Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. è uno dei produttori e fornitori più esperti di acido dietilfosfonoacetico cas 3095-95-2 in Cina. Benvenuti nell'acido dietilfosfonoacetico cas 3095-95-2 all'ingrosso di alta qualità sfuso in vendita qui dalla nostra fabbrica. Sono disponibili un buon servizio e un prezzo ragionevole.
Acido dietilfosfonoacetico, come importante reagente di sintesi organica, è un liquido viscoso trasparente, da incolore a giallo chiaro. La formula molecolare C6H13O5P, CAS 3095-95-2, ha un punto di ebollizione di circa 315,9 gradi C. In condizioni di pressione ridotta (come 0,05 mmHg), il suo punto di ebollizione diminuisce significativamente fino a circa 150 gradi C, con una densità di circa 1,220 g/mL (misurata a 25 gradi C).
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Formula chimica |
C6H13O5P |
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Messa esatta |
196 |
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Peso Molecolare |
196 |
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m/z |
196 (100.0%), 197 (6.5%), 198 (1.0%) |
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Analisi elementare |
C, 36.74; H, 6.68; O, 40.78; P, 15.79 |
Ad esempio, la sua pressione di vapore è relativamente bassa, circa 9,07E-05 mmHg a 25 gradi C. Questa bassa pressione di vapore significa che il prodotto non è facilmente volatile a temperatura ambiente, il che è vantaggioso per la conservazione e il trasporto a lungo termine-. Inoltre, ha anche una certa solubilità e può dissolversi in alcuni comuni solventi organici come etanolo, acetone, ecc., offrendo comodità per la sua applicazione nella sintesi organica. Ad esempio, la sua pressione di vapore è relativamente bassa, circa 9,07E-05 mmHg a 25 gradi C. Questa bassa pressione di vapore significa che non è facilmente volatile a temperatura ambiente, il che è vantaggioso per la conservazione e il trasporto a lungo termine. Inoltre, ha anche una certa solubilità e può dissolversi in alcuni comuni solventi organici come etanolo, acetone, ecc., offrendo comodità per la sua applicazione nella sintesi organica.
L'applicazione diAcido dietilfosfonoaceticonel campo della sintesi delle resine è di notevole importanza e le sue proprietà chimiche uniche gli fanno svolgere un ruolo cruciale nella preparazione e modifica di varie resine sintetiche.
Plastificanti
I plastificanti sono una componente indispensabile ed importante nel processo di preparazione delle resine sintetiche. Il prodotto, come efficace plastificante, ha mostrato buoni effetti applicativi nella preparazione di resine sintetiche quali polivinilcloruro (PVC) e polistirene (PS).
Migliorare morbidezza e duttilità
Il prodotto può ridurre efficacemente la temperatura di transizione vetrosa delle resine sintetiche, consentendo loro di mostrare buona morbidezza e duttilità a temperature più basse. Questa caratteristica rende le resine sintetiche con aggiunta di acido dietilfosfoacetico più facili da lavorare e modellare durante il processo di produzione, come piegatura e allungamento, senza causare fragilità o danni, migliorando così l'adattabilità della lavorazione della resina.
Miglioramento delle prestazioni di elaborazione
L'aggiunta di acido dietilfosfoacetico può ridurre significativamente la viscosità della resina sintetizzata, migliorarne la fluidità e le prestazioni di lavorazione. Ciò consente alla resina di essere distribuita in modo più uniforme nello stampo durante lavorazioni come l'estrusione e lo stampaggio a iniezione, riducendo il tasso di scarti e difetti durante il processo di produzione e migliorando ulteriormente l'efficienza della produzione industriale.
Migliorare la durabilità
Il prodotto ha anche una buona resistenza agli agenti atmosferici e stabilità, che possono migliorare significativamente la durata e la durata delle resine sintetiche. La resina sintetica con aggiunta di acido dietilfosfoacetico non è soggetta a invecchiamento, scolorimento e screpolature durante l'uso esterno a lungo-termine in condizioni naturali, mantenendo stabilmente il suo bell'aspetto e le prestazioni di base.
Soppressione della propagazione della fiamma
Il prodotto può decomporsi rapidamente durante la combustione della resina per produrre sostanze ritardanti di fiamma come l'acido fosforico. Queste sostanze possono coprire rapidamente la superficie della resina per formare un denso strato protettivo, isolando efficacemente l'ossigeno e il calore, sopprimendo così efficacemente la propagazione e la diffusione delle fiamme e riducendo i rischi di incendio.
Miglioramento del ritardo di fiamma
Aggiungendo una quantità adeguata di acido dietilfosfoacetico, il ritardo di fiamma delle resine sintetiche può essere notevolmente migliorato per soddisfare standard di sicurezza più elevati. Ciò è di grande importanza per la produzione di prodotti come fili e cavi, materiali da costruzione, ecc. che richiedono elevate prestazioni ignifughe, garantendo efficacemente la sicurezza d'uso in vari scenari.
Ridurre le emissioni di gas tossici
Rispetto ai tradizionali ritardanti di fiamma alogenati, l’acido dietilfosfoacetico produce meno gas tossici durante la combustione e ha un impatto minore sull’ambiente e sulla salute umana. Questo vantaggio in termini di protezione ambientale gli consente di avere una prospettiva di applicazione più ampia nel campo dei ritardanti di fiamma, adattandosi all'attuale tendenza di sviluppo ecologico.
Migliorare la bagnabilità e la disperdibilità
Il prodotto può ridurre la tensione superficiale delle resine sintetiche, rendendole più facili da bagnare e disperdere in solventi o mezzi. Ciò è di grande importanza per la preparazione di rivestimenti, inchiostri e altri prodotti di alta-qualità, garantendo l'uniformità del prodotto e migliorandone l'effetto d'uso.
Conferimento di funzioni speciali
Aggiungendo acido dietilfosfoacetico, le resine sintetiche possono anche essere dotate di alcune funzioni speciali, come anti-statico, antibatterico, antiappannante, ecc. Queste resine sintetiche funzionalizzate hanno ampie prospettive di applicazione in campi come l'elettronica, la medicina e le automobili, soddisfacendo meglio le diversificate esigenze di utilizzo di diversi settori.
Altre applicazioni
Oltre alle applicazioni sopra indicate, l'acido dietilfosfoacetico ha altre applicazioni nel campo della sintesi delle resine. Ad esempio, può essere utilizzato come agente reticolante per formare una struttura reticolata-reagendo con i gruppi attivi nella resina, migliorando efficacemente la resistenza e la durezza della resina. Inoltre, l'acido dietilfosfoacetico può essere utilizzato anche come antiossidante, stabilizzante della luce e altri additivi per migliorare ulteriormente la stabilità e la durata delle resine sintetiche.
Acido dietilfosfonoaceticoè un composto organico contenente fosforo comunemente utilizzato nella sintesi organica e nell'industria dei pesticidi. Questo composto può essere sintetizzato direttamente ossidando selettivamente il fosforo e reagendo con alcune aldeidi o chetoni. Di seguito sono riportate le fasi dettagliate della reazione e le corrispondenti equazioni chimiche.
1.1 Preparazione dei reagenti
-Trietilfosforo: questa è la principale fonte di fosforo nella reazione.
-Aldeidi o chetoni: comunemente utilizzati includono l'acetaldeide (CH3CHO) o l'acetone (CH3COCH3).
-Ossidanti: generalmente vengono utilizzati perossido di idrogeno (H2O2) o altri ossidanti blandi.
-Solventi: è possibile utilizzare toluene anidro, dimetilsolfossido (DMSO) ecc.
1.2 Attrezzatura di reazione
-Bottiglia di reazione: solitamente utilizza vetreria-resistente alla corrosione.
-Agitatore magnetico: utilizzato per garantire una miscelazione uniforme delle reazioni.
-Condensatore: per prevenire la volatilizzazione e la perdita di reagenti.
2.1 Preparazione del sistema di reazione
(1). Aggiungere una quantità adeguata di toluene anidro come solvente in una bottiglia di reazione secca.
(2). Aggiungere trietilfosforo per garantire la completa dissoluzione.
2.2 Aggiunta di aldeidi o chetoni
(1). Aggiungere lentamente l'acetaldeide o l'acetone, prestando attenzione a controllare la velocità di aggiunta per evitare reazioni violente.
(2). Mescolare il composto per disperderlo uniformemente.
2.3 Reazione di ossidazione
(1). Aggiungere lentamente la soluzione di perossido di idrogeno continuando a mescolare.
(2). Controllare la temperatura di reazione a temperatura ambiente o leggermente al di sopra della temperatura ambiente (25-35 gradi C) per evitare errori di decomposizione del perossido di idrogeno.
(3). Continuare ad agitare il sistema di reazione, solitamente richiedendo diverse ore di reazione.
3.1 Meccanismo di reazione
Questa reazione prevede l'aggiunta di trietilfosforo e aldeidi/chetoni, nonché successive fasi di ossidazione. L'equazione di reazione specifica è la seguente:
UN. Reazione del trietilfosforo con acetaldeide:
(C2H5)3P+CH3CHO → (C2H5)3P-CH (OH)CH3
B. Reazione del trietilfosforo con acetone:
(C2H5)3P+CH3COCH3 → (C2H5)3P-C (OH)(CH3) 2
C. Passaggi di ossidazione (usando l'acetaldeide come esempio):
(C2H5)3P-CH(OH)CH3+H2O2 → (C2H5)2P(O)CH(OH)CH3+C2H5OH
(C2H5)2P(O)CH(OH)CH3 → (C2H5)2P(O)CH=CH2+H2O
D. Formazione del prodotto finale (usando l'acetaldeide come esempio):
(C2H5)2P(O)CH=CH2+O2 → (C2H5)2P(O)CH2COOH
4.1 Estrazione
Una volta completata la reazione, versare la miscela di reazione in un imbuto separatore.
2. Lavare più volte la miscela di reazione con acqua distillata e solventi organici per rimuovere impurità inorganiche e ossidanti non reagiti.
4.2 Distillazione del solvente
1. Utilizzare un evaporatore rotante per rimuovere i solventi organici.
2. Purificare ulteriormente le restanti sostanze.
4.3 Metodo di purificazione
1. Ricristallizzazione: selezionare un solvente adatto per la ricristallizzazione in base alla solubilità del prodotto.
2. Cromatografia su colonna: ulteriore separazione e purificazione del prodotto target mediante cromatografia su colonna.
5.1 Risonanza magnetica nucleare (NMR)
Confermare la struttura del prodotto utilizzando la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare dell'idrogeno (NMR) e la spettroscopia del fosforo (NMR).
5.2 Spettroscopia infrarossa (IR)
Confermare i caratteristici picchi di assorbimento dei legami carbonilico e fosforo-ossigeno del prodotto mediante analisi spettroscopica infrarossa.
5.3 Spettrometria di massa (MS)
Determinare il peso molecolare e la struttura utilizzando l'analisi della spettrometria di massa.
Idrolisi graduale e chelazione degli ioni calcio del Prodotto in condizioni acide
Acido dietilfosfonoacetico(DPA, numero CAS 3095-95-2), come acido organico contenente fosforo, presenta vantaggi unici nella chelazione degli ioni metallici, nella sintesi asimmetrica e nel biosensing grazie ai suoi doppi gruppi funzionali di fosforile (- PO (OEt) ₂) e carbossile (- COOH) nella sua struttura molecolare. Nel trattamento delle acque industriali, nel candeggio della carta, nella stampa e nella tintura dei tessuti, il DPA deve chelare in modo efficiente con gli ioni calcio (Ca ² ⁺) in condizioni acide (pH 2-6) per prevenire il ridimensionamento delle apparecchiature o migliorare l'efficienza del processo.
La struttura molecolare del DPA e la sua adattabilità agli ambienti acidi
Caratteristiche della struttura molecolare e distribuzione elettronica
La formula molecolare del DPA è C ₆ H ₁ ∝ O ₅ P e la sua struttura centrale è composta da uno scheletro di acido fosfoacetico:
Gruppo fosforile (- PO (OEt) ₂): l'atomo di fosforo adotta l'ibridazione sp ³ per formare una configurazione tetraedrica e due gruppi etossilici (- OEt) forniscono densità della nuvola di elettroni, rendendo il fosforo parzialmente carico positivamente (δ ⁺) e suscettibile all'attacco nucleofilo.
Gruppo carbossilico (- COOH): il forte effetto di ritiro degli elettroni dell'ossigeno carbonilico (O=C) rende l'idrogeno carbossilico (H) facilmente dissociato (pKa ≈ 3,48) e può ancora parzialmente dissociarsi in - COO ⁻ in condizioni acide, fornendo siti chelanti.
L'influenza dell'ambiente acido sulla stabilità molecolare
La stabilità del DPA in mezzi acidi con pH 2-6 è regolata dai seguenti fattori:
Competizione di protonazione: esiste competizione tra la protonazione dei gruppi carbossilici (- COOH ₂⁺) e la protonazione dei gruppi fosforilici (- PO (OH) (OEt) ₂). I calcoli mostrano che a pH 3, la proporzione di protonazione carbossilica è di circa il 15%, mentre la proporzione di protonazione della matrice fosforilica è inferiore al 5%, indicando che il carbossile è il principale centro reattivo in condizioni acide.
Hydrolysis sensitivity: The P-O bond of phosphoryl groups (bond energy of approximately 360 kJ/mol) is susceptible to attack by water molecules under acidic conditions, leading to gradual hydrolysis. Experimental data shows that in a pH 3 buffer solution, the half-life of DPA is approximately 12 hours, significantly shorter than under neutral conditions (pH 7, half-life>72 ore).
Meccanismo di idrolisi graduale del DPA in condizioni acide
In condizioni acide, l'idrolisi del DPA inizia con la sostituzione di un gruppo etossilico (- OEt) del gruppo fosforilico con una molecola d'acqua, con conseguente formazione di acido monoetilfosfonoacetico (MEPA):
Cinetica di reazione: calcolata mediante la teoria del funzionale della densità (DFT) al livello B3LYP/6-311+G, l'energia di attivazione (Δ G ‡) per questa fase è 102,3 kJ/mol e la costante di velocità di reazione k ₁ è circa 1,2 × 10 ⁻⁴⁴⁻¹ a 25 gradi .
Effetto solvatazione: le molecole d'acqua stabilizzano le cariche negative negli stati di transizione attraverso i legami idrogeno, riducendo l'energia di attivazione. A pH 3, la concentrazione di H ⁺ (10 ⁻³ M) aumenta k ₁ a 2,8 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹ attraverso la protonazione degli atomi di ossigeno etossilico (migliorando la loro capacità di lasciare).
Il MEPA viene ulteriormente idrolizzato per produrre acido fosfoacetico (PA):
Barriera energetica di reazione: i calcoli DFT mostrano che il Δ G ‡ della seconda fase di idrolisi è 115,6 kJ/mol, che è superiore a quello della prima fase (a causa della necessità di rompere simultaneamente due legami P-O), risultando in un k ₂ significativamente inferiore (circa 3,5 × 10 ⁻⁵⁻¹ a 25 gradi ) rispetto a k ₁.
Dipendenza dal PH: a pH 2, la concentrazione di H ⁺ (10 ⁻ ² M) protona due gruppi etossilici, aumentando k ₂ a 1,2 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹. Tuttavia, a questo punto, l'idrolisi iniziale del DPA (k ₁) rallenta a causa della protonazione competitiva e la velocità di idrolisi complessiva mostra un cambiamento non lineare.
Il PA è altamente stabile in condizioni acide, con pKa ₁=1.2 e pKa ₂=6.7 per il suo gruppo fosforilico (- PO ∝ H ₂), indicando che PA esiste principalmente sotto forma di - PO ∝ H ⁻ e - PO ∝ ² ⁻ nell'intervallo di pH compreso tra 2 e 6, fornendo siti chiave per il successivo ione calcio chelazione.
Titolo del modulo
Acido dietilfosfonoacetico(CAS 3095-95-2), noto anche come acido (dietossifosfinil)acetico, è un importante composto organofosforico con un gruppo carbossilico e una struttura fosfonata. La sua scoperta e il suo sviluppo sono strettamente legati al progresso della chimica degli organofosfori nel XX secolo, con la sua sintesi e la ricerca applicativa che si sono gradualmente approfondite nel corso dei decenni.
A metà del-20° secolo, quando i composti organofosforici guadagnarono crescente attenzione nella sintesi organica e nella scienza dei materiali, i ricercatori iniziarono a esplorare i derivati fosfonati con doppi gruppi funzionali. Il prodotto fu sintetizzato e identificato per la prima volta alla fine degli anni '60, inizialmente come-prodotto secondario nella sintesi del trietilfosfonoacetato, un reagente chiave nella reazione di Horner-Wadsworth-Emmons.
I primi metodi di sintesi erano relativamente macchinosi, con rese basse e scarsa purezza. Solo negli anni '90 i ricercatori hanno ottimizzato il percorso di sintesi, stabilendo un metodo maturo utilizzando trietilfosfonoacetato come materia prima, che subisce idrolisi in condizioni alcaline e neutralizzazione acida per ottenere il prodotto target con una resa fino al 100%. Questa ottimizzazione ha gettato le basi per la sua diffusa ricerca e applicazione.
Dalla fine degli anni ’90, le sue proprietà chimiche uniche sono state gradualmente esplorate. Studi nel 1996 hanno rivelato il suo ruolo nella sintesi dei -chetofosfonati, un importante intermedio nella sintesi organica. Con lo sviluppo della chimica sintetica, è stato ulteriormente applicato come nucleofilo nelle reazioni di addizione nucleofila, ampliando il suo ambito di applicazione. Oggi è ampiamente utilizzato nella sintesi organica, nella modifica dei materiali e in altri campi, e la sua storia di scoperta riflette il continuo progresso della ricerca sui composti organofosforici.
Etichetta sexy: acido dietilfosfonoacetico cas 3095-95-2, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita