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Acetato di Alarelinaè un composto organico con CAS 79561-22-1, formula chimica C23H34O5 e peso molecolare di 386,53. È una polvere bianca o quasi bianca, quasi inodore, senza odori particolari, ma presenta un certo grado di tossicità. La sua struttura molecolare contiene molteplici gruppi funzionali, come gruppi carbossilici e chetonici, che hanno un impatto significativo sulle sue proprietà chimiche e sull'attività biologica. Stabile alla luce naturale e ha un certo grado di stabilità termica, ma può verificarsi un degrado in condizioni di temperatura e luce elevate. La solubilità in acqua è bassa, ma ha una buona solubilità in solventi organici come metanolo ed etanolo. Inoltre, la sua solubilità aumenta in condizioni acide.
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Tappi e tappi di bottiglia personalizzati:
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Formula chimica |
C56H78N16O12 |
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Messa esatta |
1167 |
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Peso Molecolare |
1167 |
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m/z |
1167 (100.0%), 1168 (60.6%), 1169 (18.0%), 1168 (5.9%), 1169 (3.6%), 1170 (3.5%), 1169 (1.8%), 1170 (1.5%), 1170 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 57.62; H, 6.74; N, 19.20; O, 16.45 |

È un composto organico che può essere utilizzato per sintetizzare altri composti o come materia prima farmaceutica. Le fasi specifiche del metodo di sintesi di laboratorio perAcetato di Alarelinasono i seguenti:
Protezione con anidride acetica del fenilacetilene:
C6H5C2H3+CA3COOH → C6H5CH2COOCH3
(1) Aggiungere fenilacetilene e anidride acetica in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare finché non rimane più fenilacetilene non reagito.
(3) Raffreddare a temperatura ambiente, versare la miscela di reazione in acqua fredda e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(4) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottenere il prodotto acetato di feniletile.
Deprotezione dall'idrolisi del feniletile acetato:
C6H5CH2COOCH3+NH3 → C6H5C2H3+CA3COONH4
(1) Aggiungere acetato di etile e piridina in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare finché non vi è più feniletile acetato non reagito.
(3) Raffreddare a temperatura ambiente, versare la miscela di reazione in acqua fredda e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(4) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottieni il prodotto fenilacetilene.
Reazione di acetilazione del fenilacetilene:
C6H5C2H3+CA3COOH+ZnCl2 → C6H5CH2COOCH3+HCl
(1) Aggiungere fenilacetilene, anidride acetica e cloruro di zinco anidro in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare finché non rimane più fenilacetilene non reagito.
(3) Raffreddare a temperatura ambiente, versare la miscela di reazione in acqua fredda e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(4) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottenere il prodotto acetato di fenilacetilene.
Reazione di ossidazione del fenilacetilene acetato:
C6H5CH2COOCH3 → C10H11NO2
(1) Aggiungere l'acetato di fenilacetilene e una quantità adeguata di acetato di etile in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare.
(3) Quando la miscela di reazione diventa bruno-rossastra, interrompere il riscaldamento e raffreddarla naturalmente a temperatura ambiente.
(4) Aggiungere una quantità adeguata di carbonato di potassio e acqua, mescolare bene.
(5) Filtrare la miscela e raccogliere il filtrato. Versare il filtrato in acqua ghiacciata e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(6) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottieni il prodotto 3-osso-N-fenilbutirrammide.
Reazione di riduzione della 3-osso-N-fenilbutirrammide:
C6H5CH2COOCH3+NaOH+H2 → C6H5CH2CH2CONH2+CA3OH+H2O
(1) Aggiungere 3-osso-N-fenilbutirramide e una quantità adeguata di acetato di etile in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare.
(3) Quando la miscela di reazione diventa rosso scuro, interrompere il riscaldamento e raffreddarla naturalmente a temperatura ambiente.
(4) Aggiungere una quantità adeguata di idrossido di sodio e acqua, mescolare bene. Quindi utilizzare gas idrogeno per catalizzare la reazione di riduzione per la riduzione. Possono essere utilizzati agenti riducenti come formaldeide o boroidruro di sodio. Le condizioni di riduzione specifiche possono essere adattate in base alle esigenze sperimentali. Ottimizzare il dosaggio dell'agente riducente e il tempo di reazione secondo necessità. Ottieni il prodotto N-fenilbutilammina.
Reazione di acetilazione della N-fenilbutilammina:
C6H5CH2CH2CONH2+CA3COOH+ZnCl2 → C6H5CH2CH2COOCH3+ZnCl2+NH4Cl
(1) Aggiungere N-fenilbutilammina, anidride acetica e cloruro di zinco anidro in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(2) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare finché non rimane più N-fenilbutilammina non reagita.
(3) Raffreddare a temperatura ambiente, versare la miscela di reazione in acqua fredda e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(4) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottieni il prodotto N-fenilbutilammina acetato.
Deprotezione e riarrangiamento dell'acetato di N-fenilbutilammina:
C6H5CH2CH2COOCH3+H2O → C17H17NO3+CA3COOH
(1) In (7) deprotezione e riarrangiamento dell'acetato di N-fenilbutilammina:
(2) Aggiungere N-fenilbutilammina acetato, acetato di etile e una piccola quantità di piridina in un pallone asciutto a fondo tondo e mescolare uniformemente.
(3) Riscaldare la miscela alla temperatura di riflusso (circa 100-120 gradi) e continuare a mescolare.
(4) Quando la miscela di reazione diventa bruno-rossastra, interrompere il riscaldamento e raffreddarla naturalmente a temperatura ambiente.
(5) Aggiungere una quantità adeguata di acqua e mescolare bene. Quindi asciugare con solfato di magnesio.
(6) Filtrare la miscela e raccogliere il filtrato. Versare il filtrato in acqua ghiacciata e mescolare con una bacchetta di vetro finché il solido non precipita.
(7) Filtrare e raccogliere i solidi, lavare con una piccola quantità di acqua fredda e quindi asciugare a temperatura ambiente. Ottieni il prodotto Alarelin.

Acetato di Alarelinaè un composto organico complesso la cui struttura molecolare ne determina le proprietà chimiche e l'attività biologica.

1. Composizione molecolare:
La formula molecolare del prodotto è C56H78N16O12, che è composta da quattro elementi: carbonio (C), idrogeno (H), azoto (N) e ossigeno (O). Questi elementi sono collegati attraverso specifici legami chimici per formare strutture molecolari complesse.
2. Struttura molecolare:
Le sue molecole contengono diversi anelli a sei e cinque membri, che sono collegati tra loro attraverso specifici legami chimici, formando la struttura dello scheletro molecolare. Inoltre, la molecola contiene anche più catene laterali, che hanno lunghezze e composizioni diverse e sono collegate allo scheletro molecolare attraverso specifici legami chimici.
3. Legami chimici:
Esistono vari tipi di legami chimici nella molecola del prodotto, come legami covalenti, legami idrogeno, ecc. La formazione e la stabilità di questi legami chimici hanno un impatto significativo sulle proprietà fisiche e chimiche delle molecole. Ad esempio, la formazione di legami idrogeno contribuisce alle interazioni intermolecolari e alla stabilità, mentre i legami covalenti determinano la struttura scheletrica di base delle molecole.
4. Configurazione stereoscopica:
Anche la configurazione tridimensionale delle sue molecole è relativamente complessa. A causa della presenza di più atomi di carbonio chirali nella sua molecola, ha più stereoisomeri. Comprendere la sua stereoconfigurazione aiuta ad acquisire una comprensione più profonda della sua attività biologica e del suo meccanismo d'azione.
Altri peptidi:
(1) Prendi questo prodotto, aggiungi acqua per ottenere una soluzione contenente 10 mg per 1 ml, come soluzione di prova. Prendere un'altra soluzione di prova e aggiungere acqua per ottenere una soluzione contenente 0,2 mg per 1 ml, come soluzione di controllo. Eseguire il test della cromatografia su strato sottile- (Appendice VB della Parte II dell'edizione 2000 della Farmacopea cinese). Prendi 10 μl di ciascuna delle soluzioni di cui sopra e distribuiscili sulla stessa piastra a strato sottile di gel di silice G. Utilizzare acido acetico glaciale acqua metanolo cloroformio (60:45:14:6) come agente di sviluppo per sviluppare lo strato inferiore a 8 gradi. Dopo lo sviluppo, asciugare all'aria, fumigare con cloro gassoso, asciugare all'aria e quindi spruzzare con una soluzione di amido di ioduro di potassio allo 0,5% per un'ispezione immediata. Se la soluzione di prova presenta macchie di impurità, queste devono essere confrontate con le macchie principali della soluzione di controllo e non devono essere più profonde (2%).
(2) Secondo l'esperimento con altri peptidi (1), operare secondo la legge e utilizzare acqua di cloroformio, metanolo e ammoniaca (60:45:20) come agente di sviluppo, che dovrebbe essere conforme alle normative. Prelevare una quantità adeguata di acqua da questo prodotto, pesarla accuratamente e determinarla secondo la legge (Appendice VIII M, Metodo A, Parte II della Farmacopea cinese edizione 2000), che non deve superare il 7,0%. Purezza: sciogliere una quantità adeguata di questo prodotto in acqua, seguire il metodo indicato nella voce determinazione del contenuto, iniettare una quantità adeguata nel cromatografo liquido, registrare il cromatogramma e calcolare l'area del picco principale secondo il metodo di normalizzazione dell'area, che non deve essere inferiore al 98,0%.
reazione avversa
Acetato di Alarelina, noto anche come propranololo, è un analogo peptidico a nove peptidi sintetizzato artificialmente dell'ormone di rilascio della gonadotropina (GnRH). Nelle applicazioni cliniche, esercita principalmente effetti terapeutici regolando la funzione dell'asse pituitario-gonadico ed è comunemente usato per l'induzione dell'ovulazione, il trattamento dell'endometriosi, dei fibromi uterini e dell'infertilità.
Classificazione delle reazioni avverse comuni
Sintomi legati al basso stato di estrogeni
Manifestazioni tipiche: vampate di calore, sudorazione notturna, secchezza vaginale, diminuzione della libido, fluttuazioni emotive (come ansia e depressione), variazioni di peso, restringimento o gonfiore del seno, pigmentazione.
Meccanismo di insorgenza: l'alarelina acetato inibisce il rilascio dell'ormone luteinizzante (LH) e dell'ormone follicolo-stimolante (FSH) dalla ghiandola pituitaria attraverso farmaci ripetuti, portando a una diminuzione dei livelli di estradiolo nel sangue e innescando uno stato di basso estrogeno simile alla "castrazione ovarica indotta da farmaci-".
Reazioni locali
Manifestazioni tipiche: indurimento, dolore e arrossamento nel sito di iniezione.
Meccanismo di insorgenza: stimolazione da parte del farmaco dei tessuti locali o tecniche di iniezione inadeguate (come la mancata modifica del sito di iniezione).
Risposta sistemica
Manifestazioni tipiche: mal di testa, vertigini, affaticamento, costrizione toracica, nausea e secchezza delle fauci.
Meccanismo di insorgenza: può essere correlato agli effetti indiretti dei farmaci sul sistema nervoso centrale o sul tratto gastrointestinale.
Reazioni allergiche
Manifestazioni tipiche: possono verificarsi eruzioni cutanee, prurito, angioedema e, nei casi più gravi, shock allergico.
Meccanismo di insorgenza: il sistema immunitario produce reazioni di ipersensibilità di tipo I IgE mediate a farmaci o eccipienti (come il mannitolo).
Reazioni avverse correlate all'uso a lungo termine
Manifestazioni tipiche: perdita di massa ossea, osteoporosi.
Meccanismo di insorgenza: un basso livello di estrogeni a lungo termine porta a un riassorbimento osseo che supera la formazione ossea, causando una diminuzione della densità ossea.
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