Polvere di acido p-coumarico CAS 501-98-4
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Polvere di acido p-coumarico CAS 501-98-4

Polvere di acido p-coumarico CAS 501-98-4

Codice prodotto: BM -2-1-091
Nome inglese: acido p-coumarico
CAS NO.: 501-98-4
Formula molecolare: C9H8O3
Peso molecolare: 164.16
Einecs no.: 610-511-6
MDL No.:mfcd00004399
Codice HS: 28273985
Analysis items: HPLC>99. 0%, LC-MS
Mercato principale: USA, Australia, Brasile, Giappone, Germania, Indonesia, Regno Unito, Nuova Zelanda, Canada ecc.
Produttore: Bloom Tech Changzhou Factory
Servizio tecnologico: R&D Dept. -4

Polvere di acido p-coumaricoCristallo polveroso giallastro, facilmente solubile in alcol, etere e acqua calda, leggermente solubile in acqua ed etanolo, insolubile in benzene e cloroformio e diventa rapidamente marrone dopo essersi dissolto in alcali. Trans -4- acido idrossicinnamico è una sorta di composti di acido cinnamico, che sono ampiamente distribuiti in propoli, verdure, frutta e molti altri prodotti naturali e sono antiossidanti naturali. Esiste principalmente sotto forma di esteri organici, poliglicosidi e ammidi in natura. È usato come intermedio nell'industria della medicina e dei profumi.

Product Introduction

Formula chimica

C6H7NO

Messa esatta

109

Peso molecolare

109

m/z

109 (100.0%), 110 (6.5%)

Analisi elementare

C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66

CAS 501-98-4 P-Coumaric acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Manufacture Information

Metodo di preparazione di trans -4- acido idrossicinnamico:

 

Metodo 1:

Il cloruro di acetilsalicilico è stato usato come materia prima, reagito con dietil malonato nel solvente acetonitrile in presenza di cloruro di magnesio, quindi è stata aggiunta la trietilammina, reagito a 0 gradi per ottenere il prodotto per ottenere il prodotto di 2-} Soluzione idrossido / metanolo per 3H, ciclizzata per ottenere il prodotto.

 

Metodo 2:

L'acetoacetato di etile può anche essere usato come materia prima. In presenza di idrossido di sodio, può reagire con cloruro di acetilsaliculazione nel solvente isobutyl metil chetonico a 15 ~ 20 gradi per 3,5 ore per ottenere 2- (2- idrossibenzoil) acetoacetato. Il prodotto di reazione reagisce con l'acido cloridrico a 25 ~ 30 gradi per 30 minuti per ottenere 3- acetil -4- idrossicoumarin, quindi viene riscaldato a 90 ~ 95 gradi per 4 ore sotto acido solforico concentrato per ottenere il prodotto.

 

Metodo 3:

2- L'idrossiacetofenone può anche essere usato come materia prima. In presenza di carbonato di potassio, l'anidride carbonica 5.88mPa può essere introdotta in un'autoclave, e quindi può essere passato per 15 ore a temperatura ambiente, e quindi può essere mantenuto a 60 gradi per 15 ore per formare 2- idrossibenzene -3- oxopropionic acido e quindi il prodotto può essere ciclicamente sintetizzato.

Oltre ai metodi di cui sopra, ci sono anche altri metodi comunemente usati:Polvere di acido p-coumaricoMetodo di riduzione, metodo di nitrosazione del fenolo, metodo di riduzione dell'accoppiamento, ecc.

 

1. Il metodo di riduzione della polvere di ferro si ottiene riducendo P-nitrofenolo. Nuota di consumo di materia prima: nitrofenolo (prodotto industriale) 1388 kg/t, polvere di ferro 1778 kg/t, acido cloridrico 30% 200 kg/t.

 

2. Il metodo di nitrosazione del fenolo è ottenuto mediante nitrosazione, riduzione e precipitazione acida del fenolo.

 

3. Il metodo di riduzione dell'accoppiamento assume l'anilina come materia prima, che è ottenuta mediante diazotizzazione, accoppiamento e riduzione della polvere di ferro.

 

4. L'idrogenazione catalitica del nitrobenzene usa principalmente platino, palladio o entrambi come catalizzatori, che è idrogenato e ridotto a fenilidroxilammina in 10-20% di soluzione acquosa di acido solforico, e quindi traspone p-aminofenolo, con una resa di {{3}%. L'aggiunta di tensioattivi nel sistema di reazione ha un certo effetto sul miglioramento della resa.

 

5. Metodo di riduzione elettrolitica di nitrobenzene Japan Mitsui Toyaki Fine Chemicals Company adotta la riduzione elettrolitica del nitrobenzene nella soluzione di acido solforico e la traslocazione del paraminofenolo attraverso la fenilidrossilamina. Nel giugno 1977, la società costruì un'unità di 1000 tonnellate / anno nello stabilimento di Yamada.

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Usage

Polvere di acido p-coumarico, con una formula molecolare di C ₉ H ₈ O3, un peso molecolare di 164.16 e un numero CA di 501-98-4. La sua caratteristica strutturale è la connessione simultanea di gruppi idrossilici e acrilici nella posizione para dell'anello del benzene, che formano un sistema coniugato che lo conduce con proprietà uniche di assorbimento UV e attività biologica. Questo composto è ampiamente presente in propolis, frutta e verdura in natura ed è un importante antiossidante naturale.

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Field farmaceutico: piattaforma di sviluppo di farmaci multi bersaglio

 

Sviluppo di farmaci espettoranti:
Come intermedio chiave nella sintesi del rododendro, l'acido idrossicinnamico trans -4- viene utilizzato per costruire molecole di farmaci con proprietà mucolitiche introducendo sostituenti amminici. Studi clinici hanno dimostrato che il rododendro può migliorare i sintomi della tosse nei pazienti con bronchite cronica del 78%e l'incidenza degli effetti collaterali è inferiore al 3%. Il suo meccanismo d'azione è promuovere il movimento delle ciglia nella mucosa respiratoria, accelerando lo scarico di espettorato.

 

Sviluppo di farmaci cardiovascolari:
Nella via sintetica del kexinding (propranololo cloridrato), questo composto funge da precursore della struttura della feniletanolamina e partecipa alla formazione di bloccanti del recettore. Regolando l'effetto elettronico dei sostituenti dell'anello di benzene, la selettività dei farmaci verso i recettori κ può essere ottimizzata, migliorando così l'efficacia terapeutica. Gli esperimenti in vitro hanno mostrato che il composto ottimizzato ha mostrato un aumento delle volte 2- in selettività verso i recettori - κ rispetto al propranololo.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Ricerca sul meccanismo antitumorale:
Esperimenti in vitro hanno dimostrato che il valore IC50 dell'acido idrossicinnamico trans -4- sulle cellule tumorali cervicali HeLa è di 24,6 μ m e il suo meccanismo d'azione comporta l'inibizione dell'attività della telomerasi e l'interruzione del potenziale della membrana mitocondriale. L'uso combinato con cisplatino può aumentare il tasso di apoptosi delle cellule tumorali dal 45% all'82%. Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che il tasso di inibizione del tumore del carcinoma epatico trapianto è del 58%e può ridurre significativamente la densità microvascolare del tessuto tumorale.

Campo cosmetico: innovazione di ingredienti funzionali naturali

 

Ricerca sul meccanismo di sbiancamento
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50%, ic 50=12. 3 μ m), la via di sintesi della melanina è bloccata. Il patch test umano ha mostrato che dopo aver usato una crema contenente il 2% di questo ingrediente per 8 settimane, l'indice di melanina della pelle è diminuito del 18,7%. Il suo meccanismo d'azione è quello di chelare ioni di rame e cambiare la conformazione del centro attivo della tirosinasi.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Costruzione del sistema antiossidante:
Se combinata con la vitamina E, l'efficienza dei radicali liberi DPPH DPPH può raggiungere il 92%, che è superiore al 65% raggiunto utilizzando la vitamina E da solo. Nel sistema di lozione, la stabilità di ossidazione del prodotto può essere migliorata di 3 volte con l'aggiunta di 0. 5%. Il suo meccanismo d'azione è di neutralizzare elettroni non accoppiati di radicali liberi fornendo atomi di idrogeno.

Ottimizzazione dell'efficacia anti-corrosione:
Le concentrazioni minime inibitorie (MIC) per Escherichia coli e Staphylococcus aureus sono rispettivamente 1,25 mg/mL e 2,5 mg/mL. Dopo la composizione con fenossietanolo, l'efficacia battericida ad ampio spettro del sistema di conservante cosmetico può essere aumentata del 40%. Il suo meccanismo d'azione è di interrompere l'integrità delle pareti cellulari batteriche, portando a perdite di sostanze intracellulari.

Industria alimentare: svolta in tecnologia di conservazione intelligente

 

Elaborazione post raccolta di frutta e verdura:
In esperimenti di conservazione della fragola, 0. L'1% di trattamento del rivestimento può ridurre il tasso di decadimento del frutto del 62% e aumentare il tasso di ritenzione di vitamina C del 38%. Il suo meccanismo d'azione include ioni metallici chelanti per ritardare l'ossidazione, regolare l'attività degli enzimi della parete cellulare e formare barriere antibatteriche. L'analisi della spettroscopia a infrarossi ha mostrato che lo spessore dello strato di cera sulla pelle della frutta è aumentato di 2 volte dopo il trattamento.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Proprietà antiossidanti dei prodotti a base di carne
Come alternativa antiossidante naturale a BHT, la sua applicazione nelle polpette di maiale ha mostrato una riduzione del 45% del valore TBARS (reagente acido tiobarbiturico) senza influire sul sapore del prodotto. Il suo meccanismo d'azione è quello di eliminare i radicali liberi lipidici e bloccare la reazione a catena della perossidazione. Lo spettro di risonanza di spin di elettroni (ESR) conferma che la sua efficienza antiossidante è paragonabile a BHT.

 

Stabilizzazione del petrolio

L'esperimento di aggiunta nell'olio di arachidi ha mostrato che il tasso di crescita del valore del perossido (POV) è diminuito del 58%. I calcoli della chimica quantistica mostrano che il suo gruppo idrossilico fenolico può fornire radicali liberi neutralizzanti di protoni e terminare le reazioni a catena. L'analisi della risonanza magnetica nucleare (NMR) ha mostrato che i suoi prodotti antiossidanti erano principalmente strutture chinone.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Sviluppo di pesticidi: soluzioni agricole verdi

 

Innovazione nei fungicidi
Come modello strutturale per i fungicidi di acido benzoico, è stato sviluppato un nuovo composto introducendo anelli di triazolo e gruppi di solfonil, che mostrava un effetto di controllo 9 0% su un mucchio di cucumero suinetto con un valore EC50 di 0,3 μ g/ml, superiori al prodotto commercialmente disponibile Mancozeb.Polvere di acido p-coumaricoIl meccanismo d'azione è quello di inibire la catena respiratoria dei mitocondri di batteri patogeni, portando a disturbi del metabolismo energetico.

 

Regolazione della crescita delle piante
Negli esperimenti di piantine di grano, una concentrazione di trattamento di 10 μ m può aumentare la lunghezza della radice del 35% e il contenuto di clorofilla del 22%. Il suo meccanismo d'azione è correlato all'attivazione della via metabolica del fenilpropano e alla promozione della sintesi di auxina. L'analisi della spettrometria di massacrometria di gascromatografia (GC-MS) ha mostrato che il contenuto di auxina endogeno delle piantine trattate è aumentato di 1,8 volte.

Intermedio di rodenticidi
Come precursore di {0}} idrossycoumarin, partecipa alla sintesi di rodenticidi anticoagulanti. Regolando la configurazione a doppio legame, le proprietà farmacocinetiche dei farmaci possono essere ottimizzate e la durata dell'azione può essere prolungata. Gli esperimenti sugli animali hanno dimostrato che il rodenticide ottimizzato ha un valore LD50 di 0,5 mg/kg per i ratti marroni e un tempo di azione prolungato di 7 giorni.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Materiali elettronici: sviluppo di materiali funzionali optoelettronici

 

Materiale dello strato di allineamento in cristallo liquido
Dopo l'innesto di poliimide idrossilica, il materiale fotosensibile formato ha un angolo pre-inclinazione controllabile tra 1-5 grado e una stabilità termica di oltre 300 gradi C. Nei dispositivi TFT-LCD, il tasso di ritenzione di tensione (VHR) raggiunge il 98,7%. Il suo meccanismo d'azione è quello di cambiare l'energia superficiale del polimero attraverso la reazione di fotoisomerizzazione.

 

Materiali elettroluminescenti organici
Come drogante strato di trasporto di fori, può aumentare l'attuale efficienza dei dispositivi OLED del 18% e migliorare la purezza del colore del 15%. La sua abbinamento a livello di energia è superiore ai materiali tradizionali come NPB. L'analisi della spettroscopia di fotoelettroni (PES) ha mostrato che il livello di energia HOMO corrispondeva al 92% della funzione di lavoro dell'anodo.
Modifica del polimero conduttivo
Se copolimerizzato con polianilina, la conduttività può raggiungere 12 s/cm, che è tre ordini di grandezza superiore alla polianilina pura. La simulazione molecolare mostra che la sua struttura coniugata migliora l'effetto di delocalizzazione elettronica π. L'osservazione della microscopia elettronica a scansione (SEM) mostra che il copolimero forma una struttura di rete fibrosa, che migliora l'efficienza di trasferimento della carica.

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