Acido 4-(difenilammino)fenilboronico, noto anche come acido 4- (difenilammino) fenilboronico o acido 4- (difenilammino) fenilboronico, è una sostanza chimica con una struttura chimica e proprietà fisiche specifiche. È un solido da bianco a giallo chiaro che non è facilmente solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come etanolo, metanolo, diclorometano, ecc. Il suo numero CAS è 201802-67-7, la formula chimica è C18H16BNO2 e il peso molecolare è 289,14. Il valore della densità è 1,2 ± 0,1 g/cm³. Questo valore di densità indica che la distribuzione di massa relativa della sostanza a temperatura e pressione ambiente è relativamente moderata, né particolarmente leggera né particolarmente pesante. A temperatura ambiente la volatilità è estremamente bassa e non è facile la formazione di vapore. Ha ampio valore applicativo nel campo della sintesi organica. Può essere utilizzato non solo come substrato o ligando nelle reazioni di accoppiamento incrociato catalizzate da metalli, ma anche come intermedio nella sintesi organica per partecipare alla costruzione di strutture molecolari complesse. Inoltre, potrebbe avere anche altri potenziali valori applicativi come la modifica del catalizzatore e la sintesi di materiali optoelettronici organici.
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Formula chimica |
C18H16BNO2 |
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Messa esatta |
289 |
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Peso Molecolare |
289 |
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m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
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Analisi elementare |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Applicazione nella preparazione di ligandi per celle fotovoltaiche organiche
L'acido 4-difenilamminofenilboronico agisce come un ligando nelle celle fotovoltaiche organiche e funziona principalmente attraverso il gruppo acido borico e il gruppo trifenilammina nella sua struttura molecolare. Il gruppo dell'acido borico ha un'elevata reattività e può formare legami di coordinazione stabili con vari ioni metallici o nanoparticelle di semiconduttori, costruendo così materiali compositi con eccellenti proprietà fotoelettriche. Il gruppo trifenilammina ha un'eccellente capacità di trasporto dei fori e può migliorare la separazione e l'efficienza del trasporto dei fori nelle celle fotovoltaiche organiche.
Applicazioni specifiche nelle celle fotovoltaiche organiche
Preparazione di materiali catalitici mediante coordinazione con ioni metallici
L'acido 4-difenilamminobenoborico può coordinarsi con ioni metallici come palladio e platino per formare materiali catalitici altamente efficienti. Ad esempio, nelle celle solari sensibilizzate con colorante-, il complesso formato da questo ligando e ioni metallici può agire come sensibilizzatore, generando elettroni fotogenerati assorbendo la luce solare e iniettandoli in nanoparticelle semiconduttrici, migliorando così l'efficienza di conversione fotoelettrica della cella. Questo materiale catalitico mostra prestazioni eccellenti nelle celle solari sensibilizzate con colorante-e può aumentare significativamente la fotocorrente e la tensione a circuito aperto delle celle.
I materiali fotovoltaici vengono preparati mediante combinazione con nanoparticelle semiconduttrici
L'acido 4-difenilamminobenoborico può anche essere combinato con nanoparticelle semiconduttrici come biossido di titanio e ossido di zinco per preparare materiali fotovoltaici con eccellenti proprietà di assorbimento della luce e separazione di carica. Le prestazioni fotoelettriche dei materiali compositi possono essere ottimizzate controllandone la composizione e la struttura. Ad esempio, nelle celle fotovoltaiche organiche, il materiale composito formato da questo ligando e nanoparticelle semiconduttrici può fungere da materiale dello strato attivo. Genera eccitoni assorbendo la luce solare e ottiene la separazione degli eccitoni e il trasferimento di carica all'interfaccia, migliorando così l'efficienza di conversione fotoelettrica della cella.
Costruisci un sistema di materiale fotovoltaico multi-componente
L'acido 4-difenilamminobenoborico, come ligando, può anche essere combinato con altre molecole funzionali o polimeri per costruire un sistema di materiale fotovoltaico multi-componente. Ad esempio, se combinati con materiali donatori polimerici con forte aggregazione intercatena, è possibile fabbricare celle fotovoltaiche organiche con efficienti prestazioni di trasferimento e separazione della carica. Questo sistema multicomponente può migliorare ulteriormente le prestazioni fotoelettriche della batteria attraverso effetti sinergici.
Meccanismi per migliorare le prestazioni delle celle fotovoltaiche organiche
Ottimizza la morfologia dello strato attivo
Il 4-difenilamminobenoborato, come ligando, può ottimizzare la morfologia dello strato attivo durante la preparazione dei materiali fotovoltaici. Ad esempio, controllando il rapporto composito con le nanoparticelle semiconduttrici e le condizioni di lavorazione, è possibile formare una pellicola di strato attivo uniforme e densa, riducendo l'ostacolo al trasferimento di carica e migliorando l'efficienza di conversione fotoelettrica della batteria.
Migliora il trasferimento e la separazione della carica
La presenza del gruppo trifenilammina consente al 4-difenilamminobenoborato, se utilizzato come ligando, di migliorare le capacità di trasferimento e separazione della carica nei materiali fotovoltaici. Nelle celle fotovoltaiche organiche, l'efficienza di separazione e trasporto di lacune ed elettroni è un fattore chiave che influenza le prestazioni delle celle. Questo ligando migliora la fotocorrente e il fattore di riempimento della batteria migliorando l'efficienza di trasporto dei buchi e promuovendo la separazione degli eccitoni all'interfaccia.
Migliora la stabilità dei materiali
Il 4-difenilamminobenoborato, come ligando, può anche migliorare la stabilità dei materiali fotovoltaici. Ad esempio, nelle celle solari a base di perovskite, introducendo questo ligando come additivo, è possibile regolare la crescita dei film di perovskite, ridurre i difetti dei cristalli e migliorare la qualità e la stabilità dei film. Questo miglioramento della stabilità aiuta a prolungare la durata della batteria e a migliorarne le prestazioni in varie condizioni ambientali.
Metodi di preparazione e strategie di ottimizzazione
Metodo di sintesi
La sintesi dell'acido 4-difenilamminobenobenborico utilizza solitamente la 4-bromotrianilina come materia prima e viene preparata attraverso la reazione di boronazione con trimetil borato o pinol borato estere. Durante il processo di sintesi, è necessario controllare rigorosamente le condizioni di reazione, come temperatura, tempo di reazione e quantità di catalizzatore, per garantire la purezza e la resa del prodotto.
La combinazione di ligandi con ioni metallici o nanoparticelle semiconduttrici
Quando il 4-difenilamminobenoborato viene composto con ioni metallici o nanoparticelle semiconduttrici, viene solitamente adottato il metodo della soluzione o il metodo sol-gel. Durante il processo di compounding, è necessario controllare parametri quali la concentrazione dei reagenti, la temperatura di reazione e il tempo di reazione per ottimizzare la composizione e la struttura dei materiali compositi.
Strategia di ottimizzazione delle prestazioni
Per migliorare ulteriormente le prestazioni delle celle fotovoltaiche organiche si possono adottare diverse strategie di ottimizzazione. Ad esempio, introducendo altre molecole funzionali o polimeri come terzo componente, viene costruito un sistema di materiale fotovoltaico multi-componente; Le prestazioni di trasporto e separazione della carica vengono ottimizzate regolando lo spessore e la morfologia dello strato attivo; Introducendo additivi o modificatori superficiali, è possibile migliorare la stabilità e la compatibilità dell'interfaccia del materiale, ecc.
Prospettive e sfide dell'applicazione
Prospettiva della domanda
Con il continuo sviluppo della tecnologia delle celle fotovoltaiche organiche, l'acido 4-difenilamminobenoborico, come ligando, ha mostrato ampie prospettive di applicazione nella preparazione di materiali fotovoltaici efficienti e stabili. In futuro, si prevede che questo ligando troverà ampia applicazione in campi quali celle fotovoltaiche flessibili, moduli fotovoltaici di grandi dimensioni e dispositivi elettronici indossabili.
Le sfide affrontate
Al momento, l'applicazione dell'acido 4-difenilamminobenoborico come ligando nelle celle fotovoltaiche organiche deve ancora affrontare alcune sfide. Ad esempio, come migliorare ulteriormente l'efficienza del composito con ioni metallici o nanoparticelle semiconduttrici; Come ottimizzare la composizione e la struttura dei materiali compositi per migliorare le prestazioni fotoelettriche; Come ridurre i costi di preparazione e ottenere una produzione su larga scala, ecc.
Applicazione in materiali luminescenti multicolor
Acido 4-(difenilammino)fenilboronico(acido 4-difenilamminofenilboronico) ha mostrato un potenziale applicativo significativo nel campo dei materiali luminescenti multicolori grazie alla sua struttura molecolare unica. Il gruppo dell'acido borico e il gruppo trifenilammina nella molecola di questo composto gli conferiscono ricche proprietà chimiche, consentendogli di ottenere una regolazione della luminescenza multicolore attraverso la progettazione molecolare, la coordinazione e la combinazione di materiali, ecc.
Applicazione nel sistema di luminescenza policromatica al boro-eterobenzene
Il gruppo di ricerca guidato da Wang Xiaoye dell'Università di Nankai ha sintetizzato un materiale con proprietà luminescenti multi-colore introducendo l'acido 4-difenilamminobenoborico nella struttura molecolare dell'eterobenzene di boro. Ad esempio, la molecola di tetraboro-eterobenzene (TBN-Hex) segnalata dal gruppo di ricerca ha raggiunto una luminescenza multi-colore allo stato solido introducendo l'unità strutturale dell'acido 4-difenilamminobenzoborico nella struttura del boro-eterobenzene, con un intervallo di cambiamento di colore della fluorescenza-fino a 91 nm. Questa proprietà luminescente multicolore deriva dalla risposta allo stimolo delle molecole di boro-eterobenzene alle basi di Lewis (come il vapore di piridina), nonché dalla proprietà di cambiamento di colore della fluorescenza indotta dalla forza attribuita alla loro struttura di impaccamento molecolare sciolto. Quando il materiale viene stimolato dal vapore di piridina o sottoposto a forza esterna, la configurazione molecolare o la struttura elettronica cambia, determinando una significativa alterazione della lunghezza d'onda della fluorescenza e presentando quindi una ricca varietà di colori luminescenti.
Sebbene esistano pochi rapporti diretti sull'applicazione dell'acido 4-difenilamminobenoborico in materiali afterglow multicolori a base di polimeri-, in base alla modificabilità della sua struttura molecolare, si può ipotizzare che se ne prevede l'applicazione in questo campo attraverso strategie di doping. Ad esempio, il drogaggio del 4-difenilamminobenoborato in matrici polimeriche come l'acido poliacrilico (PAA) può ottenere un'emissione di bagliore residuo policromatico attraverso un meccanismo di trasferimento di energia. Selezionando piccole molecole organiche appropriate come recettori di energia e formando un sistema di drogaggio ternario o quaternario con la matrice PAA drogata con acido 4-difenilamminobenoborico, è possibile ottenere la trasformazione del colore del bagliore residuo da blu a verde, giallo, rosso e persino bianco. Questo materiale post-luminoso multicolore ha potenziali applicazioni in campi quali la crittografia delle informazioni e la visualizzazione multicolore.
Il gruppo trifenilammina dell'acido 4-difenilamminobenoborico ha un'eccellente capacità di trasporto dei fori, il che lo rende promettente per l'applicazione negli strati di emissione di luce-OLED o negli strati di trasporto dei fori. Attraverso la progettazione molecolare, l'acido 4-difenilamminobenoborico può essere combinato con altri gruppi luminescenti per preparare materiali OLED con proprietà luminescenti multi-colore. Ad esempio, combinando il 4-difenilamminobenoborato con coloranti fluorescenti o materiali fosforescenti e regolando la struttura molecolare e la disposizione dei livelli di energia, è possibile ottenere un'emissione multicolore dei dispositivi OLED. Questo materiale OLED multicolore ha ampie prospettive di applicazione nella tecnologia dei display, nell'illuminazione e in altri campi.
Sulla base delle caratteristiche di risposta dell'acido 4-difenilamminobenoborico alla base di Lewis e agli stimoli di forza, è possibile sviluppare dispositivi con prestazioni di luminescenza multicolore-reattiva allo stimolo-. Ad esempio, quando il 4-difenilamminobenoborato viene preparato in film sottili o nanoparticelle, il suo colore luminescente può essere regolato in tempo reale applicando diversi stimoli (come vapore di piridina, forza esterna, ecc.). Questo tipo di dispositivo che emette luce-multicolore-reattivo agli stimoli-ha potenziali applicazioni in campi quali sensori, etichette anti-contraffazione e display informativi. Ad esempio, nelle etichette anticontraffazione, i cambiamenti di colore luminoso del 4-difenilamminobenoborato sotto diversi stimoli possono essere utilizzati per ottenere una funzione anticontraffazione altamente sicura.
Il 4-difenilamminobenoborato può anche essere combinato con altri materiali funzionali per ottenere una regolazione della luminescenza multicolore. Ad esempio, quando viene combinato con punti quantici, nanoparticelle metalliche, ecc., è possibile preparare materiali compositi con proprietà luminescenti multi-colore. Regolando la composizione e la struttura dei materiali compositi, è possibile ottimizzare le loro prestazioni luminescenti, ottenendo un'emissione multicolore-dalla luce visibile alla luce del vicino infrarosso. Questo tipo di materiale composito ha potenziali applicazioni in campi quali l'imaging biologico e i dispositivi optoelettronici.
Sebbene l'acido 4-difenilamminobenoborico abbia mostrato un potenziale applicativo significativo nei materiali luminescenti multicolori, deve ancora affrontare alcune sfide. Ad esempio, la sua dispersione e stabilità nel materiale devono essere ulteriormente migliorate per garantire l'affidabilità e la ripetibilità delle prestazioni di luminescenza multicolore; Le ricerche approfondite sul suo meccanismo di luminescenza multicolore sono ancora insufficienti. È necessario esplorare ulteriormente la relazione tra struttura molecolare e proprietà al fine di progettare e ottimizzare meglio il materiale. In futuro, con il continuo sviluppo della progettazione molecolare, della sintesi dei materiali e delle tecniche di caratterizzazione, le prospettive di applicazione dell'acido 4-difenilamminobenoborico nel campo dei materiali luminescenti multicolori saranno ancora più ampie.
Acido 4-(difenilammino)fenilboronicoè un composto straordinario che collega la sintesi organica e la scienza dei materiali. La sua combinazione unica di triarilammina donatrice di elettroni e gruppi reattivi di acido boronico consente applicazioni che vanno dall'accoppiamento Suzuki al biosensing e ai polimeri avanzati. Con l'avanzamento della ricerca, DPAPBA è pronta a svolgere un ruolo fondamentale nella chimica sostenibile, nell'elettronica di prossima-generazione e nella medicina personalizzata. Ottimizzando la sua sintesi ed espandendo le sue applicazioni, gli scienziati possono sbloccare nuove frontiere nell'ingegneria molecolare e nell'innovazione dei materiali.
Domande frequenti
Per quanto riguarda il punto di fusione, diversi fornitori hanno fornito due valori completamente diversi: "110-115 gradi C" e "228 gradi C". Quale è corretto?
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Entrambi i valori sono corretti, ma descrivono stati fisici diversi: "110-115 gradi C" è il punto di fusione del prodotto puro e "228 gradi C" può essere il punto di fusione dell'anidride formata dopo la disidratazione. TCI (Tokyo Chemical Industry) afferma chiaramente sulla sua pagina prodotto che il punto di fusione è 228 gradi C e afferma specificamente che il prodotto "contiene quantità variabili di anidride". Tuttavia, altri fornitori (come BOC Sciences) indicano un punto di fusione di 110-115 gradi C. La differenza nei dati tra "ghiaccio e fuoco" è dovuta alla trasformazione chimica che può verificarsi durante il processo di riscaldamento della molecola: il gruppo dell'acido boronico (- B (OH) ₂) viene facilmente disidratato per formare un'anidride acida con struttura borossanica, che ha un punto di fusione molto più elevato rispetto al primo. Pertanto, se il "punto di fusione" riportato in letteratura sia puro o anidride dipende dallo stato del campione e dalle condizioni di misurazione, che è il punto oscuro di conoscenza più facilmente frainteso delle proprietà fisiche del composto.
Quali sono le sue "funzioni specifiche" nella reazione di Suzuki? --Può ottenere una catalisi priva di ligando
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È uno dei pochi reagenti dell'acido boronico in grado di eseguire reazioni di accoppiamento incrociato Suzuki in condizioni prive di ligando. Uno studio del 2013 ha riportato un metodo efficiente per sintetizzare i derivati della trifenilammina: partendo dall'acido 4- (difenilammino) fenilboronico, la reazione di Suzuki è stata catalizzata dal palladio con (etero) alogenuri arilici in un solvente misto di acqua e etanolo in un ambiente aereo senza ligandi. Ancora più sorprendente è che quando il 4-bromobenzonitrile reagisce con l'acido borico, la reazione può essere completata quantitativamente entro 2 minuti, con un tempo di conversione (TOF) fino a 5820 ore. Questa caratteristica è di grande valore per la sintesi di materiali OLED: l'acido borico convenzionale richiede tipicamente ligandi aggiuntivi di fosfina per stabilizzare i catalizzatori di palladio e promuovere le reazioni, mentre questa molecola, con la sua struttura elettronica unica (nucleofilicità migliorata dall'effetto donatore di elettroni della trifenilammina), può ottenere una conversione efficiente in condizioni prive di ligando.
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