2-clorobenzaldeide, liquido oleoso incolore o giallo chiaro. Leggermente solubile in acqua, solubile in etanolo, etere, acetone e benzene. Ha un forte odore di aldeide. È usato come medicinale e colorante intermedio. Il pesticida Mithijing prodotto con o-clorobenzaldeide può controllare gli acari sulle colture secche e sugli alberi da frutto. La O-clorobenzossima può essere ottenuta per ossimazione della o-clorobenzaldeide e la o-clorobenzossima può essere ottenuta mediante ulteriore clorurazione, entrambi sono intermedi farmaceutici. Viene utilizzato principalmente per sintetizzare l'oxacillina in medicina.
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Formula chimica |
C7H5ClO |
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Messa esatta |
140 |
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Peso Molecolare |
141 |
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m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
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Analisi elementare |
C, 59,81; H, 3,59; CI, 25,22; O, 11:38 |
2-clorobenzaldeide, noto anche come 2-clorobenzaldeide, è un importante intermedio sintetico organico con ampie applicazioni in vari campi come pesticidi, prodotti farmaceutici, coloranti, fragranze, materiali funzionali e chimica analitica. Di seguito si approfondiranno le sue applicazioni in vari ambiti:
Nel campo dei coloranti e dei pigmenti
I coloranti dispersi sono uno dei tipi di coloranti più utilizzati nella tintura delle fibre sintetiche, particolarmente adatti per fibre idrofobe come poliestere e nylon.. 2-La clorobenzaldeide svolge un ruolo cruciale nella sintesi dei coloranti dispersi, poiché può subire condensazione, accoppiamento e altre reazioni con altri intermedi per costruire molecole di colorante disperse con strutture molecolari e sistemi di colore specifici. Ad esempio, nella sintesi di alcuni coloranti dispersi ad alte-prestazioni, l'introduzione di 2-clorobenzaldeide può migliorare la disperdibilità dei coloranti.
A causa degli effetti di ostacolo elettronico e sterico degli atomi di cloro e dei gruppi aldeidici nella 2-clorobenzaldeide, la polarità e le forze intermolecolari delle molecole del colorante possono essere regolate, rendendo più facile per il colorante formare un sistema di dispersione uniforme in acqua o solventi organici, migliorando così l'assorbimento del colorante e l'uniformità della tintura sulle fibre. Inoltre, la partecipazione di 2-clorobenzaldeide può migliorare la solidità al lavaggio e alla luce dei coloranti dispersi. Durante il processo di tintura, le molecole di colorante contenenti la struttura 2-clorobenzaldeide possono formare legami chimici più stabili o adsorbimento fisico con le fibre, riducendo la perdita e lo sbiadimento dei coloranti in condizioni di lavaggio e luce e conferendo al tessuto tinto un colore più durevole.
I coloranti reattivi hanno un'eccellente solidità del colore grazie al loro legame covalente con le fibre e sono ampiamente utilizzati per tingere fibre naturali come cotone, lino e seta.. 2-La clorobenzaldeide può essere utilizzata come materia prima chiave per costruire gruppi reattivi o intermedi nella sintesi di coloranti reattivi, migliorando la reattività tra coloranti e fibre. Ad esempio, nella sintesi di alcuni coloranti reattivi vinil solfone, la 2-clorobenzaldeide può essere convertita in un intermedio contenente gruppi vinil solfone attraverso una serie di fasi di reazione. I gruppi etilensolfone possono subire reazioni di addizione nucleofila con gruppi ossidrile sulle fibre in condizioni alcaline, formando legami covalenti stabili.
La presenza di 2-clorobenzaldeide aiuta a ottimizzare le condizioni di formazione e l'attività di reazione dei gruppi vinil solfone, consentendo ai coloranti reattivi di legarsi in modo più efficiente alle fibre e migliorare la velocità di fissazione del colorante. Quando si sintetizzano alcuni coloranti reattivi contenenti gruppi di acido solfonico, la 2-clorobenzaldeide può fungere da braccio di collegamento per collegare il gruppo di acido solfonico con il cromoforo. L'introduzione di gruppi di acido solfonico aumenta la solubilità in acqua dei coloranti, mentre le caratteristiche strutturali della 2-clorobenzaldeide aiutano a mantenere la stabilità delle molecole del colorante, prevengono reazioni avverse come l'idrolisi e l'ossidazione durante la conservazione e l'uso e prolungano la durata dei coloranti.
I coloranti acidi vengono utilizzati principalmente per tingere fibre proteiche come lana e seta.. 2-La clorobenzaldeide può essere sintetizzata come colorante acido intermedio con specifiche proprietà coloranti e tintorie reagendo con composti amminici aromatici. Questi intermedi si legano ulteriormente con gruppi acidi per formare molecole coloranti acide. Ad esempio, nella sintesi di alcuni coloranti azoacidici, la 2-clorobenzaldeide subisce una reazione di accoppiamento diazotazione con ammine aromatiche, producendo intermedi azocoloranti con buone proprietà cromogeniche. Quindi, introducendo gruppi acidi come i gruppi dell'acido solfonico, le fibre proteiche possono essere colorate in mezzi acidi. La presenza di 2-clorobenzaldeide aiuta a regolare la brillantezza del colore e l'affinità tintoriale dei coloranti e migliora l'effetto tintorio dei coloranti acidi sulle fibre proteiche.
Fragranza ed essenza
La 2-clorobenzaldeide ha uno speciale aroma di aldeide, che di solito viene descritto come leggermente fruttato, dolce e accompagnato da un certo grado di irritazione. La presenza del gruppo aldeidico rende il suo aroma altamente volatile e diffusivo, che può rilasciare rapidamente l'aroma nella formula essence e conferire un odore fresco e luminoso ai prodotti essence. Rispetto ad altre fragranze aldeidiche semplici come la benzaldeide, l'atomo di cloro nella 2-clorobenzaldeide introduce ulteriori effetti di ostacolo elettronico e sterico, rendendo le sue caratteristiche aromatiche più uniche e complesse. Questa caratteristica aromatica unica consente alla 2-clorobenzaldeide di aggiungere elementi aromatici personalizzati al prodotto nella preparazione delle essenze e soddisfare le esigenze dei consumatori per diversi tipi di aromi.
Nella formula dell'essenza, la 2-clorobenzaldeide può cooperare con altri ingredienti aromatici per creare un sistema aromatico ricco e armonioso. Ad esempio, quando viene utilizzato insieme alle spezie di agrumi (come citrale e nerolide), può migliorare la freschezza e la vitalità dell'aroma di agrumi, rendendo i prodotti essence più adatti per profumi estivi, deodoranti per ambienti e altri prodotti.
Se combinata con fragranze floreali (come l'alcol di rosa e il chetone di gelsomino), la 2-clorobenzaldeide può bilanciare la dolcezza della fragranza floreale, aumentare il livello e il senso tridimensionale della fragranza e fornire una fragranza elegante e duratura per profumi di fascia alta, essenze cosmetiche, ecc. Inoltre, la sua combinazione con spezie legnose (come l'alcol di sandalo e l'alcol di cedro) può anche produrre un effetto unico, conferendo ai prodotti essence una fragranza legnosa calda e profonda, adatta per distribuzione di profumi maschili, colonie e altri prodotti.
Nella formulazione dell'essenza fruttata, la 2-clorobenzaldeide può simulare le caratteristiche aromatiche di alcuni frutti, come pesche e albicocche. Attraverso l'effetto sinergico con altri aromi di frutta (come benzil acetato, etil butirrato), è possibile formulare un'essenza di sapore di frutta realistica e attraente, che è ampiamente utilizzata nelle essenze alimentari (come caramelle, bevande, gelati, ecc.), nell'essenza chimica quotidiana (come gel da bagno, shampoo, ecc.) e nell'essenza di tabacco.
Tra le essenze alimentari, l'essenza fruttata contenente 2-clorobenzaldeide può migliorare il sapore e l'attrattiva del cibo, in modo che i consumatori possano vivere un'esperienza sensoriale più piacevole durante la degustazione del cibo. Tra le essenze chimiche quotidiane, l'essenza fruttata può conferire ai prodotti una fragranza fresca e naturale e soddisfare la ricerca dei consumatori di prodotti naturali e sani. Nell'essenza del tabacco, una quantità adeguata di 2-clorobenzaldeide può migliorare il gusto e l'aroma del tabacco, ridurre l'irritazione del tabacco e migliorare la qualità dei prodotti del tabacco.
Quando si prepara l'essenza di rosa, l'aggiunta di una piccola quantità di 2-clorobenzaldeide può migliorare la freschezza e la modernità della fragranza della rosa, rendendo l'essenza più in linea con le esigenze estetiche dei consumatori contemporanei. Nella formulazione dell'essenza di gelsomino, la 2-clorobenzaldeide può integrare il gelsomino e altri importanti componenti floreali, rendendo l'aroma dell'essenza più duraturo ed elegante. Inoltre, la 2-clorobenzaldeide può essere utilizzata anche come importante aroma ausiliario per aggiungere caratteristiche aromatiche uniche ad alcune essenze floreali con uno stile unico (come l'essenza di narciso, l'essenza di viola).
Soluzioni personalizzate per notebook
Oltre alle essenze fruttate e floreali, la 2-clorobenzaldeide può essere utilizzata anche per preparare alcune essenze caratteristiche. Ad esempio, nell'essenza dal sapore marino, può essere combinata con spezie marine (come ambra grigia, aldeide della brezza marina) per creare un sapore marino fresco e fresco, adatto per profumi, deodoranti per ambienti e altri prodotti. Tra le essenze dal sapore orientale, la 2-clorobenzaldeide può essere abbinata ad erbe, ambra e altre spezie per aggiungere un sapore orientale caldo e misterioso all'essenza, che viene spesso utilizzata nell'impiego di profumi di fascia alta, candele di incenso e altri prodotti.
2-clorobenzaldeideha i seguenti metodi sintetici.
1. Clorazione e idrolisi dell'o-clorotoluene:
Si ottiene mediante clorurazione e idrolisi dell'o-clorotoluene.
① Clorazione: riscaldare il o-clorotoluene, il tricloruro di fosforo e il cloruro di solfossido a 150 gradi e passare il cloro gassoso alla quantità teorica sotto irradiazione ultravioletta per ottenere il o-clorobenzilidene dicloruro.
② Idrolisi: riscaldare la miscela di o-clorobenzilidene dicloruro e cloruro di zinco a 120~130 gradi, mescolare e aggiungere una soluzione acquosa di cloruro ferrico all'1%. Dopo l'aggiunta, scaldare la miscela e ritornare con acqua. Lo strato di olio è raffinato con-clorobenzaldeide.
Inoltre l'idrolisi può essere effettuata anche in presenza di acido solforico. Mescolare insieme il-clorobenzilidene dicloruro e l'acido solforico concentrato industriale finché la temperatura non diminuisce automaticamente e la fuga di acido cloridrico rallenta, quindi riscaldare lentamente per 12 ore per mantenere la temperatura a 30-40 gradi; Dopo la reazione, si ottiene il prodotto finito mediante stratificazione con acqua fredda, separazione della sostanza oleosa, lavaggio e distillazione a vapore.
2. Clorazione e ossidazione dell'o-clorotoluene:
Il metile presente nell'o-clorotoluene viene clorurato e quindi ossidato con acido nitrico.
Aggiungere 380 g (3,0 mol) di o-clorotoluene nel fotoreattore da 600 ml con termometro, agitatore, tubo per la soffiatura del cloro, condensatore a riflusso e dispositivo di illuminazione al mercurio ad alta-pressione, riscaldarlo a 130 gradi, soffiare 106 g/h (1,5 mol/h) di cloro sotto la luce e il tempo di iniezione è di 3,6 ore. Viene introdotto un totale di 5,4 moli di cloro gassoso. Dopo la reazione, al liquido di reazione è stato aggiunto azoto secco per eliminare l'acido cloridrico e il cloro gassoso. È stato ottenuto un totale di 558 g di liquido di reazione, comprendente 0,5% (mol) di o-clorotoluene, 28% di o-clorobenzil cloruro, 67% di o-clorodiclorotoluene, 3% di o-clorotriclorotoluene e il grado di clorurazione medio di o-cloroclorotoluene era 1,8.
Aggiungere 64,7 g (0,343 moli) della miscela clorurata di o-clorotoluene, 1440 g di acido nitrico al 3% (frazione in massa) e 2,0 g di pentossido di vanadio in un pallone a tre- porte da 2 litri con un termometro, agitatore e condensatore a riflusso, quindi scaldare e rifluire per 6 ore sotto agitazione. Una volta completata la reazione, raffreddarla, aggiungere 200 ml di toluene, separare la fase oleosa e aggiungere due volte 100 ml di toluene allo strato di soluzione acquosa per l'estrazione. Combinare la fase oleosa e il liquido di estrazione, far evaporare il toluene, distillare il residuo, raccogliere la frazione a 107~110 gradi (4,0 kPa) e ottenere 36 g di prodotto o-clorobenzaldeide, con una resa del 73,5% sulla base di o-clorotoluene.
Rispetto al tradizionale sbiancante allo zinco, solubile in acqua-2-clorobenzaldeidepresenta i seguenti vantaggi:
La-o-clorobenzaldeide solubile in acqua disciolta in acqua può sfruttare appieno l'effetto polarizzante dello sbiancante e la quantità aggiunta è piccola. La quantità di riferimento è 0,3~1,0 g/L.
Il tradizionale brillantante portante è un ammorbidente. Per garantire la completa dissoluzione dell'o-clorobenzaldeide e della benzidina acetone, è necessario un certo punto di intorbidimento elevato e la sua richiesta è generalmente elevata. Una volta migliorata la solubilità in acqua della-o-clorobenzaldeide solubile in acqua, la dose di brillantante richiesta per il vettore verrà ridotta, ovvero anche il costo del brillantante verrà ridotto e il COD verrà ridotto, il che è più rispettoso dell'ambiente. Se si aggiunge lo sbiancante portante dopo la solfonazione, l'effetto sarà migliore.
3. Il volume della schiuma diminuisce
Una volta ridotta la quantità di brillantante portante, verrà ridotta anche la quantità di schiuma, il che risulterà più conveniente e rispettoso dell'ambiente nella produzione galvanica effettiva.
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