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1,1'-Tiocarbonildiimidazolo, numero CAS 6160-65-2, formula molecolare C7H6N4S, peso molecolare 178,21. Noto anche come 1,1'-tiocarbonato diimidazolo o metantione, di-1H-imidazol-1-il-. A temperatura ambiente si presenta come una sostanza polverosa da bianca a giallo chiaro e talvolta può anche apparire come cristalli rosso chiaro. Questa sostanza ha una forma relativamente stabile allo stato solido e non si deforma o si decompone facilmente. Estremamente solubile in acqua ed etanolo, nonché in solventi organici come tetraidrofurano, toluene e diclorometano. Viene utilizzato principalmente come reagente di trasferimento del tiocarbonile nella sintesi organica. Può reagire con gruppi idrossilici o amminici con idrogeno attivo per generare derivati tiocarbonilici, che hanno un importante valore di impiego nella sintesi organica. Ad esempio, gli esteri dell'acido tiocarbossilico generati da gruppi idrossilici possono subire reazioni di deossigenazione, mentre gli esteri tiocarbonato generati da gruppi diidrossilici adiacenti possono subire reazioni di formazione di olefine Corey Winter, ecc.
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C.F |
C7H6N4S |
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E.M |
178 |
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M.W |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
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E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
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Applicazione I
CN202010657975.7 ha riportato il metodo di preparazione di un tipo di agente riducente dell'acqua della serie di acidi policarbossilici in polvere-antifango. I passaggi specifici sono stati i seguenti: in primo luogo, i fosfoalcheni modificati prepolimerizzati sono stati ottenuti mediante reazione Corey-Winter con orto-diolo, N, N-tiocarbonil diimidazolo, ligando fosfito chirale e fosfito alchilico; Quindi i fosfoalcheni modificati prepolimerizzati vengono gocciolati nella soluzione acquosa della miscela di polietilenglicole metacrilato fosfato, 2-allil anisolo e iniziatore e la reazione RAFT avviene sotto l'azione del reagente RAFT per ottenere un metodo di preparazione del riduttore d'acqua della serie di acidi policarbossilici di tipo anti-fango. La catena ramificata a blocchi-dell'invenzione è disposta in modo ordinato, il peso molecolare è accuratamente controllato, la distribuzione molecolare è stretta, il processo è rispettoso dell'ambiente e ha prestazioni di riduzione dell'acqua. Ha un evidente effetto anti-limo sulla sabbia e sul materiale lapideo con un elevato contenuto di limo nel calcestruzzo e ha eccellenti prestazioni di dispersione.
Applicazione II
CN201911129133.8 descrive un materiale elastico con efficienza autoriparativa ultra-a temperatura ambiente-e un metodo di preparazione dello stesso, appartenente al campo dei materiali polimerici. Il materiale elastico è ottenuto per miscelazione e policondensazione di1,1'-Tiocarbonildiimidazoloo N, N' - carbonil diimidazolo e polidimetilsilossano e diisocianato con terminazione amminopropilica in proporzione. Per prima cosa, N, N '- tiocarbonil diimidazolo o N, N' - carbonil diimidazolo e diisocianato vengono miscelati e sciolti nel solvente triclorometano, quindi aggiunti goccia a goccia alla soluzione di polidimetilsilossano con terminazione amminopropilica sotto atmosfera di azoto. Il materiale elastico con efficienza autoriparativa ultra-elevata-a temperatura ambiente si ottiene mediante essiccazione. Il materiale elastico dell'invenzione ha un'efficienza autoriparante ultra-elevata-a temperatura ambiente, può recuperare completamente le sue proprietà meccaniche originali dopo essere stato riparato a temperatura ambiente per 4 ore e ha un processo di preparazione semplice, un'elevata efficienza di preparazione ed è adatto per la produzione industriale di massa.
N. N'- Tiocarbonildiimidazolo (TCDI, numero CAS: 6160-65-2) è un composto organico con una struttura chimica unica, con la formula molecolare C7H6N4S e un peso molecolare di 178,21. Questo composto è caratterizzato dal gruppo tiolo carbonilico che collega due anelli imidazolici e ha mostrato un ampio valore di impiego nei campi della medicina, della biotecnologia e della sintesi organica.
1. Reagenti chiave nelle reazioni biochimiche
La funzione principale del TCDI si riflette nelle sue proprietà chimiche come reagente di trasferimento dello zolfo carbonile. Il gruppo tiocarbonile (- CS -) nella sua struttura molecolare è fortemente attivato dall'anello imidazolico, che può reagire in modo efficiente e selettivo con composti contenenti idrogeno attivo (come gruppi idrossilici e amminici) per generare derivati come tioformiato e tiocarbonato. Questo processo presenta i seguenti vantaggi:
Condizioni di reazione blande: può essere effettuata in condizioni di pH neutro e temperatura ambiente, evitando il danno ai gruppi sensoriali sensibili causato da ambienti fortemente acidi/alcalini nei metodi tradizionali.
Elevata stereoselettività: controllando le condizioni di reazione come solvente e temperatura, è possibile ottenere la sintesi direzionale di prodotti conformazionali specifici.
Controllo per prodotto: durante il processo di reazione non vengono prodotti sottoprodotti nocivi-come l'acido alogenidrico, migliorando significativamente la purezza del prodotto.
2. Agenti leganti chiave nella sintesi peptidica
Nella sintesi peptidica in fase-solida (SPPS),1,1'-Tiocarbonildiimidazolofunge da reagente attivante che può collegare in modo efficiente i residui di amminoacidi. Il meccanismo d'azione è che TCDI reagisce con il gruppo carbossilico di un amminoacido per formare un intermedio tioformiato, che poi subisce una sostituzione nucleofila con il gruppo amminico di un altro amminoacido per formare un legame peptidico stabile. Questo processo presenta i seguenti miglioramenti rispetto al tradizionale metodo DCC (dicicloesilcarbodiimmide):
Miglioramento dell'efficienza della reazione: la stabilità dell'intermedio dell'estere tioformiato è migliore di quella dell'O-acilisourea generata dal DCC, riducendo il verificarsi di reazioni collaterali.
Ottimizzazione della purezza del prodotto: evita la dicicloesilurea (DCU) residua generata nel metodo DCC e semplifica le successive fasi di purificazione.
Ambito di applicazione dell'estensione: può attivare efficacemente gli aminoacidi con ostacolo sterico (come la prolina) e migliorare il tasso di successo della sintesi della catena peptidica complessa.
1. Esterificazione del tioformiato dei composti idrossilici
Quando il TCDI reagisce con gli alcoli, il suo gruppo tiocarbonile attacca preferenzialmente l'atomo di idrogeno del gruppo idrossile dell'alcol, producendo tioformiato e imidazolo. Questa reazione ha le seguenti caratteristiche:
Selettività regionale: la velocità di reazione degli alcoli primari è significativamente superiore a quella degli alcoli secondari e la modifica selettiva di specifici gruppi idrossilici può essere ottenuta regolando le condizioni di reazione.
Compatibilità funzionale: la reazione non ha effetti significativi sui gruppi funzionali come i gruppi carbossilici ed esterici adiacenti ed è adatta per la modifica locale di molecole complesse.
Diversità delle reazioni successive: gli esteri tioformiati generati possono inoltre partecipare a reazioni di deossigenazione, reazioni di formazione di olefine Corey Winter, ecc., fornendo possibilità per la ricostruzione dello scheletro molecolare.
2. Esterificazione ciclica del tiocarbonato di composti diidrossilici
Quando il TCDI reagisce con composti diidrossili adiacenti (come i derivati dello zucchero), può generare tiocarbonati ciclici a cinque o sei membri. Il valore chiave di questa reazione risiede in:
Blocco della configurazione stereoscopica: la struttura ciclica stabilizza la configurazione molecolare attraverso la coniugazione, rendendola adatta alla sintesi e alla separazione di molecole chirali.
Selettività della reazione: l'effetto di ingombro sterico dei gruppi idrossilici adiacenti può regolare il tipo di prodotti di ciclizzazione (anello a cinque membri vs anello a sei membri).
Miglioramento dell'attività biologica: alcuni derivati ciclici del tiocarbonato mostrano attività antibatteriche, antivirali e altre attività biologiche e possono essere utilizzati direttamente come composti guida di farmaci.
3. Sintesi di derivati della tiourea di composti amminici
Quando il TCDI reagisce con la diammina, possono essere generati derivati ciclici della tiourea. Questa reazione ha un importante impiego nel campo della scienza dei materiali:
Utilizzo della chimica di coordinazione: i ligandi ciclici della tiourea possono formare complessi stabili con metalli di transizione per reazioni catalitiche o per la costruzione di materiali con strutture metallo-organiche (MOF).
Autoassemblaggio sopramolecolare: il legame idrogeno dei gruppi tiourea può guidare l'autoassemblaggio molecolare, formando nanostrutture con funzioni specifiche.
Potenziale per la progettazione di farmaci: alcuni derivati della tiourea presentano attività anti-tumorali, ant-infiammatorie e di altro tipo, fornendo modelli strutturali per lo sviluppo di farmaci innovativi.
Scenari applicativi specifici
1. Sintesi di intermedi farmaceutici
Composti antibiotici: il TCDI può essere utilizzato come intermedio chiave per la sintesi di antibiotici lattamici -, introducendo gruppi protettivi attraverso la reazione del tioformiato per migliorare l'efficienza della sintesi.
Farmaci peptidici: utilizzati nella sintesi in fase- solida per sostituire i tradizionali agenti condensanti per la sintesi di peptidi ciclici, ormoni peptidici e altre molecole farmacologiche.
Sintesi di farmaci chirali: utilizzo della stereoselettività del TCDI per sintetizzare molecole di farmaci con centri chirali specifici, come l'intermedio chiave del farmaco antivirale oseltamivir.
3. Metodologia di sintesi organica
Reazione di formazione dell'olefina Corey Winter: il tiocarbonato ciclico generato da1,1'-Tiocarbonildiimidazolopuò essere convertito in modo efficiente in olefine sotto l'azione dell'idruro di stagno metallico, fornendo un nuovo metodo per costruire doppi legami carbonio-carbonio.
Reazione di deossigenazione: utilizzato in combinazione con il sistema Bu ∝ SnH AIBN per ottenere la rimozione selettiva dei gruppi ossidrile, è un passaggio chiave nella sintesi totale dei prodotti naturali.
Sintesi di composti eterociclici: facendo reagire il TCDI con composti amminici idrossilici, vengono costruiti eterocicli contenenti zolfo, come tiazoli e ossazoli, per arricchire la libreria di molecole farmaceutiche.
2. Campo delle biotecnologie
Ingegneria proteica: come agente reticolante proteico, i frammenti proteici sono collegati tramite legami estere tioformiato per costruire proteine di fusione con funzioni specifiche.
Immobilizzazione degli enzimi: le molecole degli enzimi vengono immobilizzate sui materiali di supporto dopo la modifica del TCDI per migliorare la stabilità e la riutilizzabilità degli enzimi.
Biosensori: utilizzo di superfici di elettrodi modificate TCDI per costruire biosensori altamente sensibili e selettivi per il rilevamento di biomarcatori di malattie.
4. Applicazioni della scienza dei materiali
Materiali polimerici: i derivati TCDI possono essere utilizzati come agenti reticolanti per preparare materiali elastici con funzioni di autoriparazione.
Strutture metallo-organiche (MOF): i ligandi ciclici della tiourea si coordinano con i nodi metallici per costruire materiali MOF con elevata area superficiale specifica e proprietà di adsorbimento del gas.
Rivestimento funzionale: rivestimento di molecole modificate TCDI sulla superficie dei materiali per conferire loro proprietà antibatteriche, antivegetative e altre proprietà.
Con i progressi compiuti in campi quali la biologia sintetica e la medicina di precisione, gli scenari di impiego della TCDI si espanderanno ulteriormente. Ad esempio, nella tecnologia di editing genetico, i derivati TCDI possono fungere da nuovi linker per accoppiare in modo efficiente il sistema CRISPR-Cas9 con molecole mirate; Nella progettazione di farmaci basata sull’intelligenza artificiale, la diversità strutturale del TCDI può fornire ricchi set di dati di addestramento per modelli di deep learning. Si prevede che entro il 2030 la dimensione del mercato globale del TCDI supererà i 500 milioni di dollari USA, diventando un anello chiave indispensabile nella catena dell’industria biofarmaceutica.
È un intermedio organico che può essere preparato mediante una reazione in un-fase da 1 - (trimetilsilil) imidazolo e tiofosgene. È stato riportato in letteratura che può essere utilizzato per preparare una sorta di riduttore d'acqua policarbossilico resistente al fango e un materiale elastico con un'efficienza autoriparante-ultra-a temperatura ambiente elevata.
N. Sintesi di N '- tiocarbonil diimidazolo: 1 - (trimetilsilil) imidazolo (7,7 g, 55 mmol) e 50 mL di benzene essiccato (distillato da CaH2) vengono posti in un pallone per essiccazione alla fiamma dotato di un condensatore ad alta efficienza. Riempire il pallone con atmosfera di azoto e raffreddarlo a 0 gradi. Aggiungere lentamente tiofosgene (3,2 g, 28 mmol) nel pallone con una siringa. Dopo l'aggiunta, mescolare la miscela a 0 gradi per un'altra 1 ora. Rimuovere il solvente sotto vuoto per ottenere un solido giallo. Il solido è stato essiccato sotto alto vuoto per diversi giorni per ottenere un solido giallo (4,81 g) con una resa del 98% e pf di 98-100 gradi.
Il metodo di produzione viene preparato utilizzando zolfo fosgene e 1- (trimetilsilil) imidazolo come materie prime.
Viene utilizzato per la protezione del gruppo e la connessione della catena peptidica proteica nella reazione di sintesi biochimica.
1,1'-Tiocarbonildiimidazolo(TCDI) è utilizzato principalmente come agente di trasferimento tiocarbonilico nella sintesi organica e reagisce con gruppi idrossilici o amminici con idrogeno attivo per generare derivati tiocarbonilici. Il tiocarbossilato formato dal gruppo ossidrile può subire una reazione di disossidazione, mentre il tiocarbonato formato dal gruppo o-diidrossi può subire la reazione di olefinizzazione Corey-Winter. Il gruppo tiocarbonile nella molecola TCDI è attivato dall'imidazolo e ha un'attività di tioformilazione molto elevata. Il reagente può rilasciare imidazolo per formare un nuovo legame C-N dopo aver incontrato il gruppo amminico con l'idrogeno attivo. La diammina reagisce con il TCDI per formare derivati ciclici della tiourea. Se la molecola del substrato è un composto idrossi-amminico, viene generato il corrispondente derivato eterociclico. Poiché molti di questi prodotti hanno importanti attività biologiche o sono utilizzati come reagenti di separazione per derivati chirali, questa reazione ha un significato sintetico piuttosto importante. La reazione del TCDI con composti idrossilici può facilmente generare composti tiocarbammati e la reazione con substrati diidrossilici può generare derivati ciclici del tiocarbonato. Poiché questi composti sono sintetizzati in condizioni neutre e molto blande, non hanno effetti evidenti su molti altri gruppi funzionali e hanno un’ampia gamma di applicazioni. Se questa reazione viene utilizzata continuamente con il riducente idruro di stagno metallico, la disossidazione dell'idrossile può essere completata. La disossidazione dei derivati del tiocarbonato è altamente selettiva e l'effetto di ingombro sterico può essere uno dei principali fattori d'influenza.
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