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1,2,4-triazolo(numero CAS 288-88-0) è un composto eterociclico contenente azoto-a cinque membri composto da due atomi di carbonio e tre atomi di azoto, con la formula molecolare C2H3N3 CAS 288-88-0 e un peso molecolare di 69,07. La sua struttura chimica mostra una caratteristica complanare, con lunghezze di legame sia CN che NN comprese tra 132 e 136 µm, coerenti con i composti aromatici, e sono presenti due tautomeri, tra i quali la forma 1H-1,2,4-triazolica è più stabile. Questo composto è un cristallo bianco a forma di ago con un punto di fusione di 120-121 gradi e un punto di ebollizione di 260 gradi (decomposizione). È facilmente solubile in acqua (con una solubilità di 1250 g/L a 20 gradi), leggermente solubile in acetato di etile e insolubile in solventi non polari come il benzene.
Essendo un importante intermedio organico, occupa una posizione fondamentale nel campo farmaceutico. Il suo esclusivo effetto dipolo, la capacità di formare legami idrogeno e la struttura rigida lo rendono la struttura portante preferita per lo sviluppo di farmaci, comunemente presenti in farmaci clinici come farmaci antifungini (come fluconazolo e itraconazolo), farmaci antitumorali (come gli inibitori della chinasi VEGFR-2), farmaci antivirali (come gli inibitori del virus dell'epatite C), anticonvulsivanti e farmaci antiansia. Secondo le statistiche, ci sono circa 15 farmaci contenenti questa struttura sul mercato in tutto il mondo e più di 50 farmaci candidati sono in fase di ricerca e sviluppo.
Nel campo dei pesticidi, è una materia prima fondamentale per la sintesi di fungicidi triazolici (come triazolone e tebuconazolo) e regolatori della crescita delle piante (come paclobutrazolo e tebuconazolo). I suoi derivati raggiungono un controllo efficace e a bassa tossicità dei parassiti inibendo la sintesi dell'ergosterolo da parte dei batteri patogeni o regolando l'equilibrio degli ormoni vegetali. Inoltre, il composto viene utilizzato anche nella produzione di coloranti, additivi per gomma e materiali optoelettronici. I suoi complessi metallici presentano funzioni speciali nella catalisi, negli inibitori della corrosione e nei liquidi ionici. Con la crescente domanda per lo sviluppo di nuovi farmaci e l’agricoltura verde, la domanda del mercato continua ad espandersi, diventando una delle materie prime di base più importanti nell’industria chimica.
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Formula chimica |
C2H3N3 |
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Messa esatta |
69 |
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Peso Molecolare |
69 |
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m/z |
69 (100.0%), 70 (2.2%), 70 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C, 34.78; H, 4.38; N, 60.84 |
1,2,4-triazolo(Numero CAS 288-88-0) è un composto eterociclico contenente azoto a cinque membri composto da due atomi di carbonio e tre atomi di azoto. È facilmente solubile in acqua (con una solubilità di 1250 g/L a 20 gradi), leggermente solubile in acetato di etile e insolubile in solventi non polari come il benzene. Grazie alle sue proprietà chimiche uniche, il pirrodiazolo ha dimostrato un ampio valore applicativo in vari campi come prodotti farmaceutici, pesticidi, coloranti, additivi per gomma, materiali optoelettronici e materiali funzionali.
È un importante intermedio nel campo farmaceutico e la sua esclusiva interazione dipolare, la capacità di formare legami idrogeno e la struttura rigida lo rendono la struttura portante preferita per lo sviluppo di farmaci. I suoi derivati possono regolare l'attività enzimatica, inibire la proliferazione cellulare o interferire con la replicazione del virus legandosi con elevata affinità ai recettori biologici, esercitando così effetti terapeutici.
1. Farmaci antifungini
Il fluconazolo è un tipico caso di applicazione di questa sostanza. Come farmaco antifungino triazolico, il fluconazolo ha effetti terapeutici significativi sulle infezioni fungine profonde come Candida albicans e Cryptococcus neoformans inibendo competitivamente la sintesi dell'ergosterolo nei funghi.
Ha un ampio spettro di attività antifungina, bassa tossicità epatica, buon assorbimento orale ed elevata biodisponibilità ed è stato designato dall'Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) come il farmaco preferito per il trattamento delle infezioni fungine sistemiche. Essendo un intermedio chiave del fluconazolo, determina direttamente l'attività biologica del farmaco partecipando alla costruzione del suo scheletro molecolare.
2. Farmaci antitumorali
I derivati del pirrodiazolo mostrano molteplici meccanismi d'azione nel campo degli anti-cancro, tra cui l'inibizione enzimatica, la regolazione delle proteine dei microtubuli e l'inibizione dell'angiogenesi. Per esempio:
Inibitore della chinasi VEGFR-2: il composto 2 (derivato dell'1,2,4-triazolone) mostra una citotossicità significativa contro le linee cellulari HT-29 (cancro del colon umano), H460 (cancro del polmone umano), A549 (cancro del polmone umano) e MKN-45 (cancro gastrico umano), con valori IC50 di 0,08, 0,14, 0,11 e 0,031 mM, rispettivamente. Studi sulle relazioni struttura-attività hanno dimostrato che l'introduzione di gruppi di ritiro degli elettroni sull'anello benzenico terminale può migliorare l'attività antitumorale.
Modulatore della tubulina: il composto 3a (derivato triazolico della chinossalina) ha valori IC50 di 1,65, 3,61 e 8,58 mM rispettivamente sulle linee cellulari MCF-7 (cancro al seno umano), HCT-116 (cancro del colon umano) e HepG2 (cancro al fegato umano), che svolge un ruolo antitumorale inibendo la polimerizzazione della tubulina.
3. Farmaci antivirali
I derivati del pirrodiazolo possono esercitare effetti antivirali interferendo con il ciclo di replicazione del virus o inibendo l'attività degli enzimi virali chiave. Per esempio:
Inibitore di HSV-1: il composto 5a (derivato dell'acetato di etile 2- (3-mercapto-5-ammino-1H-1,2,4-triazolo)) può ridurre le placche del virus dell'herpes simplex di tipo 1 (HSV-1) sulle cellule renali della scimmia verde africana del 50% alla dose di 80 mM e si lega al sito attivo della timidina chinasi di HSV-1 attraverso legami idrogeno.
Inibitore di HCMV: il composto 5b (derivato della chinossalina) ha un valore IC50 inferiore a 0,05 mM contro il citomegalovirus umano (HCMV) ed esercita effetti antivirali inibendo la replicazione del DNA virale.
4. Farmaci anticonvulsivanti e antiansia
1,2,4-triazoloi derivati possono inibire le crisi epilettiche regolando i canali ionici voltaggio-dipendenti o l'attività dei neuroni dell'acido gamma aminobutirrico. Per esempio:
Il composto 4a ha mostrato un valore ED50 di 19,7 mg/kg e un valore di indice protettivo (PI) di 34,8 nel test dello shock elettrico (MES), esercitando effetti anticonvulsivanti inibendo i canali del sodio voltaggio-dipendenti.
Il composto 4b (derivato triazolico della purina) ha mostrato una significativa attività anticonvulsivante sia nei modelli MES che scPTZ (iniezione sottocutanea di pentazolio), con un valore ED50 di 23,4 mg/kg e un valore PI maggiore di 25,6.
5. Altri farmaci
È anche ampiamente utilizzato nella ricerca e nello sviluppo di antidepressivi, rilassanti dei muscoli scheletrici, farmaci antiemicrania, farmaci antipiastrinici e inibitori dell'aromatasi. Ad esempio, il 3-ammino-1,2,4-triazolo è un intermedio nella sintesi del tramadolo, un farmaco per la malattia coronarica, utilizzato per trattare l'angina e l'infarto miocardico antagonizzando il fattore di crescita derivato dalle piastrine (PDGF).
È un intermedio chiave per la sintesi di fungicidi triazolici e regolatori della crescita delle piante. I suoi derivati raggiungono un controllo efficace e a bassa tossicità dei parassiti inibendo la sintesi dell'ergosterolo da parte dei batteri patogeni o regolando l'equilibrio degli ormoni vegetali.
1. Fungicidi triazolici
Può sintetizzare fungicidi triazolici come triadimefon, triazolone, alcol triazolico, tebuconazolo, alcol piclorotriazolo, enoconazolo, tebuconazolo, alcol esanazolico, alcol cicloazolico, propiconazolo, fluorosilazolo, triflurazolo, fipronil, carbendazolo, fluoetere azolo, idrossimiclobutrazolo, fipronil azolo, fipronil azolo, ecc. Questi I fungicidi hanno effetti di controllo significativi su varie malattie fungine come l’oidio, la ruggine e l’antracnosi e hanno una bassa tossicità per le colture e l’ambiente, il che soddisfa le esigenze dello sviluppo dell’agricoltura verde.
2. Regolatori della crescita delle piante
I regolatori della crescita delle piante come paclobutrazolo, enoconazolo e metronidazolo possono essere sintetizzati per controllare la crescita eccessiva delle colture, promuovere la ramificazione e migliorare la resistenza allo stress inibendo la sintesi della gibberellina o regolando l'attività delle citochinine. Ad esempio, il paclobutrazolo è ampiamente utilizzato in colture come riso e grano, che possono migliorare significativamente la resa e la qualità.
3. Pesticidi ed erbicidi
I derivati del pirrodiazolo possono essere utilizzati anche per la sintesi di insetticidi (come lo stagno triazolo) ed erbicidi (come il 3-ammino-1,2,4-triazolo). Tra questi, il 3-ammino-pirrodiazolo, come erbicida non selettivo, è particolarmente adatto per il trattamento della defogliazione del cotone, ma il suo campo di applicazione viene gradualmente limitato a causa della sua tossicità ambientale.
1. Intermedi coloranti
Può essere utilizzato come intermedio nella sintesi dei coloranti per partecipare alla costruzione di strutture come coloranti azoici e coloranti antrachinonici. Il suo atomo di azoto può formare un sistema coniugato con l'anello aromatico nella molecola del colorante, migliorando la brillantezza del colore e la solidità del colorante.
2. Additivi per gomma
Il pirrodiazolo e i suoi derivati possono essere utilizzati come acceleratori della vulcanizzazione della gomma o agenti anti-invecchiamento per migliorare le proprietà fisiche e la durata dei prodotti in gomma regolando la velocità di reazione di vulcanizzazione o inibendo la degradazione ossidativa. Ad esempio, i composti esteri dell'acido 1,2,4-triazolo-3-carbossilico possono essere utilizzati come efficienti acceleratori di vulcanizzazione e sono ampiamente utilizzati nella produzione di prodotti in gomma come pneumatici e guarnizioni.
Esplorazione di applicazioni emergenti nel campo dei materiali optoelettronici e dei materiali funzionali
1. Materiali fotoconduttori
Fotoconduttori che possono essere utilizzati per sistemi di replicazione, i loro derivati migliorano l'efficienza di conversione fotoelettrica regolando le prestazioni di trasferimento degli elettroni o le caratteristiche di assorbimento della luce. Per esempio,1,2,4-triazoloi complessi basati mostrano un'eccellente mobilità dei portatori nei materiali optoelettronici organici e possono essere utilizzati per preparare celle solari organiche efficienti.
2. Materiali conduttivi
I derivati del pirrodiazolo possono formare polimeri conduttivi coordinandosi con ioni metallici o fungere da droganti per regolare la conduttività dei materiali semiconduttori. Ad esempio, il complesso rame-1,2,4-triazolo ha una struttura a catena unidimensionale e mostra buona conduttività e magnetismo, che possono essere utilizzati per preparare fili molecolari o materiali di immagazzinamento magnetico.
3. Materiali sopramolecolari
Gli assemblaggi supramolecolari possono essere costruiti attraverso forze non covalenti come il legame idrogeno e l'impilamento π - π, ottenendo funzioni come il rilascio controllato di farmaci, il riconoscimento molecolare o la catalisi. Ad esempio, il gel supramolecolare a base di pirrodiazolo può ottenere un rilascio controllato del farmaco attraverso la risposta alla luce o al pH, fornendo nuove idee per sistemi intelligenti di somministrazione dei farmaci.
Altri campi: Espansione di applicazioni diversificate
1. Catalizzatore
L'1,2,4-triazolo e i suoi derivati possono fungere da catalizzatori per la sintesi organica, migliorando l'efficienza della reazione stabilizzando gli stati di transizione o attivando i reagenti. Ad esempio, i complessi di rame a base di 1,2,4-triazolo possono catalizzare l'epossidazione delle olefine con elevata selettività e attività.
2. Reagenti analitici
Può essere utilizzato per la titolazione complessometrica o l'analisi colorimetrica di ioni metallici. Ad esempio, il suo complesso con ioni rame presenta picchi di assorbimento caratteristici a lunghezze d'onda specifiche, che possono essere utilizzati per il rilevamento quantitativo degli ioni rame.
3. Inibitori della corrosione
I derivati dell'1,2,4-triazolo possono formare una pellicola protettiva sulle superfici metalliche, inibendo la corrosione dei mezzi corrosivi. Ad esempio, l'acido 1,2,4-triazolo-5-carbossilico può fungere da inibitore della corrosione per il rame, esibendo eccellenti effetti protettivi in ambienti acidi.
L'idrato di idrazina è stato gradualmente aggiunto alla metilammina per sintetizzarlo direttamente1,2,4-triazolo.
60 kg di metilammina vengono prima riscaldati a 175-85 °C, quindi aggiunti lentamente con 30 kg di grasso idratato all'80%. Dopo gocciolamento, riscaldamento e disidratazione, la miscela viene mantenuta a 180-85°C per 30 minuti per ottenere trinitrogeno con una resa del 91%
Questo processo è attualmente uno dei metodi comunemente usati per produrre Sanzawa. I vantaggi sono che le materie prime sono semplici e facili da ottenere, il processo di produzione è semplice, i requisiti di attrezzatura non sono elevati e la resa del prodotto è elevata. Tuttavia, rispetto al metodo dell'acido formico, il prezzo della metanfetamina è superiore a quello degli gnocchi di acido formico e la metanfetamina non reagita nel prodotto non è facile da separare dal prodotto. Attualmente esistono due metodi per separare la metilenediammina dalla trimetilendiammina. Uno consiste nell'utilizzare la distillazione ad alto vuoto, che può recuperare la metilammina. Tuttavia, poiché il punto di ebollizione della metilammina è pari a 210°C, è difficile ottenere una distillazione ad alto vuoto in produzione, quindi questo schema ha solo importanza di laboratorio; Il secondo è che la decomposizione della trimetilammina a 210°C non è completa e causerà la reazione collaterale della trimetilammina, che ridurrà il contenuto e la resa del prodotto. Pertanto, come separare efficacemente la metilammina a basso costo è un problema da risolvere con questo metodo. L'idratazione reagisce prima con la metilammina per formare monometile e scende nel metile per sintetizzare gli azoli.
100 g di lavorazione idratante all'80% vengono aggiunti a 100 g di metilammina a 90 gradi e la temperatura viene mantenuta a 90 gradi per 8 ore dopo la caduta. A 175-85°C, aggiungere 100 g della goccia di liquido di reazione alla goccia di liquido di reazione, aggiungere la goccia di disidratazione durante il riscaldamento e conservarla per 30 minuti. La resa è del 90%.
Questo metodo non ha alcun significato pratico nella produzione, ma ha confermato che la sintesi della triazina mediante metilammina e il metodo di idratazione viene eseguita passo dopo passo. Il primo passaggio è la reazione della metilammina e dell'idratazione equimolare per formare A, e quindi per formarne tre con un'altra mole di A. La temperatura richiesta per la prima reazione non è elevata, mentre il circuito chiuso richiede una temperatura elevata. Pertanto, l'idratazione deve essere aggiunta lentamente per mantenere i reagenti ad alta temperatura.
Metti l'ammoniaca in 130 g di acido formico all'85% e quando la temperatura del reagente sale a 130 CpH=7-8, l'iniezione di ammoniaca terminerà. Quando la temperatura sale a 155°C e si aggiungono 59 g all'80% per 23 ore, si aggiunge acqua per 3 ore, quindi la temperatura sale a 210°C, si ottengono 75 g di triossido di azoto. La resa è del 9108% 121. Il metodo A è anche uno dei tre metodi di produzione comunemente utilizzati attualmente.1,2,4-triazolopresenta i vantaggi di un basso prezzo delle materie prime, di alta qualità e resa e di un basso costo delle materie prime. Tuttavia, il processo di produzione del processo dell'acido formico è superiore a quello del processo acido complesso del processo dell'acido formico. Il costo di manutenzione delle apparecchiature è superiore a quello del processo con acido formico. Dopo il completamento del processo dell'acido formico, deve essere riscaldato a 155°C per la disidratazione e la disidratazione, che consuma più energia. Pertanto, il costo complessivo del metodo dell’acido formico non presenta alcun vantaggio evidente rispetto al metodo della metilammina. Tuttavia, i produttori che utilizzano come sottoprodotto l'acido formico hanno evidenti vantaggi in termini di costi nella produzione di trinitrogeno con il metodo dell'acido formico. Ad esempio, Huang Ciyou e altri utilizzano il sottoprodotto acido formico nella produzione di acido triciclico per formare tre 85%.
Aggiungere 695 g di gocce di acqua al 72% in 92 g di acido formico e far reagire per 10 minuti a 80°C. Quindi rilasciare la soluzione di reazione di cui sopra in metilammina 175-185C e disidratarla per 30 minuti. La resa del trinitrogeno è del 95,8%! Questo processo combina i vantaggi del metodo della metilammina e del metodo dell'acido formico. La quantità di acido formico è solo la metà di quella del metodo con acido formico. L'unico modo per utilizzare il primo metodo è non iniettare ammoniaca, quindi il costo delle materie prime è inferiore. Non viene introdotto gas e l'ammoniaca del gas di coda viene assorbita. Il processo di produzione è più semplice di quello del metodo con acido formico. È un metodo che vale la pena adottare attualmente, ma esiste ancora la corrosività dell'acido formico.
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