave nell'industria e nella ricerca
Scienza dei materiali
Il clorotrietilsilano è una materia prima fondamentale per la preparazione della gomma siliconica, delle resine siliconiche e dell'olio siliconico, poiché catalizza la formazione di legami ossigeno e silicio- per fornire materiali con resistenza alle alte-temperature e resistenza alla corrosione chimica.
Sintesi organica
Nella sintesi dei farmaci viene utilizzato per proteggere i gruppi idrossilici o le ammine per prevenire reazioni collaterali; in chimica analitica può essere utilizzato come reagente di derivatizzazione per rilevare sostanze in tracce come i fluoruri mediante gascromatografia.
Modificazione della superficie
Reagendo con i gruppi ossidrile sulle superfici di materiali inorganici (come vetro, ossidi metallici), il clorotrietilsilano può formare legami silicio-ossigeno, migliorando l'idrofobicità o l'adesione dei materiali ed è ampiamente utilizzato in rivestimenti e adesivi.
Riepilogo
Il clorotrietilsilano, grazie alle sue proprietà chimiche uniche - tra cui l'elevata sensibilità all'idrolisi, l'attività catalitica e la capacità di silanizzazione - è diventato un composto fondamentale nella chimica del silicio organico. Le sue applicazioni coprono vari campi come la sintesi dei materiali, la protezione dei farmaci e la modificazione delle superfici. Tuttavia, durante l'operazione, è necessario rispettare rigorosamente le norme di sicurezza per evitare rischi tossici. In futuro, con l'aumento della domanda di reagenti silanici rispettosi dell'ambiente, lo sviluppo di derivati del clorotrietilsilano e processi di sintesi ecologica diventeranno il focus della ricerca.
1. Utilizzato per la preparazione semisintetica del paclitaxel
Il paclitaxel, noto anche come Taxol, è un composto taxano diterpenoide isolato da piante del genere Taxus. Ha una struttura innovativa, un meccanismo anti-antitumorale unico, un significativo effetto anti-cancro e un ampio spettro anti-antitumorale ed è considerato uno dei farmaci anti-cancro scoperti finora.
CN201310430084.8 propone un metodo semisintetico per preparare il paclitaxel, che ha un'elevata resa di reazione, condizioni di reazione blande, tempi di reazione rapidi, meno sottoprodotti-, post-trattamento semplice ed è adatto alla produzione industriale. Per raggiungere questo obiettivo, la presente invenzione adotta la seguente soluzione tecnica: un metodo per preparare paclitaxel, comprendente le seguenti fasi:
(1) In presenza di CeCl3.7H2O, acetilare il decimo gruppo ossidrile del composto mostrato (noto anche come 10-DAB) per ottenere il composto mostrato nella formula II (noto anche come Bacardine III);
(2) Proteggere il gruppo ossidrile in posizione 7 del composto con trietilclorosilano per ottenere il composto mostrato nella formula III (noto anche come 7-TES-Bakating III);
(3) Il composto mostrato nella formula IV (precursore del paclitaxel) è stato ottenuto mediante reazione di condensazione con acido (4S, 5R) -2,4-difenil-4,5-diidrossazolo-5-carbossilico;
(4) Aprire l'anello ossazolico della catena laterale del composto e contemporaneamente rimuovere il gruppo protettivo tricloroacetile in posizione 7 per ottenere paclitaxel.
2. Utilizzato per preparare un materiale per la guaina del cavo resistente allo strappo
CN201610332792.1 fornisce un materiale per guaina per cavi resistente allo strappo con eccellenti proprietà ritardanti di fiamma, nonché prestazioni eccezionali in termini di resistenza alla trazione, allungamento alla rottura, ritenzione dell'allungamento alla frattura dopo l'invecchiamento e temperatura di infragilimento da impatto. La soluzione della presente invenzione è la seguente: un materiale per guaina per cavi resistente allo strappo composto dalle seguenti parti in peso di materie prime: 70-90 parti di polivinilcloruro, 60-90 parti di copolimero di etilene vinil acetato, 10-20 parti di polimero di 1-ottene-etilene, 4-8 parti di ottadecilacrilato, 2-9 parti di trietilclorosilano, 3-6 parti di diallil isoftalato, 0,3-2,5 parti di acetoacetato di sodio, 1-8 parti di dietanolammina stearato, 2-8 parti di N-cicloesil-2-benzotiazolo solfonammide, 1-5 parti di dietilenglicole etilene etere, 0,6-3,8 parti di dietilenglicole dibutil etere, 0,2-0,5 parti di terz-butildimetilclorosilano, 1,6-dimetilclorosilano. 1-7 parti di esametilendiammina, 3-6 parti di stearato di ferro, 1-5 parti di idrossido di magnesio e 4-10 parti di nerofumo. Il materiale antistrappo della guaina del cavo della presente invenzione ha eccellenti proprietà ritardanti di fiamma, nonché eccellenti prestazioni in termini di resistenza alla trazione, allungamento alla rottura, ritenzione dell'allungamento alla frattura dopo invecchiamento e temperatura di infragilimento da impatto.
'tescl', noto anche come clorotrietilsilano, è un tipo di composto di silicio organico. Il suo numero CAS è 994-30-9 ed è un reagente comunemente usato negli esperimenti chimici. La purezza arriva fino al 98%, garantendone stabilità e affidabilità nelle reazioni chimiche. Dal punto di vista della struttura chimica, la formula molecolare è C6H15ClSi e il peso molecolare è 150,72. Inoltre, il composto ha un numero di accesso 213-615-6 nel database EINECS, fornendo un comodo accesso e riferimento per ricercatori e industria. Anche le proprietà fisiche sono davvero uniche, con una densità di 0,862 g/cm3, un punto di fusione fino a -50 gradi e un punto di ebollizione di 144,5 gradi (760 mmHg). È particolarmente importante notare che si decompone in acqua, quindi è necessario evitare il contatto con l'acqua durante l'uso e lo stoccaggio.
Prendendo come esempio l'industria elettronica, Tessl svolge un ruolo importante nella preparazione dei sigillanti siliconici. Il sigillante siliconico organico ha un'eccellente resistenza alle alte e basse temperature, prestazioni di isolamento elettrico e stabilità chimica ed è ampiamente utilizzato nell'imballaggio e nel fissaggio di componenti elettronici. Durante il processo di preparazione, come uno dei reagenti, reagisce con altri composti organici per produrre sigillante siliconico con proprietà specifiche. Inoltre, è comunemente utilizzato anche nel settore edile per preparare rivestimenti e adesivi.
Questi materiali hanno un’eccellente resistenza agli agenti atmosferici, impermeabilità e forza di adesione, fornendo un forte supporto allo sviluppo sostenibile del settore edile. Nei campi della medicina e dei pesticidi, ha anche una vasta gamma di applicazioni, fornendo un forte sostegno alla ricerca e allo sviluppo di nuovi farmaci e pesticidi. Questi casi pratici dimostrano pienamente l'importante ruolo e il valore applicativo del 'tescl' o trietilclorosilano in vari campi.
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