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Da una prospettiva di nicchia della chimica ambientale e dell’ecotossicologia,2-bromo-6-metossipiridina, come derivato idrocarburico aromatico eterociclico sintetizzato artificialmente, presenta ancora molte incognite riguardo al suo destino ambientale e alle sue vie metaboliche. Questo composto possiede l'effetto atomo pesante degli atomi di bromo e la proprietà elettron{1}}donatrice dei gruppi metossi, che gli consente di subire reazioni uniche di fotolisi dei radicali liberi sotto la luce ultravioletta, generando radicali di bromo reattivi che partecipano al ciclo di riduzione dell'ozono nell'atmosfera.
La sua elevata liposolubilità e la stabilità dell'anello piridinico suggeriscono che potrebbe avere forti residui di adsorbimento e potenziale di bioaccumulo nel sistema idrico del suolo-, ponendo in particolare una potenziale minaccia di tossicità subacuta per gli invertebrati bentonici. Se nelle acque reflue industriali non vengono trattate in modo specifico, possono subire reazioni di sostituzione con alogeni durante la disinfezione con cloro, generando più sottoprodotti cancerogeni di piridina policlorurata. Inoltre, il suo percorso di degradazione microbica è diverso da quello dei comuni idrocarburi aromatici, richiedendo l'attivazione di specifici sistemi di dealogenasi per il metabolismo. Questa caratteristica lo rende un biomarcatore per tracciare le fonti di inquinamento industriale nei campioni ambientali, ma implica anche un ritardo significativo nei tassi di degrado naturale, evidenziandone i rischi nascosti e persistenti per l’ecosistema.
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Formula chimica |
C6H6BrNO |
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Messa esatta |
187 |
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Peso Molecolare |
188 |
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m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
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Analisi elementare |
C, 38,33; H, 3,22; Fra, 42,50; N, 7,45; Oh, 8.51 |
2-bromo-6-metossipiridinaè un composto organico comunemente usato con ampie applicazioni nella sintesi di materiali funzionali. La sua struttura e reattività uniche lo rendono un importante intermedio per molti materiali funzionali.
Farmaci antibatterici: utilizzando questa sostanza come punto di partenza per lo sviluppo di farmaci antibatterici, è possibile preparare composti ad elevata attività antibatterica modificandone e modificandone la struttura. Questi composti hanno effetti inibitori su una varietà di batteri e possono essere usati per trattare le malattie infettive batteriche.
Farmaci antitumorali: utilizzando questo composto come punto di partenza per lo sviluppo di farmaci anti-tumorali, ottimizzando e modificando la sua struttura, è possibile preparare composti con elevata attività anti-tumorale.
Questi composti possono inibire la crescita e la proliferazione delle cellule tumorali e possono essere usati per trattare malattie tumorali maligne.
Farmaci antinfiammatori: prendendo questo composto come punto di partenza per lo sviluppo di farmaci antinfiammatori, adattando e migliorando la sua struttura si possono preparare composti con elevata attività antinfiammatoria. Questi composti possono inibire la comparsa e lo sviluppo di reazioni infiammatorie e possono essere usati per trattare le malattie infiammatorie.
Sintesi di pesticidi efficienti: i ricercatori lo hanno utilizzato come intermedio per sintetizzare un nuovo tipo di pesticida ad alta efficienza e bassa tossicità. Questi pesticidi hanno dimostrato buoni effetti insetticidi e sicurezza nelle prove sul campo e si prevede che verranno utilizzati come alternative ai tradizionali pesticidi altamente tossici nella produzione agricola.
Ricerca sulle vie metaboliche dei farmaci: i ricercatori hanno determinato le vie metaboliche e le proprietà dei metaboliti della sostanza e dei suoi derivati in vivo, al fine di comprenderne gli effetti e i meccanismi d'azione sugli organismi viventi. Questi risultati della ricerca forniscono importanti basi teoriche e indicazioni pratiche per lo sviluppo di nuovi farmaci. Ad esempio, uno studio basato su di esso come farmaco prototipo ha scoperto che il farmaco viene metabolizzato principalmente dal fegato in metaboliti inattivi nel corpo, evitando così potenziali effetti tossici.
Con il continuo sviluppo e innovazione della tecnologia di sintesi chimica, la sua applicazione come intermedio diventerà più estesa. In futuro, possiamo aspettarci scoperte rivoluzionarie nelle seguenti aree: lo sviluppo di nuovi metodi di sintesi: attraverso l'esplorazione e l'innovazione continue, verranno sviluppati metodi di sintesi più efficienti e rispettosi dell'ambiente per migliorare la resa e la purezza.
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Espandi le aree di applicazione: applica questa sostanza a più campi, come nuova energia, nuovi materiali, ecc., per promuovere lo sviluppo e il progresso delle industrie correlate.
Rafforzare la ricerca sulla sicurezza e la protezione ambientale: rafforzare la ricerca sulla sua sicurezza e protezione ambientale per garantire che non costituisca una minaccia per la salute umana e l'ambiente durante l'uso.
Quali sono gli effetti collaterali di questo composto?
2-bromo-6-metossipiridina, con formula chimica C6H6BrNO, è un composto organico con una struttura chimica specifica. È comunemente usato come intermedio nella sintesi chimica, svolgendo un ruolo importante soprattutto in campi come la sintesi organica, lo sviluppo di farmaci e la scienza dei materiali. Tuttavia, come tutte le sostanze chimiche, esistono anche potenziali rischi associati al loro utilizzo e alla loro manipolazione. Questo articolo mira a esplorare in modo approfondito il suo potenziale impatto sulla salute umana, sull’ambiente e sulle operazioni sicure e a fornire le corrispondenti raccomandazioni di sicurezza.
Potenziale impatto sulla salute umana
Contatto con la pelle
Questa sostanza è classificata come sostanza che può causare irritazione o corrosione alla pelle. A contatto diretto con la pelle, può causare sintomi come arrossamento, gonfiore, dolore o ustioni sulla pelle. L'esposizione a lungo termine o ripetuta può causare infiammazioni cutanee, reazioni allergiche o danni cutanei più gravi.
Contatto visivo
Questa sostanza ha anche un forte effetto irritante sugli occhi. Spruzzi accidentali negli occhi possono causare sintomi quali dolore oculare, lacrimazione, arrossamento, visione offuscata o cecità temporanea. In casi estremi, può anche causare danni alla cornea o disturbi visivi permanenti.
Inalazione e ingestione
L'inalazione a lungo termine della sostanza può causare irritazione alle vie respiratorie, portando a sintomi quali tosse, difficoltà respiratorie e dolore toracico. Se la sostanza viene ingerita accidentalmente, può causare disturbi al sistema digestivo, come nausea, vomito, dolori addominali, ecc. Nei casi più gravi, può anche portare a reazioni tossiche.
Esiste un metodo più sicuro ed ecologico per sintetizzare questo composto?
Reagente di metilazione ecologico
Metodo di sostituzione del dimetilcarbonato: nei metodi tradizionali, la metilazione utilizza solitamente reagenti tossici come il dimetilsolfato o il metano alogenato, che sono volatili e possono causare il cancro. Il dimetil carbonato (DMC), come alternativa rispettosa dell'ambiente, presenta i vantaggi di bassa tossicità e rinnovabilità e può essere utilizzato per reazioni di metilazione per ridurre i danni all'ambiente e alla salute umana.
Sintesi assistita da microonde
Reazione assistita da microonde: la sintesi assistita da microonde è un metodo di sintesi ecologico ed efficiente che può abbreviare significativamente i tempi di reazione e ridurre il consumo di energia. Ad esempio, nella sintesi di2-bromo-6-metossipiridina, il cloruro di tetrametilammonio è stato utilizzato come agente metilante e la reazione è stata condotta in condizioni assistite da microonde-, ottenendo buoni risultati. Questo metodo può ridurre l'uso di solventi, diminuire la generazione di sottoprodotti-e migliorare la selettività e la resa della reazione.
Il frammento attivo dell'inibitore p38 MAPK
P38 MAPK è un membro importante della via di segnalazione MAPK, svolgendo un ruolo regolatorio chiave nei processi fisiologici e patologici come l'infiammazione, l'apoptosi cellulare e la tumorigenesi. La sua attivazione anomala è strettamente correlata alla comparsa e allo sviluppo di varie malattie, come l'artrite reumatoide, la broncopneumopatia cronica ostruttiva (BPCO), il cancro del colon-retto, ecc. Pertanto, lo sviluppo di inibitori p38 MAPK efficienti e specifici è diventato un tema caldo nei campi delle malattie antinfiammatorie e del trattamento del cancro.2-bromo-6-metossipiridina, essendo un composto con una struttura unica, può avere atomi di bromo e gruppi metossi nella sua molecola che influenzano l'interazione con p38 MAPK attraverso specifici effetti elettronici e spaziali, rendendolo una potenziale fonte di frammenti attivi.
Funzioni biologiche e meccanismi inibitori di p38 MAPK
P38 MAPK è il sottotipo principale della famiglia p38 MAPK, codificata dal gene MAPK14. Quando le cellule sono esposte a stimoli come radiazioni ultraviolette, citochine, stress ossidativo, ecc., p38 MAPK viene attivato attraverso una reazione a cascata di chinasi a tre livelli (MAPKKK → MAPKK → MAPK). La MAPK p38 attivata può fosforilare fattori di trascrizione a valle come AP-1 e ATF-2, regolare l'espressione di fattori infiammatori (TNF - , IL-6, ecc.) e proteine correlate al ciclo cellulare e partecipare a processi fisiologici come infiammazione, proliferazione cellulare, differenziazione e apoptosi.
Nella risposta infiammatoria, l'attivazione prolungata di p38 MAPK può promuovere la sintesi e il rilascio di fattori infiammatori, portando a danno tissutale e risposta infiammatoria sostenuta; Nella tumorigenesi, p38 MAPK può esercitare effetti antitumorali inducendo l'arresto o l'apoptosi del ciclo cellulare tumorale, nonché promuovendo l'invasione e la metastasi delle cellule tumorali regolando l'angiogenesi e la transizione mesenchimale epiteliale (EMT).
Gli inibitori di P38 MAPK esercitano principalmente effetti anti-infiammatori e anti-tumorali inibendo l'attività di p38 MAPK e bloccandone la via di segnalazione. In base ai loro diversi meccanismi d'azione, gli inibitori della p38 MAPK possono essere suddivisi in inibitori competitivi dell'ATP e inibitori allosterici. Gli inibitori competitivi dell'ATP occupano la tasca di legame dell'ATP di p38 MAPK, impedendo all'ATP di legarsi a p38 MAPK e inibendo così la sua attività di fosforilazione;
Gli inibitori delle varianti si legano alle regioni regolatorie esterne al sito attivo p38 MAPK, inibendo l'attività enzimatica inducendo cambiamenti conformazionali. Attualmente sono stati sviluppati vari inibitori della p38 MAPK, come SB203580, BIRB796, ecc., e hanno mostrato alcuni effetti terapeutici negli studi preclinici e clinici.
Identificazione e verifica dei frammenti attivi in questa sostanza
L'identificazione dei frammenti attivi in questa sostanza è un passo fondamentale nello sviluppo di nuovi inibitori della p38 MAPK. I metodi comuni per identificare i frammenti attivi includono la progettazione di farmaci basata sulla struttura (SBDD), la progettazione di farmaci basata sui frammenti (FBDD) e lo screening virtuale. Il metodo SBDD analizza la struttura tridimensionale di p38 MAPK per determinarne i siti attivi e i siti di interazione chiave, quindi progetta frammenti composti che possono legarsi a p38 MAPK sulla base di queste informazioni.
Il metodo FBDD prevede lo screening di frammenti di piccole molecole da una libreria di composti che possono legarsi a p38 MAPK e quindi l'ottenimento di inibitori completi con attività più elevata attraverso la legatura o l'ottimizzazione dei frammenti. Il metodo di screening virtuale utilizza la tecnologia di simulazione al computer per esaminare rapidamente i composti nella libreria dei composti, prevederne la capacità di legame con p38 MAPK e identificare potenziali frammenti attivi.
Per verificare se i frammenti attivi identificati hanno attività inibitoria contro p38 MAPK, sono necessari una serie di esperimenti per la validazione. I metodi sperimentali comuni includono il test dell'attività della chinasi, esperimenti cellulari ed esperimenti sugli animali. Il test dell'attività della chinasi è un metodo diretto per verificare l'inibizione dell'attività MAPK p38 da parte dei frammenti attivi. Misurando l'effetto inibitorio dei frammenti attivi sulla fosforilazione del substrato catalizzato da p38 MAPK, viene calcolata la metà della concentrazione inibitoria massima (IC ₅₀) per valutare la loro attività inibitoria.
Gli esperimenti cellulari possono verificare ulteriormente l'effetto inibitorio dei frammenti attivi a livello cellulare. Rilevando gli effetti dei frammenti attivi sull'espressione delle proteine correlate alla via di segnalazione MAPK p38 e sul rilascio di fattori infiammatori nelle cellule, è possibile valutare la loro attività biologica. Vengono condotti esperimenti sugli animali per verificare l'effetto terapeutico e la sicurezza dei frammenti attivi a livello animale generale, fornendo una base per l'applicazione clinica.
Prendendo come esempio SB203580, è un classico inibitore competitivo p38 MAPK ATP con una struttura piridina imidazolico arile eterociclica nella sua struttura molecolare. La ricerca ha dimostrato che l'anello piridinico svolge un ruolo importante nel legame di SB203580 con p38 MAPK e può formare legami idrogeno e interazioni idrofobiche con specifici residui di amminoacidi nella tasca di legame dell'ATP di p38 MAPK, stabilizzando così il legame.
Allo stesso modo, l'anello piridinico in esso contenuto potrebbe anche avere il potenziale per legarsi a p38 MAPK. Attraverso metodi di progettazione assistita da computer-come il docking molecolare e la simulazione della dinamica molecolare, è possibile prevedere la modalità di legame di questa sostanza con p38 MAPK e identificare eventuali frammenti attivi. Ad esempio, l'atomo di azoto sull'anello piridinico può formare legami idrogeno con alcuni residui amminoacidici di p38 MAPK, mentre l'atomo di bromo e il gruppo metossi possono legarsi a p38 MAPK attraverso interazioni idrofobiche e forze di van der Waals, migliorando così l'attività inibitoria del composto.
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