Pirocatechina CAS 120-80-9

Pirocatechina, noto anche come catecolo, è un composto organico con formula chimica C6H6O2. È una polvere cristallina bianca, solubile in acqua, etanolo, etere, benzene, cloroformio e lisciva. È un importante intermedio chimico, che può essere utilizzato come indurente per gomma, additivo galvanico, antisettico per la pelle, tintura per capelli, sviluppatore fotografico, antiossidante per foto a colori, ecc.

Pirocatechina sintetica:

1. Il catecolo esiste in natura principalmente sotto forma di derivati. Ad esempio, l'o-metossifenolo e il 2-metossi-4-metilfenolo sono componenti importanti del creosoto di faggio. Il catecolo è stato ottenuto per la prima volta distillando l'acido protocatecuico o distillando l'estratto di catechu. Successivamente si è scoperto che il catecolo può essere ottenuto anche mediante distillazione a secco di alcune piante o fusione alcalina di alcune resine.

Nell'industria veniva solitamente ottenuto mediante estrazione dal catrame della carbonizzazione del carbone a bassa temperatura. Esistono molti processi per la sintesi del catecolo.

(1) Il fenolo è utilizzato come materia prima e clorurato con cloro gassoso; Idrolisi di solfato di rame e idrossido di sodio; Si ottiene per acidificazione dell'acido cloridrico.

(2) Viene ossidato direttamente dal benzene o dal fenolo e dal perossido di idrogeno. La produzione di catecolo mediante ossidazione diretta del fenolo con perossido di idrogeno viene effettuata dalla Ube Xingsan Company in Giappone e dalla Rhone Planck Company in Francia.

(3) Viene preparato mediante idrolisi dell'o-clorofenolo sotto pressione in mezzo alcalino.

2. A temperatura ambiente, mescolare prima la salicilaldeide con una soluzione di idrossido di sodio 1mol/l, quindi aggiungere un po' di perossido di idrogeno in eccesso sotto agitazione per far reagire e la temperatura sale a 45~50 gradi:

Dopo aver posizionato la soluzione di reazione per 15-20h, aggiungere acido acetico per neutralizzare l'eccesso di alcali, quindi evaporare a secchezza sotto pressione ridotta. Dopo che il solido è stato frantumato, viene aggiunta una certa quantità di toluene e riscaldata fino al punto di ebollizione per l'estrazione ripetuta. Il catecolo separato da ogni raffreddamento viene riunito e poi sottoposto a distillazione sotto vuoto. La pressione è controllata a 1333Pa. La frazione di 119~121 gradi viene raccolta e poi ricristallizzata con 5 volte di toluene per ottenere prodotti di catecolo.

3. Sotto agitazione, il cloro viene introdotto nella miscela di benzene e fenolo e la temperatura viene controllata a 24-28 gradi.

Quando la densità relativa del liquido miscelato raggiunge 0.954, interrompere l'alimentazione del cloro e scaricare l'acido cloridrico a pressione ridotta. Dopo che il benzene in eccesso è stato distillato a 21332Pa e 125 gradi, viene raffreddato a 60 gradi e quindi sottoposto a distillazione sotto vuoto a 2666~3333Pa. Il distillato medio (75 gradi) viene raccolto come o-clorofenolo. Materia bassobollente (<75 ℃) and high boiling matter (>75 gradi) può essere riciclato. L'o-clorofenolo preparato viene miscelato con solfato di rame e idrossido di sodio in una proporzione appropriata, quindi passato in un reattore tubolare preriscaldato a 230~2240 gradi per la reazione:

La temperatura di reazione è controllata su 180 - 190 gradi e il tempo di permanenza della reazione è 50 - 60min. Il liquido di reazione restituito dalla reazione entra nel contenitore contenente acido cloridrico per la neutralizzazione. Il valore ph della neutralizzazione è controllato su 3 - 3,5. Successivamente decolorare con carbone attivo, filtrare, estrarre il filtrato con acetato di isopropile in controcorrente e distillare l'estratto a pressione costante e ridotta per ottenere il catecolo.

1. È un importante intermedio chimico, che può essere utilizzato per produrre indurente per gomma, additivo galvanico, antisettico e battericida per la pelle, tinture per capelli, sviluppatore fotografico, ecc.

2. Come reagente analitico, il catecolo è un intermedio del battericida etilcarb, del pesticida propoxur e del carbofurano.

3. Viene utilizzato per produrre berberina, isoproterenolo, ecc.

4. Può anche essere utilizzato per produrre 4-tert-butilcatecolo come inibitore della polimerizzazione di stirene, butadiene e cloruro di vinile.

5. Il catecolo viene spesso utilizzato come sviluppatore, ma non è efficace quanto l'idrochinone; Può essere utilizzato anche come reagente e disinfettante.

6. Essendo un importante intermedio farmaceutico, viene utilizzato per produrre berberina e isoproterenolo.

7. Utilizzato nella produzione di antiossidanti; Sviluppatore; battericida; Additivi per gomma; Additivi galvanici; Inchiostro speciale; Stabilizzatore di luce; coloranti; Spezie, ecc.

8. Utilizzato per sintetizzare vanillina, etilvanillina, piperonal, ecc. Può anche essere utilizzato in coloranti, pesticidi, materiali fotosensibili, materiali galvanici, agenti che disturbano l'ossigeno, stabilizzanti della luce, conservanti e acceleratori.

9. Utilizzato in fotografia, coloranti, antiossidanti, stabilizzanti della luce e importanti intermedi farmaceutici.

Sicurezza e pericolo

Pirocatechina, noto anche come catecolo, è un composto organico che presenta una certa tossicità e irritabilità.

1.Tossicità

Avvelenamento acuto:

• L'ingestione, l'inalazione o l'assorbimento transdermico possono causare avvelenamenti acuti.
• I sintomi di avvelenamento acuto sono simili a quelli da fenolo e possono includere irritazione respiratoria, pressione sanguigna elevata e temperatura corporea instabile.
• Negli esperimenti sugli animali, il valore LD50 (dose letale media) del catecolo indica che ha una certa tossicità. Ad esempio, la LD50 orale nei ratti è di 260 mg/kg e la LD50 cutanea nei conigli è di 800 mg/kg.

esposizione a lungo termine:

• L'esposizione a lungo termine può portare ad un aumento dei sintomi di irritazione respiratoria e all'incidenza di eruzioni cutanee tra i lavoratori.
• Si possono osservare anche metabolismo anormale delle catecolamine, pressione sanguigna elevata, temperatura corporea instabile e danni al fegato e ai reni.

2. Brivido

Ha un certo grado di irritazione e può causare irritazione alla pelle, agli occhi e al tratto respiratorio. Pertanto, è necessario adottare misure protettive adeguate durante la manipolazione e l'utilizzo di ftalati, come indossare guanti protettivi, occhiali e dispositivi di protezione respiratoria.

3.Misure di sicurezza

I principali modi in cuipirocatechinaagisce come indurente della gomma sono i seguenti:

Effetto di reticolazione

Questa sostanza può subire una reazione di reticolazione con le catene polimeriche della gomma, formando una struttura a rete tridimensionale, migliorando così la durezza e la resistenza della gomma. Questo effetto di reticolazione trasforma la gomma da materiale da stampaggio a materiale elastico, migliorando la durata e la stabilità dei prodotti in gomma.

Processo di vulcanizzazione

Nel processo di vulcanizzazione della gomma, può agire come agente vulcanizzante o promuovere l'effetto dell'agente vulcanizzante, accelerare la reazione di reticolazione tra l'agente vulcanizzante e le molecole di gomma, abbreviare il tempo di vulcanizzazione, abbassare la temperatura di vulcanizzazione e quindi migliorare l'efficienza produttiva .

migliorare le prestazioni

Come additivo della gomma, può migliorare le proprietà del vulcanizzato, compreso l'aumento del numero di legami reticolanti e la riduzione del numero medio di atomi nei legami reticolanti, in modo da migliorare le proprietà fisiche della gomma, come resistenza all'usura, resistenza all'invecchiamento e resistenza al calore.

 

Resistenza all'ossidazione

Ha alcune proprietà antiossidanti e può fungere da antiossidante per la gomma, proteggendola dai danni ossidativi e prolungando la durata dei prodotti in gomma.

 

Sostituire

 

 

Diidrossibenzaldeide

Nel campo delle soluzioni di sviluppo, la diidrossibenzaldeide è stata utilizzata come sostituto, soprattutto nella formulazione di soluzioni di sviluppo fenoliche non tossiche. Questa alternativa può fornire un effetto simile allo sviluppatore fenolico riducendo al contempo il rischio di tossicità, rendendolo più adatto agli appassionati di risciacquo domestico o a coloro che richiedono condizioni di risciacquo più sicure.

Altri composti fenolici

In alcune sintesi chimiche o applicazioni industriali, potrebbero esserci altri composti fenolici che possono sostituire il catecolo. La selezione di questi composti dipende dalle condizioni di reazione richieste e dai requisiti prestazionali del prodotto finale.

Prodotti biobased o naturali

Con la crescente consapevolezza dello sviluppo sostenibile e della protezione ambientale, sempre più prodotti biologici o naturali vengono utilizzati come alternative ai prodotti chimici. In alcuni casi, questi prodotti biologici o naturali possono avere funzioni simili al catecolo, ma con minore tossicità e impatto ambientale.

Insomma, quando si scelgono alternative a questa sostanza bisogna considerare fattori come tossicità, costo, disponibilità, reattività e impatto ambientale. Inoltre, sono necessari sperimentazioni e test sufficienti per garantire che il sostituto possa soddisfare i requisiti applicativi richiesti.

 

 

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