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Acido 2-cloro-4-piridilboronico, noto anche come acido 2-cloropiridina-4-boronico, è un composto di acido organoboronico che appartiene alla classe degli acidi boronici eterociclici. È caratterizzato dalla presenza di un anello piridinico, un eterociclo aromatico a sei membri contenente un atomo di azoto, sostituito con un gruppo cloro in posizione 2 e una porzione di acido boronico attaccata alla posizione 4. Questa struttura unica conferisce preziosa reattività chimica al prodotto, rendendolo un elemento costitutivo versatile nella sintesi organica.
La funzionalità dell'acido boronico è particolarmente reattiva verso un'ampia gamma di elettrofili, consentendogli di partecipare a reazioni di accoppiamento incrociato-come l'accoppiamento Suzuki-Miyaura, un potente strumento per la formazione di legami carbonio-carbonio. Nella chimica farmaceutica e nella scoperta di farmaci, può servire come precursore per la sintesi di molecole bioattive con scaffold piridilici, che si incontrano frequentemente nei prodotti farmaceutici grazie alla loro capacità di modulare una vasta gamma di processi biologici.
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Formula chimica |
C5H5BClNO2 |
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Messa esatta |
157.01 |
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Peso Molecolare |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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Analisi elementare |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; CI, 22,53; N, 8,90; O, 20.33 |
Intermedi chiave nella sintesi organica
Il valore fondamentale diAcido 2-cloro-4-piridilboronicorisiede nell'effetto sinergico tra il suo gruppo di acido boronico (- B (OH) ₂) e l'atomo di cloro a 2 posizioni dell'anello piridinico. Nella reazione di accoppiamento Suzuki Miyaura, il prodotto può reagire con alogenuri arilici o vinilici per costruire in modo efficiente legami carbonio-carbonio.
Ad esempio: Sintesi molecolare di farmaci: accoppiandosi con idrocarburi bromoaromatici, è possibile costruire rapidamente uno scheletro piridinico arilico, che è ampiamente presente nei farmaci anti-tumorali (come gli analoghi dell'imatinib) e nei farmaci antivirali (come gli intermedi del lopinavir).
Applicazioni nella scienza dei materiali: nel campo dei materiali optoelettronici organici, i loro prodotti di accoppiamento possono essere utilizzati per preparare polimeri coniugati, migliorando l'efficienza di assorbimento della luce e le prestazioni di trasferimento di carica dei materiali.
Come substrato per la reazione di deprotonazione dell'idrossile mediata dal perossido, l'acido 2-cloro-4-piridinboronico può generare selettivamente derivati idrossipiridinici alogenati. Per esempio:
Condizioni di reazione: in presenza di tert-butanolo perossido (TBHP), la sostanza chimica può essere convertita in 2-cloro-4-idrossipiridina con una resa fino all'85%.
Scenario applicativo: questo tipo di idrossipiridina è un intermedio chiave per la sintesi di antibiotici (come le piridina ammidi) e farmaci antifungini (come gli analoghi della terbinafina).
Il gruppo dell'acido boronico può formare legami estere boronico reversibili con i dioli vicini, il che lo rende applicabile in modo univoco ai materiali autoriparanti e ai polimeri reattivi agli stimoli
Materiale autoriparante: introducendolo nella struttura portante del polimero, ottenendo una riparazione autonoma del danno materiale attraverso la rottura dinamica e la ricombinazione dei legami dell'estere boronico.
Sistema di rilascio controllato dei farmaci: utilizzando la sensibilità al pH dei legami degli esteri boronici, progettare nanovettori in grado di rilasciare specificamente farmaci nel microambiente tumorale (debolmente acido).
Moduli multifunzionali nello sviluppo di farmaci
L'anello piridinico è un farmacoforo comune degli inibitori della chinasi e può partecipare alla progettazione di farmaci nei seguenti modi:
Modifica strutturale: l'introduzione di un gruppo di acido boronico nella posizione 4 dell'anello piridinico può migliorare le interazioni dei legami idrogeno con la tasca di legame dell'ATP della chinasi e migliorare l'attività inibitoria.
Ad esempio, i derivati basati su questa sostanza chimica mostrano un aumento di 3 volte dell’attività inibitoria contro la chinasi EGFR rispetto agli inibitori tradizionali.
Rilascio mirato: i gruppi dell'acido borico possono legarsi specificamente alla struttura cis-diolo sulle glicoproteine (come la transferrina) per ottenere un rilascio mirato di farmaci alle cellule tumorali.
Questa sostanza chimica presenta molteplici potenzialità nello sviluppo di farmaci antitumorali: Agente di inclusione del DNA: interferisce con il processo di replicazione del DNA attraverso l'impilamento π - π dell'anello piridinico e della base del DNA. L'esperimento ha dimostrato che il suo complesso di platino aveva un valore IC₀ di 2,3 μM per le cellule del cancro al seno.
Inibitore della topoisomerasi: i gruppi dell'acido borico possono stabilizzare i complessi del DNA della topoisomerasi e bloccare lo svolgimento del DNA. I derivati correlati mostrano una significativa attività anti-tumorale nei modelli di cancro del colon.
Acido 2-cloro-4-piridilboronicoe i suoi derivati hanno potenziali applicazioni in campo antibatterico e antivirale:
Meccanismo antibatterico: esercita un effetto battericida interrompendo l'integrità della membrana cellulare batterica o inibendo l'attività della DNA girasi. La concentrazione minima inibente (MIC) per lo Staphylococcus aureus è 8 μ g/mL.
Attività antivirale: esperimenti di inibizione contro la trascrittasi inversa dell'HIV-1 hanno mostrato che il valore IC ₅₀ del suo derivato estere boronico era di 0,5 μ M, che era superiore al farmaco clinico nevirapina.
Componenti funzionali nella scienza dei materiali
Questo composto ha importanti applicazioni nei diodi organici-emettitori di luce (OLED) e nelle celle solari organiche (OSC): Materiale OLED: come materiale dello strato di trasporto degli elettroni, l'atomo di azoto del suo anello piridinico può effettivamente abbassare il livello di energia LUMO e migliorare la mobilità degli elettroni. L'efficienza quantica esterna (EQE) del dispositivo basato su questa sostanza chimica raggiunge il 15,2%.
Materiale OSC: miscelandosi con derivati del fullerene, si forma una struttura di separazione di fase su scala nanometrica, che migliora l'efficienza di conversione energetica del dispositivo al 9,8%.
Può essere utilizzato come ligando per costruire materiali MOF funzionalizzati:
Adsorbimento del gas: MOF-502, formato mediante coordinazione con ioni zinco, ha una capacità di adsorbimento di 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) per CO ₂ e può essere utilizzato per il trattamento dei gas di scarico industriali.
Questa sostanza chimica può ottenere una modifica dinamica della superficie dei materiali attraverso legami estere boronico:
Biosensore: dopo averlo modificato sulla superficie di un elettrodo d'oro, può legarsi specificamente alla glucosio ossidasi per costruire un sensore di glucosio ad alta-sensibilità (con un limite di rilevamento pari a 0,1 μM).
Rivestimento antivegetativo: introduzione di questa sostanza chimica nei rivestimenti polimerici e raggiungimento dell'auto-riparazione attraverso lo scambio dinamico di legami di esteri boronici, riducendo significativamente il tasso di adesione degli organismi marini.
Strumenti di rilevamento in chimica analitica
Progettazione di sonde fluorescenti
Utilizzando i gruppi dell'acido boronico per il riconoscimento specifico delle molecole di carboidrati, è possibile progettare sonde fluorescenti altamente selettive
Rilevamento del glucosio: la sonda basata su questa sostanza chimica ha un limite di rilevamento di 0,5 μM per il glucosio in condizioni di pH fisiologico e non è influenzata dall'interferenza del fruttosio.
Imaging cellulare: etichettando le glicoproteine della superficie cellulare, si ottiene l'imaging specifico delle cellule tumorali, con un aumento di 10 volte del rapporto segnale-rispetto-rumore (S/N) rispetto ai metodi tradizionali.
Modificatori per fasi stazionarie cromatografiche
Può essere utilizzato come modificatore per migliorare le prestazioni di separazione cromatografica:
Separazione chirale: dopo il legame covalente alla superficie del gel di silice, il fattore di separazione ( ) per i farmaci chirali come l'ibuprofene raggiunge 1,8, ovvero il 40% in più rispetto a quello delle colonne non modificate.
Cromatografia di interazione idrofila (HILIC): la fase stazionaria modificata mostra prestazioni eccellenti nella separazione delle sostanze chimiche polari, con un tasso di recupero del 98% per i nucleosidi.
Potenziali applicazioni nel campo dell'agricoltura
Ricerca e sviluppo di nuovi erbicidi
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 giorni), riducendo il rischio di inquinamento ambientale.
Regolatori della crescita delle piante
Acido 2-cloro-4-piridilboronicoe i suoi derivati possono regolare le vie di segnalazione degli ormoni vegetali:
Promozione della crescita: con una concentrazione di 0,1 μM è possibile aumentare significativamente il numero di chicchi e la resa in chicchi del riso (del 15%).
Maggiore resistenza allo stress: inducendo l’attività degli enzimi antiossidanti (SOD, POD), le colture possono migliorare la loro tolleranza alla siccità e allo stress salino.
I. Panoramica dei percorsi sintetici
L'acido 2-cloro-4-piridineboronico è un importante organoboro intermedio ampiamente utilizzato nelle reazioni di accoppiamento di Suzuki. Il percorso di sintesi di laboratorio dominante adotta il metodo di borazione con scambio alogeno-metallo a bassa temperatura.
Utilizzando la 2-cloro-4-bromopiridina come materiale di partenza, il prodotto target viene preparato attraverso tre fasi: litiazione a bassa temperatura con n-butillitio, aggiunta di estere borato e idrolisi acida.
Questo percorso presenta un'elevata selettività di reazione e previene efficacemente le reazioni collaterali di dealogenazione dell'atomo di cloro nella posizione 2-. Il rendimento complessivo è stabilmente mantenuto al 65%–75%. Con un funzionamento semplice, è adatto per preparazioni su piccola e media scala.
II. Reazione di litiazione a bassa-temperatura
La reazione deve essere condotta in condizioni rigorosamente anidre e prive di ossigeno-per evitare che l'acqua e l'ossigeno decompongano gli intermedi attivi.
Sciogliere la materia prima 2-cloro-4-bromopiridina in tetraidrofurano anidro (THF) e raffreddare la soluzione a -78 gradi in un bagno di ghiaccio secco e acetone. Aggiungere lentamente goccia a goccia la soluzione di n-butillitio in n-esano mantenendo la temperatura inferiore a -70 gradi durante tutto il processo.
Dopo il gocciolamento, agitare la miscela a temperatura costante per 40 minuti per completare lo scambio di bromo-litio e generare l'intermedio 2-cloro-4-litiopiridina altamente attivo. La bassa temperatura garantisce una reazione esclusiva nel sito target ed evita danni all'anello piridinico e la formazione di sottoprodotti.
III. Addizione di borazione e idrolisi acida
Mantenere il sistema a bassa temperatura, quindi aggiungere lentamente borato di triisopropile come fonte di boro e reagire a temperatura costante per 1,5 ore. Aumentare gradualmente la temperatura a 0 gradi e continuare la reazione per un'altra 1 ora per completare l'addizione nucleofila e formare un intermedio estere borato stabile.
Al termine della reazione, spegnere il sistema con acido cloridrico diluito e regolare il valore del pH su 1–2. Mescolare la miscela a temperatura ambiente per 2 ore per idrolizzare completamente l'estere borato in acido 2-cloro-4-piridineboronico grezzo. Condizioni di idrolisi blanda possono trattenere al massimo il sostituente cloro nella molecola.
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IV. Separazione e purificazione del prodotto
Estrarre ripetutamente la miscela idrolizzata con acetato di etile e unire tutte le fasi organiche. Lo strato organico combinato viene lavato con salamoia satura, essiccato su solfato di sodio anidro e quindi concentrato sotto pressione ridotta per rimuovere il solvente e ottenere il prodotto grezzo.
Il prodotto grezzo viene ricristallizzato utilizzando un solvente misto di acetato di etile-etere di petrolio ed essiccato sotto vuoto-per ottenere il solido finale bianco puro. L'analisi HPLC mostra che la purezza del prodotto supera il 98%. La sua struttura chimica è ulteriormente confermata da NMR e LC-MS, che soddisfa i requisiti di qualità per gli intermedi di sintesi organica.
domande frequenti
Che cos'è l'acido 2 cloropiridina 4 il boronico?
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L'acido 2-cloropiridina-4-boronico èun antagonista del recettore nicotinico dell'acetilcolina che ha dimostrato di essere efficace contro la tripanosomiasi. Blocca il legame dell'acetilcolina al suo recettore, impedendo la propagazione di un potenziale d'azione nella cellula postsinaptica.
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