Polvere di ciclofosfamide monoidrato, Formula molecolare: C7H17Cl2N2O3P, peso molecolare: circa 279,1 g/mol, CAS 6055-19-2. Esiste sotto forma di solidi cristallini incolori o bianchi. Il suo aspetto è solitamente in polvere o in forma cristallina. Moderata solubilità in acqua. A temperatura ambiente, circa 50-100 grammi di ciclofosfamide monoidrato possono essere sciolti per 100 millilitri di acqua. Inoltre, può anche essere sciolto in etanolo, etere, diclorometano e altri solventi organici. Relativamente stabile in condizioni di asciutto, buio e bassa temperatura. Tuttavia, è sensibile alla luce, al calore e all'umidità, quindi dovrebbe essere conservato in contenitori sigillati ed evitare l'esposizione prolungata alla luce o alle alte temperature. È un composto elettrofilo che può essere idrolizzato a 4-idrossiciclofosfamide e malondialdeide. È un composto instabile che viene metabolizzato nel corpo e convertito nella sua forma attiva, esercitando così un'attività antitumorale. È un importante composto di senape azotata, comunemente usato nel trattamento del cancro.
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Formula chimica |
C7H15Cl2N2O2P |
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Messa esatta |
260 |
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Peso molecolare |
261 |
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m/z |
260 (100,0 percento), 262 (63,9 percento), 264 (10,2 percento), 261 (7,6 percento), 263 (4,8 percento) |
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Analisi elementare |
C, 32,20; H, 5,79; Cl, 27.16; N, 10,73; O, 12.26; P, 11.86 |
La struttura molecolare della ciclofosfamide monoidrato è costituita dalle seguenti parti principali:
1. Gruppo ciclofosfamide: La ciclofosfamide è un composto contenente il gruppo ciclofosfamide, che si forma collegando un anello contenente fosforo e azoto con un gruppo carbonilico (C=O). Il gruppo ciclofosfamide conferisce alla ciclofosfamide attività antitumorali e immunosoppressive.
2. Anello ossazolico: l'anello del gruppo ciclofosfamide in ciclofosfamide è anche collegato con un anello ossazolico. L'anello ossazolico è composto da atomi di carbonio, azoto e ossigeno, che insieme al gruppo ciclofosfamide forma la struttura centrale della ciclofosfamide.
3. Monoidrato: la ciclofosfamide monoidrato è un monoidrato, a indicare che si lega a una molecola d'acqua (H2O). Questa molecola d'acqua interagisce tipicamente con i gruppi funzionali nella molecola della ciclofosfamide sotto forma di legami idrogeno.
La struttura molecolare della ciclofosfamide monoidrato può essere determinata mediante vari metodi sperimentali e analitici, come la diffrazione di raggi X, la risonanza magnetica nucleare e la spettrometria di massa. Questi metodi possono fornire informazioni sulla posizione relativa degli atomi nelle molecole e sulla modalità di connessione dei gruppi funzionali, rivelando così la struttura molecolare della ciclofosfamide monoidrato.
La ciclofosfamide monoidrato (ciclofosfamide monoidrato) è un farmaco chimico ampiamente utilizzato in campo medico. Viene utilizzato principalmente per il trattamento antitumorale, ma svolge anche un ruolo nel trattamento di altre malattie.
1. Trattamento antitumorale:
La ciclofosfamide monoidrato è un tipico farmaco citotossico ampiamente utilizzato nella chemioterapia del cancro. Il suo meccanismo d'azione è quello di bloccare la proliferazione delle cellule tumorali inibendo la sintesi e la riparazione del DNA. La ciclofosfamide monoidrato può essere utilizzata per il trattamento di molti tipi di tumore, tra cui carcinoma mammario, linfoma, carcinoma ovarico, carcinoma polmonare, tumori del sistema urinario, ecc.
2. Trattamento delle malattie autoimmuni:
La ciclofosfamide monoidrato è anche usata per trattare alcune malattie autoimmuni, come la miastenia grave, l'artrite reumatoide, il lupus eritematoso sistemico, ecc. Raggiunge effetti terapeutici inibendo l'attività del sistema immunitario e riducendo le reazioni autoimmuni.
3. Trattamento della sepsi:
La ciclofosfamide monoidrato può essere utilizzata per trattare infezioni gravi e pazienti con sepsi. Aiuta a controllare le reazioni infiammatorie e ad aumentare la tolleranza del corpo alle infezioni regolando il sistema immunitario.
4. Prevenzione della malattia del trapianto contro l'ospite:
La malattia del trapianto contro l'ospite (GVHD) è una complicanza comune durante il trapianto di cellule staminali ematopoietiche. La ciclofosfamide monoidrato è usata come farmaco preventivo per GVHD, che può inibire l'attacco delle cellule immunitarie del trapianto sui tessuti ospiti.
5. Trattamento delle malattie renali nei bambini:
La ciclofosfamide monoidrato può essere utilizzata per il trattamento della malattia renale pediatrica, come la sindrome di Stevens Johnson e la malattia renale membranosa. Riduce l'infiammazione e il danno regolando il sistema immunitario, riducendo così le malattie renali.
6. Altri usi:
La ciclofosfamide monoidrato è stata applicata anche nel trattamento di alcune altre malattie. Ad esempio, può essere usato per trattare la sclerosi sistemica, il mieloma multiplo, la psoriasi, la porpora trombocitopenica, ecc.
In sintesi, la ciclofosfamide monoidrato è ampiamente utilizzata come farmaco antitumorale e immunomodulatore nel trattamento di varie malattie. Esercita effetti terapeutici inibendo la sintesi e la riparazione del DNA, regolando la funzione del sistema immunitario. Ma proprio per la sua forte attività farmacologica, è necessario comprenderne a fondo le indicazioni e i potenziali rischi prima dell'uso, e utilizzarlo sotto la guida di un medico.
La sintesi della ciclofosfamide monoidrato di solito comporta tre fasi principali: l'introduzione dell'anello ossazolico, la reazione di amidazione e la reazione di idratazione. Di seguito è riportata una descrizione dei passaggi specifici:
Passaggio 1: introduzione dell'anello ossazolico
In presenza di ossazolo procaina (Proca ï n ossazolo), l'anello ossazolico è stato introdotto nel composto 2-cloroetil sulfonammide. In primo luogo, la 2-cloroetil sulfonamide e l'ossazolo procaina subiscono la reazione di sostituzione SN2 per generare N - (2- cloroetil sulfonil) - N '- (4- ossazolil) idrazina. Successivamente, dopo reazione di deprotezione, il prodotto è stato ottenuto dopo l'introduzione dell'anello ossazolico.
Passaggio 2: reazione di amminazione
Nel prodotto ottenuto nel primo passaggio si forma N-(2-cloroetilsulfinil)-N'-(4-ossazolil) ossammide per ammidazione con derivati dell'acido solfinico. Questa reazione utilizza solitamente di N-Metilformammide (DMF) come solvente e vengono aggiunti derivati dell'acido solfinico e catalizzatori basici, come la trietilammina. Dopo la reazione, il prodotto viene ottenuto mediante purificazione di estrazione e cristallizzazione.
Passaggio 3: reazione di idratazione
Il prodotto dopo l'amidazione reagisce con l'acqua formando ciclofosfamide monoidrato. In questa reazione, il prodotto viene disciolto in acqua e subisce idrolisi per formare una sostanza cristallina con una molecola d'acqua.
Va notato che i reagenti e le condizioni utilizzate nel processo di sintesi della ciclofosfamide monoidrato devono essere rigorosamente controllati per garantire la purezza e la resa del prodotto. Inoltre, durante il processo di sintesi, sono necessarie più fasi di cristallizzazione e purificazione per ottenere ciclofosfamide monoidrato di elevata purezza.
Per riassumere, la sintesi della ciclofosfamide monoidrato include l'introduzione dell'anello ossazolico, la reazione di amidazione, la reazione di idratazione e altri passaggi impegnati. Attraverso questi passaggi, la sostanza di partenza può essere convertita nel prodotto target, dando origine alla ciclofosfamide monoidrato. Tuttavia, a causa della complessità del metodo di sintesi, il processo di sintesi della ciclofosfamide monoidrato richiede un controllo rigoroso delle condizioni di reazione e del processo di purificazione per garantire la qualità e la purezza del prodotto.
1. Punto di fusione:
Il punto di fusione della ciclofosfamide monoidrato è di circa 48-52 gradi Celsius. Ciò significa che all'interno di questo intervallo di temperatura, passerà da solido a liquido.
2. Peso molecolare:
Il peso molecolare della ciclofosfamide monoidrato è di circa 279,1 g/mol. Il peso molecolare si riferisce alla massa totale di atomi in una molecola.
3. Densità:
La densità della ciclofosfamide monoidrato è di circa 1,27 g/cm³. Questo valore rappresenta la massa per unità di volume.
4. Indice di rifrazione:
L'indice di rifrazione della ciclofosfamide monoidrato è 1,572. L'indice di rifrazione è una misura del grado di deviazione della luce quando passa attraverso un'interfaccia materiale.
5. Valore pH:
Il valore del pH di una soluzione di ciclofosfamide monoidrato è solitamente nell'intervallo neutro (circa 7), ma dipende dalla concentrazione della soluzione e dalle condizioni di preparazione.
6. Natura:
La ciclofosfamide monoidrato è un composto elettrofilo che può essere idrolizzato a 4-idrossiciclofosfamide e malondialdeide. È un composto instabile che viene metabolizzato nel corpo e convertito nella sua forma attiva, esercitando così un'attività antitumorale.
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