18 - Acido Glycyrrhetinic CAS 471-53-4

18 - acido glycyrrhetinic, CAS 471 - 53-4, formula molecolare C30H46O4, polvere cristallina bianca, insolubile in acqua, solubile in etanolo, cloroformio, piridina e acido acetico. È un alimento comune sia per la medicina che per il cibo. L'estratto di liquore è ampiamente utilizzato nelle caramelle e nel cibo in scatola come dolcificante naturale. Il dolce gusto della liquirizia deriva dall'acido glicirrizico e dall'acido glicirrhetinico. Il primo è una sorta di saponina triterpenoide, che rappresenta circa il 4% ~ 5% del peso secco della radice glicirrizica, e la sua dolcezza è 50 volte di saccarosio. L'acido glicirrhetinico è formato dall'idrolisi dell'acido glicirrizico per rimuovere la catena dell'acido dello zucchero e la sua dolcezza è 250 volte di saccarosio. L'acido glicirrhetinico ha citotossicità. Il consumo a lungo termine di acido glicirrizico (100 g/d) in grandi quantità può portare a grave ipertensione e ipertrofia cardiaca. I sintomi clinici sono la ritenzione di ioni di sodio e l'escrezione di ioni di potassio. Nei casi gravi, può portare a estrema debolezza e fibrillazione ventricolare.

18 - acido glycyrrhetinicCome il principio attivo di base nelle piante del genere di liquirizia (come la liquirizia di frutta leggera e la liquirizia della frutta gonfia), ha una struttura molecolare di triterpenoidi pentaciclici di tipo oleanano, che possiedono sia l'attività come corticosteroide che le caratteristiche della dolcezza naturale. Dalla sua separazione e identificazione all'inizio del XX secolo, la sua applicazione si è ampliata dalla medicina tradizionale cinese alla medicina moderna, al cibo, ai cosmetici e ai campi chimici quotidiani, formando un sistema di applicazione interdisciplinare.

Campo medico: svolta dal trattamento di base alla medicina di precisione

 

1. Regolazione antiflammatoria e immunitaria: Multi - Inibizione del bersaglio delle reazioni a cascata infiammatoria
Inibendo la sintesi e il rilascio di mediatori infiammatori come la prostaglandina E2, l'istamina e la serotonina, bloccando la via di segnalazione NF - κ B, la permeabilità capillare è significativamente ridotta. Studi clinici hanno dimostrato che la sua potenza infiammatoria anti - è di circa 1/10 di quella dell'idrocortisone, ma non vi è alcun rischio di inibizione del sistema surrenale ipofisario. Per esempio:
Trattamento di infiammazione cronica: in un modello di artrite reumatoide, inibire il percorso STAT3/HIF-1 riduce l'infiltrazione dei macrofagi e allevia il gonfiore articolare.

 

Malattie allergiche: per i pazienti con dermatite atopica, una crema contenente estratto di liquirizia al 2% può ridurre i punteggi di prurito del 47% e il suo meccanismo è correlato alla downregulation della risposta immunitaria di tipo Th2.
Protezione degli organi: nel modello di lesione da ischemia/riperfusione epatica, il pretrattamento può ridurre il tasso di apoptosi delle cellule epatiche del 32% e infiltrazione di neutrofili del 45%.

2. Antivirale e anti - tumore: il doppio meccanismo blocca la progressione della malattia
Effetto antivirale: inibendo la sintesi delle proteine ​​dell'involucro virale, blocca l'HIV del virus dell'epatite, il ciclo di replicazione del virus dell'influenza. Ad esempio, il suo valore EC50 per HBV è di 2,3 μ m e la sua combinazione con lamivudina può migliorare l'efficacia antivirale.

 

Meccanismo antitumorale:
Effetto diretto: indurre l'apoptosi delle cellule tumorali (come attraverso la via mitocondriale mediata da ROS) e inibire la proliferazione delle cellule tumorali gastriche (IC 50=8.2 μ m).

Effetti indiretti: sottoregolare l'espressione del VEGF e inibire l'angiogenesi del tumore; Migliora l'attività delle cellule NK e migliora la funzione di sorveglianza immunitaria.
Ottimizzazione strutturale: derivati ​​con C - 11 Gruppo carbonile ridotto al gruppo idrossilico trattenere l'attività antitumorale riducendo la citotossicità del 60%.

3. Intervento per le malattie metaboliche: dalla regolazione della glicemia al metabolismo lipidico
Gestione del diabete: attraverso l'attivazione del percorso AMPK, può promuovere l'assorbimento del glucosio nei muscoli scheletrici e ridurre la glicemia a digiuno dei ratti del diabete del 28%, il che è equivalente a glibenclamide.

 

Malattia epatica non alcolica grassa (NAFLD): inibisce la via STAT3/HIF-1 nei macrofagi, riduce la deposizione lipidica nelle cellule epatiche e migliora la resistenza all'insulina.

Aterosclerosi: ridurre la formazione di cellule in schiuma e il rischio di stabilità della placca inibendo l'ossidazione di LDL.

4. Trattamento di malattie speciali: riempimento di lacune cliniche
Terapia alternativa per la malattia di Addison: come sostituto del deossicorticosterone, mantiene l'equilibrio degli elettroliti, ma deve essere combinato con l'idrocortisone per evitare crisi.
La colestasi ha indotto la malattia epatica: sovraregolare l'espressione di FXR, promuovere l'escrezione dell'acido biliare e ridurre i livelli sierici di bilirubina del 35%.
Neuroprotection: nei modelli di malattia di Parkinson, l'inibizione dell'apoptosi neuronale indotta da MPTP migliora la disfunzione motoria.

Industria alimentare: applicazione innovativa di ingredienti funzionali naturali

 

1. Dolcificanti ad alta potenza: un'alternativa salutare al saccarosio
18 - acido glycyrrhetinicHa una dolcezza 50 volte quella del saccarosio e il suo valore calorifico ne è solo 1/10. Negli cibi senza zucchero, la sua combinazione con l'eritritolo può mascherare l'amarezza e migliorare l'accettazione del gusto. Ad esempio, una certa marca di bevande senza zucchero ha aumentato la persistenza della dolcezza del 40% aggiungendo acido glicirrhetinico 0,02%.
2. Aditivi alimentari funzionali: benefici per la salute multidimensionale
Miglioramento antiossidante: l'aggiunta di acido glicerretinico dello 0,1%all'impianto di carne a base di carne a base di- può prolungare la durata del 25%, con un tasso di elaborazione dei radicali liberi DPPH dell'89%.

 

Promozione della salute intestinale: regolando il microbiota intestinale (come aumentare l'abbondanza di bifidobatteri), i sintomi di costipazione possono essere migliorati e gli studi clinici hanno mostrato un aumento del 30% della frequenza intestinale.
Supplemento nutrizionale sportivo: combinato con aminoacidi a catena ramificata, può ridurre il livello dei marcatori di lesioni muscolari (CK) dopo l'esercizio del 22% e accelerare il recupero.
3. Preservatori alimentari: una nuova soluzione antibatterica naturale
I valori MIC per lo Staphylococcus aureus ed Escherichia coli erano rispettivamente 12,5 μ g/mL e 25 μ g/mL. Nella conservazione della carne, il suo rivestimento composito con chitosano può prolungare il periodo di refrigerazione di 3 giorni senza il rischio di conservanti chimici residui.

Campo cosmetico: il benchmark per gli ingredienti attivi nella cura della pelle scientifica

 

1. Sbiancamento e fulmine: inibizione multi -percorso della produzione di melanina
Inibizione della tirosinasi: il valore IC50 dell'acido derivato dell'acido glicirrhetinico glicirretinico è 0,8 μ m, che è 16 volte quello dell'arbutina.
Blocco del trasporto di melanina: la downregulation dell'espressione della proteina Rab27a riduce il trasferimento di melanosomi ai cheratinociti.
Verifica clinica: dopo 8 settimane di uso continuo di essenza contenente 1,5% di estratto di liquirizia, il punteggio MASI di pazienti con chloasma è diminuito del 39,2% e non vi è stata irritazione idrochinone.
2. Riparazione antinfiammatoria: ricostruzione della barriera ed equilibrio microecologico
Infiammazione acuta: per l'eritema indotto da UV, il 2% di dipotassio glicirrizinato può ridurre la temperatura della pelle di 1,8 gradi e ridurre l'area di arrossamento e gonfiore del 52%.

 

Lesioni croniche della barriera: promuove la sintesi della ceramide, riduce la perdita transcutanea dell'acqua (TEWL) del 28%e aumenta la velocità di riparazione di 2,3 volte.
Regolazione microbica: inibisce la formazione di biofilm in propionibacterium acnes e riduce il rischio di resistenza ai farmaci quando combinato con acido salicilico.

3. Antive: Sinergia a doppia effetto della rigenerazione antiossidante e collagene
Scavenging radicale libero: il valore Orac del calcone di liquirizia A è 5200 μ mol Te/G, che è 1,8 volte quello della vitamina C.
Stimolazione della sintesi del collagene: attivando il percorso TGF - /Smad, il livello di espressione del collagene di tipo I aumenta del 40%, migliorando la profondità delle rughe.
Fotoprotection migliorata: il riutilizzo con la protezione solare può aumentare il valore SPF del 15% e ridurre il danno al DNA indotto da UVB.

Prodotti chimici quotidiani: estensione funzionale degli ingredienti naturali

 

1. Care orale: doppia protezione degli effetti infiammatori antibatterici e anti-
Controllo della placca dentale: l'acido glicirrhetinico ha un diametro della zona di inibizione di 18 mm contro lo Streptococcus mutans e se combinato con fluoro di sodio, può ridurre l'incidenza delle carie dentali del 37%.
Salute della gomma: l'aggiunta di acido glicirrhetinico allo 0,5% al ​​dentifricio può ridurre l'indice di sanguinamento gengivale del 41% e il suo meccanismo è correlato all'inibizione del rilascio di IL-6.

2. Pulizia personale: rimozione delicata e protezione della pelle
Formula di shampoo: regolando la secrezione di sebo del cuoio capelluto, la produzione di olio di capelli grassi è ridotta del 31%e non c'è sensazione secca e stretta.

Applicazione del gel doccia: se combinato con pectina di avena, può ridurre l'irritazione dei tensioattivi e abbreviare la durata dell'eritema cutaneo del 50%.

L'acido glycirrhetinico, con la sua struttura molecolare unica e il meccanismo di azione multiplo -, è diventato un ponte che collega la saggezza tradizionale e la tecnologia moderna. Con il progresso della biologia strutturale e della tecnologia di consegna, i suoi confini delle applicazioni continueranno ad espandersi, fornendo soluzioni più sicure ed efficienti per la salute umana.

Un metodo di preparazione di18 - acido glycyrrhetinic:

Prendi 140 g di polvere di acido glicirrizico (il contenuto di acido glicirrizico è di circa il 25% di HPLC), aggiungi 1120 ml di etanolo commestibile al 95%, estratto a 40 gradi per 3 ore, filtro per rimuovere un'escudo insolubile, distillare il filtrato e recuperare etanolo per ottenere più di etanolo per non essere più di un timore di asciutto con un tono di asciutto, distillarsi in modo da asciutto, distillare il filtrato e recuperare etanolo non 20%; Dopo aver schiacciato l'estratto secco, prendere 100 g, aggiungere 300 ml di acido acetico glaciale al 70%, aggiungere 7 ml di acido solforico concentrato, idrolizzato e acetilato sotto pressione normale, aumentare la temperatura a 98 ~ 103 gradi e reagire per 2 ore. Dopo che l'idrolisi e l'acetilazione sono state completate, fredde a temperatura ambiente, filtrare i solidi separati, lavare la torta del filtro con 250 ml di acido acetico del 65%, quindi lavarsi con 200 ml di etanolo, infine lavare con 300 ml di acqua e asciugare a 100 gradi per ottenere 20,21 g di acetilglirretinico grezzo, con una purizia di 88% (HPL).

Prendi 20 g di acido acetilglycyrrhetinico, aggiungi 300 ml di acqua, aggiungi 5 g di idrossido di sodio per regolare il pH a 13, idrolisi del reflusso a pressione atmosferica per 4 ore, riduci a temperatura ambiente, acidizzare il pH a 5,2 ghiori. Acido, purezza 92,9% (HPLC), quindi dissolvere l'acido glicirrhetinico grezzo con 214 ml di etanolo al 95% per concentrazione percentuale di volume, il 25% (4,45 g) del peso dell'acido glicerretinico grezzo viene aggiunto Dopo la decolorazione del reflusso, il filtrato viene filtrato. Dopo il recupero dell'etanolo, il solido viene separato e 16,4 g di acido glicirrhetinico vengono filtrati, con una purezza del 98,2% (metodo di neutralizzazione). Per purificare ulteriormente, utilizzare il 95% di etanolo per ricristallizzazione tre volte per ottenere un prodotto di acido glicirrhetinico con purezza del 98% (HPLC). Il picco di impurità totale non è superiore al 2%e il picco di impurità singola non è superiore allo 0,7%, il che è pienamente conforme allo standard europeo della farmacopea.

1. Ormone adrenocorticale - Effetto come:
⑴ Effetto mineralocorticoide:
Per le persone sane e molti animali, l'acido glicirrhetinico può promuovere l'aumento del sodio, della ritenzione idrica e dell'escrezione di potassio, mostrando un effetto come desossicorticosterone. Quando i pazienti con surrenali bilaterali vengono trattati con 40 mg di idrocortisone per via intramuscolare per la terapia di mantenimento ogni giorno, se il 4G di acido glicirrhetinico viene iniettato sottocutaneamente ogni giorno, si verificherà sinergia e elettroliti verrà mantenuto in equilibrio. Tuttavia, se l'idrocortisone viene interrotto e viene somministrato solo acido glicirrhetinico, la capacità di conservazione del sodio andrà persa e si verificherà la crisi di Addison.
⑵ Effetto glucocorticoide:
La struttura chimica di18 - acido glycyrrhetinicè simile a quello dei corticosteroidi. L'acido glicirrhetinico può ancora produrre effetti infiammatori antidiuretici e anti - negli animali con adrenocortomectomia e ipofisiectomia. L'effetto di 25 mg di acido glicirrhetinico sull'acqua e sulla ritenzione di sodio nei ratti era più forte di quello di 1 mg di deossicolticosterone. Pertanto, l'effetto simile al deossicorticosterone - dell'acido glicirrhetinico non è prodotto dal deossicorticosterone e endogeno, ma può essere un effetto diretto. Alcune persone credono anche che si tratti di un effetto indiretto, cioè l'acido glicirrhetinico inibisce la distruzione degli steroidi adrenocorticali nel corpo, quindi il contenuto di corticosteroidi nel sangue aumenta di corrispondenza e presenta un ormone adrenocortica più evidente - come effetto. È stato anche riferito che l'acido glicirrhetinico avrà effetti solo su quelli con funzionalità della corteccia surrenale alterata e insufficienza incompleta.

2. Anti - infiammatori e anti - Effetti immunitari:
L'acido glycirrhetinico ha un effetto infiammatorio anti - simile a quello del cortisone o del cortisone. L'acido glicirrhetinico ha effetti inibitori sul granuloma a batuffolo di cotone, formalina - indotta gonfiore del piede e infiammazione granulomatosa sottocutanea nei ratti e la sua potenza infiammatoria anti - è di circa 1/10 di quello del cortisone o dell'idrocortisone. L'acido glicirrhetinico ha un effetto inibitorio sull'artrite sperimentale indotta dalla carragenina nei ratti e ha diversi gradi di effetto inibitorio sulla reazione allergica indotta dal siero di cavallo o dall'uovo nei suini delle cavie. Le sue reazioni allergiche infiammatorie e infiammatorie e anti - anti - possono essere correlate all'inibizione della permeabilità capillare, anti - istamina o riduzione della reattività cellulare alla stimolazione.
L'acido glicirrhetinico ha effetti inibitori su varie infiammazioni acute. Il suo effetto infiammatorio anti - non dipende dall'ipofisi - sistema adrenocorticale, ma è correlato all'inibizione della produzione di PGE2 nei tessuti infiammatori, dall'antagonismo dei mediatori infiammatori di istituzione dell'astamina, in modo di insibizione di mediotori infiammatori, la formazione dell'idroxitietio può Malondialdeide, il prodotto di degradazione dell'endoperossido PG nel piede infiammatorio dei topi indotti dalla proteina, che può essere antagonizzato dall'acido arachidonico esogeno. L'acido glicyrrhetinico di sodio può anche migliorare la funzione immunitaria cellulare specifica non - del corpo . 18- l'acido glicirrhetinico ha un effetto immunomodulatore sulla malattia sierica acuta nei conigli. Cinquanta conigli sono stati divisi casualmente in gruppo sperimentale e gruppo di controllo. Il modello di coniglio di malattia sierica acuta transitoria è stato stabilito con proteina sierica bovina (BSA) come antigene. Will 18 - l'acido glycirrhetinico è stato sciolto in olio d'oliva (150 mg/ml). Gli animali nel gruppo sperimentale hanno preso 18 - acido glycirrhetinico 200mg/kg è stato iniettato intramuscolare negli animali. Il gruppo di controllo è stato iniettato per via intramuscolare con olio d'oliva. Risultati L'anticorpo anti-BSA-1G nel siero degli animali nel gruppo di controllo e il gruppo sperimentale è stato rilevato il sesto giorno dopo l'immunizzazione BSA e ha raggiunto il livello più alto il dodicesimo giorno. Il gruppo sperimentale era significativamente più alto del gruppo di controllo. Il complesso BSA-anti-BSA specifico nella circolazione dei due gruppi di animali era significativamente più alto di quello prima dell'immunizzazione, ma non vi era alcuna differenza statistica tra i due gruppi. Il valore del complemento nel sangue del gruppo sperimentale era significativamente più alto di quello del gruppo di controllo . 18- acido glicirrhetinico non ha alcun effetto sulla formazione di CIC.

3. Effetto sul sistema digestivo:
L'acido glicirrhetinico può ridurre la bilirubina nel sangue e aumentare l'escrezione urinaria di bilirubina nei conigli e nei ratti con legatura del dotto biliare totale, che è più forte del glucuronolattone o della metionina. Ha un buon effetto ulcera anti - sui ratti di legatura pilorica. Il suo indice di trattamento è elevato.

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