4-clorobutirril cloruro(4-cloro-butanoilcloruro) è un liquido da incolore a giallo pallido con una forte proprietà irritante. La sua formula molecolare è C₄H₆Cl₂O ed è un importante intermedio organico sintetico. La caratteristica strutturale più significativa di questo composto risiede nel fatto che la sua molecola contiene contemporaneamente un gruppo cloruro acilico altamente reattivo (-COCl) e un atomo di cloro all'estremità della catena di carbonio. Questo design del gruppo a doppia funzione lo rende estremamente prezioso nelle reazioni chimiche. Il gruppo cloruro acilico subisce facilmente reazioni di acilazione con vari reagenti nucleofili (come alcoli, ammine), costruendo in modo efficiente legami ammidici o estere.
Mentre l'atomo di cloro all'estremità può subire ciclizzazione intramolecolare in condizioni alcaline per formare un lattone ad anello a quattro membri (-butirrolattone) o subire reazioni di sostituzione con altri reagenti nucleofili per estendere la catena di carbonio. Pertanto, è ampiamente utilizzato nella chimica dei farmaci (come nella sintesi di alcuni farmaci psicotropi e farmaci cardiovascolari), nei pesticidi e nella preparazione di monomeri per materiali ad alto- peso molecolare. A causa della sua intensa idrolisi quando esposto ad acqua o umidità e al rilascio di gas di acido cloridrico corrosivo, l'operazione deve essere eseguita in condizioni rigorosamente anidra e con ventilazione adeguata, e vi sono requisiti speciali per lo stoccaggio e il trasporto.
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Formula chimica |
C4H6Cl2O |
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Messa esatta |
140 |
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Peso Molecolare |
141 |
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m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
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Analisi elementare |
C, 34.08; H, 4,29; CI, 50,29; O, 11.35 |
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Un metodo di sintesi chimica di4-clorobutirril cloruro, caratterizzato dal fatto che il metodo descritto è: in assenza di solvente o solvente organico, come mostrato nella Formula (II) - La reazione di clorurazione del butirrolattone e del bis (triclorometil) carbonato viene effettuata sotto l'azione di un catalizzatore di ammina organica a una temperatura compresa tra 50 e 180 gradi.
Una volta completata la reazione, il liquido di reazione viene trattato per ottenerlo come mostrato nella Formula (I); La quantità di catalizzatore aggiunta è - Il metodo per sintetizzare il prodotto fornito dalla presente invenzione presenta i vantaggi di una facile disponibilità di materie prime, un funzionamento semplice e sicuro ed è adatto alla produzione industriale.
Un metodo di processo per la produzione e la purificazione del prodotto, comprendente le seguenti fasi: - Il grezzo è stato sintetizzato mediante la reazione di butirrolattone e cloruro di solfossido sotto la catalisi di un catalizzatore misto, e quindi purificato.
La purezza del prodotto finito era maggiore o uguale al 99%, la purezza delle impurità era<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
L'invenzione ha un processo semplice, un funzionamento conveniente, un rendimento elevato, un'elevata purezza del prodotto, quasi nessuno scarico di tre rifiuti ed è rispettosa dell'ambiente.
Il metodo di preparazione consiste nel posizionare butirrolattone, cloruro di zinco anidro e cloruro di solfossido in un pallone di reazione, agitare a 55 gradi per 12 ore e raccogliere il 4-cloro-butanoilcloruro mediante distillazione a pressione ridotta.
Da - il butirrolattone si ottiene mediante clorazione. prendere - Il butirrolattone e il cloruro di zinco sono stati agitati e riscaldati e hanno fatto reagire a 55-60 gradi per 1 ora. Aggiungere lentamente il cloruro di solfossido a 60 gradi e reagire per 2 ore.
Aumenta la temperatura a 80 gradi entro 5-6 ore. Lasciare riposare per una notte, distillare il liquido limpido superiore a pressione atmosferica e poi vaporizzare nuovamente una volta. Raccogliere la frazione per ottenere il 4-cloro-butanoilcloruro.
Dalle curiosità di laboratorio ai pilastri industriali
Nella vasta distesa della chimica organica,4-clorobutirril clorurouna volta era un umile "giocatore minore" nel laboratorio. Tuttavia, grazie alle sue proprietà chimiche uniche e all’ampia applicabilità, è diventato gradualmente un intermedio fondamentale in campi come la medicina, i pesticidi e i materiali polimerici, ottenendo una magnifica trasformazione da curiosità di laboratorio a pilastro industriale.
Il catalizzatore della reazione chimica in laboratorio
Nella struttura molecolare del 4-clorobutildicloroformiato, la coesistenza del gruppo acilico (-COCl) e dell'atomo di cloro (-Cl) gli conferisce una reattività estremamente elevata. In laboratorio è stato inizialmente utilizzato come reagente di acilazione e ha partecipato alla produzione di molecole organiche complesse. Ad esempio, nella produzione di farmaci, può reagire con composti amminici e alcolici per formare legami ammidici o estere, fornendo frammenti chiave per la struttura molecolare dei farmaci antivirali e degli antibiotici. Questa capacità di sintesi "modulare" lo rende uno strumento indispensabile nella ricerca e nello sviluppo di nuovi farmaci.
Anche il metodo di produzione è stato ottimizzato da complesso a semplice. All'inizio, gli scienziati preparavano il 4-cloro-butanoilcloruro attraverso la reazione di clorazione dell'acido 1,4-dicloro-1,4-butanoilcloruro con acido cloridrico. Tuttavia, le materie prime erano difficili da ottenere e le condizioni di reazione erano rigide. Con i progressi tecnologici, un percorso di produzione in una-fase che utilizza -butanone come materia prima, catalizzato dalla clorurazione di cloruro di zinco e clorosulfone, è diventato gradualmente la corrente principale. Questo metodo prevede materie prime facili da ottenere, funzionamento sicuro e un aumento significativo della resa della reazione, ponendo le basi per la produzione industriale di 4-cloro-butanoilcloruro.
L'architetto molecolare dell'industria farmaceutica
In campo farmaceutico, il ruolo di "architetto" del 4-clorobutildicloroformiato è particolarmente importante. È un intermedio chiave per la sintesi di farmaci antitumorali e farmaci antibatterici. Ad esempio, nel percorso di produzione dell'aloperidolo (un farmaco antipsicotico), il 4-clorobutildicloroformiato subisce una reazione di acilazione per introdurre gruppi funzionali specifici, fornendo siti attivi per successive modifiche molecolari. Inoltre, può anche essere utilizzato per sintetizzare l'intermedio del regolatore di crescita delle piante antistatico, che regola l'equilibrio degli ormoni vegetali per migliorare la resistenza del raccolto all'allettamento e garantire indirettamente la sicurezza alimentare.
La sua elevata reattività e selettività rendono il processo di produzione farmaceutica più efficiente e controllabile. Gli scienziati possono ottenere rese elevate ed elevata purezza del prodotto target regolando con precisione le condizioni di reazione (come temperatura, solvente e dosaggio del catalizzatore), riducendo così i costi di produzione e l'inquinamento ambientale. L'applicazione di questo concetto di "chimica verde" ha ulteriormente promosso la divulgazione del 4-cloro-butanoilcloruro nell'industria farmaceutica.
Il "motore innovativo" di pesticidi e materiali polimerici
Nel campo dei pesticidi, il 4-cloro-butanoilcloruro è un'importante materia prima per la sintesi di erbicidi e insetticidi. Può combinarsi con ammine aromatiche e composti eterociclici attraverso reazioni di acilazione per formare molecole con attività biologica. Ad esempio, alcuni nuovi erbicidi migliorano la mira e la persistenza introducendo il gruppo 4-cloro-butanoilcloruro, riducendo al tempo stesso l'impatto sugli organismi non bersaglio. Questa richiesta di "agricoltura di precisione" ha guidato la continua crescita del 4-cloro-butanoilcloruro nel mercato dei pesticidi.
Nel campo dei materiali polimerici il 4-clorobutildicloruro agisce come un "modificatore di funzionalizzazione". Può essere utilizzato per sintetizzare materiali ad alte-prestazioni come poliammidi e poliesteri introducendo atomi di cloro, migliorando così la resistenza al calore e alla corrosione chimica dei materiali. Ad esempio, nell'industria aerospaziale, i polimeri contenenti gruppi 4-clorobutildicloruro vengono utilizzati per produrre materiali strutturali leggeri e ad alta resistenza, che soddisfano i requisiti per l'uso in ambienti estremi.
Le “prospettive future” del Pilastro Industriale
Al giorno d'oggi, il 4-cloro-butanoilcloruro non è più una "sostanza curiosa" in laboratorio, ma una parte indispensabile della catena dell'industria chimica globale. La sua domanda di mercato continua a crescere con il rapido sviluppo di settori come quello della medicina, dei pesticidi e di nuovi materiali. Secondo gli istituti di ricerca di mercato, nei prossimi cinque anni, la dimensione del mercato globale del 4-cloro-butanoilcloruro si espanderà a un tasso annuo superiore al 5%, con la regione Asia-Pacifico che diventerà la principale forza trainante della crescita.
Guardando al futuro, la direzione della ricerca e dello sviluppo del 4-cloro-butanoilcloruro si concentrerà su due aree principali: in primo luogo, attraverso la tecnologia catalitica, ottimizzare il percorso di produzione per migliorare ulteriormente l'utilizzo degli atomi e la resa della reazione, ottenendo una produzione a "emissioni zero"; In secondo luogo, espandere la sua applicazione in campi emergenti come la nuova energia e la biomedicina, ad esempio come additivo negli elettroliti delle batterie agli ioni di litio- o come materia prima sintetica per i vettori della terapia genica. Queste innovazioni porteranno il 4-cloro-butanoilcloruro a passare da un “pilastro industriale” a un “nuovo materiale strategico”, contribuendo allo sviluppo sostenibile della società umana.
Analisi di insostituibilità
4-clorobutirril cloruroè un reagente di acilazione altamente attivo, che dimostra caratteristiche uniche e insostituibili nei campi della medicina, dei pesticidi e della produzione organica. L'effetto sinergico tra il gruppo cloruro acilico (-COCl) e l'atomo di cloro (-Cl) nella sua struttura molecolare gli conferisce reattività e selettività estremamente elevate, rendendolo uno strumento chiave per la costruzione di strutture molecolari complesse. Di seguito viene fornita un'analisi approfondita-della sua insostituibilità da tre dimensioni: caratteristiche tecniche, scenari applicativi e tendenze di mercato.
Caratteristiche tecniche: Elevata attività e selettività per stabilire barriere centrali
Il gruppo acilico del 4-clorobutildicloruro ha proprietà elettrofile estremamente forti e può reagire efficacemente con alcoli e ammine per formare prodotti esterei o ammidici. Questa reazione può essere effettuata in condizioni blande, con pochi sottoprodotti e resa elevata.
Ad esempio, nella produzione di aloperidolo (un farmaco antipsicotico a base di butirrilbenzene-), il 4-clorobutildicloruro viene introdotto con gruppi funzionali specifici attraverso una reazione di acilazione, fornendo siti attivi per la successiva modifica molecolare.
Se vengono utilizzati altri reagenti di acilazione, potrebbero essere necessarie condizioni di reazione più rigorose (come alta temperatura e alta pressione) oppure la resa del prodotto target potrebbe diminuire in modo significativo.
Inoltre, l'atomo di cloro del 4-clorobutildicloruro può partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila, espandendo ulteriormente le sue vie di reazione.
Ad esempio, nella produzione di alcuni pesticidi contenenti cloro-, è possibile introdurre gruppi specifici attraverso reazioni di sostituzione dell'atomo di cloro, migliorando l'attività biologica dei pesticidi.
Questa "doppia reattività" gli conferisce una flessibilità unica nella costruzione molecolare e rende difficile la sostituzione con un unico reagente funzionale.
Scenari applicativi: domanda rigida nelle industrie farmaceutiche e dei pesticidi
Industria farmaceutica
Il 4-cloro-butanoilcloruro è un intermedio chiave per la sintesi di farmaci anti-tumorali, farmaci antibatterici e farmaci antipsicotici. Prendendo come esempio la flufenazina, il suo effetto antagonista sui recettori della dopamina è 20-40 volte quello della clorpromazina, il che la rende un potente-farmaco antipsicotico a basso dosaggio.. 4-Il cloro-butanoilcloruro fornisce il frammento centrale della struttura molecolare della flufenazina attraverso una reazione di acilazione. Se sostituito con altri intermedi, potrebbe essere necessario riprogettare il percorso di sintesi, aumentando i costi e i cicli di ricerca e sviluppo. Inoltre, nella ricerca e nello sviluppo di farmaci antivirali, il 4-cloro-butanoilcloruro può essere utilizzato per costruire legami ammidici, fornendo stabilità e attività biologica alle molecole del farmaco. Il suo ruolo non può essere sostituito.
Industria dei pesticidi
Il prodotto è un'importante materia prima per la sintesi di erbicidi e insetticidi. Ad esempio, alcuni nuovi erbicidi migliorano l'azione mirata e la persistenza delle erbe infestanti introducendo il gruppo 4-clorobutirrile, riducendo al contempo l'impatto sugli organismi non bersaglio. Questa richiesta di "agricoltura di precisione" ha guidato la continua crescita del prodotto nel mercato dei pesticidi. Se vengono utilizzati altri reagenti di acilazione, potrebbe essere necessario modificare la struttura molecolare per mantenere l'attività biologica, con conseguente aumento dei rischi di ricerca e sviluppo.
I. Esplorazione dei precursori (fine XIX secolo – inizio XX secolo)
Non esiste un unico scopritore di4-clorobutirril cloruro. La sua comparsa ha avuto origine dallo sviluppo sistematico dei cloruri acilici alifatici e della chimica degli acidi carbossilici alogenati tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo.
Dal 1850 al 1900, i chimici padroneggiarono la preparazione dei cloruri acilici dagli acidi grassi utilizzando cloruro di tionile e pentacloruro di fosforo.
Tra il 1880 e il 1910, le reazioni di apertura dell'anello-e di alogenazione di composti C4 ciclici e a catena come l'acido succinico e il -butirrolattone (GBL) furono ampiamente studiate, ponendo le basi teoriche e metodologiche per la sintesi del 4-cloro-butanoilcloruro.
Dal 1900 al 1940 la sintesi organica si concentrò su semplici derivati alifatici. I cloruri acilici alogenati divennero gradualmente importanti elementi costitutivi sintetici a causa della loro elevata reattività, tuttavia il 4-cloro-butanoilcloruro non era stato sistematicamente segnalato o prodotto su larga scala durante questo periodo.
II. Prima sintesi e documentazione letteraria (anni Quaranta – Cinquanta)
Negli anni '40, la crescente domanda di intermedi difunzionali altamente reattivi nelle industrie farmaceutiche e militari durante la seconda guerra mondiale accelerò la ricerca sui cloruri acilici alogenati.
Dal 1950 al 1957, il 4-cloro-butanoilcloruro venne esplicitamente riportato per la prima volta nella letteratura accademica. Il percorso sintetico principale si basava sulla clorurazione con apertura dell'anello-del -butirrolattone: con cloruro di tionile come agente clorurante e cloruro di zinco come catalizzatore, la reazione procedeva a 50–120 gradi per produrre 4-cloro-butanoilcloruro in un unico passaggio.
Nel 1957, ilGiornale della American Chemical Society (JACS)ne documentò per primo la caratterizzazione strutturale, compresi il punto di ebollizione, l'indice di rifrazione e l'analisi elementare, segnando il suo riconoscimento ufficiale come intermedio organico sintetico. Nello stesso periodo è stata segnalata anche una via alternativa tramite l'acilazione dell'acido 4-clorobutirrico con cloruro di tionile, ma ha fornito una resa bassa inferiore al 60% e non è mai diventata un metodo tradizionale.
III. Ottimizzazione dei processi e industrializzazione iniziale (anni '60 -'70)
Dagli anni '60 agli anni '70, le industrie farmaceutiche e agrochimiche globali si sono espanse rapidamente, innescando un forte aumento della domanda di 4-cloro-butanoilcloruro, un intermedio chiave per antistaminici, antibiotici chinolonici ed erbicidi.
Dal 1965 al 1972 furono apportati continui miglioramenti al processo. Il fosgene fu adottato per sostituire il cloruro di tionile, spingendo la resa fino al 90% -95%, mentre la sua estrema tossicità limitava l'applicazione pratica.
Dopo il 1970, il sistema catalitico dell'ammina organica del cloruro di tionile è diventato il processo dominante, ottenendo una resa stabile dell'80%–87% con un equilibrio tra sicurezza e costi.
All'inizio degli anni '70, i produttori in Europa e negli Stati Uniti realizzarono una produzione di massa su scala di centinaia di-tonnellate-, con una purezza del prodotto superiore al 98%, e il composto divenne un intermedio industriale standard.
IV. Espansione applicativa e maturità tecnologica (dagli anni '80 ad oggi)
Dopo gli anni '80, le applicazioni del 4-cloro-butanoilcloruro si sono estese oltre ai prodotti farmaceutici e agrochimici, ai polimeri e a nuovi materiali avanzati. Viene utilizzato per sintetizzare il poliestere degradabile PGBL e materiali polimerici funzionali.
Dal 1990 al 2020, il progresso della chimica verde ha guidato l’innovazione tecnologica. Il bis (triclorometil) carbonato (BTC) è stato utilizzato come sostituto del cloruro di tionile per ridurre le emissioni di anidride solforosa.
La tecnologia di reazione a flusso continuo ha ulteriormente migliorato l’efficienza produttiva e la sicurezza operativa. Ad oggi, il 4-cloro-butanoilcloruro è diventato un intermedio di chimica fine ad alto-valore aggiunto applicato a livello globale.
La sua storia di sviluppo funge da tipico esempio dell'evoluzione della sintesi organica dalla ricerca fondamentale all'implementazione industriale.
Domande frequenti
A cosa serve il 4-clorobutirril cloruro?
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Il 4-clorobutirril cloruro è un liquido da incolore a giallastro con un odore pungente. Si idrolizza in presenza di acqua. Si idrolizza in presenza di acqua. 4-Il cloruro di clorobutirrile (4-CBCl) èutilizzato principalmente nella produzione di prodotti farmaceutici e agrochimici.
Qual è la densità del 4-clorobutirril cloruro?
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densità.1,26 g/ml a 25 gradi(lett.)
Etichetta sexy: 4-clorobutirril cloruro cas 4635-59-0, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita