Piridossale 5'-fosfato monoidrato, formula molecolare C8H10NO6P · H2O, peso molecolare 265,15, CAS 41468-25-1. È una polvere cristallina leggermente gialla o biancastra, incolore in acido diluito, gialla in alcali e quasi inodore. Leggermente solubile in solventi alcolici, solubile in 200 parti di acqua, insolubile in cloroformio, benzene, acetone ed etere. È facilmente solubile in acidi diluiti come acido formico, piridina acquosa e soluzioni alcaline diluite, formando un liquido incolore. Tuttavia, in una soluzione alcalina, apparirà giallo. Sensibile alla luce e all'aria, si decomporrà lentamente se esposto alla luce e rimarrà stabile in ambienti bui e a bassa temperatura.
Il piridossal fosfato (PLP, la principale forma metabolica attiva della vitamina B6) è un coenzima multifunzionale coinvolto nel metabolismo dei composti amminici. Gli enzimi che lo utilizzano come fattore coenzimatico sono chiamati enzimi PLP dipendenti (PLDES), che svolgono un ruolo importante nel metabolismo di zuccheri, grassi e aminoacidi, principalmente nella biosintesi di aminoacidi e biomolecole, come i neurotrasmettitori serotonina, dopamina, adrenalina, norepinefrina, acido gamma aminobutirrico (GABA) e istamina.
|
Formula chimica |
C8H12NO7P |
|
Messa esatta |
265 |
|
Peso Molecolare |
265 |
|
m/z |
265 (100.0%), 266 (8.7%), 267 (1.4%) |
|
Analisi elementare |
C, 36.24; H, 4.56; N, 5.28; O, 42.24; P, 11.68 |
|
|
|
Il PLP è molto importante. Partecipa alle attività di oltre 140 enzimi dipendenti dal PLP, che rappresentano circa il 4% di tutte le attività di classificazione. La versatilità del PLP deriva dalla sua elettrofilicità: all'inizio della reazione, il PLP si combina covalentemente con il substrato attraverso la formazione di aldeidi e immine esterne, e poi diversi tipi di reazioni di anioni carbonio. Gli intermedi del Chemicalbook possono essere stabilizzati dal PLP attraverso l'effetto di risonanza. Questa funzione del PLP è anche chiamata "trappola elettronica". Oltre all'effetto di assorbimento degli elettroni, poiché quasi tutte le reazioni dipendenti dal PLP generano intermedi cationici e anionici, i gruppi acidi e basici che aiutano nel trasferimento dei protoni sono ugualmente importanti. Il piridossale 5-fosfato è un intermedio di sintesi organica e un intermedio farmaceutico, che può essere utilizzato come reagente biochimico nel processo di sintesi organica di laboratorio e nel processo di ricerca e sviluppo della medicina chimica.
Piridossale 5'-fosfato monoidrato(PLP), come forma attiva della vitamina B6, ha un'ampia e importante gamma di applicazioni negli organismi viventi. Non è solo un cofattore chiave per vari enzimi, ma partecipa anche a varie reazioni biochimiche e processi metabolici, svolgendo un ruolo cruciale nel mantenimento della salute umana.
1. Processi biochimici
1.1 Cofattori enzimatici:
5 '- piridossal fosfato monoidrato è un cofattore di vari enzimi che svolgono un ruolo critico nel metabolismo del carbonio e dell'azoto. Almeno 140 enzimi nel corpo umano fanno affidamento su questa sostanza per esercitare i loro effetti catalitici. Questi enzimi sono coinvolti in varie reazioni biochimiche come la conversione degli aminoacidi, la decarbossilazione, l'idrolisi del glicogeno, la sintesi dei carboidrati, la sintesi degli sfingolipidi, la sintesi degli aminoacidi e il metabolismo dei neurotrasmettitori.
Come coenzima, partecipa ai processi metabolici delle proteine, compresa la biosintesi e il catabolismo degli aminoacidi. In particolare, svolge un ruolo cruciale nel metabolismo degli aminoacidi come metionina, cisteina e cisteina.
1.2 Promuovere il metabolismo degli aminoacidi:
5 '- piridossal fosfato monoidrato è un coenzima della transaminasi e della decarbossilasi nel metabolismo degli aminoacidi, che può promuovere la decarbossilazione del glutammato e migliorare la produzione di acido gamma aminobutirrico.
L'acido gamma aminobutirrico è un importante neurotrasmettitore che svolge un ruolo cruciale nel mantenimento della normale funzione del sistema nervoso.
È anche un coenzima coinvolto nel metabolismo della citrullina e dell'ornitina, ed è coinvolto nella conversione e nel metabolismo di questi aminoacidi.
1.3 Amminoacidi stabili:
5 '- piridossal fosfato monoidrato può stabilizzare gli aminoacidi e prevenirne la degradazione e la perdita nelle reazioni non enzimatiche nel corpo. Ciò è di grande importanza per mantenere l’equilibrio e la stabilità degli aminoacidi nel corpo.
2. Applicazione clinica
2.1 Malattie correlate al trattamento:
A causa del suo importante ruolo nel metabolismo degli aminoacidi, il 5'- piridossale fosfato monoidrato è utilizzato clinicamente per trattare malattie associate a disturbi del metabolismo degli aminoacidi. Ad esempio, può essere usato per trattare malattie causate da un metabolismo anomalo degli aminoacidi, come l'iperossaluria e la gotta.
Nei disturbi neurologici come l'epilessia e le convulsioni, il 5'- piridossale fosfato monoidrato, come coenzima per la sintesi dell'acido gamma aminobutirrico e della serotonina, può ridurre l'eccitabilità neurale e alleviare i sintomi correlati.
Inoltre, viene utilizzato anche per trattare malattie neurodegenerative come il morbo di Parkinson, migliorando i sintomi dei pazienti aumentando i livelli di dopamina nel corpo.
2.2 Terapia adiuvante:
Nel trattamento delle malattie cardiovascolari, il 5'- piridossale fosfato monoidrato può essere utilizzato come farmaco terapeutico adiuvante per aiutare a regolare il metabolismo dei lipidi nel sangue, abbassare la pressione sanguigna e altro ancora.
Può essere utilizzato anche per alleviare i sintomi della gravidanza come nausea e vomito.
Anche il 5 '- piridossale fosfato monoidrato svolge un ruolo nel mantenimento della funzione del sistema immunitario.
3. Applicazione nel campo della ricerca scientifica
3.1 Produzione biologica e ingegneria dei tessuti:
Nei campi della bioproduzione e dell'ingegneria dei tessuti, il 5 '- piridossal fosfato monoidrato funge da importante supplemento ai terreni di coltura privi di siero, promuovendo la crescita, il metabolismo e la differenziazione cellulare. L'aggiunta di una quantità adeguata di questa sostanza può migliorare significativamente l'ambiente di crescita cellulare, aumentare l'efficienza della coltura e migliorare la qualità del prodotto. Ciò è di grande importanza per campi come la terapia cellulare, la riparazione dei tessuti e la medicina rigenerativa.
3.2 Coltura cellulare:
Durante la coltura cellulare, il 5 '- piridossale fosfato monoidrato è ampiamente utilizzato per migliorare le condizioni di crescita cellulare. Può stimolare la produzione di lipidi e neurotrasmettitori, fornendo i nutrienti e i fattori di crescita necessari per le cellule. Questo gioca un ruolo importante nella proliferazione, differenziazione ed espressione funzionale delle cellule.
Sintesi dei farmaci:
Come intermedio chiave nella sintesi dei farmaci, il 5'- piridossale fosfato monoidrato svolge un ruolo importante nella preparazione di vari farmaci. Partecipa alla regolazione del meccanismo d'azione dei farmaci legati ai disturbi del metabolismo degli aminoacidi, migliorando l'efficacia e la sicurezza dei farmaci.
Inoltre, può essere utilizzato anche per sintetizzare altri composti biologicamente attivi, ampliando ulteriormente i suoi campi di applicazione.
3.3 Ricerca sulle reazioni biochimiche:
Nel campo della ricerca scientifica,Piridossale 5'-fosfato monoidratoè ampiamente utilizzato nello studio di varie reazioni biochimiche. Partecipa a vari processi fisiologici come il metabolismo degli acidi grassi, la sintesi dei neurotrasmettitori e la regolazione della funzione immunitaria come coenzima di più enzimi. Approfondendo il suo meccanismo d'azione e le potenziali applicazioni, i ricercatori possono comprendere meglio i meccanismi di regolazione delle relative vie metaboliche, fornendo nuove idee e metodi per il trattamento delle malattie.
Il piridossal fosfato è un'importante sostanza bioattiva che partecipa a varie reazioni biochimiche negli organismi come forma attiva della vitamina B6
Principio di reazione:
Questa fase utilizza il biossido di manganese attivo (MnO ₂) come ossidante per ossidare la piridossina HCl (il sale cloridrato della vitamina B6) in piridossale HCl. Questa è una tipica reazione di ossidazione, in cui il biossido di manganese agisce come un blando ossidante e può ossidare selettivamente i gruppi alcolici in gruppi aldeidici.
Passaggi operativi:
Sciogliere una quantità adeguata di piridossina cloridrato in un solvente adatto (come etanolo o acqua) per garantire la completa dissoluzione.
Aggiungere una quantità adeguata di polvere di biossido di manganese attivo e mescolare uniformemente.
Mescolare la miscela di reazione in condizioni blande (come temperatura ambiente o leggero riscaldamento) fino al completamento della reazione (l'avanzamento della reazione può essere monitorato mediante TLC o HPLC).
Filtrare il catalizzatore di biossido di manganese e lavare il pannello di filtraggio con solvente per recuperare il prodotto residuo.
Concentrare e purificare il filtrato per ottenere PL HCL.
Principio di reazione:
Questo passaggio collega PL HCL con N, N-dimetiletilendiammina (DMEDA) attraverso una reazione di condensazione per formare un condensato di 3-idrossi-5-(idrossimetil)-2-metilisonicotinaldeide. Questa è una tipica reazione di condensazione di ammine aldeidi, solitamente effettuata in condizioni acide per promuovere l'addizione nucleofila di ammine alle aldeidi.
Passaggi operativi:
Sciogliere PL HCL in un solvente adatto (come etanolo o metanolo).
Aggiungi una quantità adeguata di N, N-dimetiletilendiammina e una piccola quantità di acido (come l'acido acetico) per catalizzare la reazione.
Agitare la miscela di reazione a temperatura ambiente o leggermente riscaldata fino al completamento della reazione (monitorata anche mediante TLC o HPLC).
Post-trattamento della miscela di reazione, come concentrazione, cristallizzazione o estrazione, per separare e purificare i condensati di piridossale.
Principio di reazione:
Questo passaggio converte il condensato di piridossale in piridossale fosfato attraverso la reazione di fosforilazione. Il polifosfato (come pirofosfato di sodio o tripolifosfato di sodio) viene utilizzato come reagente di fosforilazione per reagire con il condensato di 3-idrossi-5-(idrossimetil)-2-metilisonicotinaldeide in condizioni appropriate per produrre il prodotto desiderato.
Passaggi operativi:
Sciogliere il condensato di piridossale in un solvente adatto (come DMSO o DMF).
Aggiungere una quantità adeguata di polifosfato e regolare il pH del sistema di reazione su un intervallo adatto (solitamente alcalino).
Mescolare la miscela di reazione in condizioni di riscaldamento (ad esempio 60-80 gradi C) fino al completamento della reazione.
Post-trattamento della miscela di reazione, come neutralizzazione, concentrazione, cristallizzazione o estrazione, per separare e purificare il piridossale fosfato grezzo.
Quanto sopra è un metodo di sintesi del piridossale fosfato, che costruisce gradualmente il prodotto target attraverso tre fasi: ossidazione, condensazione e fosforilazione. Nel funzionamento pratico, è necessario regolare e ottimizzare adeguatamente le condizioni di reazione in base alle condizioni di laboratorio e alla qualità delle materie prime. Inoltre, dopo ogni fase della reazione è necessario un lavoro di post-trattamento e purificazione sufficiente per garantire la qualità e la purezza del prodotto finale.
Domande frequenti
A cosa serve il piridossale 5-fosfato monoidrato?
Il piridossal fosfato è una vitamina disponibile in molte formulazioniper correggere la carenza di vitamina B6. Questa è la forma attiva della vitamina B6 che funge da coenzima per la sintesi di aminoacidi, neurotrasmettitori (serotonina, norepinefrina), sfingolipidi, acido aminolevulinico.
P5P è uguale a B6?
Piridossal fosfato (PLP, piridossal 5'-fosfato, P5P),la forma attiva della vitamina B6, è un coenzima in una varietà di reazioni enzimatiche.
Cosa fa il supplemento P5P?
Thorne Pyridoxal 5'-fosfato lo ènecessario per il riciclaggio dell'omocisteina e la produzione di emoglobina e fattore intrinseco. Se il tuo corpo ha difficoltà a convertire la piridossina in P5P, integrandola assicurati che venga integrata la forma più bioattiva della vitamina B6.
Quali sono i vantaggi dell’assunzione di piridossal fosfato?
Piridossale 5′-fosfato (la forma attiva della vitamina B6) lo èun cofattore necessario per la formazione di numerosi importanti neurotrasmettitori associati allo stress. All'interno del cervello, l'acido glutammico viene convertito in GABA tramite l'enzima glutammato decarbossilasi e il suo cofattore piridossale 5′-fosfato.
Cosa succede se prendo B6 ogni giorno?
Assumere 200 mg o più al giorno di vitamina B6può portare a una perdita di sensibilità alle braccia e alle gambe nota come neuropatia periferica. Questo di solito migliorerà una volta interrotta l'assunzione degli integratori.
Il piridossal fosfato è uguale alla vitamina B6?
Il piridossal 5' fosfato (PLP) e la piridossammina 5' fosfato (PMP) sono le forme attive del coenzima della vitamina B6. Proporzioni sostanziali della piridossina presente in natura nella frutta, nella verdura e nei cereali esistono in forme glicosilate che mostrano una biodisponibilità ridotta.
Etichetta sexy: piridossale 5'-fosfato monoidrato cas 41468-25-1, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita