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2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneè un composto policiclico contenente atomi di bromo, con formula chimica C25H15Br e CAS 171408-76-7. È una sostanza solida che di solito appare come cristalli bianchi o giallo chiaro. Questo tipo di cristallo può formare diverse forme cristalline, come cristalli aghiformi o lamellari. Ha un grande coefficiente di assorbimento molare e un coefficiente di emissione molare, che gli fa mostrare buone proprietà ottiche in termini di spettri di assorbimento e di emissione. È un materiale fluorescente con buone prestazioni di fluorescenza. Quando eccitato può emettere uno specifico spettro di fluorescenza. Ciò lo rende ampiamente applicabile in campi quali sonde fluorescenti, dispositivi optoelettronici organici ed etichettatura fluorescente.
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Formula chimica |
C25H15Br |
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Messa esatta |
394 |
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Peso Molecolare |
395 |
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m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
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Analisi elementare |
C,75,96; H, 3,82; Fra, 20.21 |
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene, in quanto importante composto organico, ha ampie prospettive di applicazione nel campo degli OLED (diodi organici a emissione di luce-). La tecnologia OLED ha mostrato un grande potenziale nei campi dei display e dell'illuminazione grazie alla sua auto-illuminazione, all'elevata luminosità, al basso consumo energetico, all'ampio angolo di visione e alla piegabilità. Essendo un materiale semiconduttore organico ad alte-prestazioni, fornisce un importante supporto per lo sviluppo degli OLED.
Proprietà fondamentali e struttura
È un composto organico contenente due anelli fluorenici, collegati tra loro condividendo un atomo di carbonio (atomo spiro). Questa speciale struttura gli conferisce proprietà chimiche e fisiche uniche. Gli atomi di bromo nella sua struttura molecolare gli conferiscono una certa reattività, che può essere modificata e alterata chimicamente per introdurre diversi gruppi funzionali e catene laterali, ampliando così i suoi campi di applicazione.
Applicazione nell'OLED
(1) Materiale dello strato luminescente:
Negli OLED, lo strato-emettitore di luce è un componente cruciale per generare luce. Può essere utilizzato come materiale di strato luminescente per formare uno strato luminescente insieme ad altri materiali luminescenti mediante drogaggio o miscelazione. Le sue eccellenti prestazioni luminescenti e la stabilità hanno migliorato significativamente l'efficienza luminosa e la stabilità dei dispositivi OLED.
Ad esempio, utilizzarlo come drogante per formare uno strato luminescente insieme al materiale luminescente ospite può migliorare significativamente la luminosità della luminescenza e l'efficienza attuale dei dispositivi OLED. Questo metodo di drogaggio può non solo ottimizzare la struttura del livello energetico dello strato luminescente, ma anche migliorare l'efficienza di ricombinazione di elettroni e lacune, ottenendo così una maggiore efficienza di luminescenza.
(2) Materiale dello strato di trasporto elettronico
Oltre allo strato di emissione della luce-, anche lo strato di trasporto degli elettroni è una parte importante dei dispositivi OLED. Può essere utilizzato come materiale per lo strato di trasporto elettronico e le sue prestazioni di trasporto elettronico possono essere regolate introducendo gruppi funzionali e catene laterali appropriati.
Nei dispositivi OLED, la funzione principale dello strato di trasporto degli elettroni è trasportare gli elettroni dal catodo allo strato che emette luce-dove si ricombinano con le lacune per produrre luce. Ha eccellenti prestazioni e stabilità della trasmissione elettronica, che possono migliorare significativamente l'efficienza e la stabilità della trasmissione elettronica dei dispositivi OLED.
(3) Materiale dello strato di trasporto del foro
Sebbene abbia eccellenti prestazioni di trasporto degli elettroni, può anche essere utilizzato come materiale per lo strato di trasporto delle lacune attraverso appropriate modifiche chimiche. La funzione principale dello strato di trasporto delle lacune è trasportare le lacune dall'anodo allo strato luminescente, dove si ricombinano con gli elettroni per produrre luce.
Introducendo gruppi funzionali e catene laterali con proprietà di trasporto dei fori, è possibile ottenere eccellenti prestazioni di trasporto dei fori. Questo materiale di trasporto dei fori può migliorare significativamente l'efficienza del trasporto dei fori e la stabilità dei dispositivi OLED, ottenendo così una maggiore efficienza luminosa e una maggiore durata.
(4) Materiale dello strato intermedio
Nei dispositivi OLED, il materiale dello strato intermedio viene utilizzato per regolare la struttura del livello di energia tra lo strato di emissione della luce-e lo strato di trasporto degli elettroni o lo strato di trasporto delle lacune, migliorando l'efficienza di ricombinazione di elettroni e lacune. Può essere utilizzato come materiale di strato intermedio per regolare la struttura del suo livello energetico introducendo gruppi funzionali e catene laterali appropriati.
Ad esempio, utilizzandolo come materiale di strato intermedio e inserendolo tra lo strato di emissione della luce-e lo strato di trasporto degli elettroni è possibile migliorare significativamente l'efficienza luminosa e la stabilità dei dispositivi OLED.
Questo materiale dello strato intermedio può ottimizzare la struttura del livello energetico, migliorare l'efficienza di ricombinazione di elettroni e lacune e quindi ottenere una maggiore efficienza di luminescenza.
Esempi di applicazione
(1) Display OLED ad alte prestazioni
Utilizzando2-Bromo-9,9'-spirobifluorenecome materiale per strati luminescenti o materiale per strati di trasporto di elettroni, è possibile preparare display OLED ad alte-prestazioni. Questo tipo di display presenta i vantaggi di elevata luminosità, contrasto elevato, basso consumo energetico e ampio angolo di visione, in grado di soddisfare varie esigenze di visualizzazione.
Ad esempio, nei dispositivi di visualizzazione come smartphone, tablet e televisori, i display OLED che lo utilizzano come materiale per strati luminescenti o materiale per strati di trasporto elettronico possono ottenere una luminosità più elevata e un consumo energetico inferiore, migliorando l'effetto di visualizzazione e la durata della batteria del dispositivo.
(2) Display OLED flessibile
I display OLED flessibili rappresentano un'importante direzione di sviluppo della tecnologia OLED. Utilizzandolo come materiale per strati luminescenti o materiale per strati di trasporto di elettroni, è possibile preparare display OLED flessibili con eccellente flessibilità e stabilità.
Questo display flessibile può essere piegato, piegato e arricciato, rendendolo adatto a dispositivi di visualizzazione di varie forme. Ad esempio, in dispositivi come smartwatch, telefoni pieghevoli e occhiali intelligenti, i display OLED flessibili che li utilizzano come materiali per strati luminescenti o materiali per strati di trasporto elettronico possono ottenere maggiore flessibilità e stabilità, migliorando il comfort e la durata del dispositivo.
(3) Apparecchiature di illuminazione OLED
I dispositivi di illuminazione OLED rappresentano un altro importante campo di applicazione della tecnologia OLED. Utilizzandolo come materiale per strati luminescenti o materiale per strati di trasporto di elettroni, è possibile preparare dispositivi di illuminazione OLED ad alta efficienza, basso consumo energetico e lunga durata.
Questo dispositivo di illuminazione può essere applicato in varie occasioni, come l'illuminazione domestica, l'illuminazione dell'ufficio e l'illuminazione esterna. Ad esempio, nei dispositivi di illuminazione come lampadine LED e strisce LED, i dispositivi di illuminazione OLED che li utilizzano come materiali per strati luminescenti o materiali per strati di trasporto elettronico possono ottenere una maggiore efficienza luminosa e una maggiore durata, migliorando l'illuminazione e gli effetti di risparmio energetico.
(4) Sensore OLED
I sensori OLED sono un'area applicativa emergente della tecnologia OLED. Utilizzandolo come materiale di rilevamento, è possibile preparare sensori OLED con elevata sensibilità e stabilità.
Questo tipo di sensore può essere applicato in vari campi, come il monitoraggio ambientale, il rilevamento biologico e la diagnosi medica. Ad esempio, nel monitoraggio ambientale, i sensori OLED che lo utilizzano come materiale di rilevamento possono monitorare la concentrazione di inquinanti e componenti del gas nell’aria in tempo reale, fornendo un forte supporto alla protezione ambientale.
2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneè un tipo di composto aromatico policiclico, che ha un importante valore applicativo. Quello che segue è un percorso di sintesi comune per questo composto:
C10H6Fratello2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalene
9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietil-2,7-disolfonilnaftalene
9,9'-dietil-2,7-disolfonilnaftalene+NaOH → C25H15Fratello
Le fasi operative specifiche sono le seguenti:
Sciogliere il 2,7-dibromonaftalene in glicole etilenico, aggiungere trifenilfosfina e catalizzatore rameoso e mescolare per miscelare completamente i reagenti. Sotto atmosfera inerte, riscaldare la miscela di reazione e far reagire completamente, quindi diluire e filtrare il prodotto.
Aggiungere il carbonato di potassio del catalizzatore alcalino nella soluzione di 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftalene ottenuta nel passaggio precedente, quindi rilasciare dimetilsolfossido (DMSO). Riscaldare la miscela di reazione e agitare fino al completamento della reazione, diluire e separare il prodotto.
Aggiungere idrossido di sodio come catalizzatore nella soluzione di 9,9'- diinil-2,7-disolfonil naftalene ottenuta nel passaggio precedente, riscaldare la miscela di reazione fino alla fine della reazione, diluire e separare il prodotto.
Quella che segue è una breve panoramica di un altro laboratorio sintetizzato 2-Bromo-9,9'-spirobi [fluororene 9H]:
C10H6Fratello2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonil-2,7-dibromonaftalene
9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonil-2,7-disolfonilnaftalene
9,9'-dicarbonil-2,7-disolfonilnaftalene → C25H15Fratello
Le fasi operative specifiche sono le seguenti:
Sciogliere il 2,7-dibromonaftalene in solvente organico, aggiungere benzoil cloruro (PhCOCl) e la reazione procede per un periodo di tempo per ottenere 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftalene.
Sciogliere il 9,9'-dicarbonil-2,7-dibromonaftalene ottenuto nel passaggio precedente in DMSO, aggiungere il catalizzatore alcalino carbonato di potassio (K2CO3) e aggiungere DMSO goccia a goccia durante il processo di reazione e controllare la temperatura e il tempo di reazione per ottenere 9,9'-dicarbonil-2,7-disolfonil naftalene.
Posizionare il 9,9'-dicarbonil-2,7-disulfonil naftalene ottenuto nella fase precedente ad alta temperatura (solitamente in un solvente altobollente) per la reazione di cracking termico e viene generato il prodotto target 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene.
Il 2-bromo-9,9 '- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) è un intermedio chiave nei materiali optoelettronici organici. In letteratura sono riportate tre principali vie sintetiche:
Metodo 1:
Reattivo di Grignard 2-bromobifenile+2-bromo-9-fluorenone (usato più comunemente, resa circa 70%)
Questo è attualmente il percorso più dettagliato e ampiamente utilizzato riportato in letteratura, con l'idea centrale di preposizionare gli atomi di bromo nella molecola durante la costruzione dello scheletro spiro, evitando il problema della regioselettività nella successiva bromurazione.
Passaggio 1: preparare il reagente di Grignard. Sotto protezione di azoto, sciogliere il 2-bromobifenile in THF anidro, raffreddare a meno 78 gradi, aggiungere lentamente goccia a goccia la soluzione di n-esano di n-butil litio, agitare per 1,5 ore e generare il reagente Grignard di 2-bromobifenil bromuro di magnesio.
Passaggio 2: addizione nucleofila. Mescolare il suddetto reagente di Grignard-con una soluzione THF di 2-bromo-9-fluorenone, rimuovere il bagno di ghiaccio e riscaldare lentamente fino a temperatura ambiente per la reazione. Al termine della reazione, si spegne con soluzione acquosa satura di bicarbonato di sodio ed si estrae con diclorometano per ottenere l'intermedio 9- (2-bifenil) -9-fluorenolo.
Passaggio 3: ciclizzazione catalizzata da acido. Sciogliere l'intermedio del fluorenone in acido acetico, aggiungere una quantità catalitica (circa 5% in moli) di acido cloridrico concentrato e mettere a riflusso per 12 ore. Dopo raffreddamento, è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice (utilizzando una miscela di diclorometano e n-esano come eluente) per ottenere 2-bromo-9,9 '- spirobifluorene bianco in polvere con una resa totale di circa il 70%.
Il vantaggio di questo percorso è che l'atomo di bromo è già presente nel materiale di partenza e non è necessaria ulteriore bromurazione dopo la ciclizzazione. La purezza del prodotto è elevata (la purezza dell'HPLC può raggiungere oltre il 99%).
Metodo 2:
Prima sintetizzare il nucleo di spirobifluorene da 9,9 '-, quindi ossidarlo e bromurarlo
Questo percorso è diviso in due fasi: prima la chiusura dell'anello e poi la bromurazione.
Passaggio 1: sintesi dello spirobifluorene 9,9 '- (SBF). Il reagente di Grignard del 2-bromobifenile è stato fatto reagire con il 9-fluorenone per ottenere l'intermedio del fluorenone mediante addizione nucleofila. Successivamente l'anello è stato chiuso in condizioni acide per ottenere 9,9'- spirobifluorene non sostituito con una resa di circa l'80%.
Passaggio 2: bromurazione ossidativa. Utilizzando bromuro di sodio come fonte di bromo, perossido di idrogeno come ossidante e 1,2-dicloroetano come solvente, reagiscono a 20 gradi per 48 ore. Ma in queste condizioni, il prodotto principale è 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- spirobifluorene (con una selettività del 95,1% e una resa di circa l'80%), anziché il prodotto monobromuro target.
Il controllo selettivo della monobromurazione è la difficoltà principale di questa via. Per ottenere prodotti monobromurati è necessario un controllo rigoroso dell'equivalente di bromo, del tempo di reazione e della temperatura. Nelle operazioni pratiche, è difficile evitare completamente i sottoprodotti polibromurati-, quindi questo percorso è più adatto per la preparazione di prodotti polibromurati.
Metodo 3:
Percorso a più tappe con partenza dal bromobenzene
Partendo dal bromobenzene economico, il prodotto target si ottiene attraverso quattro fasi della reazione di Grignard, reazione di accoppiamento, reazione di addizione e reazione di chiusura dell'anello catalizzata da acido. Questo percorso ha bassi costi delle materie prime, ma prevede molti passaggi e le informazioni sulla resa di ciascun passaggio non sono così chiare come il Metodo 1, che è meno comunemente utilizzato nell’industria.
Inoltre, ci sono anche rapporti di brevetto sul percorso di utilizzo del 2-bromobifenile come materia prima, reagendo prima con il dimetil carbonato attraverso la sostituzione nucleofila per generare un intermedio, e poi bromurando e ciclizzando per ottenere dibromospirobifluorene, con una resa totale di circa il 50%. Tuttavia, questa via prende di mira principalmente il prodotto 2,2-dibromo, non il singolo bersaglio del bromo.
Se stai producendo materiali optoelettronici organici (OLED, materiali di trasporto dei fori delle celle solari in perovskite, ecc.), il metodo uno è la scelta più sicura. 2-bromo-9,9 '- lo spirobifluorene può essere ulteriormente derivatizzato attraverso reazioni come la boronizzazione per litiazione e l'accoppiamento di Buchwald. Ad esempio, può essere fatta reagire con litio difenilfosfina per sintetizzare difenil-2- (9,9' - spirobifluorene) fosfina (resa 60,6%) o utilizzata per sintetizzare il materiale di trasporto dei lacune Spiro-014 (resa fino all'89,1%).
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