Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di metil 4-bromo-2-fluorobenzoato cas 179232-29-2 in Cina. Benvenuti nel metil 4-bromo-2-fluorobenzoato cas 179232-29-2 all'ingrosso di alta qualità in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
Metile 4-bromo-2-fluorobenzoatoè un composto organico specifico appartenente alla classe degli esteri aromatici. Con una formula molecolare di C8H6BrFO2, questo composto presenta una combinazione unica di funzionalità di bromo (Br), fluoro (F) ed estere, conferendogli proprietà chimiche e applicazioni distinte.
Strutturalmente, è costituito da uno scheletro di estere benzoato in cui il gruppo carbossilico (-COOH) dell'acido 4-bromo-2-fluorobenzoico è stato sostituito da un gruppo metossi (-OCH3). L'anello aromatico contiene un atomo di bromo in posizione para (posizione 4) e un atomo di fluoro in posizione orto (posizione 2) rispetto al legame estere. Questa disposizione influenza le sue proprietà fisiche, come la solubilità e il punto di fusione, nonché la sua reattività.
Il composto è tipicamente un liquido o solido da incolore a giallo pallido, a seconda delle condizioni, con un odore distinto caratteristico degli esteri aromatici. Il suo profilo di solubilità varia, essendo più solubile in solventi organici come etanolo, acetone e diclorometano che in acqua. Il punto di fusione varia tipicamente tra 40-45 gradi, anche se può variare leggermente in base alla purezza e alle condizioni di cristallizzazione. Chimicamente, questo estere è relativamente stabile in condizioni ambientali ma può subire varie trasformazioni organiche dovute alla presenza dei sostituenti bromo e fluoro. Queste includono, tra le altre, reazioni di sostituzione nucleofila aromatica, reazioni di accoppiamento incrociato e idrolisi degli esteri. Queste reazioni offrono percorsi sintetici versatili per la preparazione di derivati con proprietà su misura per applicazioni specifiche.
|
|
|
|
Formula chimica |
C8H6BrFO2 |
|
Messa esatta |
231.95 |
|
Peso Molecolare |
233.04 |
|
m/z |
231.95 (100.0%), 233.95 (97.3%), 232.96 (8.7%), 234.95 (8.4%) |
|
Analisi elementare |
C, 41,23; H,2,60; Br, 34,29; F, 8,15; Oh, 13.73 |
Il metil 2-fluoro-4-bromobenzoato può essere utilizzato come farmaco intermedio per partecipare alla sintesi di una varietà di farmaci con attività antinfiammatoria, antibatterica e antitumorale. Alcuni farmaci contenenti la struttura del metil 2-fluoro-4-bromobenzoato sono stati usati per trattare il cancro, le infezioni e altre malattie. Inoltre, il metil 2-fluoro-4-bromobenzoato può essere utilizzato anche come trasportatore di farmaci per migliorare la solubilità e la biodisponibilità dei farmaci. Anche nel campo dei pesticidi questo composto mostra un grande potenziale e ha un forte effetto letale su parassiti e agenti patogeni.
Può essere utilizzato come ingrediente attivo in pesticidi come insetticidi e fungicidi per prevenire e controllare malattie e parassiti delle colture. La cosa più importante è che questo composto ha un impatto minimo sull'ambiente e sugli organismi. Essendo un importante composto organico, il metil 2-fluoro-4-bromobenzoato è ampiamente utilizzato. Può essere utilizzato come precursore di materiali sintetici organici per partecipare alla preparazione di una varietà di materiali con funzioni e proprietà speciali. Ad esempio, può essere utilizzato come componente di materiali optoelettronici organici per preparare dispositivi come celle solari e diodi emettitori di luce.
Applicazioni farmaceutiche
L'utilizzo dimetil 4-bromo-2-fluorobenzoatocome intermedio nella sintesi dei farmaci consente la creazione di nuovi agenti terapeutici con potenziali vantaggi rispetto ai trattamenti esistenti. Questi agenti possono mostrare un’efficacia migliorata, una tossicità ridotta o nuovi meccanismi d’azione, contribuendo ai progressi dell’assistenza medica.
Obiettivo-Modifiche specifiche: Gli atomi di bromo e fluoro possono essere utilizzati come maniglie per ulteriori modifiche chimiche, consentendo la sintesi di farmaci che interagiscono specificamente con bersagli biologici come enzimi, recettori o canali ionici.
Biodisponibilità e metabolismo migliorati: Il gruppo estere può essere scisso metabolicamente in vivo, rilasciando la porzione aromatica che può esibire attività farmacologica. Gli atomi di alogeno possono anche influenzare le proprietà farmacocinetiche del farmaco, come la sua solubilità, assorbimento e velocità di eliminazione.
Ottimizzazione dei farmaci candidati: la capacità di mettere a punto la struttura chimica attraverso modifiche sintetiche consente l'esplorazione delle relazioni struttura-attività. Ciò è fondamentale per ottimizzare l’attività biologica e ridurre gli effetti collaterali dei candidati farmaci.
|
|
|
Antibiotici
I composti aromatici alogenati mostrano spesso attività antibatterica, antifungina o antiparassitaria. Incorporarlo nella sintesi degli antibiotici potrebbe portare a nuovi farmaci con maggiore specificità ed efficacia. Nello specifico, gli atomi di bromo e fluoro nel metil 4-bromo-2-fluorobenzoato possono regolare la lipofilia e la densità elettronica della struttura molecolare, aiutando il farmaco a penetrare meglio nelle membrane cellulari batteriche e a legarsi agli enzimi bersaglio, migliorando così l'attività antibatterica e riducendo la resistenza ai farmaci.
Oncologia
Anelli aromatici fluorurati si trovano in molti farmaci antitumorali grazie alla loro capacità di interagire con il DNA o di influenzare le vie di segnalazione coinvolte nella proliferazione cellulare. L'atomo di bromo può fornire ulteriori punti di interazione con bersagli biologici. In quanto estere aromatico fluorurato e bromurato, il metil 4-bromo-2-fluorobenzoato può fungere da intermedio chiave nella sintesi di farmaci antitumorali, in cui l'atomo di fluoro stabilizza la struttura molecolare e migliora la sua affinità per i recettori specifici delle cellule tumorali, mentre l'atomo di bromo facilita un'ulteriore modifica strutturale per ottimizzare l'efficacia antitumorale.
Neurofarmacologia
I farmaci mirati al sistema nervoso centrale spesso beneficiano della sostituzione dell’alogeno per modulare l’affinità, la selettività e la farmacodinamica. Potrebbe essere un punto di partenza per lo sviluppo di nuovi composti neuroattivi. I sostituenti alogenati nel metile 4-bromo-2-fluorobenzoato possono regolare la solubilità del farmaco nelle membrane lipidiche delle cellule nervose, migliorare la sua penetrazione nella barriera emato-encefalica e perfezionare la sua capacità di legame con i recettori del sistema nervoso centrale, gettando le basi per lo sviluppo di nuovi farmaci per i disturbi neurologici.
In sintesi, l'anello aromatico alogenato e il gruppo estere lo rendono un intermedio versatile nell'industria farmaceutica. La sua incorporazione nei percorsi di sintesi dei farmaci può portare allo sviluppo di nuovi agenti terapeutici mirati a specifici percorsi biologici, contribuendo così a progressi significativi nel settore sanitario.
nei materiali optoelettronici organici
Celle solari organiche
Proprietà di accettazione dell'elettrone-
Nelle celle solari organiche, può agire come materiale accettore di elettroni. Il suo anello aromatico alogenato può facilitare la separazione e il trasporto della carica, che sono cruciali per prestazioni fotovoltaiche efficienti.
Corrispondenza del livello energetico
I livelli energetici dell'orbitale molecolare occupato più alto (HOMO) e dell'orbitale molecolare più basso non occupato (LUMO) di questo composto possono essere regolati per corrispondere a quelli dei materiali donatori di elettroni, migliorando il trasferimento di carica e riducendo le perdite di ricombinazione.
Controllo morfologico
L'incorporazione di atomi di alogeno può influenzare l'auto-assemblaggio e le proprietà morfologiche dello strato attivo nelle celle solari, che è essenziale per ottimizzare il trasporto della carica e l'assorbimento della luce.
Diodi-emettitori di luce (LED)
Materiale emettitore o host
Può essere utilizzato come emettitore o materiale ospite negli OLED. La sua capacità di interagire con la luce può portare a una luminescenza efficiente, rendendolo adatto per applicazioni in display e illuminazione.
Trasferimento di energia
Il composto può facilitare i processi di trasferimento di energia all’interno dell’OLED, migliorando l’efficienza e la purezza del colore della luce emessa.
Stabilità termica e chimica
L'anello aromatico alogenato e il gruppo estere possono contribuire alla stabilità termica e chimica del materiale LED, garantendo stabilità operativa e prestazioni a lungo termine-.
Altri dispositivi optoelettronici
Fotorilevatori
La sensibilità del composto alla luce può essere sfruttata nei fotorilevatori, consentendo la conversione di segnali ottici in segnali elettrici con elevata sensibilità e velocità.
Transistor a effetto-di campo organico (OFET)
Può fungere da semiconduttore o strato di trasporto di carica negli OFET, influenzando la mobilità della carica e le prestazioni del dispositivo.
Sensori
Le proprietà optoelettroniche uniche di questo composto possono essere utilizzate nei sensori per rilevare vari analiti, come gas, vapori o molecole biologiche.
La capacità dimetil 4-bromo-2-fluorobenzoatointeragire con la luce e l'elettricità deriva dalla sua struttura molecolare e dalle proprietà elettroniche. L'anello aromatico alogenato e il gruppo estere contribuiscono alle sue caratteristiche di assorbimento ed emissione, rendendolo un componente prezioso nei dispositivi optoelettronici.
Metile 4-bromo-2-fluorobenzoato, un composto organico versatile con la formula chimica C8H6BrFO2, presenta interessanti proprietà fotoelettriche che lo rendono significativo in varie applicazioni nei campi dell'optoelettronica e della scienza dei materiali. Questo estere aromatico combina gli attributi unici dei sostituenti del bromo e del fluoro, che influenzano in modo significativo i suoi comportamenti elettronici e ottici.
In termini di proprietà elettroniche, l'introduzione di un atomo di bromo in posizione 4 e di un atomo di fluoro in posizione 2 dell'anello benzoato altera i livelli di energia molecolare e la distribuzione elettronica. Queste sostituzioni determinano una modulazione dei gap energetici HOMO (orbitale molecolare più occupato) e LUMO (orbitale molecolare più basso non occupato), influenzando la conduttività elettrica del composto e la mobilità dei portatori di carica.
Nello specifico, la sostituzione del fluoro tende a ritirare gli elettroni, mentre il bromo agisce come un blando donatore di elettroni, creando un sistema polarizzato favorevole a specifiche interazioni elettroniche.
Otticamente, mostra caratteristiche distinte di assorbimento ed emissione nella regione della luce da ultravioletta a visibile. La presenza di atomi di alogeno, in particolare di bromo e fluoro, porta spesso a bande di assorbimento potenziate a causa della maggiore polarizzabilità molecolare. Questo composto può subire transizioni tra diversi stati elettronici in seguito all'assorbimento della luce, rendendolo un potenziale candidato per l'uso in materiali luminescenti o come cromoforo in coloranti e pigmenti.
Inoltre, è degna di nota la sua risposta fotoelettrica, comprese la fotoconduttività e la fotosensibilità. Dopo l'esposizione alla luce, può mostrare cambiamenti nella sua conduttività elettrica, rendendolo adatto per applicazioni in interruttori fotoconduttivi, sensori di luce e dispositivi fotovoltaici. La combinazione di queste proprietà suggerisce il suo potenziale utilizzo nello sviluppo di nuovi dispositivi optoelettronici che sfruttano le sue caratteristiche fotoelettriche uniche per funzionalità avanzate.
reazione avversa
Il metil 4-bromo-2-fluorobenzoato (numero CAS: 179232-29-2) è un composto estere aromatico contenente sostituenti di bromo e fluoro. Grazie alla sua struttura chimica unica, è ampiamente utilizzato nei campi degli intermedi farmaceutici, della sintesi di pesticidi e dei materiali organici. Tuttavia, la coesistenza di atomi di bromo (gruppi forti attrattori di elettroni) e di atomi di fluoro (elementi altamente elettronegativi) nella sua molecola può scatenare varie reazioni avverse.
Reazioni avverse da contatto con la pelle
Risposta stimolante
Secondo la scheda dati di sicurezza pubblicata da Apollo Scientific, il metil 4-bromo-2-fluorobenzoato è chiaramente classificato come irritante per la pelle (Skin Irritant 2, H315) e i suoi meccanismi dannosi includono:
Irritazione acuta: entro pochi minuti dal contatto, la pelle può avvertire arrossamento, gonfiore, bruciore o sensazione di pizzicore. Esperimenti su animali hanno dimostrato che dopo l'esposizione della pelle di coniglio a una concentrazione del 5% della soluzione del composto, entro 24 ore si verifica un eritema da lieve a moderato, con alcune aree accompagnate da perdita epidermica.
Effetti cumulativi cronici: l'esposizione a lungo termine o ripetuta (come il mancato utilizzo di guanti protettivi nelle operazioni industriali) può portare a pelle secca, squamosa, screpolata e persino a infezioni secondarie. Uno studio di monitoraggio rivolto ai professionisti dell’industria chimica ha rilevato che coloro che erano esposti ad esso per più di 20 ore a settimana avevano un’incidenza di irritazione cutanea 3,2 volte maggiore rispetto al gruppo di controllo.
Reazioni allergiche
Sebbene attualmente non vi sia alcuna prova diretta che suggerisca che il composto abbia allergenicità (non classificato come sensibilizzante della pelle), i composti aromatici bromurati possono indurre reazioni di ipersensibilità di tipo ritardato (tipo IV) legandosi covalentemente alle proteine della pelle. Ad esempio, in esperimenti su animali è stato dimostrato che i composti di metil bromobenzoato causano dermatiti da contatto in caso di esposizione ripetuta, suggerendo che il metil 4-bromo-2-fluorobenzoato può comportare un rischio simile. Si raccomanda alle persone sensibili ai composti aromatici alogenati di evitare il contatto diretto.
Rischio di penetrazione
Il composto ha un basso peso molecolare (233,03 g/mol) e contiene atomi di fluoro liposolubili, che possono entrare nel flusso sanguigno attraverso la barriera cutanea. Sebbene attualmente manchino dati sull’assorbimento nell’uomo, esperimenti sugli animali hanno dimostrato che dopo l’applicazione di una dose di 100 mg/kg sulla pelle dei ratti, sono stati rilevati metaboliti nelle urine entro 24 ore, indicando un rischio di esposizione sistemica.
Etichetta sexy: metil 4-bromo-2-fluorobenzoato cas 179232-29-2, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita