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Sale bisodico di citidina-5'-difosfatodi solito appare come un solido cristallino bianco che esiste come polvere o scaglie cristalline. Formula molecolare C9H16N3NaO11P2, CAS 54394-90-0. È facilmente solubile in acqua e produce una soluzione incolore o leggermente gialla. È anche solubile in solventi acidi e basici come la soluzione di acido acetico e idrossido di sodio. La soluzione è neutra o leggermente alcalina. La rotazione ottica può essere generata per la luce polarizzata linearmente, ma la rotazione ottica specifica è correlata al solvente, alla concentrazione e alla temperatura. È una molecola biologicamente attiva con una varietà di importanti funzioni biologiche. È anche ampiamente utilizzato nella biologia molecolare e nella biotecnologia. Può essere utilizzato come substrato in laboratorio per la sintesi di sonde nucleotidiche, primer e sonde di ibridazione per la rilevazione e l'analisi della sequenza e della struttura di DNA e RNA. Inoltre, può essere utilizzato anche per modificare e regolare la funzione delle molecole di acido nucleico.
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Formula chimica |
C9H13N3Na2O11P2 |
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Messa esatta |
447 |
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Peso Molecolare |
447 |
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m/z |
447 (100.0%), 448 (9.7%), 449 (2.3%) |
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Analisi elementare |
C, 24,18; H,2,93; N, 9,40; Na, 10:28; O, 39,36; P, 13.85 |
Sale bisodico di citidina-5'-difosfato(Numero CAS: 54394-90-0) è un importante composto nucleotidico con una formula molecolare C ₉ H ₁ N3 ₁ O ₁ P ₂ Na ₂ e un peso molecolare di 447,14. Questo composto è una polvere bianca o biancastra con igroscopicità, facilmente solubile in acqua e insolubile in etanolo, cloroformio ed etere. Come intermedio chimico, svolge un ruolo cruciale in vari campi come la biochimica, la farmaceutica, l'alimentazione e l'agricoltura.
1. Substrati della CDP chinasi e sintesi di CTP
È un substrato chiave della CDP chinasi, che genera citidina trifosfato (CTP) attraverso la reazione di fosforilazione. La CTP, in quanto precursore diretto della biosintesi del DNA e dell'RNA, partecipa alla trasmissione e all'espressione dell'informazione genetica. Ad esempio, nel processo di sintesi dell'RNA, CTP, ATP, GTP e UTP insieme formano una libreria di nucleotidi per garantire l'accurata estensione dei filamenti di RNA.
2. Azione della nucleoside reduttasi e generazione di DCMP
Questo composto può anche essere convertito in desossicitidina monofosfato (DCMP) attraverso l'azione della nucleoside reduttasi. Il DCMP è un importante intermedio nella sintesi dell'acido desossiribonucleico (DNA), svolgendo in particolare un ruolo critico nei processi di riparazione del danno al DNA e di proliferazione cellulare.
Ad esempio, nel trattamento del cancro, la via metabolica del DCMP è spesso mirata a inibire la sintesi del DNA delle cellule tumorali.
3. Metabolismo energetico e trasduzione del segnale
Partecipa ai processi del metabolismo energetico cellulare, come catalizzare la produzione di glucosio UDP attraverso l'UTP-glucosio-1-fosfouridiltransferasi, che poi partecipa alla sintesi del glicogeno. Inoltre, i suoi derivati come la colina CDP sono precursori per la sintesi della fosfatidilcolina, fondamentale per la stabilità della struttura della membrana cellulare e la trasduzione del segnale.
1. Materie prime per farmaci a base di acido nucleico
È la materia prima di base per la sintesi di vari farmaci a base di acidi nucleici. Ad esempio, i suoi derivati come la citarabina (Ara-C) sono farmaci antileucemici comunemente usati nella pratica clinica, che bloccano la proliferazione delle cellule tumorali inibendo l'attività della DNA polimerasi. Inoltre il composto può essere utilizzato anche come intermedio per la sintesi di farmaci anti-AIDS come l'azido timidina (AZT).
2. Sviluppo di reagenti diagnostici
Come marcatore dell'acido nucleico, può essere utilizzato per sviluppare reagenti diagnostici altamente sensibili.
Ad esempio, i suoi derivati marcati radioattivi o fluorescenti possono monitorare la distribuzione e la dinamica metabolica degli acidi nucleici all’interno delle cellule, fornendo supporto tecnico per la diagnosi precoce delle malattie.
3. Esplorazione dell'applicazione del trattamento diretto
La ricerca ha dimostrato che la stessa citidina 5 '- difosfato disodico può avere attività farmacologica. Ad esempio, può inibire la crescita del tumore regolando le vie metaboliche cellulari o coadiuvare il trattamento del cancro migliorando la funzione immunitaria. Sebbene il meccanismo specifico necessiti ancora di ulteriori chiarimenti, i dati sperimentali supportano il suo potenziale nel trattamento delle malattie epatiche.
1. Potenziatore di Umami
La miscelazione con 5 '- inosinato disodico (IMP) in una certa proporzione può formare un forte agente umami "I+G". Questa miscela è ampiamente utilizzata in condimenti come salsa di soia, essenza di pollo e glutammato monosodico, migliorando significativamente la freschezza del cibo e soddisfacendo la richiesta di bontà dei consumatori. Ad esempio, aggiungere "I+G" alle confezioni di condimenti per noodle istantanei può rendere la base della zuppa più dolce.
2. Produzione di latte allattato al seno
Questo composto può essere utilizzato per integrare il contenuto di nucleotidi nel latte vaccino e produrre un latte materno che si avvicini alla composizione del latte umano.
I nucleotidi sono cruciali per lo sviluppo del sistema immunitario infantile e possono aumentarne la resistenza alle malattie batteriche. È diventato un consenso nel settore aggiungere quantità adeguate di nucleotidi al latte artificiale per soddisfare le esigenze di nucleotidi dei neonati e dei bambini piccoli.
3. Miglioramento dei latticini e delle bevande
Nella lavorazione dei prodotti lattiero-caseari è possibile migliorare la consistenza e il sapore del prodotto. Ad esempio, l'aggiunta di questo composto durante la fermentazione dello yogurt può favorire la crescita dei probiotici e migliorare il gusto morbido del prodotto. Nelle bevande, come regolatore di acidità e stabilizzatore del sapore, può prolungare la durata di conservazione dei prodotti.
1. Regolatore della crescita delle piante
I ricercatori stanno esplorando la sua applicazione in agricoltura regolando i livelli di ormoni endogeni nelle piante per promuoverne la crescita. Ad esempio, può aumentare il numero delle colture o la resa dei frutti influenzando il percorso di sintesi delle citochinine. Esperimenti preliminari hanno dimostrato che l'applicazione di questo composto nella coltivazione del riso può aumentare significativamente il numero di chicchi per spiga e il peso delle migliaia di chicchi.
2. Additivi per mangimi acquatici
In acquacoltura viene utilizzato per preparare additivi per mangimi contro lo stress da affollamento.
Può ridurre la mortalità negli ambienti di acquacoltura intensiva regolando l'espressione dei geni legati allo stress-nei pesci. Ad esempio, l’aggiunta di questo composto al mangime per i gamberetti può rafforzare il loro sistema immunitario e ridurre l’insorgenza di malattie.
3. Miglioramento della nutrizione animale
Come additivo per mangimi, può integrare le riserve di nucleotidi negli animali e supportare le esigenze di rapida crescita. Soprattutto durante il periodo di svezzamento degli animali giovani, può alleviare la risposta allo stress intestinale e favorire il miglioramento delle funzioni digestive e di assorbimento. Ad esempio, l'aggiunta di questo composto al mangime per suinetti può ridurre i tassi di diarrea e aumentare l'aumento di peso giornaliero.
1. Strumenti di ingegneria genetica
Nella ricerca sulla clonazione e sull'espressione genica, come precursore dell'acido nucleico,Sale bisodico di citidina-5'-difosfatopartecipa alla costruzione di vettori di espressione genica. Ad esempio, può essere sintetizzato chimicamente per connettersi con specifici frammenti di DNA per formare plasmidi ricombinanti, fornendo materiali di base per l’ingegneria proteica.
2. Additivi per colture cellulari
Aggiungendolo al terreno di coltura cellulare può promuovere la proliferazione e la differenziazione cellulare.
Fornisce materie prime nucleotidiche per supportare la domanda di colture cellulari ad alta-densità, in particolare nella produzione di vaccini e nella ricerca sulle cellule staminali. Ad esempio, nella coltura cellulare CHO, questo composto può aumentare significativamente la produzione di anticorpi.
3. Sintesi di intermedi chimici
Come intermedio multifunzionale, può essere utilizzato per sintetizzare vari composti organici complessi. Ad esempio, può generare derivati della citidina 5 '- difosfato attraverso la reazione di esterificazione, che possono essere ulteriormente utilizzati per preparare farmaci antivirali o agenti anti-tumorali. Inoltre, il composto può anche partecipare alla sintesi dei polimeri e sviluppare nuovi biomateriali.
Il metodo di sintesi della citidina 5 '- difosfato prevede tipicamente più passaggi e prodotti intermedi. Le principali vie di sintesi sono le seguenti:
UN. Reazione di condensazione del glucosio e della ciclosina: innanzitutto, la reazione di condensazione viene effettuata tra il D-glucosio e la ciclosina in condizioni alcaline per generare citidina.
UN. Reazione di fosforilazione: la citidina viene fatta reagire con l'adenosina trifosfato (ATP) o l'adenosina difosfato (ADP) e un gruppo fosfato viene aggiunto all'anello ribosio della citidina attraverso la reazione di fosforilazione per formare CMP.
UN. Reazione di fosforilazione: la CMP viene fatta reagire con l'adenosina difosfato (ADP), quindi la reazione di fosforilazione viene eseguita nuovamente. Un altro gruppo fosfato viene aggiunto alla molecola CMP per ottenere CDP.
UN. La citidina difosfato (CDP) reagisce con un eccesso di NaOH, provocando la fuoriuscita degli H+ e generando il sale disodico della citidina 5 '- difosfato.
Va notato che quanto sopra sono solo i metodi e i passaggi generali per la sintesiSale bisodico di citidina-5'-difosfatoe il metodo di sintesi specifico può variare a seconda delle condizioni di laboratorio e degli scopi di ricerca. Per metodi di sintesi più dettagliati e specifici, fare riferimento alla letteratura pertinente o ai manuali professionali, oppure consultare esperti nel campo della sintesi chimica.
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