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Acido 4-idrossifenilaceticoè una sostanza chimica con la formula molecolare C8H8O3. Polvere cristallina bianca. Leggermente solubile in acqua, solubile in etere, etanolo e acetato di etile. Intermedi di sintesi organica per la produzione - Sintesi del bloccante del recettore atenololo e del componente efficace del puerarin - 4,7-diidrossiisoflavone; Può anche essere utilizzato come intermedio pesticida.
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Formula chimica |
C8H8O3 |
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Messa esatta |
152 |
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Peso Molecolare |
152 |
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m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
Acido 4-idrossifenilacetico(4HPAA) è un importante composto organico con ampio valore applicativo industriale e di ricerca. Le sue applicazioni principali possono essere riassunte in quattro campi principali: intermedi farmaceutici, ricerca sull'attività biologica, reagenti per sintesi chimica e strumenti di analisi della ricerca. Di seguito verranno analizzate queste applicazioni da scenari applicativi specifici, meccanismo d'azione e linee guida operative.
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Intermedi farmaceutici: materie prime fondamentali per la sintesi dei farmaci
Sintesi di farmaci anticoagulanti
4HPAA può essere combinato con composti alifatici attraverso reazioni di esterificazione per formare derivati esterei con attività anticoagulante. Ad esempio, quando si sintetizzano analoghi del warfarin, il gruppo carbossilico di 4HPAA reagisce con specifici composti alifatici per formare legami esterei, che possono inibire la sintesi dei fattori della coagulazione dipendenti dalla vitamina K- ed esercitare effetti anticoagulanti.
Sviluppo di farmaci ant-infiammatori e antibiotici
Nella sintesi dei farmaci antinfiammatori, il gruppo ossidrile di 4HPAA può essere ossidato in un gruppo aldeidico o carbossilico, partecipando ulteriormente alla formazione dell'ammide per generare molecole attive antinfiammatorie. Ad esempio, condensando con composti amminici, è possibile sintetizzare composti con strutture simili ai farmaci antinfiammatori non steroidei-(FANS). Nel campo degli antibiotici, 4HPAA può fungere da precursore della catena laterale ed essere modificato chimicamente per introdurre gruppi antibatterici per migliorare l’effetto inibitorio sui batteri patogeni.
Ricerca e sviluppo di farmaci antitumorali
La struttura dell'anello benzenico di 4HPAA può essere introdotta con gruppi attivi antitumorali mediante alogenazione, nitrazione, ecc. Ad esempio, quando si sintetizzano analoghi del paclitaxel, l'anello benzenico di 4HPAA può essere modificato in una struttura policiclica per migliorare la sua capacità di legame con la microtubulina, inibendo così la divisione delle cellule tumorali.
Specifiche operative:
Requisito di purezza: per la sintesi farmaceutica, è necessario utilizzare 4HPAA ad alta-purezza (maggiore o uguale al 98%) per evitare che le impurità incidano sull'attività del farmaco.
Condizioni di reazione: le reazioni di esterificazione vengono solitamente effettuate sotto catalizzatori acidi (come acido solforico concentrato) o catalisi enzimatica, con la temperatura controllata a 60-80 gradi per ottimizzare la resa.
Precauzioni di sicurezza: gli operatori devono indossare occhiali protettivi, guanti e camici da laboratorio per evitare il contatto diretto con la polvere o la soluzione 4HPAA.
Ricerca sulla bioattività: esplorazione dei meccanismi antiossidanti e antinfiammatori
Il 4HPAA, in quanto metabolita polifenolico derivato dalla comunità microbica, presenta attività antiossidanti e antinfiammatorie significative ed è ampiamente utilizzato in studi su modelli cellulari e animali.
Effetto antiossidante
4HPAA può indurre la traslocazione del fattore 2 correlato al fattore nucleare E2 (Nrf2) nel nucleo, migliorando le attività degli enzimi di fase II (come UGT1A1, UGT1A9) e degli enzimi antiossidanti (come SOD, CAT). Ad esempio, in un modello di lesione delle cellule epatiche, una dose di 25 mg/kg di pretrattamento con 4HPAA può aumentare l’espressione di UGT1A1 del 270% e ridurre significativamente il danno da stress ossidativo.
Meccanismo ant-infiammatorio
4HPAA riduce le risposte infiammatorie inibendo l'espressione del-fattore inducibile dall'ipossia-1 (HIF-1). Ad esempio, in un modello di lesione polmonare di ratto indotta dall’inalazione di acqua di mare, il trattamento con 4HPAA può abbassare i livelli di fattori infiammatori (come TNF-, IL-6) nel tessuto polmonare e alleviare l’edema polmonare.
Linee guida operative:
Schema di dosaggio: la concentrazione comunemente utilizzata negli esperimenti cellulari è 10-50 μM e l'intervallo di dosaggio negli esperimenti sugli animali è 6-25 mg/kg. Deve essere regolato in base al modello.
Protocollo di dissoluzione: la solubilità di 4HPAA in DMSO è relativamente elevata, ma negli esperimenti sugli animali si raccomanda che la proporzione di DMSO non superi il 2% (per topi deboli, inferiore o uguale all'1%) per evitare la tossicità del solvente.
Condizioni di conservazione: la polvere solida deve essere conservata al buio e può essere conservata stabilmente a -80 gradi per 6 mesi. Si consiglia di utilizzarlo entro 1 mese a -20 gradi.
Reagenti di sintesi chimica: Fenolo e catalizzatore chiave dell'ammidificazione
4HPAA può essere utilizzato come reagente di acilazione per partecipare alla reazione di acilazione di fenolo e ammina e per costruire composti con attività biologica.
Acilazione del fenolo
Il gruppo carbossilico di 4HPAA può subire esterificazione con il gruppo ossidrile del fenolo in condizioni acide, generando composti di esteri fenolici. Ad esempio, quando si sintetizzano i derivati cumarinici, 4HPAA reagisce con l'alcol orto-idrossibenzilico per formare esteri cumarinici con proprietà di fluorescenza, che vengono utilizzati nella ricerca sull'imaging biologico.
Acilazione delle ammine
Il gruppo carbossilico di 4HPAA può condensarsi con composti amminici per formare legami ammidici. Ad esempio, quando si sintetizzano analoghi peptidici, 4HPAA può agire come gruppo protettivo o precursore per la catena laterale e la reazione di amidazione può essere utilizzata per costruire la struttura principale del peptide.
Linee guida operative:
Selezione del catalizzatore: per le reazioni di acilazione acida, vengono comunemente utilizzati acido solforico concentrato o acido p-toluensolfonico (p-TsOH); in condizioni alcaline si può impiegare piridina o trietilammina.
Monitoraggio della reazione: l'avanzamento della reazione può essere monitorato utilizzando la cromatografia su strato sottile (TLC) o la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) per evitare un'acilazione eccessiva.
Post-trattamento: una volta completata la reazione, il catalizzatore acido deve essere neutralizzato con una soluzione satura di bicarbonato di sodio e il prodotto può essere purificato mediante estrazione, essiccazione, ecc.
Strumenti di analisi della ricerca: Applicazione di standard e sostanze di riferimento
4HPAA può essere utilizzato come sostanza chimica di riferimento per la determinazione del contenuto dei farmaci e il controllo di qualità.
Determinazione del contenuto
Nella farmacopea cinese la sostanza di riferimento 4HPAA viene utilizzata per la determinazione del contenuto con il nome di Aotale. Il contenuto di 4HPAA nel farmaco è determinato mediante cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC), garantendo la coerenza tra i lotti.
Identificazione strutturale
I dati di risonanza magnetica nucleare (NMR) e di spettrometria di massa (MS) di 4HPAA possono essere utilizzati come riferimenti per identificare la struttura del prodotto sintetico. Ad esempio, quando si sviluppa un nuovo antiossidante, gli spettri NMR del prodotto sintetico possono essere confrontati con quelli della sostanza standard 4HPAA per confermare la struttura del composto target.
Procedure operative:
Gestione standard delle sostanze: la sostanza di riferimento 4HPAA deve essere conservata in un luogo asciutto e buio. Prima dell'uso è necessario verificare il numero di lotto e la data di scadenza.
Calibrazione dello strumento: l'analisi HPLC richiede una calibrazione regolare della colonna cromatografica e del rivelatore per garantire l'accuratezza quantitativa.
Registrazione dei dati: i dati sperimentali devono essere registrati in dettaglio, inclusa la concentrazione della sostanza standard, il volume di iniezione, l'area del picco, ecc., per la tracciabilità e la revisione.
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Di seguito è riportato un metodo per la preparazione. L'acido 4-idrossifenilacetico (acido 4-idrossifenilacetico, 4HPAA) è un importante composto organico con un ampio valore applicativo industriale e di ricerca. Le sue applicazioni principali possono essere riassunte in quattro campi principali: intermedi farmaceutici, ricerca sull'attività biologica, reagenti per sintesi chimica e strumenti di analisi della ricerca. Di seguito verranno analizzate queste applicazioni da scenari applicativi specifici, meccanismo d'azione e linee guida operative.gAcido 4-idrossifenilaceticoin un laboratorio, e i passaggi concreti sono i seguenti:
1. In un pallone asciutto a fondo tondo, aggiungere p-alcol idrossifeniletilico e fenilacetaldeide in metanolo anidro e mescolare bene.
2. Aggiungere lentamente l'ossidante alcalino per fare in modo che la soluzione di reazione presenti un valore di pH alcalino.
3. Aggiungere gradualmente il cloruro ferrico alla soluzione di reazione e continuare a mescolare, in modo che la soluzione di reazione diventi rosso scuro.
4. Aggiungere una piccola quantità di acido solforico, mescolare uniformemente e diluire la soluzione di reazione con acqua.
5. Estrarre il prodotto con anidride acetica, rimuovere l'anidride acetica mediante distillazione e regolare il valore del pH con alcali per ottenere un prodotto puro.
Precauzioni:
Mantenere il sistema di reazione asciutto e anidro durante il funzionamento.
Prestare attenzione alla manipolazione sicura di sostanze altamente tossiche come ossidanti e cloruro ferrico.
Durante l'operazione, è necessario prestare attenzione al controllo della temperatura e del valore del pH della soluzione di reazione per evitare il verificarsi di reazioni collaterali.
La storia della sua scoperta non è particolarmente ben documentata. Tuttavia,Acido 4-idrossifenilacetico, come composto organico biologicamente attivo, può essere ricondotto alla natura.
In natura può apparire come metabolita in alcuni organismi, come batteri, funghi, piante e animali. Tra questi, ha alcune funzioni fisiologiche nelle piante e può essere utilizzato come auxina per partecipare alla crescita e allo sviluppo delle piante.
Inoltre, come intermedio, ha anche un certo valore applicativo nella sintesi chimica organica. La possibile prima sintesi di esso può essere fatta risalire alla ricerca chimica tra la fine del XIX e l'inizio del XX secolo, ma la storia specifica della scoperta necessita di ulteriori verifiche.
È un acido organico con le seguenti proprietà chimiche:
1. Acidità: ha un'acidità evidente e può reagire con gli alcali per formare sali corrispondenti. Il valore pKa è 4,08 e quando il valore pH è superiore a 4,08, la maggior parte esiste sotto forma di ioni.
2. Proprietà di ossidazione: ha una certa proprietà di ossidazione e può subire una reazione di ossidazione in presenza di un agente ossidante per generare altri composti organici.
3. Riduzione: può essere ridotto alle corrispondenti sostanze fenoliche mediante un agente riducente e la reazione di riduzione viene solitamente effettuata in condizioni alcaline.
4. Reattività: il suo gruppo ossidrile acido può reagire con alcuni reagenti chimici, come reagenti acilanti, reagenti acilanti, ecc., per generare derivati corrispondenti.
In breve, le sue proprietà chimiche sono relativamente complesse e la sua acidità, ossidazione, riduzione e reattività sono tutte caratteristiche importanti di questo composto nella sintesi chimica organica e nei processi biochimici.
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