Pirocatechina CAS 120-80-9

Pirocatechina, noto anche come catecolo, è un composto organico con formula chimica C6H6O2. È una polvere cristallina bianca, solubile in acqua, etanolo, etere, benzene, cloroformio e liscivia. È un importante intermedio chimico, che può essere utilizzato come indurente per gomma, additivo galvanico, antisettico per la pelle, tintura per capelli, sviluppatore fotografico, antiossidante per foto a colori, ecc.

Pirocatechina sintetica:

Il catecolo esiste in natura principalmente sotto forma di derivati. Ad esempio, l'o-metossifenolo e il 2-metossi-4-metilfenolo sono componenti importanti del creosoto di faggio. Il catecolo è stato ottenuto per la prima volta distillando l'acido protocatecuico o distillando l'estratto di catechu. Successivamente si è scoperto che il catecolo può essere ottenuto anche mediante distillazione a secco di alcune piante o fusione alcalina di alcune resine.

Nell'industria veniva solitamente ottenuto mediante estrazione dal catrame della carbonizzazione del carbone a bassa temperatura. Esistono molti processi per la sintesi del catecolo.

(1) Il fenolo è utilizzato come materia prima e clorurato con cloro gassoso; Idrolisi di solfato di rame e idrossido di sodio; Si ottiene per acidificazione dell'acido cloridrico.

(2) Viene ossidato direttamente dal benzene o dal fenolo e dal perossido di idrogeno. La produzione di catecolo mediante ossidazione diretta del fenolo con perossido di idrogeno viene effettuata dalla Ube Xingsan Company in Giappone e dalla Rhone Planck Company in Francia.

(3) Viene preparato mediante idrolisi di o-clorofenolo sotto pressione in mezzo alcalino.

A temperatura ambiente, mescolare prima la salicilaldeide con 1 mole di soluzione di idrossido di sodio, quindi aggiungere un po' di perossido di idrogeno in eccesso sotto agitazione per far reagire e la temperatura sale a 45~50 gradi:

Dopo che la soluzione di reazione è stata lasciata per 15-20 ore, aggiungere acido acetico per neutralizzare l'eccesso di alcali e quindi evaporare a secchezza sotto pressione ridotta. Dopo che il solido è stato frantumato, viene aggiunta una certa quantità di toluene e riscaldata fino al punto di ebollizione per l'estrazione ripetuta. Il catecolo separato da ogni raffreddamento viene riunito e poi sottoposto a distillazione sotto vuoto. La pressione è controllata a 1333Pa. La frazione di 119~121 gradi viene raccolta e poi ricristallizzata con 5 volte di toluene per ottenere prodotti di catecolo.

Sotto agitazione, il cloro viene introdotto nella miscela di benzene e fenolo e la temperatura viene controllata a 24-28 gradi.

Quando la densità relativa del liquido miscelato raggiunge 0,954, interrompere l'alimentazione del cloro e scaricare l'acido cloridrico a pressione ridotta. Dopo che il benzene in eccesso è stato distillato a 21332Pa e 125 gradi, viene raffreddato a 60 gradi e quindi sottoposto a distillazione sotto vuoto a 2666~3333Pa. Il distillato medio (75 gradi) viene raccolto come o-clorofenolo. Materia bassobollente (<75 ℃) and high boiling matter (>75 gradi) può essere riciclato. Il o-clorofenolo preparato viene miscelato con solfato di rame e idrossido di sodio in una proporzione appropriata, quindi passato in un reattore tubolare preriscaldato a 230~2240 gradi per la reazione:

La temperatura di reazione è controllata su 180 - 190 gradi e il tempo di permanenza della reazione è 50 - 60min. Il liquido di reazione restituito dalla reazione entra nel contenitore contenente acido cloridrico per la neutralizzazione. Il valore ph della neutralizzazione è controllato su 3 - 3.5. Quindi decolorare con carbone attivo, filtrare, estrarre il filtrato con acetato di isopropile in controcorrente e distillare l'estratto a pressione costante e ridotta per ottenere il catecolo.

1. È un importante intermedio chimico, che può essere utilizzato per produrre indurente per gomma, additivo galvanico, antisettico e battericida per la pelle, tinture per capelli, sviluppatore fotografico, ecc.

2. Come reagente analitico, il catecolo è un intermedio del battericida etilcarb, del pesticida propoxur e del carbofurano.

3. Viene utilizzato per produrre berberina, isoproterenolo, ecc.

4. Può anche essere utilizzato per produrre 4-tert-butilcatecolo come inibitore della polimerizzazione di stirene, butadiene e cloruro di vinile.

5. Il catecolo viene spesso utilizzato come sviluppatore, ma non è efficace quanto l'idrochinone; Può essere utilizzato anche come reagente e disinfettante.

6. Essendo un importante intermedio farmaceutico, viene utilizzato per produrre berberina e isoproterenolo.

7. Utilizzato nella produzione di antiossidanti; Sviluppatore; battericida; Additivi per gomma; Additivi galvanici; Inchiostro speciale; Stabilizzatore di luce; coloranti; Spezie, ecc.

8. Utilizzato per sintetizzare vanillina, etilvanillina, piperonal, ecc. Può anche essere utilizzato in coloranti, pesticidi, materiali fotosensibili, materiali galvanici, agenti che disturbano l'ossigeno, stabilizzanti della luce, conservanti e acceleratori.

9. Utilizzato in fotografia, coloranti, antiossidanti, stabilizzanti della luce e importanti intermedi farmaceutici.

Sicurezza e pericolo

Pirocatechina, noto anche come catecolo, è un composto organico che presenta una certa tossicità e irritabilità.

1.Tossicità

Avvelenamento acuto:

• L'ingestione, l'inalazione o l'assorbimento transdermico possono causare avvelenamenti acuti.
• I sintomi di avvelenamento acuto sono simili a quelli da fenolo e possono includere irritazione respiratoria, pressione sanguigna elevata e temperatura corporea instabile.
• Negli esperimenti sugli animali, il valore LD50 (dose letale media) del catecolo indica che ha una certa tossicità. Ad esempio, la LD50 orale nei ratti è di 260 mg/kg e la LD50 cutanea nei conigli è di 800 mg/kg.

esposizione a lungo-termine:

• L'esposizione a lungo termine può portare ad un aumento dei sintomi di irritazione respiratoria e all'incidenza di eruzioni cutanee tra i lavoratori.
• Si possono osservare anche metabolismo anormale delle catecolamine, pressione sanguigna elevata, temperatura corporea instabile e danni al fegato e ai reni.

2. Brivido

Ha un certo grado di irritazione e può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al tratto respiratorio. Pertanto, è necessario adottare misure protettive adeguate durante la manipolazione e l'utilizzo di ftalati, come indossare guanti protettivi, occhiali e dispositivi di protezione respiratoria.

3.Misure di sicurezza

I principali modi in cuipirocatechinaagisce come indurente della gomma sono i seguenti:

Effetto di cross-linking

Questa sostanza può subire una reazione di reticolazione-con le catene polimeriche della gomma, formando una struttura a rete tridimensionale, migliorando così la durezza e la resistenza della gomma. Questo effetto di reticolazione-trasforma la gomma da materiale per stampaggio a materiale elastico, migliorando la durata e la stabilità dei prodotti in gomma.

Processo di vulcanizzazione

Nel processo di vulcanizzazione della gomma, può agire come agente vulcanizzante o promuovere l'effetto dell'agente vulcanizzante, accelerare la reazione di reticolazione-tra l'agente vulcanizzante e le molecole di gomma, abbreviare il tempo di vulcanizzazione, abbassare la temperatura di vulcanizzazione e quindi migliorare l'efficienza produttiva.

migliorare le prestazioni

Come additivo della gomma, può migliorare le proprietà del vulcanizzato, compreso l'aumento del numero di legami reticolanti e la riduzione del numero medio di atomi nei legami reticolanti, in modo da migliorare le proprietà fisiche della gomma, come resistenza all'usura, resistenza all'invecchiamento e resistenza al calore.

 

Resistenza all'ossidazione

Ha alcune proprietà antiossidanti e può fungere da antiossidante per la gomma, proteggendola dai danni ossidativi e prolungando la durata dei prodotti in gomma.

 

Sostituire

 

 

Diidrossibenzaldeide

Nel campo delle soluzioni di sviluppo, la diidrossibenzaldeide è stata utilizzata come sostituto, soprattutto nella formulazione di soluzioni di sviluppo fenoliche non-tossiche. Questa alternativa può fornire un effetto simile allo sviluppatore fenolico riducendo al contempo il rischio di tossicità, rendendolo più adatto agli appassionati di risciacquo domestico o a coloro che richiedono condizioni di risciacquo più sicure.

 

Altri composti fenolici

In alcune sintesi chimiche o applicazioni industriali, potrebbero esserci altri composti fenolici che possono sostituire il catecolo. La selezione di questi composti dipende dalle condizioni di reazione richieste e dai requisiti prestazionali del prodotto finale.

 

Prodotti biobased o naturali

Con la crescente consapevolezza dello sviluppo sostenibile e della protezione ambientale, sempre più prodotti biologici o naturali vengono utilizzati come alternative ai prodotti chimici. In alcuni casi, questi prodotti biologici o naturali possono avere funzioni simili al catecolo, ma con minore tossicità e impatto ambientale.

Insomma, quando si scelgono alternative a questa sostanza bisogna considerare fattori come tossicità, costo, disponibilità, reattività e impatto ambientale. Inoltre, sono necessari sperimentazioni e test sufficienti per garantire che il sostituto possa soddisfare i requisiti applicativi richiesti.

 

Applicazioni industriali

 

01

Industria dei polimeri: antiossidanti e stabilizzanti

Le proprietà antiossidanti della pirocatechina sono fondamentali per prolungare la durata dei polimeri esposti alla degradazione ossidativa. Eliminando i radicali liberi, previene reazioni a catena che compromettono l'integrità del materiale, in particolare nelle applicazioni che richiedono stabilità a lungo-termine, come componenti automobilistici e infrastrutture esterne. Ad esempio, nelle resine poliftalammidiche (PPA), i-polimeri ad alte-prestazioni utilizzati nel settore automobilistico ed elettronico, i-derivati ​​del pirocatecolo migliorano la resistenza termica e la durata meccanica. Il suo ruolo come inibitore della polimerizzazione nei sistemi stirene e butadiene sottolinea ulteriormente la sua importanza nel controllo dei processi reattivi.

02

Cosmetici e cura della persona: tinture per capelli

Nei sistemi di colorazione permanente dei capelli, la pirocatechina agisce come un agente di accoppiamento che reagisce con gli intermedi primari (ad es.p-fenilendiammina) all'interno delle fibre dei capelli per formare coloranti stabili e insolubili. Il risultato del colore dipende dalla formulazione della tintura e dalla tonalità iniziale dei capelli, con la pirocatechina che consente sfumature che vanno dal bruno al ramato. La sua capacità di penetrare nella corteccia del capello e formare legami covalenti con la cheratina garantisce la longevità del colore, anche se i problemi di sicurezza hanno spinto la ricerca su alternative meno tossiche.

03

Prodotti farmaceutici: precursore dei principi attivi

La pirocatechina funge da materiale di partenza per sintetizzare insetticidi carbammati come carbofuran e propoxur, che colpiscono il sistema nervoso dei parassiti. I suoi derivati ​​sono presenti anche nei prodotti farmaceutici; ad esempio, la dopamina, un neurotrasmettitore fondamentale per il controllo motorio, viene sintetizzato tramite l'idrossilazione della pirocatechina. Inoltre, gli agenti chelanti a base di pirocatechina-vengono utilizzati nelle terapie di disintossicazione dai metalli, sfruttando la loro affinità per il ferro e altri metalli di transizione.

04

Prodotti agrochimici e scienze ambientali

Come elemento costitutivo di erbicidi e fungicidi, la pirocatechina contribuisce alla protezione delle colture. Le sue proprietà chelanti dei metalli-vengono sfruttate nel trattamento delle acque per sequestrare i metalli pesanti, mitigando la contaminazione ambientale. Tuttavia, la sua persistenza come inquinante ha portato a un controllo normativo, con l’EPA che la ha classificata come sostanza prioritaria a causa della sua tossicità per la vita acquatica e potenziale cancerogenicità (Gruppo IARC 2B).

Domande frequenti

 

Qual è la differenza tra catecolo e pirocatechina?

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Il catecolo, noto anche come pirocatechina o 1,2-diidrossibenzene, è un composto organico utilizzato essenzialmente come elemento costitutivo. È disponibile in due forme: fiocchi (forma solida) e fuso (forma liquida).

La pirocatechina è organica o inorganica?

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Il pirocatecolo, noto anche come catecolo o 1,2-diidrossibenzene, è uncomposto organicocon la formula chimica C₆H₄(OH)₂.

Perché il fenolo non viene più utilizzato?

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A causa delle sue proprietà irritanti e corrosive e della potenziale tossicità sistemica, attualmente il fenolo non è comunemente utilizzato come antisettico, tranne che per cauterizzare le aree infette-ad esempio, l'ombelico infetto dei neonati.

 

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