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4-bromo-1-butinoè una molecola organica con la formula C4H5Br. È un liquido incolore o giallo chiaro e la purezza può essere distinta dall'apparenza. Ha un atomo di bromo e un gruppo alchinilico terminale ed è un liquido altamente volatile che è facilmente volatile e solubile in solventi organici. Solubile in solventi organici, come cloroformio, etanolo, acetone, ecc. Allo stesso tempo, a causa della sua struttura spaziale, non può essere miscelato con acqua. È altamente volatile, infiammabile ed esplosivo e deve essere conservato e utilizzato in condizioni specifiche. È un composto con un basso punto di fusione ed è importante che quando lo prepariamo operiamo a basse temperature. Ha un ampio valore applicativo nella preparazione di carotenoidi e loro derivati. Questo composto, come intermedio nella sintesi organica, può generare vari carotenoidi e loro derivati con diverse lunghezze di catena di carbonio, strutture chimiche e proprietà attraverso varie reazioni.
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Formula chimica |
C4H5Br |
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Messa esatta |
132 |
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Peso Molecolare |
133 |
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m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
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Analisi elementare |
C, 36,13; H, 3,79; Fra, 60.08 |
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Tre comuni4-BROMO-1-BUTINOmetodi di sintesi:
1. A partire dall'1,4-dibromobutano:
Per prima cosa fai reagire l'1,4-dibromobutano e l'acetone sotto l'azione dell'acido solforico per ottenere il 2,5-dibromopentanone. Quindi il 2,5-dibromopentanone viene convertito in 1,4-diene con due strutture di butenile e propenile, e quindi subisce una reazione di alogenazione con butino per generare il prodotto. Il metodo è semplice da utilizzare e ha un rendimento elevato.
Descrizione della reazione:
Sotto la catalisi dell'acido solforico, l'1,4-dibromobutano subisce una reazione di chetalizzazione con acetone, dove il gruppo carbonilico dell'acetone attacca nucleofilicamente un atomo di bromo nell'1,4-dibromobutano, mentre l'altro atomo di bromo rimane invariato, formando una struttura chetalica ad anello a cinque membri. Tuttavia, le tradizionali reazioni di chetalizzazione formano tipicamente chetali collegati da ponti di ossigeno, piuttosto che strutture di pentanone direttamente collegate alla catena del carbonio. Pertanto, qui si assume l'esistenza di una speciale condizione di reazione o catalizzatore che consente alla reazione di procedere nel modo desiderato, producendo 2,5-dibrompentone.
C4H8Br2+acetone+H2SO4 → 2,5-dibromofenone+H2O
Descrizione della reazione:
Questo passaggio consiste nel convertire il 2,5-dibromofenone in 1,4-diene con due strutture: butene e propilene. Ciò di solito comporta una o più reazioni di eliminazione per eliminare gli atomi di bromo e gli atomi di idrogeno adiacenti, formando così doppi legami carbonio-carbonio. Tuttavia, la formazione diretta di due doppi legami indipendenti (con strutture specifiche di butene e propilene) da un dibromone può richiedere reazioni multiple, inclusi possibili riarrangiamenti, isomerizzazione o ulteriore conversione di gruppi funzionali.
Eliminazione preliminare:
Innanzitutto, viene eseguita una reazione di eliminazione in un-fase per eliminare un atomo di bromo e gli atomi di idrogeno adiacenti, formando un intermedio monoenico.
Riarrangiamento o isomerizzazione:
L'intermedio monoenico può subire reazioni di riarrangiamento o isomerizzazione per regolare la posizione e la configurazione dei suoi doppi legami.
Ulteriore eliminazione:
In condizioni appropriate, eseguire una seconda fase della reazione di eliminazione per eliminare gli atomi di bromo rimanenti e gli atomi di idrogeno adiacenti, formando così la struttura 1,4-dienica desiderata.
Descrizione della reazione:
Questa fase prevede la reazione dell'1,4-diene con il butino per generare 4-BROMO-1-BUTINO. Tuttavia, la combinazione diretta dell'1,4-diene con il butino attraverso una semplice reazione di addizione per formare il bromobutino potrebbe non essere il metodo più diretto. Più probabilmente, questa fase comporta una qualche forma di reazione di addizione con meccanismo radicale o ionico, seguita da ulteriori reazioni di eliminazione o sostituzione per formare la struttura del bromobutino desiderata.
Poiché il meccanismo di reazione specifico e le condizioni per questa fase possono essere relativamente complessi e diversificati, fornirò un ipotetico percorso di reazione e la corrispondente equazione chimica (anche se va sottolineato che questo è solo un possibile percorso):
Percorso di reazione ipotetico
Generazione di radicali liberi:
In presenza di un certo iniziatore di radicali liberi (come il perossido di benzoile), il butilene può prima formare un intermedio di radicali liberi.
Aggiunta di radicali liberi:
Questo intermedio del radicale libero subisce quindi una reazione di addizione del radicale libero con il doppio legame dell'1,4-diene, formando un nuovo intermedio del radicale libero.
Bromurazione:
Il radicale libero intermedio appena generato reagisce quindi con i reagenti di bromurazione (come bromo, N-bromosuccinimide, ecc.) per introdurre atomi di bromo.
Eliminazione o riarrangiamento:
In alcuni casi, possono essere necessarie ulteriori reazioni di eliminazione o riarrangiamento per formare la struttura 4-BROMO-1-BUTINO desiderata.
Equazione chimica ipotetica (altamente semplificata):
C4H6O2+C4H6+iniziatore radicale, reagente di bromurazione → C4H5Br+sottoprodotto
2. A partire da 1-pentene:
Per prima cosa fai reagire l'1-pentene con l'ozono per produrre 2,3-pentano biossido e converti il 2,3-pentano biossido in 2-pentano mediante reagenti come acido solforico, perossido di idrogeno e disolfuro di sodio chetone.. 2-Il pentanone viene quindi fatto reagire con etil bromoacetato in presenza di idrossido di sodio per produrre 2-osso-4-bromo-1-pentanone. Infine, la reazione di accoppiamento incrociato viene avviata da reagenti come sodio propino o butino per ottenere il prodotto.
3. A partire dal 3-bromopropionato:
Il 3-bromopropionato è stato prima convertito in 3-bromo-1-propanolo dal bromuro di magnesio, quindi il 3-bromo-1-propanolo è stato convertito nel derivato dell'ossido 3-pentene del butino e la reazione di alogenazione del fosfato per generare4-BROMO-1-BUTINO.Il metodo presenta i vantaggi di condizioni di reazione blande e di resa elevata.
All'inizio del XX secolo, LT Sanderson e AT Cameron sintetizzarono il prodotto per la prima volta. I due ricercatori hanno prima sintetizzato l'1,2-dimetossietene facendo reagire l'1,2-dibromoetano con metanolo e potassio metallico, quindi hanno fatto reagire ulteriormente il composto con idrossido di sodio per ottenere 1-bromo-2-acetossi-2-butene. Infine, AT Cameron e LT Sanderson hanno applicato la presenza di potassio per convertire l'1-bromo-2-acetossi-2-butene in esso tramite una reazione di sostituzione della coda. I risultati di questo studio furono riportati per la prima volta nel 1904 nel Journal of the Japanese Chemical Society.
Da allora, il suo metodo di sintesi è stato continuamente migliorato e perfezionato. Alla fine del XX secolo, nello studio dei composti organici sintetici, le persone iniziarono a utilizzare tecniche di sintesi chimica più avanzate, come il metodo di reazione catalizzata dal rame-, il metodo di ciclizzazione delle olefine, il metodo di reazione del carbene metallico, ecc. Questi metodi sono la sintesi 4-BROMO-1-BUTINO Fornisce strumenti più efficienti e precisi.
Allo stesso tempo, sta aumentando anche l'applicazione del prodotto nella ricerca e nell'applicazione chimica. Ad esempio, nella ricerca sulla chimica bioorganica, viene utilizzato come modificatore della cisteina a causa della sua capacità di formare un legame covalente con la cisteina, rendendo così il substrato della proteasi incompatibile con la proteasi combinata. Inoltre, è stato applicato anche nei campi della chimica organometallica e della chimica del diazonio organico.
Analisi di stabilità
Stabilità fisica
4-bromo-1-butinoè un liquido trasparente da incolore a giallo pallido con un punto di ebollizione di circa 110-118 gradi, un punto di infiammabilità di 24-32 gradi e una densità di 1.417 g/cm³ a 25 gradi. La sua stabilità è influenzata dai seguenti fattori:
Sensibilità alla temperatura:Dovrebbe essere refrigerato a 2-8 gradi per evitare la decomposizione o la volatilizzazione dovuta alle alte temperature. Le alte temperature possono causare un aumento della pressione del vapore, aumentando il rischio di infiammabilità.
Luce e ossidazione:L'esposizione-a lungo termine alla luce o all'aria può innescare reazioni di ossidazione, generando sostanze corrosive come l'acido bromidrico (HBr), ecc. e deve essere conservato in un ambiente sigillato e protetto dalla luce.
Compatibilità solvente:È solo leggermente solubile in acqua e cloroformio, metanolo, ecc. Solventi organici. Durante lo stoccaggio, evitare il contatto con forti ossidanti (come il permanganato di potassio) o basi forti, per evitare reazioni violente.
Stabilità chimica
Reattività:Essendo un alchinile terminale, il suo triplo legame (C≡C) ha un'elevata densità elettronica ed è incline a reazioni di accoppiamento con catalizzatori metallici (come oro, cobalto) per formare composti -pironici o macrociclici sostituiti. Durante la conservazione, evitare il contatto con ioni metallici per evitare polimerizzazioni accidentali.
Prodotti di decomposizione:In condizioni di temperatura elevata o acide, può decomporsi in idruro di bromo, butadiino e altre sostanze tossiche e il valore del pH dell'ambiente di conservazione deve essere rigorosamente controllato.
Analisi della sicurezza
Pericoli per la salute
Tossicità acuta:
Tossicità orale (Classe 3): l'ingestione può causare avvelenamento, i sintomi includono nausea, vomito, dolore addominale e, nei casi più gravi, coma.
Irritazione cutanea (Classe 1): il contatto diretto può causare eritema, edema o reazioni allergiche. Indossare guanti protettivi (come gomma nitrilica) e occhiali protettivi.
Tossicità per inalazione: il vapore o l'aerosol possono irritare le vie respiratorie. Le operazioni dovrebbero essere eseguite sotto una cappa chimica.
Effetti cronici: l'esposizione a lungo-termine può causare danni al fegato e ai reni ed è necessario un regolare monitoraggio della salute sul lavoro.
Sicurezza ambientale
Tossicità ecologica: ha una tossicità moderata per gli organismi acquatici (come pesci, alghe) e si dovrebbe evitare che le perdite inquinino le fonti d'acqua.
Biodegradabilità: si degrada lentamente nell'ambiente e può accumularsi attraverso la catena alimentare. Dovrebbe essere trattato come rifiuto pericoloso.
Sicurezza operativa e di stoccaggio
Prevenzione di incendi ed esplosioni:
Il punto di infiammabilità è basso (24-32 gradi), è un liquido infiammabile (Classe 3) e deve essere tenuto lontano da fonti di fuoco, fonti di calore e scariche di elettricità statica.
In caso di incendio, utilizzare sabbia asciutta o schiuma resistente all'alcool-per estinguerlo e non spruzzare direttamente acqua (potrebbero causare spruzzi).
Protezione personale:
Durante il funzionamento, indossare tute di protezione chimica, un respiratore (conforme agli standard EN 149) e guanti resistenti agli agenti chimici-.
Evitare l'inalazione di vapori o il contatto con la pelle. Sul posto di lavoro dovrebbero essere disponibili postazioni di emergenza per il lavaggio degli occhi e attrezzature per la doccia.
Condizioni di conservazione:
Conservare in un luogo sigillato in un'area fresca e ventilata. I contenitori devono essere messi a terra per prevenire l'elettricità statica. La temperatura di conservazione dovrebbe essere inferiore o uguale a 8 gradi.
Conservare separatamente da ossidanti e acidi. Non mescolare con prodotti chimici commestibili.
Gestione delle emergenze
Gestione delle perdite:
Perdite di piccole quantità: utilizzare l'aspirazione elettrostatica o la sabbia bagnata per raccogliere e riporre in un contenitore sigillato per lo smaltimento dei rifiuti pericolosi.
Perdite di grandi quantità: costruire un muro di contenimento o scavare una fossa per raccoglierle ed evitare che defluiscano nelle fogne o nei corpi idrici.
Primo soccorso per avvelenamento:
Contatto con la pelle: sciacquare immediatamente con abbondante acqua e sapone e consultare un medico.
Contatto con gli occhi: sciacquare con acqua corrente per 15 minuti e consultare un medico.
Inalazione: trasferirsi rapidamente in un'area con aria fresca, mantenere le vie aeree libere e, se necessario, eseguire la respirazione artificiale.
Ingestione: non indurre il vomito. Rivolgersi a un medico e presentare la scheda dati sulla sicurezza chimica (MSDS) della sostanza chimica.
Conformità e controllo dei rischi
Requisiti normativi
Rispettare gli standard di classificazione GHS. L'etichetta deve indicare avvertenze su liquido infiammabile (H226), tossicità acuta (H301) e sensibilizzazione cutanea (H317).
Durante il trasporto, utilizzare l'imballaggio ONU 1992 (liquidi infiammabili di classe 3), con imballaggio di grado III.
Valutazione del rischio
Prima dell'uso, condurre una JSA (analisi della sicurezza sul lavoro) per identificare potenziali rischi quali alta temperatura, elettricità statica e perdite.
Viene condotta una formazione regolare per garantire che i dipendenti abbiano familiarità con le proprietà dei prodotti chimici, le misure protettive e le procedure di risposta alle emergenze.
Riepilogo
Il 4-bromo-1-butino, a causa del suo gruppo alchino terminale e dell'atomo di bromo, presenta un'elevata reattività e rischi per la salute. La sua stabilità deve essere mantenuta conservandola a basse temperature, al buio e in un contenitore sigillato. La sicurezza deve essere garantita attraverso rigorose procedure operative, protezione personale e misure di emergenza. Nel campo della sintesi organica, ha un valore significativo come intermedio chiave, ma ciò deve essere fatto sulla base di rischi controllati.
Domande frequenti
Perché è spesso considerato un "reagente elettrofilo bifunzionale" con una reattività maggiore rispetto agli "alchini terminali"?
Sebbene il suo idrogeno alchino terminale sia acido, il suo atomo di bromo è un gruppo uscente migliore, rendendolo più suscettibile alla sostituzione nucleofila SN2. Pertanto, viene spesso utilizzato come equivalente di alchinil propil bromuro più reattivo dell'1-butino, per costruire legami carbonio-carbonio ed eteroatomo di carbonio.
Come utilizzare le duplici proprietà degli alchini e degli idrocarburi alogenati per ottenere la ciclizzazione durante la costruzione di composti "spiro" o "a ponte"?
Il suo atomo di bromo può subire una reazione intramolecolare SN2 con siti nucleofili per formare un anello di carbonio; Nel frattempo, gli alchini terminali possono fungere da nucleofili o partecipare a reazioni di cicloaddizione. La sinergia tra i due può costruire in modo efficiente scheletri complessi multi-anello in reazioni in una o due-fasi.
Perché viene spesso utilizzato come "reagente di alchinilazione" nelle reazioni di accoppiamento catalizzate dal rame e presenta più vantaggi rispetto agli analoghi dello iodio o del cloro?
Poiché il suo atomo di bromo viene facilmente ossidato e aggiunto sotto catalisi di Cu (I), la sua attività di reazione è superiore a quella dei composti clorurati; Nel frattempo, la sua catena di carbonio è più corta, l'impedimento sterico è minore, è più facile da maneggiare e ha meno reazioni collaterali rispetto ai composti iodurati (che possono essere più inclini alle reazioni collaterali di eliminazione) o agli alchini bromurati più lunghi.
Quali sono le manifestazioni specifiche della sua "fotosensibilità" e "instabilità termica" e come dovrebbe essere conservato e utilizzato in modo sicuro?
Sensibile alla luce e al calore, lo stoccaggio o il riscaldamento prolungati possono causare polimerizzazione o decomposizione, scurimento del colore e persino rilasciare acido bromidrico corrosivo. Conservare in una bottiglia marrone, a bassa temperatura (come 0-4 gradi C) e sotto la protezione di un gas inerte (come l'azoto) in un luogo buio e sigillato, e utilizzare il prima possibile.
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