Benzotriazolo -1- yl-ossitripirrolidinofosfonio esafluorofosfato(Pybop) è un agente di condensazione organico comunemente usato nella sintesi peptidica, con il nome chimico 1H-Benzotriazol -1- yloxytripirrolidiny hexafluorofosfato. La sua formula molecolare è C18H28F6N6OP ₂, il peso molecolare è 520,4 g/mol e il numero CAS è 128625-52-5. È una polvere cristallina bianca senza odore. A temperatura ambiente e pressione, esiste in forma solida. Solubile in vari solventi organici, tra cui metanolo (solubilità 25 mg/ml), diclorometano, cloroformio, DMF (N, N-dimetilformamide), DMSO (dimetilsulfossido), NMP (N-metilpirrolidone), THF (TETRAHYDURAN), acetonile, e acetonile. Questa buona solubilità rende facile da usare nelle reazioni di sintesi organica. Come classico reagente di accoppiamento peptidico, è stato ampiamente utilizzato nella sintesi chimica dei legami peptidici.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- Yloxypirrolidinil hexafluorofosfato (PYBOP) è un composto organico multifunzionale ampiamente usato in vari campi come la sintesi organica, la biochimica e la scienza dei materiali. I suoi usi principali includono:
Sintesi peptidica:
Pybop è un classico reagente di accoppiamento peptidico ampiamente usato nella sintesi chimica dei legami peptidici.
Ha i vantaggi della velocità di reazione rapida, nessuna racemizzazione o racemizzazione minima del prodotto e può essere utilizzata sia nella sintesi di fase liquida che solida.
Pybop forma in modo efficiente legami ammidici promuovendo la reazione di accoppiamento tra acidi carbossilici e ammine, rendendolo un reagente indispensabile nella sintesi peptidica.
Altre reazioni di sintesi organica:
Pybop può anche fungere da catalizzatore per la sintesi di ammidi e altre reazioni di esterificazione.
Le sue eccellenti prestazioni catalitiche lo rendono un importante reagente ausiliario nella sintesi organica.
Casi di applicazione specifiche
Nel campo della biochimica e della medicina:
Sintesi proteica: il PYBOP svolge un ruolo cruciale nella sintesi proteica promuovendo le reazioni di accoppiamento tra aminoacidi per formare legami peptidici stabili.
Sviluppo dei farmaci: il PYBOP è comunemente usato nel processo di sviluppo dei farmaci per sintetizzare i composti peptidici con attività biologiche specifiche, fornendo un forte supporto allo sviluppo di nuovi farmaci.
Nel campo della scienza dei materiali:
Materiali funzionali: PYBOP può essere utilizzato per sintetizzare i materiali polimerici con funzioni speciali, come materiali conduttivi, materiali ottici, ecc.
Elettroliti speciali: nel campo degli elettroliti, Pybop aiuta a sintetizzare elettroliti speciali stabili e migliorare le prestazioni di dispositivi come le batterie.
Altri campi:
Catalizzatore: il Pybop stesso può essere usato come catalizzatore per promuovere varie reazioni organiche.
Sintesi di oligomeri a spirale e canali ionici di sodio biomimetico: Pybop ha anche dimostrato i suoi vantaggi unici nella sintesi di mimetici di biomolecole con strutture complesse. Ad esempio, nella sintesi di oligomeri elicoidali, canali ionici di sodio biomimetico, ecc., Pybop è stato usato per promuovere le reazioni di accoppiamento nei passaggi chiave, ottenendo risultati significativi.
La denominazione diBenzotriazolo -1- yl-ossitripirrolidinofosfonio esafluorofosfato(Pybop) segue le regole di denominazione dell'Unione internazionale della chimica pura e applicata (IUPAC) e il suo nome riflette accuratamente la struttura chimica e le caratteristiche del composto. Ecco un'analisi dettagliata della denominazione di Pybop:
La denominazione di Pybop segue le regole di denominazione IUPAC, che mirano a nominare i composti in modo sistematico che riflette chiaramente la loro struttura. Secondo le regole IUPAC, il nome di un composto è in genere costituito da più parti, ciascuna parte corrispondente a un gruppo o gruppo funzionale specifico nella molecola.
Il nome Pybop è composto da più parti, ciascuna corrispondente a un gruppo funzionale specifico o nella caratteristica strutturale nella molecola composta.
In particolare:
Gruppo benzotriazolo:
Il benzotriazolo è un composto eterociclico contenente un anello di benzene e tre atomi di azoto, con una struttura stabile e proprietà chimiche uniche. A Pybop, il gruppo benzotriazolo è un componente importante della molecola e il nome "benzotriazolo" riflette accuratamente questa caratteristica strutturale.
Ossypirrolidina:
L'osspirrolidina si riferisce a una struttura in cui la molecola contiene un atomo di ossigeno e tre anelli di pirrolidina. La pirrolidina è un composto eterociclico a cinque membri contenente quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto. In Pybop, tre anelli di pirrolidina sono collegati insieme da un atomo di fosforo, formando una struttura trifenilalchilica stabile. E "ossigeno" indica che questa struttura contiene anche un atomo di ossigeno, di solito collegato a un atomo di fosforo, formando un legame di ossigeno al fosforo.
Hexafluorofosfato:
L'esafluorofosfato è la parte anionica delle molecole Pybop, fornendo stabilità e proprietà chimiche specifiche all'intera molecola. Lo ione esafluorofosfato (PF ₆⁻) è un anione fortemente acido che forma molecole di pibop stabili mediante legame ionico con frazioni cationiche (cioè gruppi benzotriazoli e trifenilfosfina).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1h benzotriazolo "indica che si tratta di un derivato benzotriazolo, in cui" 1h "rappresenta la sostituzione di un atomo di idrogeno sull'anello benzotriazolo. E '-1- yl' indica che questo sostituente si trova alla posizione 1 dell'anello benzotriazolo, formando una struttura {4} yl.
Ossypirrolidina:
L'ossigeno "indica che la molecola contiene un atomo di ossigeno, che di solito è collegato a un atomo di fosforo per formare un legame di ossigeno fosforo. E 'tripyrrolidina' si riferisce alla presenza di tre anelli di pirrolidina nella molecola, che sono collegati insieme dagli atomi di fosforo per formare una struttura tripirrolidina stabile.
Big data industriali
Hexafluorofosfato:
Esafluorofosfato "indica che l'anione nella molecola è ione esafluorofosfato (PF ₆⁻). Questo anione fornisce stabilità e reattività chimica specifica all'intera molecola, rendendo Pybop un agente di condensa efficiente nella sintesi organica.
In sintesi, la denominazione di Pybop riflette accuratamente la sua struttura chimica e le sue proprietà. Seguendo le convenzioni di denominazione di Iupac, il nome Pybop trasmette chiaramente i vari gruppi funzionali e le caratteristiche strutturali della molecola, consentendo ai chimici di comprendere intuitivamente la sua struttura e proprietà.
La via sintetica diBenzotriazolo -1- yl-ossitripirrolidinofosfonio esafluorofosfatoDi solito include i seguenti passaggi:
1. React benzotriazolo -1- ol con trietilammina a temperatura ambiente per ottenere benzotriazolo -1- yl-oxytrietilammonio hexafluorofosfato. L'equazione di reazione è la seguente:
Benzotriazolo -1- ol + trietilammina + hop (o) (o) f6→ benzotriazolo -1- yl-oxytrietilammonio hexafluorofosfato + H2O
2. Benzotriazolo -1- yl-ossitrietilammonio esafluorofosfato viene reagito con tetraetilfosfina a temperatura ambiente per ottenere benzotriazolo -1- yl-ossitriphenilfosfonio hexafosfato. L'equazione di reazione è la seguente:
Benzotriazolo -1- yl-oxytrietilammonio hexafluorofosfato + tetraetil ortofosfato + et3N → benzotriazolo -1- yl-oxytriphenylphosfonio hexafluorofosfAte + 3 EtOH + net3
3. Reagendo il benzotriazolo -1- yl-ossitrifenilfosfonio esafluorofosfato con tre molecole di N-propilpirrolidina nel tetraidrofurano anidro per ottenere il prodotto finale. L'equazione di reazione è la seguente:
Benzotriazolo -1- yl-oxytriphenylfosfonio hexafluorofosphate + 3 n-propilpirrolidina → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
Nella via sintetica di cui sopra, va notato che durante il processo di reazione devono essere controllati la temperatura e il tempo di reazione di reazione e che i reagenti e i solventi secchi, anidri, privi di ossigeno dovrebbero essere utilizzati per garantire il successo della reazione e della purezza del prodotto.
Può essere ottenuto dal seguente metodo di sintesi di laboratorio, i passaggi sono i seguenti:
In un pallone rotondo secco, anidro, privo di ossigeno, aggiungi benzotriazolo -1- OL, trietilammina ed esaffosfato e aggiungi THF, mescola per dissolversi.
Posizionare il pallone sotto agitazione e reagire a temperatura ambiente per 2 ore.
Aggiungi quattro volte il volume di EtOH nel pallone, mescola e mescola per ottenere un precipitato solido. Il precipitato è stato filtrato e lavato con soluzione EtOH.
Mescola benzotriazolo -1- yl-ossitrietilammonio esafluorofosfato (Prodotto 1) con quattro volte il volume di THF secco, anidro e privo di ossigeno, aggiungi una quantità equivalente di trifenilfosfina e agitarsi per la miscelazione.
Aggiungi tre volte il volume di N-etilpirrolidina anidra e senza ossigeno, mescolare e mescolare e reagire la soluzione di reazione a temperatura ambiente per 24 ore.
Concentrati la soluzione di reazione e precipitato con etanolo per ottenere il prodotto IT (prodotto 2).
Il prodotto 2 è stato lavato con soluzione EtOH e il solvente residuo è stato rimosso con un MGSO4 essiccante per ottenere un prodotto pulito 2.
È un composto organico con le seguenti proprietà chimiche:
Va notato che si tratta di un forte reagente ossidante e di fosforilazione, che ha alcuni pericoli, e le precauzioni di sicurezza dovrebbero essere prese quando lo usi.
Pybop è un composto con alta reattività, manifestato principalmente nei seguenti aspetti:
Pybop è un reagente di condensazione comunemente usato nella sintesi organica, noto anche come Pybop. È stato per la prima volta sintetizzato e descritto nel 1992 da Richard B. Silverman e Sriram Iyengar.
All'epoca, Silverman e Iyengar erano alla ricerca di un reagente più efficiente rispetto ad altri reagenti di condensa in uso in quel momento. Sperano di sviluppare un reagente in grado di condensare rapidamente ammine e acidi carbossilici e farlo con alta efficienza e basso costo. Dopo un periodo di sperimentazione, hanno finalmente scopertoBenzotriazolo -1- yl-ossitripirrolidinofosfonio esafluorofosfato, un reagente che può rapidamente condensare ammine e acidi carbossilici a temperatura ambiente.
Da allora, Pybop è diventato un reagente di condensazione ampiamente utilizzato e la sua applicazione nella sintesi organica è stata ampiamente promossa.
Etichetta sexy: benzotriazolo -1- yl-ossytripirrolidinofosfonio hexafluorofosfAte CAS 128625-52-5, fornitori, produttori, fabbrica, Wholesale, acquisto, prezzo, bulk, in massa in vendita