3-iodo-2-metossipiridinaè un composto organico con la formula molecolare C6H6INO, CAS 112197-15-6, e un peso molecolare relativo di 235,03. È costituito da un anello piridinico contenente un atomo di iodio e un gruppo metossi (CH3O). È un cristallo dal bianco al giallo chiaro. Può apparire sotto forma di polvere cristallina. A causa della sua presenza di atomi di iodio e gruppi metossi, la 3-iodo-2-metossipiridina è ampiamente utilizzata nei campi della chimica sintetica organica e della chimica farmaceutica. Può servire come importante iniziatore, ligando o intermedio per la sintesi di molecole organiche complesse contenenti gruppi funzionali piridina e iodio. È un composto organico multifunzionale con una vasta gamma di applicazioni. Svolge un ruolo importante nella sintesi organica, nella ricerca e sviluppo di farmaci, nella preparazione di pesticidi, nell'analisi chimica, nelle spezie e nelle essenze e in altri campi. Grazie alla sua struttura e proprietà uniche, può essere utilizzato per sintetizzare vari composti con attività biologica o funzioni speciali. Quando si utilizza questo composto, rispettare le procedure operative e le misure di sicurezza pertinenti e assicurarsi che venga utilizzato entro i limiti legali.
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C. F |
C6H6INO |
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E. M |
235 |
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M. W |
235 |
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m/z |
235 (100.0%), 236 (6.5%) |
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E. A |
C, 30.66; H, 2.57; I, 54.00; N, 5.96; O, 6.81 |
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L'applicazione di3-iodo-2-metossipiridinain agricoltura, soprattutto come pesticida o intermedio di pesticidi.
Insetticidi
Esso o i suoi derivati possono avere attività insetticida e possono essere utilizzati per controllare i parassiti sulle colture. Ad esempio, attraverso la sintesi chimica, può essere trasformato in composti ad attività insetticida. Questi composti possono essere applicati alle colture tramite irrorazione, irrigazione e altri modi per raggiungere lo scopo di uccidere i parassiti.
Esempio:
Supponendo che esista un insetticida basato su di esso, il suo nome chimico è "XX piridina insetticida". Questo insetticida ha mostrato buoni effetti insetticidi nelle prove sul campo e ha effetti significativi sull'uccisione di vari parassiti come afidi e tarli. Allo stesso tempo, l’impatto di questo insetticida sull’ambiente e sulla salute umana è relativamente piccolo, il che soddisfa i requisiti di sviluppo dei pesticidi verdi. Pertanto, questo insetticida ha ampie prospettive di applicazione nella produzione agricola.
Fungicida
Oltre all'attività insetticida, esso o i suoi derivati possono avere anche attività battericida. Nella produzione agricola, le malattie sono uno dei fattori importanti che influenzano la resa e la qualità dei raccolti. Pertanto, lo sviluppo di pesticidi con attività fungicida è di grande importanza per migliorare la resa e la qualità dei raccolti.
Esempio:
Supponendo che esista un fungicida basato su di esso, il suo nome chimico è "fungicida piridinico YY". Questo fungicida ha mostrato un buon effetto battericida nelle prove sul campo e ha effetti di controllo significativi su varie malattie come l'esplosione del riso e la peronospora. Allo stesso tempo, il fungicida ha un impatto relativamente piccolo sull’ambiente e sulla salute umana, soddisfacendo i requisiti di sviluppo dei pesticidi verdi. Pertanto, questo fungicida ha ampie prospettive di applicazione nella produzione agricola.
Sintesi di intermedi ad attività insetticida
Attraverso la sintesi chimica può essere trasformato in un intermedio ad attività insetticida. Questi intermedi possono reagire ulteriormente con altri composti per generare pesticidi con elevata attività insetticida.
Esempio:
Supponendo che esista un intermedio basato sulla sua attività insetticida, il suo nome chimico è "intermedio piridina ZZ". Questo intermedio può reagire con altri composti per generare un pesticida con elevata attività insetticida. Negli esperimenti sul campo, il pesticida ha mostrato effetti letali significativi su vari parassiti come afidi e tarli. Allo stesso tempo, l’impatto di questo pesticida sull’ambiente e sulla salute umana è relativamente piccolo, il che soddisfa i requisiti di sviluppo dei pesticidi verdi. Pertanto, questo pesticida ha ampie prospettive di applicazione nella produzione agricola.
Ecco alcuni esempi di composti con strutture simili alla 3-iodo-2-metossipiridina utilizzati in applicazioni agricole:
Esempio:
Supponendo che esista un pesticida a base di 6-bromo-3-iodo-2-metossipiridina, il suo nome chimico è "pesticida piridinico BB". Questo pesticida ha mostrato buoni effetti insetticidi nelle prove sul campo e ha effetti significativi sull'uccisione di vari parassiti come afidi e tarli. Allo stesso tempo, l’impatto di questo pesticida sull’ambiente e sulla salute umana è relativamente piccolo, il che soddisfa i requisiti di sviluppo dei pesticidi verdi. Pertanto, questo pesticida ha ampie prospettive di applicazione nella produzione agricola.
Oltre ad esso e alla 6-bromo-3-iodo-2-metossipiridina, esistono molti altri composti piridinici che hanno ampie applicazioni nel campo dei pesticidi. Questi composti hanno tipicamente strutture chimiche e attività biologiche uniche e possono essere utilizzati per controllare parassiti e malattie sulle colture.
(1) Insetticidi piridinici
Gli insetticidi piridinici sono una classe di composti con attività insetticida altamente efficiente. Di solito raggiungono l'obiettivo di uccidere i parassiti interferendo con il loro sistema nervoso o i processi metabolici. Gli insetticidi piridinici comuni includono imidacloprid, imidacloprid, ecc.
Esempio:
Imidacloprid: l'imidacloprid è un insetticida ad ampio-spettro altamente efficace che ha effetti letali significativi su vari parassiti come afidi, cicaline, cicaline, ecc. Ottiene principalmente effetti insetticidi interferendo con il processo di trasmissione neurale dei parassiti. Nella produzione agricola, l’imidacloprid è ampiamente utilizzato per controllare i parassiti in colture come riso, cotone e verdure.
Imidacloprid: L'imidacloprid è anche un insetticida efficace che ha effetti significativi sull'uccisione di vari parassiti come afidi, tripidi, mosche bianche, ecc. Ottiene principalmente un effetto insetticida inibendo l'attività dell'acetilcolinesterasi dei parassiti. Nella produzione agricola, l’imidacloprid è ampiamente utilizzato per controllare i parassiti nelle colture come alberi da frutto e ortaggi.
(2) Fungicidi piridinici
I fungicidi piridinici sono una classe di composti con attività battericida altamente efficiente. Di solito raggiungono effetti battericidi interferendo con i processi metabolici o con la sintesi della parete cellulare degli agenti patogeni. I comuni fungicidi piridinici includono piraclostrobin, piraclostrobin, ecc.
Esempio:
Azoxystrobin: l'azoxystrobin è un fungicida ad ampio-spettro altamente efficace che ha effetti di controllo significativi su varie malattie come l'eruzione del riso, la peronospora, l'oidio, ecc. Ottiene principalmente un effetto battericida inibendo la sintesi delle pareti cellulari batteriche. Nella produzione agricola, l’azossistrobina è ampiamente utilizzata per prevenire e controllare le malattie in colture come riso, grano e mais.
Fungicida pirazolico etere: il fungicida pirazolico etere è anche un fungicida efficiente, che ha effetti di controllo significativi su varie malattie come l'oidio, la ruggine, la macchia fogliare, ecc. Ottiene principalmente un effetto battericida interferendo con il processo metabolico dei patogeni. Nella produzione agricola, la piraclostrobina è ampiamente utilizzata per prevenire e controllare le malattie nelle colture come alberi da frutto e ortaggi.
Il meccanismo insetticida può includere i seguenti aspetti:
Ampia gamma di prodotti
Molti insetticidi esercitano i loro effetti insetticidi interferendo con il sistema nervoso dei parassiti. Possono agire sul processo di trasmissione dei neurotrasmettitori, come gli inibitori dell'acetilcolinesterasi, che possono legarsi in modo reversibile all'acetilcolinesterasi, interrompendo così l'idrolisi dell'acetilcolina nella fessura sinaptica dei neuroni, interferendo e bloccando la trasmissione sinaptica e causando disfunzione neurologica. Se3-iodo-2-metossipiridinaha proprietà simili, può ottenere effetti insetticidi influenzando la trasmissione dei neurotrasmettitori o l'attività neuronale nei parassiti.
Inibizione respiratoria
La respirazione è un processo importante per il metabolismo energetico negli organismi viventi. Alcuni insetticidi raggiungono i loro obiettivi insetticidi inibendo la respirazione dei parassiti. Possono agire su un determinato collegamento nella catena respiratoria, ad esempio inibendo la catena di trasferimento degli elettroni mediata dal citocromo o influenzando la funzione mitocondriale, portando alla morte degli insetti a causa dell'ostruzione dell'approvvigionamento energetico. Se la 3-iodo-2-metossipiridina avesse proprietà simili, potrebbe esercitare il suo effetto insetticida influenzando la respirazione dei parassiti.
La 3-iodo-2 metossipiridina è un composto organico contenente iodio e gruppi metossi, che ha ampie applicazioni nella sintesi organica, nella sintesi di farmaci e in altri campi. Di seguito sono riportati due metodi per la sintesi3-iodo-2-metossipiridinanel laboratorio.
Metodo 1:
Preparare le materie prime richieste: 2-metossipiridina e ioduro di potassio.
Sotto agitazione, la 2-metossipiridina viene aggiunta ad una soluzione di idrossido di potassio per produrre un sale di potassio della 2-metossipiridina.
Sciogliere lo ioduro di potassio in una quantità adeguata di acqua, aggiungerlo a una soluzione di sale di potassio di 2-metossipiridina e mantenerla a temperatura ambiente per 24 ore.
Aggiungere una quantità adeguata di acido cloridrico per ridurre il valore del pH della soluzione di reazione, in modo da far precipitare 3 Iodo-2-metossipiridina dalla soluzione.
Filtra la soluzione, raccogli il precipitato e ricristallizza con una quantità adeguata di etanolo per ottenere 3-iodo-2-metossipiridina ad elevata purezza.
C6H7NO+KOH → C6H7NO2K+H2O
C6H7NO2K+KI → C6H7INO2+K2O
C6H7INO2+HCl → C6H5INO2+H2O
Metodo 2:
Preparare le materie prime richieste: 2-idrossipiridina e iodio.
Aggiungere una quantità adeguata di idrossido di potassio e 2-idrossipiridina in un pallone di reazione asciutto e riscaldare a 100 gradi.
Aggiungere lentamente iodio alla soluzione di reazione e mantenere costante la temperatura di reazione. Continuare a mescolare e osservare il processo di reazione.
Quando la soluzione di reazione diventa scura, smetti di riscaldare e agitare e lasciala raffreddare naturalmente a temperatura ambiente.
Aggiungere un'opportuna quantità di acqua e portare a neutro il pH della soluzione di reazione con acido cloridrico, quindi procedere con l'operazione di estrazione.
Raccogli la fase organica, essiccala con solfato di sodio anidro, quindi esegui la distillazione per ottenere un'elevata-purezza3-iodo-2-metossipiridina.
C6H4NOH+KOH → C6H4NO2K+H2O
C6H4NO2K+I2 → C6H4INO2K+KI
C6H4INO2K+H2O → C6H4INO2+KOH
Quelli sopra riportati sono due metodi per sintetizzare 3 Iodo-2-metossipiridina in laboratorio, nonché le relative fasi specifiche ed equazioni chimiche. Va notato che durante il processo di sintesi dovrebbero essere prese precauzioni di sicurezza per evitare il contatto e l'inalazione di sostanze nocive. Allo stesso tempo, prima dell'operazione di sintesi, è necessario verificare attentamente se le materie prime e i reagenti richiesti soddisfano i requisiti e comprendere e valutare appieno il percorso di sintesi.
Reazioni avverse
Essendo un intermedio sintetico organico, i dati sulle reazioni avverse di3-iodo-2-metossipiridinaderiva principalmente da informazioni sulla sicurezza chimica piuttosto che dalla ricerca clinica sui farmaci. Ecco la sua descrizione dettagliata:
Reazione tossica acuta
Pericoli di inalazione/contatto con la pelle/deglutizione
R20/21/22: L'inalazione, il contatto con la pelle o l'ingestione accidentale possono causare effetti nocivi, che si manifestano come irritazione respiratoria (tosse, difficoltà di respirazione), eritema/vesciche cutanee, sensazione di bruciore nel tratto digestivo o nausea e vomito.
R36/37/38: Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle, può causare lacrimazione, congestione congiuntivale, eruzione cutanea o secchezza della pelle.
Sintomi tipici
Dopo il contatto si possono verificare dolore agli occhi, lacrimazione, prurito o arrossamento della pelle e l'inalazione di elevate concentrazioni di vapore può causare vertigini, mal di testa o spasmi respiratori.
Effetti cronici o ritardati
Pericoli ambientali
Ha una potenziale tossicità per gli organismi acquatici e può influenzare gli ecosistemi attraverso il bioaccumulo. L'esposizione a lungo termine ad ambienti a bassa concentrazione può causare tossicità cronica ai microrganismi acquatici o ai pesci.
Rischio di esposizione a lungo termine per il corpo umano
Al momento non esistono dati chiari sulla tossicità cronica negli esseri umani, ma in base alla sua struttura chimica (contenente composti aromatici di iodio), la potenziale sensibilizzazione o tossicità per gli organi (come il carico metabolico del fegato) dovrebbe essere monitorata.
Rischio di scenari di esposizione speciali
Esposizione occupazionale
Nei laboratori o nella produzione industriale, la mancata adozione di misure protettive come guanti, occhiali e apparecchiature di ventilazione può comportare un'esposizione ripetuta, aumentando il rischio di allergie o reazioni irritanti.
Gestione delle perdite accidentali
Durante la perdita si può formare una nuvola di vapore che può causare un'irritazione respiratoria acuta in caso di inalazione; Le perdite di liquidi possono contaminare il suolo o le fonti d'acqua e devono essere recuperate e smaltite in modo sicuro tramite materiali assorbenti come la vermiculite.
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