Ossido di isobutilene, noto anche come 1,2-epossiisobutano o 2,2-dimetilossirano, è un liquido incolore e trasparente in condizioni normali. Appartiene alla famiglia degli epossidi, caratterizzata da un elevato livello di reattività chimica grazie alla sua struttura ad anello epossidico. Questo composto ha un numero CAS di 558-30-5 e ha una formula molecolare di C4H8O, con un peso molecolare di 72,11 g/mol. È ampiamente riconosciuto come un importante intermedio organico in varie reazioni chimiche e processi industriali. Il suo anello epossidico reattivo facilita la formazione di vari composti di gruppi funzionali attraverso reazioni di apertura dell'anello, sia in condizioni acide che alcaline. Ad esempio, può reagire con composti ossidrilici per formare glicidileteri, che possono ulteriormente subire reazioni di scambio etereo o addizione per produrre polimeri a base di polietere.
|
|
|
| Formula chimica | C4H8O |
| Messa esatta | 72.06 |
| Peso Molecolare | 72.11 |
| m/z | 72.06 (100.0%), 73.06 (4.3%) |
| Analisi elementare | C, 66.63; H, 11.18; O, 22.19 |
Ossido di isobutilene, nome del sistema chimico 2,2-dimetilossaciclopropano, formula molecolare C4H8O, peso molecolare 72,11, è un liquido incolore e volatile a temperatura ambiente, con uno speciale odore di etere, punto di ebollizione di 50-51 gradi, densità di 0,812 g/ml (25 gradi), leggermente solubile in acqua e miscibile con la stragrande maggioranza di alcoli, eteri, esteri e idrocarburi aromatici. L'anello epossidico ternario intramolecolare ad alta tensione è il suo sito attivo principale, che è incline a subire addizione di apertura dell'anello, polimerizzazione, idrolisi, ammonolisi, alcolisi, solforasi e altre reazioni sotto catalisi acido-base. Si tratta di un intermedio fondamentale della chimica fine di alto valore nella catena dell'industria petrolchimica C4.
Campo della polimerizzazione dei polimeri e della modificazione delle resine
Sotto il sistema catalitico di doppio cianuro metallico (DMC), idrossido di potassio e ammina terziaria, IBO subisce una polimerizzazione con apertura controllata dell'anello utilizzando glicole etilenico, glicole propilenico, glicerolo, pentaeritritolo, sorbitolo, trimetilolpropano, bisfenolo A e ammine (etilendiammina, dietilentriammina) come iniziatori per produrre polioli polieteri dimetil sostituiti a catena laterale altamente ramificati. Diversamente dai normali polieteri epicloridrina (PO), l'impedimento metil sterico offre resistenza all'idrolisi unica, flessibilità alle basse-temperature, bassa viscosità e resistenza all'ossidazione.
Elastomeri poliuretanici (TPU, CPU fusa, elastomeri microporosi)
Il polietere ordinario a base di PO è fragile alle basse temperature e ha scarsa resistenza all'umidità e all'invecchiamento termico; L'elastomero poliuretanico sintetizzato dal polietere modificato IBO ha una temperatura di transizione vetrosa che può essere ridotta al di sotto dei -45 gradi e non si rompe se piegato a basse temperature. La sua stabilità all'idrolisi è migliorata di 3-5 volte. Ampiamente utilizzato nelle guaine di cablaggi elettrici ad alta tensione, boccole di ammortizzatori, blocchi di smorzamento di binari ferroviari ad alta velocità, guarnizioni idrauliche per macchine edili e materiali di ammortizzazione flottanti per veicoli a nuova energia. Oltre il 60% dell'IBO di qualità polimerica prodotto dall'impianto nazionale di Lianhong Xinke da 3.200 ton/anno viene fornito alla capacità produttiva di elastomeri polieterei.
Poliuretano espanso rigido/flessibile
Pannello isolante in poliuretano rigido: realizzato in polietere copolimero IBO, con un tasso di cellule chiuse superiore o uguale al 92% e una conduttività termica inferiore o uguale a 0,021 W/(m · K), resistente a cicli ad alta e bassa temperatura, adatto per serbatoi di stoccaggio a bassa temperatura di GNL, contenitori della catena del freddo e strati isolanti ignifughi per pareti esterne di edifici; In termini di schiuma morbida, il polietere IBO altamente ramificato produce schiuma ad alta-densità a rimbalzo lento e strato di schiuma per sedili auto, con rimbalzo uniforme e deformazione permanente a compressione a lungo-termine<3%, which is superior to pure PO system foam.
The hydrophilic modified WPU was synthesized with IBO - diol polyether as the soft segment. The lotion has narrow particle size, storage stability>12 mesi, resistenza all'acqua e all'alcol dopo la formazione del film. Viene utilizzato per rivestimenti impermeabili per tessuti, agenti di rifinitura per pelle, vernici a base d'acqua-per adesivi per la laminazione di legno e carta. Rispetto al polietere WPU a base di ossido di etilene (EO), la struttura IBO riduce significativamente i problemi di assorbimento d'acqua e di rigonfiamento dei segmenti idrofili e migliora di oltre il doppio la resistenza agli agenti atmosferici esterni.
Adesivo e sigillante poliuretanico
Adesivo strutturale mono/bi-componente, sigillante per parabrezza di automobili e materiale centrale per sigillante per telai di moduli fotovoltaici. Il polietere IBO conferisce allo strato adesivo un basso modulo e un elevato allungamento, adatto per l'incollaggio eterogeneo di metalli, vetro, leghe di alluminio e plastica e resistente all'espansione termica, alla contrazione e alle fessurazioni; Il sigillante fotovoltaico è resistente all'invecchiamento UV e ha una durata all'aperto di oltre 25 anni.
Sintesi di copolimerizzazione dell'anidride carbonica del policarbonato alifatico PIBC (direzione della frontiera del polimero degradabile verde)
Utilizzando la catalisi del complesso di cianuro bimetallico Zn Co, IBO raggiunge oltre il 95% di copolimerizzazione alternata completa per generare PIBC di poli (2,2-dimetilbutil carbonato). Diversamente dalla struttura amorfa del normale polipropilene carbonato (PPC), PIBC è un polimero cristallino con un punto di fusione di 93,7 gradi, una resistenza alla trazione di 4,4 MPa, un allungamento alla frattura del 350% e un intervallo di stabilità termica significativamente ampliato.
Materiali di imballaggio completamente biodegradabili
Il PIBC può essere completamente degradato dai microrganismi del suolo/acqua di mare, senza precipitazione di plastificante, e viene utilizzato per contenitori per il pranzo usa e getta per alimenti, schiuma tampone biodegradabile espressa e masterbatch di film agricoli; Il copolimero ternario (IBO++anidride maleica) può regolare la velocità di degradazione e personalizzare un ciclo di degradazione controllabile di 3-12 mesi.
Adesivo sacrificale e resina da colata
Alle alte temperature, il PIBC si decompone uniformemente senza carbonio residuo. È un adesivo sacrificale utilizzato per la microfusione di precisione e l'incollaggio di corpi ceramici verdi, in sostituzione della paraffina tradizionale e delle resine fenoliche. La levigatezza superficiale dei getti risulta migliorata e non si presentano difetti di inclusione del carbonio; Strato adesivo temporaneo per l'imballaggio di chip microelettronici, la decomposizione a bassa-temperatura non danneggia il circuito del wafer.
Substrato per impianto medico assorbibile
Il PIBC a basso peso molecolare può modificare l'acido polilattico (PLA) e il policaprolattone (PCL) per regolare la velocità di degradazione e la compatibilità meccanica e viene utilizzato per rivestire chiodi ossei, suture e impalcature di riparazione dei tessuti.
Modificatore di sistema con resina epossidica (il secondo segmento di consumatori più grande, pari al 28,7%)
La resina epossidica di tipo bisfenolo A- è fragile, soggetta a fessurazioni alle basse temperature e ha una scarsa resistenza agli agenti atmosferici. L'IBO viene innestato sullo scheletro epossidico attraverso l'apertura dell'anello epossidico, l'indurimento flessibile dei rami alchilici, pur mantenendo i siti di reticolazione epossidica-.
Matrice epossidica resistente agli agenti atmosferici della pala della turbina eolica
Speciali monomeri modificati tenaci per sistemi di resina epossidica di grandi pale di turbine eoliche offshore, con l'aggiunta dell'8% -15% di resina modificata ad innesto IBO, possono aumentare la resistenza agli urti del 120%, resistere alla corrosione in nebbia salina e all'invecchiamento UV ed estendere la durata di servizio offshore fino a 20 anni.
Incapsulamento elettronico e resina rivestita in rame-
IBO di grado elettronico ad elevata purezza (umidità<50 ppm, purity 99.92%) modified epoxy potting adhesive, low viscosity, low stress, packaging IGBT power modules and PCB circuit boards, with no cracking after 1000 cycles of cold and hot shock -55 ℃~125 ℃; Intermediate of halogen-free flame-retardant copper-clad resin, improves the resin and glass fiber infiltration, and increases the peel strength by 15%.
Resina di rivestimento anticorrosione pesante anti-
I ponti con struttura in acciaio, le piattaforme offshore e le pareti interne dei serbatoi di stoccaggio sono rivestiti con primer epossidico anti-corrosione e modificatore di vernice. IBO introduce la struttura idrofoba tert-butilica, che riduce del 60% il tasso di assorbimento d'acqua del film di vernice. È resistente agli acidi, agli alcali e all'immersione in acqua di mare, riducendo il ciclo di pesanti lavori di ristrutturazione anticorrosiva.
IBO is polymerized with long-chain fatty alcohols and polyols to obtain ultra-high viscosity index polyether base oil, with low pour point, thermal decomposition temperature>260 gradi, senza ceneri e parzialmente biodegradabile. Utilizzato per forni ad olio termico ad alta-temperatura, olio idraulico per l'aviazione, grasso lubrificante per uso alimentare e olio specializzato per riduttori di turbine eoliche; Rispetto alla poli (alfa olefina) (PAO), il polietere IBO ha una migliore compatibilità con gli additivi polari ed eccellenti proprietà anti-usura e di riduzione dell'attrito.
Resina acrilica, resina alchidica, monomero poliestere insaturo modificato
IBO subisce esterificazione dell'apertura dell'anello con acido acrilico e acido metacrilico per formare monomeri idrossiacrilati, seguita dall'introduzione di rami idrofobici tert-butilici; L'adesione al sistema di resina alchidica può ridurre i tempi di indurimento, migliorare la durezza e la resistenza all'acqua del film di vernice; Una piccola quantità di copolimerizzazione IBO nel poliestere insaturo riduce il ritiro della resina e i prodotti in fibra di vetro non presentano bolle o crepe.
Intermedi farmaceutici e chimica farmaceutica
Nel campo farmaceutico è necessario utilizzare IBO ad alta-purezza con una purezza maggiore o uguale al 99,95%. Le impurità in tracce (aldeidi, acqua, cloro) possono interferire con la sintesi e gli indicatori tossicologici dei farmaci chirali, rendendoli una materia prima intermedia fine e fondamentale per i farmaci innovativi CDMO.
L'IBO idrolizza per produrre 2-metil-1,2-propilenglicole, ammonolisi per produrre tert butil amino alcol, alcolisi per produrre una serie di alcossiter butanolo, che sono frammenti strutturali caratteristici di dozzine di farmaci:
Intermedi di farmaci antivirali
Materiali per la modificazione della catena laterale per farmaci nucleosidici anti-influenzali e anti-herpesvirus; L'alcol 2-fluoro-2-metilpropano-1- viene preparato mediante l'apertura dell'anello dell'idrofluorurazione IBO, che viene utilizzata per introdurre gruppi idrofobici di farmaci a piccole molecole contro COVID-19 e migliorare la permeabilità della membrana cellulare del farmaco e il tasso di legame delle proteine plasmatiche.
I frammenti modificati in ter-butile delle cefalosporine e degli antibiotici chinolonici riducono l'epatotossicità del farmaco e prolungano l'emivita; I derivati disinfettanti esterni e antibatterici dell'etere alcolico hanno un'irritazione molto inferiore rispetto all'isopropanolo e sono usati come disinfettanti medici per ferite e conservanti per gli occhi.
Farmaci cardiovascolari, antipertensivi e ipolipemizzanti-
Diolo chirale a catena laterale intermedio di farmaci ipolipemizzanti statinici-; Lo scheletro del beta-bloccante ter-butil aminoalcolico regola il coefficiente di ripartizione dell'acqua lipidica del farmaco e aumenta la biodisponibilità orale del 30% -50%.
La matrice idrogel biocompatibile è stata preparata mediante copolimerizzazione ad innesto con apertura dell'anello di IBO con polietilenglicole, destrano e chitosano:
Microsfere a rilascio-prolungato-ad azione prolungata di tipo iniezione
La superficie delle microsfere PLGA modificate è innestata con segmenti di polietere IBO per ottenere un rilascio di ordine zero di peptidi, proteine e farmaci ormonali, con un periodo di rilascio prolungato di 1-3 mesi, riducendo la frequenza di iniezione; Materie prime modificate dai trasportatori tradizionali per preparazioni a lunga durata d'azione di insulina e ormone della crescita.
Matrice del cerotto transdermico per la somministrazione di farmaci
Il sistema di penetrazione del gel di polietere IBO non danneggia la barriera della cuticola della pelle. È adatto per unguenti antidolorifici, cerotti transdermici ormonali e cerotti per smettere di fumare. Il tasso di penetrazione del farmaco è 2 volte superiore a quello della normale matrice di glicole propilenico.
Medicazione medica, gel curativo per ferite
Idrogel modificato IBO idrofilo, idrofobico, bilanciato, idratante, traspirante, assorbente, portante gel composito antibatterico agli ioni d'argento, utilizzato per la riparazione delle ferite da ustioni e ulcere croniche.
Il prodotto di apertura dell'anello IBO tert butil alchil etere ha polarità regolabile e può essere utilizzato come cosolvente per iniezioni di farmaci insolubili, sostituendo parte del glicole propilenico e dell'etanolo per ridurre l'irritazione dell'iniezione endovenosa; I derivati chirali IBO vengono utilizzati come riempitivi per le colonne di separazione chirale-della cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) per separare gli enantiomeri dei farmaci chirali.
Intermedi di farmaci veterinari e additivi per l'alimentazione animale
BASF e altre aziende utilizzano IBO per la sintesi di ingredienti attivi nutrizionali nel bestiame, nel pollame e nei prodotti acquatici, nonché per la produzione di scheletri di etere alcolico come additivi per mangimi antistress e promotori della crescita; Farmaco veterinario antiparassitario acquatico intermedio, a basso residuo, facilmente degradabile in acqua, soddisfa gli standard ambientali dell'UE per l'alimentazione degli animali.
metodi di sintesi
Ossidazione diretta dell'isobutilene
Descrizione
Il metodo più diretto prevede l'ossidazione dell'isobutilene utilizzando un ossidante adatto. Questa reazione avviene tipicamente in presenza di un catalizzatore, che facilita il processo di ossidazione.
Processo
- Materia prima: L'isobutilene è la materia prima principale per questa reazione.
- Ossidante: Gli ossidanti comuni utilizzati includono perossido di idrogeno, ossigeno o peracidi organici.
- Catalizzatore: Catalizzatori come ossidi metallici, zeoliti o liquidi ionici possono essere impiegati per migliorare l'efficienza e la selettività della reazione di ossidazione.
- Condizioni di reazione: La reazione viene tipicamente condotta a temperature e pressioni moderate, con un attento controllo delle condizioni di reazione per ottimizzare la resa e la purezza del prodotto.
Vantaggi
- Conversione diretta ed efficiente dell'isobutilene nel prodotto.
- Potenziale per rese e purezza elevate del prodotto.
Sfide
- L'ottimizzazione delle condizioni di reazione e la selezione del catalizzatore sono fondamentali per ottenere i risultati desiderati.
- Considerazioni sulla sicurezza relative alla manipolazione di ossidanti e catalizzatori.
Epossidazione dell'isobutene
Descrizione:
Un percorso alternativo prevede l'epossidazione dell'isobutene, un composto strettamente correlato all'isobutilene. In questo processo, l'isobutene viene convertito inOssido di isobutileneattraverso una reazione catalitica di epossidazione.
Processo:
- Materia prima: L'isobutene è il materiale di partenza per questa reazione.
- Catalizzatore: I catalizzatori di epossidazione, come la titanio-silicalite (TS-1) o i catalizzatori a base di molibdeno, vengono utilizzati per favorire la formazione dell'anello epossidico.
- Ossidante: Il perossido di idrogeno o l'ossigeno molecolare possono fungere da ossidante in questa reazione.
- Condizioni di reazione: Le condizioni di reazione, inclusi temperatura, pressione e solvente, sono attentamente controllate per massimizzare la resa e la selettività del prodotto.
Vantaggi:
- Offre un percorso alternativo al prodotto utilizzando l'isobutene come materia prima.
- Le reazioni di epossidazione catalitica possono essere altamente selettive ed efficienti.
Sfide:
- La disponibilità e il costo dell'isobutene possono influire sulla fattibilità di questo percorso.
- La progettazione e l'ottimizzazione del catalizzatore sono fondamentali per ottenere rese e purezze elevate.
Domande frequenti
Cosa èossido di isobutileneusato per?
+
-
Produzione chimica e intermedi industriali
L'ossido di isobutilene è ampiamente utilizzato per produrre sostanze chimiche come intermedio di reazione che produce alcoli, glicoli, derivati speciali ed eteri. La sua capacità epossidica consente reazioni di apertura dell'anello-controllate nonché la stessa qualità del batch.
L'isobutene è uguale all'isobutilene?
+
-
L'isobutilene (o isobutene) è la materia prima per la produzione di polibutene (gomma butilica). L'isobutene è un intermedio nella produzione del metil terbutil etere (MTBE).
Etichetta sexy: Ossido di isobutilene cas 558-30-5, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita